JPS6312053B2 - - Google Patents
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- JPS6312053B2 JPS6312053B2 JP1388980A JP1388980A JPS6312053B2 JP S6312053 B2 JPS6312053 B2 JP S6312053B2 JP 1388980 A JP1388980 A JP 1388980A JP 1388980 A JP1388980 A JP 1388980A JP S6312053 B2 JPS6312053 B2 JP S6312053B2
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- fluorobenzoic acid
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は液晶組成物の成分として有用な、正の
誘電異方性を有する新規な含フツ素化合物及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。 液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
はその液晶表示方式によりTN型（ねじれネマチ
ツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト
型、DAP型などに分けられ、それぞれの方式に
よつて使用される液晶の特性は異なるが、いずれ
も誘電異方性の絶対値の大きなものが要求されて
きている。それは誘電異方性の絶対値の大きな液
晶組成物を使用することにより一般に表示素子の
駆動電圧を下げることが出来、又応答特性をよく
することが出来るからである。しかし誘電異方性
の絶対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様
な液晶があれば表示素子の消費電力を更に小さく
することが出来、一層好ましいものとなる。 本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探
究した結果、ある種の含フツ素化合物がその様な
要件を満たすものであることを発見し本発明に到
達した。 即ち、本発明は一般式 （上式に於て、Ｘは
誘電異方性を有する新規な含フツ素化合物及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。 液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
はその液晶表示方式によりTN型（ねじれネマチ
ツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト
型、DAP型などに分けられ、それぞれの方式に
よつて使用される液晶の特性は異なるが、いずれ
も誘電異方性の絶対値の大きなものが要求されて
きている。それは誘電異方性の絶対値の大きな液
晶組成物を使用することにより一般に表示素子の
駆動電圧を下げることが出来、又応答特性をよく
することが出来るからである。しかし誘電異方性
の絶対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様
な液晶があれば表示素子の消費電力を更に小さく
することが出来、一層好ましいものとなる。 本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探
究した結果、ある種の含フツ素化合物がその様な
要件を満たすものであることを発見し本発明に到
達した。 即ち、本発明は一般式 （上式に於て、Ｘは
【式】又は
【式】を示し、又、Ｒは炭素数２〜
10のアルキル基又は炭素数１〜10のアルコキシ基
を示す） で表わされる４―フロロ安息香酸のエステル誘導
体及びそれを少くとも１成分含有する液晶組成物
である。 （）式の化合物は誘電異方性が△ε＝1.5前
後と小さい値であるにもかかわらず、それを成分
として含有する液晶組成物の閾電圧は1.4〜2.0V
程度と低く低電圧駆動が可能で、従つてこの化合
物を使用して消費電力の小さい表示素子をつくる
ことが出来る。又表示素子用液晶として必要な
熱、光、湿度、電気などに対する安定性も充分有
している。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
４―フロロ安息香酸に塩化チオニルを反応させて
４―フロロ安息香酸 塩化物を製造し、ついで目
的物に対応する４―置換フエノール又はトランス
―４―置換シクロヘキサノールをピリジン存在下
で作用させることにより目的物が得られる。これ
を化学式で示すと 又は （上式中Ｒはいずれも前記と同じ） この様にして得られた化合物はそれ自身では液
晶とならないものである。しかし、その誘電異方
性は小さいので、このものを他の液晶化合物など
と組み合わせて液晶組成物として場合、誘電異方
性が小さく、かつ駆動電圧の低い液晶表示素子を
得ることが出来る。他の液晶化合物は表示装置の
タイプ、用途などによつて適宜選択すればよい。
他の液晶化合物との相溶性は非常によいので、そ
の点での制限は殆んどない。 以下に実施例として本発明の（）式の化合物
の製造例及びそれにより得られたものの特性値及
びそれを含む液晶組成物の特性値を示して本発明
を更に詳細に説明する。 実施例１ 〔４―フロロ安息香酸4′―置換フエニ
ルエステルの製造〕 ４―フロロ安息香酸2.8ｇ（0.02モル）に塩化
チオニル７mlを加え、湯浴上60〜80℃で４時間加
温する。均一になるので更に１時間放置してから
減圧にして過剰の塩化チオニルを完全に留去す
る。残つた油状物が４―フロロ安息香酸塩化物で
ある。これを、４―置換フエノール0.02モルをピ
リジン７mlに溶かしたものにはげしくふりまぜな
がら加える。この反応液を一晩放置後100mlの水
にあけ、トルエン100mlで油状物を抽出する。ト
ルエン層を6NHClで、ついで2NNaOHで洗浄し
た後、更に中性になるまで水洗してから過し、
減圧にしてトルエンを留去する。残つた油状物を
エタノールで再結晶すると目的物である４―フロ
ロ安息香酸4′―置換フエニルエステルが得られ
る。これ等の物性値、元素分析値等を第１表に示
す。
を示す） で表わされる４―フロロ安息香酸のエステル誘導
体及びそれを少くとも１成分含有する液晶組成物
である。 （）式の化合物は誘電異方性が△ε＝1.5前
後と小さい値であるにもかかわらず、それを成分
として含有する液晶組成物の閾電圧は1.4〜2.0V
程度と低く低電圧駆動が可能で、従つてこの化合
物を使用して消費電力の小さい表示素子をつくる
ことが出来る。又表示素子用液晶として必要な
熱、光、湿度、電気などに対する安定性も充分有
している。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
４―フロロ安息香酸に塩化チオニルを反応させて
４―フロロ安息香酸 塩化物を製造し、ついで目
的物に対応する４―置換フエノール又はトランス
―４―置換シクロヘキサノールをピリジン存在下
で作用させることにより目的物が得られる。これ
を化学式で示すと 又は （上式中Ｒはいずれも前記と同じ） この様にして得られた化合物はそれ自身では液
晶とならないものである。しかし、その誘電異方
性は小さいので、このものを他の液晶化合物など
と組み合わせて液晶組成物として場合、誘電異方
性が小さく、かつ駆動電圧の低い液晶表示素子を
得ることが出来る。他の液晶化合物は表示装置の
タイプ、用途などによつて適宜選択すればよい。
他の液晶化合物との相溶性は非常によいので、そ
の点での制限は殆んどない。 以下に実施例として本発明の（）式の化合物
の製造例及びそれにより得られたものの特性値及
びそれを含む液晶組成物の特性値を示して本発明
を更に詳細に説明する。 実施例１ 〔４―フロロ安息香酸4′―置換フエニ
ルエステルの製造〕 ４―フロロ安息香酸2.8ｇ（0.02モル）に塩化
チオニル７mlを加え、湯浴上60〜80℃で４時間加
温する。均一になるので更に１時間放置してから
減圧にして過剰の塩化チオニルを完全に留去す
る。残つた油状物が４―フロロ安息香酸塩化物で
ある。これを、４―置換フエノール0.02モルをピ
リジン７mlに溶かしたものにはげしくふりまぜな
がら加える。この反応液を一晩放置後100mlの水
にあけ、トルエン100mlで油状物を抽出する。ト
ルエン層を6NHClで、ついで2NNaOHで洗浄し
た後、更に中性になるまで水洗してから過し、
減圧にしてトルエンを留去する。残つた油状物を
エタノールで再結晶すると目的物である４―フロ
ロ安息香酸4′―置換フエニルエステルが得られ
る。これ等の物性値、元素分析値等を第１表に示
す。
【表】
実施例２ 〔４―フロロ安息香酸トランス―4′―
置換シクロヘキシルエステルの製造〕 実施例１に於ける４置換フエノールの代りにト
ランス―４―置換シクロヘキサノール0.02モルを
用いて全く同様にして４―フロロ安息香酸トラン
ス―4′―置換シクロヘキシルエステルが得られ
る。これ等の物性値、元素分析値を第２表に示
す。
置換シクロヘキシルエステルの製造〕 実施例１に於ける４置換フエノールの代りにト
ランス―４―置換シクロヘキサノール0.02モルを
用いて全く同様にして４―フロロ安息香酸トラン
ス―4′―置換シクロヘキシルエステルが得られ
る。これ等の物性値、元素分析値を第２表に示
す。
【表】
実施例３ （応用例１）
４―ペンチル―4′―シアノビフエニル45％
４―ヘプチル―4′―シアノビフエニル29％
４―オクチルオキシ―4′―シアノビフエニル15
％ ４―ペンチル―4″―シアノターフエニル11％ なる組成の液晶混合物（混合物Ａと仮称する）の
Ｎ―Ｉ点は63.3℃、誘電異方性は、＋12.4である。
この混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた基板２枚を組
み立てた10μm厚のセルに封入して25℃で液晶セ
ルの特性を測定したところ閾電圧は1.67V、飽和
電圧は2.31Vであつた。この混合物A80部と本発
明のｐ―フロロ安息香酸トランス―４―ヘプチル
シクロヘキシルエステル20部との混合物のＮ―Ｉ
点は51.5℃で、誘電異方性は＋8.3と低くなつて
いる。しかし先の場合と同じ条件で測定した閾電
圧は1.54V、飽和電圧は2.15Vと低下している。 実施例４ （応用例２） 混合物A80部と本発明のｐ―フロロ安息香酸
p′―ペンチルオキシフエニルエステル20部の混合
物のＮ―Ｉ点は54.7℃誘電異方性は＋10.8であ
る。しかし実施例３と同じ条件で測定した閾電圧
は1.52V、飽和電圧は2.10Vと低くなつた。 実施例５ （応用例３） 混合物A80部とｐ―フロロ安息香酸p′―ヘキシ
ルフエニルエステル20部の混合物のＮ―Ｉ点は
48.0℃、誘電異方性は＋10.1であつた。しかし、
この場合も先の場合と同じ条件で測定した閾電圧
は1.43V、飽和電圧は2.0Vと低下している。
％ ４―ペンチル―4″―シアノターフエニル11％ なる組成の液晶混合物（混合物Ａと仮称する）の
Ｎ―Ｉ点は63.3℃、誘電異方性は、＋12.4である。
この混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた基板２枚を組
み立てた10μm厚のセルに封入して25℃で液晶セ
ルの特性を測定したところ閾電圧は1.67V、飽和
電圧は2.31Vであつた。この混合物A80部と本発
明のｐ―フロロ安息香酸トランス―４―ヘプチル
シクロヘキシルエステル20部との混合物のＮ―Ｉ
点は51.5℃で、誘電異方性は＋8.3と低くなつて
いる。しかし先の場合と同じ条件で測定した閾電
圧は1.54V、飽和電圧は2.15Vと低下している。 実施例４ （応用例２） 混合物A80部と本発明のｐ―フロロ安息香酸
p′―ペンチルオキシフエニルエステル20部の混合
物のＮ―Ｉ点は54.7℃誘電異方性は＋10.8であ
る。しかし実施例３と同じ条件で測定した閾電圧
は1.52V、飽和電圧は2.10Vと低くなつた。 実施例５ （応用例３） 混合物A80部とｐ―フロロ安息香酸p′―ヘキシ
ルフエニルエステル20部の混合物のＮ―Ｉ点は
48.0℃、誘電異方性は＋10.1であつた。しかし、
この場合も先の場合と同じ条件で測定した閾電圧
は1.43V、飽和電圧は2.0Vと低下している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於てＸは【式】又は 【式】を示し、又Ｒは炭素数２〜10 のアルキル基又は炭素数１〜10のアルコキシ基を
示す） で表わされる４―フロロ安息香酸のエステル誘導
体。 ２ 一般式 （上式に於てＸは【式】又は 【式】を示し、又、Ｒは炭素数２〜 10のアルキル基又は炭素数１〜10のアルコキシ基
を示す） で表わされる４―フロロ安息香酸のエステル誘導
体を少くとも１成分含むことを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1388980A JPS56110777A (en) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | Ester derivative of 4-fluorobenzoic acid |
| CH40681A CH645876A5 (de) | 1980-01-25 | 1981-01-22 | Halogenierte esterderivate mit positiver anisotropie und diese verbindungen enthaltende fluessigkristallmischungen. |
| DE3102017A DE3102017C2 (de) | 1980-01-25 | 1981-01-22 | Halogenierte Esterderivate und Flüssigkristallzusammensetzungen, welche diese enthalten |
| US06/227,942 US4340498A (en) | 1980-01-25 | 1981-01-23 | Halogenated ester derivatives |
| GB8102277A GB2070593B (en) | 1980-01-25 | 1981-01-26 | Halogenated ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1388980A JPS56110777A (en) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | Ester derivative of 4-fluorobenzoic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56110777A JPS56110777A (en) | 1981-09-02 |
| JPS6312053B2 true JPS6312053B2 (ja) | 1988-03-17 |
Family
ID=11845756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1388980A Granted JPS56110777A (en) | 1980-01-25 | 1980-02-07 | Ester derivative of 4-fluorobenzoic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56110777A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2487388C (en) * | 2002-06-06 | 2011-05-10 | Canbas Co., Ltd. | Compounds that abrogate dna-damage-induced cell cycle g2 checkpoint and/or augment the anti-cancer activity of dna-damaging treatments |
| JP6487281B2 (ja) * | 2014-06-23 | 2019-03-20 | 国立大学法人千葉大学 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1980
- 1980-02-07 JP JP1388980A patent/JPS56110777A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56110777A (en) | 1981-09-02 |
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