JPS6059896B2 - Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ′−フルオロフェニルエステルのエステル誘導体 - Google Patents
Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ′−フルオロフェニルエステルのエステル誘導体Info
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- JPS6059896B2 JPS6059896B2 JP1724780A JP1724780A JPS6059896B2 JP S6059896 B2 JPS6059896 B2 JP S6059896B2 JP 1724780 A JP1724780 A JP 1724780A JP 1724780 A JP1724780 A JP 1724780A JP S6059896 B2 JPS6059896 B2 JP S6059896B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、正の誘電異方
性を有する親規な含フッ素有機化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
性を有する親規な含フッ素有機化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になつて来た。
れる様になつて来た。
この液晶表示素子はその液晶表示方式によりＴＮ型（ね
じれネマチツク型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・
ホスト型、ＤＡＰ型などに分けられ、それぞれの方式に
よつて使用されれる液晶の特性は異なるが、いずれも誘
電異方性の絶体値の大きいものが要求されてきている。
それは誘電異方性の絶体値の大きな液晶組成物を使用す
ることによソー般に表示素子の駆動電圧を下けることが
出来、又応答特性をよくすることが出来るからである。
しかし誘電異方性の絶体値が大きくなつても低電圧て駆
動出来る様な液晶があれば表示素子の消費電力を更に小
さくすることが出来、一層好ましいものとなる。本発明
者はこの様な特性をもつ化合物を広く探究した結果、あ
る種の含フッ素化合物がその様な−要件を満たすものて
あることを発見し本発明に到達した。即ち本発明は一般
式 （上式中ＸはＲ１卜く 〉聞、Ｒ２−（ ） 沢，の
いずれかを示し、又Ｒ１はＨ又は炭素数１〜１０のアル
キル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜１０アルキル基又はア
ルコキシ基を示し、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基
を示す）で表わされるＰ−ヒドロキシ安息香酸Ｐ″−フ
ルオロフェニルエステルのエステル誘導体及びそれを少
くとも一種含有する液晶組成物である。
じれネマチツク型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・
ホスト型、ＤＡＰ型などに分けられ、それぞれの方式に
よつて使用されれる液晶の特性は異なるが、いずれも誘
電異方性の絶体値の大きいものが要求されてきている。
それは誘電異方性の絶体値の大きな液晶組成物を使用す
ることによソー般に表示素子の駆動電圧を下けることが
出来、又応答特性をよくすることが出来るからである。
しかし誘電異方性の絶体値が大きくなつても低電圧て駆
動出来る様な液晶があれば表示素子の消費電力を更に小
さくすることが出来、一層好ましいものとなる。本発明
者はこの様な特性をもつ化合物を広く探究した結果、あ
る種の含フッ素化合物がその様な−要件を満たすものて
あることを発見し本発明に到達した。即ち本発明は一般
式 （上式中ＸはＲ１卜く 〉聞、Ｒ２−（ ） 沢，の
いずれかを示し、又Ｒ１はＨ又は炭素数１〜１０のアル
キル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜１０アルキル基又はア
ルコキシ基を示し、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基
を示す）で表わされるＰ−ヒドロキシ安息香酸Ｐ″−フ
ルオロフェニルエステルのエステル誘導体及びそれを少
くとも一種含有する液晶組成物である。
− （１）式の化合物はあるものはネマチツク液晶で
あり、又あるものはスメクチツク液晶であり、又それ自
身では液晶とならないものである。
あり、又あるものはスメクチツク液晶であり、又それ自
身では液晶とならないものである。
しかし、いずれにしても（１）式の化合物を含有する液
晶組成物はその誘電異方性が小さいにもかかわｊらず、
しきい電圧、飽和電圧は低くなり、駆動電圧の低い従つ
て消費電力の少ない、液晶表示素子を得ることを可能に
する。本化合物と混合する液晶化合物は表示装置のタイ
プ、用途等により適宜撰択すればよく、特にＮ（ネマチ
ツク）−１（透明）点の高い組成物をつくるのに好適で
ある。又スメクチツク液晶相を示すものはスメクチツク
液晶相を利用した相転移型表示素子、記憶型表示素子な
どにも利用できる。更に（１）式の化合物は表示素子に
必要な熱、光、湿度、電気などに対する安定性も有し、
又、他の液晶と混ぜた時に低粘度になる傾向を有してい
る。つぎに本発明の（１）式の化合物の製造法を示すと
、ます（１）式のＸに対応する酸の酸塩化物とＰ−ヒド
ロキシ安息香酸をピリジン存在下で反応させてＰ−カル
ボニルオキシ安息香酸とし、ついで塩化チオニルと反応
させてＰ−カルボニルオキシ安息香酸の酸塩化物とし、
これをＰ−フルオロフェノールとピリジン存在下で反応
させて目的物を得た。これを更に具体的に説明すると、
Ｐ−（トランスー４−置換シクロヘキシルカルボニルオ
キシ）一安息香酸Ｐ″−フルオロフェニルエステルを得
る場合はトランスー４一置換シクロヘキサンカルボン酸
酸塩化物とＰ−ヒドロキシ安息香酸とをピリジン存在下
で反応させ、ついで塩化チオニルによりＰ−（トランス
ー４一置換シクロヘキシルカルボニルオキシ）一安息香
酸酸塩化物とし、さらにこれをＰ−フルオロフェノール
とピリジン存在下で反応させて製造した。これを化学式
で示すと（Ｒ１は前記と同じ） 次にＰ−（Ｐ″一置換ベンゾイルオキシ）一安息香酸Ｐ
Ｉ−フルオロフェニルエステルを得るにはＰ一置換安息
香酸酸化物とＰ−ヒドロキシ安息香酸とをピリジン存在
下で反応させＰ−（Ｐ″一置換原東ベンゾイルオキシ）
一安息香酸とし、ついで塩化チオルによりその酸塩化物
とし、さらにこれをＰ−フルオロフェノールとピリジン
存在で反応させて製造した。
晶組成物はその誘電異方性が小さいにもかかわｊらず、
しきい電圧、飽和電圧は低くなり、駆動電圧の低い従つ
て消費電力の少ない、液晶表示素子を得ることを可能に
する。本化合物と混合する液晶化合物は表示装置のタイ
プ、用途等により適宜撰択すればよく、特にＮ（ネマチ
ツク）−１（透明）点の高い組成物をつくるのに好適で
ある。又スメクチツク液晶相を示すものはスメクチツク
液晶相を利用した相転移型表示素子、記憶型表示素子な
どにも利用できる。更に（１）式の化合物は表示素子に
必要な熱、光、湿度、電気などに対する安定性も有し、
又、他の液晶と混ぜた時に低粘度になる傾向を有してい
る。つぎに本発明の（１）式の化合物の製造法を示すと
、ます（１）式のＸに対応する酸の酸塩化物とＰ−ヒド
ロキシ安息香酸をピリジン存在下で反応させてＰ−カル
ボニルオキシ安息香酸とし、ついで塩化チオニルと反応
させてＰ−カルボニルオキシ安息香酸の酸塩化物とし、
これをＰ−フルオロフェノールとピリジン存在下で反応
させて目的物を得た。これを更に具体的に説明すると、
Ｐ−（トランスー４−置換シクロヘキシルカルボニルオ
キシ）一安息香酸Ｐ″−フルオロフェニルエステルを得
る場合はトランスー４一置換シクロヘキサンカルボン酸
酸塩化物とＰ−ヒドロキシ安息香酸とをピリジン存在下
で反応させ、ついで塩化チオニルによりＰ−（トランス
ー４一置換シクロヘキシルカルボニルオキシ）一安息香
酸酸塩化物とし、さらにこれをＰ−フルオロフェノール
とピリジン存在下で反応させて製造した。これを化学式
で示すと（Ｒ１は前記と同じ） 次にＰ−（Ｐ″一置換ベンゾイルオキシ）一安息香酸Ｐ
Ｉ−フルオロフェニルエステルを得るにはＰ一置換安息
香酸酸化物とＰ−ヒドロキシ安息香酸とをピリジン存在
下で反応させＰ−（Ｐ″一置換原東ベンゾイルオキシ）
一安息香酸とし、ついで塩化チオルによりその酸塩化物
とし、さらにこれをＰ−フルオロフェノールとピリジン
存在で反応させて製造した。
これも化学式で示すと（Ｒ２は前記と同じ）
さらにＰ−アシルオキシ安息香酸Ｐ″−フルオロフェニ
ルエステルの場合はＰ−アシルオキシ安息香酸と塩化チ
オニルからＰ−アシルオキシ安息香酸酸塩化物を作り、
それをＰ−フルオロフェノールとピリジン存在下で反応
させて製造される。
ルエステルの場合はＰ−アシルオキシ安息香酸と塩化チ
オニルからＰ−アシルオキシ安息香酸酸塩化物を作り、
それをＰ−フルオロフェノールとピリジン存在下で反応
させて製造される。
化学式で示すと（Ｒ，は前記と同じ）
以下実施例として本発明の（１）式の化合物の製造例及
び使用例を示して本発明を更に詳細に説明する。
び使用例を示して本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
〔Ｐ−（トランスー４一置換シクロヘキシルカルボニル
オキシ）一安息香酸Ｐ″−フルオロフェニルエステルの
製造〕Ｐ−ヒドロキシ安息香酸１０ｙ（０．０７２モル
）をピリジン１５０ｍ１にとかし水冷し、はげしく攪拌
しながらトランスー４一置換シクロヘキサンカルボン酸
酸塩化物００．０７モルを加えて反応させる。
オキシ）一安息香酸Ｐ″−フルオロフェニルエステルの
製造〕Ｐ−ヒドロキシ安息香酸１０ｙ（０．０７２モル
）をピリジン１５０ｍ１にとかし水冷し、はげしく攪拌
しながらトランスー４一置換シクロヘキサンカルボン酸
酸塩化物００．０７モルを加えて反応させる。
この反応液を一晩放置した後、５００ｍ１の水にあける
と沈澱が生ずるので、それをろ過、水洗した後乾燥し、
酢酸１００ｍ１て再結晶すると、収率４０〜６０％で粗
製のＰ−（トランスー４一置換シクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）一安息香酸が得られる。次にこの２０ｑをと
り、フラスコ中で塩化チオニル５０ｍ１と共に４０〜５
０℃で反応させる。反応液が均一になつてから２時間放
置後、減圧で過剰の塩化チオニルを留去し、更に残る油
状物を真空蒸留するとＰ−（トランスー４一置換シクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）一安息香酸酸塩化物が得ら
れる。置換基のアルキル基（（■）式のＲ１に相当する
）によつてその沸点は次表の様に変る。この様にして得
られたＰ−（トランスー４一置換シクロヘキシルカルボ
ニルオキシ）一安息香酸酸塩化物０．０１モルを、ピリ
ジン２０ｍ１にＰ−クロロフェノール１．１ｇを溶かし
たものに加えて反応させる。
と沈澱が生ずるので、それをろ過、水洗した後乾燥し、
酢酸１００ｍ１て再結晶すると、収率４０〜６０％で粗
製のＰ−（トランスー４一置換シクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）一安息香酸が得られる。次にこの２０ｑをと
り、フラスコ中で塩化チオニル５０ｍ１と共に４０〜５
０℃で反応させる。反応液が均一になつてから２時間放
置後、減圧で過剰の塩化チオニルを留去し、更に残る油
状物を真空蒸留するとＰ−（トランスー４一置換シクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）一安息香酸酸塩化物が得ら
れる。置換基のアルキル基（（■）式のＲ１に相当する
）によつてその沸点は次表の様に変る。この様にして得
られたＰ−（トランスー４一置換シクロヘキシルカルボ
ニルオキシ）一安息香酸酸塩化物０．０１モルを、ピリ
ジン２０ｍ１にＰ−クロロフェノール１．１ｇを溶かし
たものに加えて反応させる。
反応後トルエン５０ｍ１を加えて一晩放置後、水１００
ｍ１に注ぎ込む。トルエン層を分離し、６ＮＨＣ１で３
回、２ｒＳＪＮａ０Ｈで３回抽出した後、トルエン層が
完全に中性になるまで水洗してからトルエン層を減圧に
してトルエンを留去すると結晶が残る。それをエタノー
ルで再結晶した後ｎ−ヘプタンで再結晶すると目的のＰ
−（トランスー４一置換シクロヘキシルカルボニルオキ
シ）一安息香酸Ｐ５−フルオロフェニルエステル（（■
）式の化合物）か得られる。第２表にその収率、物性値
、元素分析値等を示す。実施例２ 実施例１に於けるトランスー４一置換シクロヘキサンカ
ルボン酸酸塩化物の代りにＰ一置換安息香酸酸塩化物を
用いてＰ−ヒドロキシ安息香酸と反応させるとＰ−（Ｐ
″一置換ベンゾイルオキシ）一安息香酸が得られる。
ｍ１に注ぎ込む。トルエン層を分離し、６ＮＨＣ１で３
回、２ｒＳＪＮａ０Ｈで３回抽出した後、トルエン層が
完全に中性になるまで水洗してからトルエン層を減圧に
してトルエンを留去すると結晶が残る。それをエタノー
ルで再結晶した後ｎ−ヘプタンで再結晶すると目的のＰ
−（トランスー４一置換シクロヘキシルカルボニルオキ
シ）一安息香酸Ｐ５−フルオロフェニルエステル（（■
）式の化合物）か得られる。第２表にその収率、物性値
、元素分析値等を示す。実施例２ 実施例１に於けるトランスー４一置換シクロヘキサンカ
ルボン酸酸塩化物の代りにＰ一置換安息香酸酸塩化物を
用いてＰ−ヒドロキシ安息香酸と反応させるとＰ−（Ｐ
″一置換ベンゾイルオキシ）一安息香酸が得られる。
その０．０１モルと塩化チオニル２０ｍ１を６０〜７０
℃で反応させると２時間で均一になる。更に１時間放置
後、過剰の塩化チオニルを減圧にして完全に留去すると
Ｐ−（Ｐ″一置換ベンゾイルオキシ）一安息香酸酸塩化
物が得られる。ピリジン２０ｍ１にＰ−クロロフェノー
ル１．１ｇをとかしたものにこの酸塩化物を加えて反応
させ１晩放置する。それを水２００ｍ１，にあけトルエ
ンで抽出し、そのトルエン層を３ＮＨＣ１１ついで２Ｎ
Ｎａ０Ｈ溶液で洗浄後、中性になるまで水洗する。トル
エン層を分取し、減圧にしてトルエンを留去すると液晶
が残るので、これをエタノールで２回再結晶すると目的
のＰ−（Ｐ″一置換ベンゾイルオキシ）一安息香酸Ｐ′
５−フルオロフェニルエステルが得られる。この様にし
て得られたＰ一（Ｐ″−プロピルベンゾイルオキシ）一
安息香酸ビーフルオロフエニルエステルはスメクチツク
液晶でＣ−Ｓｍ点は１１２〜１１７℃、Ｓｍ−１点は１
９７〜２０１℃であり、又Ｐ−（Ｐ″−ヘプチルベンゾ
イルオキシ）一安息香酸ピーフルオロフエニルエステル
も同じくスメクチツク液晶でそのＣ−Ｓｍ点は１０１．
５℃、Ｓｍ−Ｎ点は１３７．９℃、Ｎ−１点は１６９．
６℃であつた。同様にして得られる他のアルキル基又は
アルコキシ基を有する（■）式の化合物の物性値を上記
の結果と共に第３表に示す。
℃で反応させると２時間で均一になる。更に１時間放置
後、過剰の塩化チオニルを減圧にして完全に留去すると
Ｐ−（Ｐ″一置換ベンゾイルオキシ）一安息香酸酸塩化
物が得られる。ピリジン２０ｍ１にＰ−クロロフェノー
ル１．１ｇをとかしたものにこの酸塩化物を加えて反応
させ１晩放置する。それを水２００ｍ１，にあけトルエ
ンで抽出し、そのトルエン層を３ＮＨＣ１１ついで２Ｎ
Ｎａ０Ｈ溶液で洗浄後、中性になるまで水洗する。トル
エン層を分取し、減圧にしてトルエンを留去すると液晶
が残るので、これをエタノールで２回再結晶すると目的
のＰ−（Ｐ″一置換ベンゾイルオキシ）一安息香酸Ｐ′
５−フルオロフェニルエステルが得られる。この様にし
て得られたＰ一（Ｐ″−プロピルベンゾイルオキシ）一
安息香酸ビーフルオロフエニルエステルはスメクチツク
液晶でＣ−Ｓｍ点は１１２〜１１７℃、Ｓｍ−１点は１
９７〜２０１℃であり、又Ｐ−（Ｐ″−ヘプチルベンゾ
イルオキシ）一安息香酸ピーフルオロフエニルエステル
も同じくスメクチツク液晶でそのＣ−Ｓｍ点は１０１．
５℃、Ｓｍ−Ｎ点は１３７．９℃、Ｎ−１点は１６９．
６℃であつた。同様にして得られる他のアルキル基又は
アルコキシ基を有する（■）式の化合物の物性値を上記
の結果と共に第３表に示す。
実施例３
Ｐ−ヘキサノイルオキシ安息香酸１４ｙと塩化チオニル
１５ｍ１を湯浴上で６０〜７０℃で２時間半加熱し、均
一になつてから更に１時間放置する。
１５ｍ１を湯浴上で６０〜７０℃で２時間半加熱し、均
一になつてから更に１時間放置する。
過剰の塩化チオニルを減圧にて留去した後、残つた油状
物を真空蒸留して沸点１７５〜１７８残Ｃ／５ｍｎＨｇ
の留分９ｙをＰ−ヘキサノイルオキシ安息香酸酸塩化物
として得た。この全量をＰ−フルオロフェノール４ｆを
ピリジン１５ｍ１にとかしたものにはげしく攪拌しなが
ら加えてから１晩放置後１００ｍ１の水にあけ、析出し
た結晶をトルエンで抽出する。トルエン層を６ＮＨＣ１
で、次いで渕ＮＯ．ＯＨ水溶液で洗浄し、水で中性にな
るまで洗浄する。トルエンを減圧にて留去後、残つた結
晶をエタノールで再結晶すると目的のＰ−ヘキサノイル
オキシ安息香酸Ｐ’−フルオロフェニルエステルが７．
６９得られた。このものは融点５４．６〜５６．０℃の
非液晶物質であつた。尚、同様にして得られた（）式で
Ｒ３がＣ．Ｈ，の化合物のＭ．ｐは６２．４〜６４．仄
Ｒ。
物を真空蒸留して沸点１７５〜１７８残Ｃ／５ｍｎＨｇ
の留分９ｙをＰ−ヘキサノイルオキシ安息香酸酸塩化物
として得た。この全量をＰ−フルオロフェノール４ｆを
ピリジン１５ｍ１にとかしたものにはげしく攪拌しなが
ら加えてから１晩放置後１００ｍ１の水にあけ、析出し
た結晶をトルエンで抽出する。トルエン層を６ＮＨＣ１
で、次いで渕ＮＯ．ＯＨ水溶液で洗浄し、水で中性にな
るまで洗浄する。トルエンを減圧にて留去後、残つた結
晶をエタノールで再結晶すると目的のＰ−ヘキサノイル
オキシ安息香酸Ｐ’−フルオロフェニルエステルが７．
６９得られた。このものは融点５４．６〜５６．０℃の
非液晶物質であつた。尚、同様にして得られた（）式で
Ｒ３がＣ．Ｈ，の化合物のＭ．ｐは６２．４〜６４．仄
Ｒ。
がＣ，Ｈ，，の化合物のＭ．ｐは５４．６〜５６．仄Ｒ
３がＣ，Ｈ，５の化合物のＭ．ｐは５６．６〜５８．７
Ｃであつた。実施例４（応用例１） ４−ペンチルー４’−シアノビフェニル４５％４−ヘプ
チルー４’−シアノビフェニル２９％４−オクチルオキ
シー４’−シアノビフェニル１５％４−ペンチルー４″
−シアノターフエニル１１％なる組成の液晶混合物圓の
Ｎ−Ｉ点は６３３℃、誘電異方性は＋１２．４である。
３がＣ，Ｈ，５の化合物のＭ．ｐは５６．６〜５８．７
Ｃであつた。実施例４（応用例１） ４−ペンチルー４’−シアノビフェニル４５％４−ヘプ
チルー４’−シアノビフェニル２９％４−オクチルオキ
シー４’−シアノビフェニル１５％４−ペンチルー４″
−シアノターフエニル１１％なる組成の液晶混合物圓の
Ｎ−Ｉ点は６３３℃、誘電異方性は＋１２．４である。
この混合物圓を、ケイ素でコーティングしてラピング処
理した酸化スズ透明電極を備えた基板を組み立てた１０
μ厚のセルに封入して表示素子とし、２５℃で特性を測
定したところ、しきい電圧は１．６５Ｖ）飽和電圧は２
．３１Ｖであつた。この液晶混合物＾８園と本発明のＰ
一（トランスー４−エチルシクロヘキシルカルボニルオ
キシ）一安息香酸Ｐ’−フルオロフェニルエステル（（
）式でＲ，がＣ。Ｈ，のもの）２囃の混合物のＮ−Ｉ点
は７５．ＴＣを高くなり、誘電異方性は＋１１．９と小
さくなつたが、同じ条件で測定したしきい電圧は１．６
０Ｖ）飽和電圧は２．２１Ｖと低くなつた。実施例５（
応用例２） 応用例１に於ける液晶混合物（２）叩部と本発明のＰ−
（トランスー４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオ
キシ）一安息香酸Ｐ’−フルオロフェニルエステル２囃
の混合物のＮ−Ｉ点は７８．３℃に高くなり、誘電異方
性は＋１１．４と小さくなつたが、実施例４と同じ条件
て測定したしきい電圧１．６８Ｖ）飽和電圧は２．３９
Ｖとわずかに上昇したにとどまつている。
理した酸化スズ透明電極を備えた基板を組み立てた１０
μ厚のセルに封入して表示素子とし、２５℃で特性を測
定したところ、しきい電圧は１．６５Ｖ）飽和電圧は２
．３１Ｖであつた。この液晶混合物＾８園と本発明のＰ
一（トランスー４−エチルシクロヘキシルカルボニルオ
キシ）一安息香酸Ｐ’−フルオロフェニルエステル（（
）式でＲ，がＣ。Ｈ，のもの）２囃の混合物のＮ−Ｉ点
は７５．ＴＣを高くなり、誘電異方性は＋１１．９と小
さくなつたが、同じ条件で測定したしきい電圧は１．６
０Ｖ）飽和電圧は２．２１Ｖと低くなつた。実施例５（
応用例２） 応用例１に於ける液晶混合物（２）叩部と本発明のＰ−
（トランスー４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオ
キシ）一安息香酸Ｐ’−フルオロフェニルエステル２囃
の混合物のＮ−Ｉ点は７８．３℃に高くなり、誘電異方
性は＋１１．４と小さくなつたが、実施例４と同じ条件
て測定したしきい電圧１．６８Ｖ）飽和電圧は２．３９
Ｖとわずかに上昇したにとどまつている。
実施例６（応用例３）
同じく液晶混合物（２）８園と本発明のＰ−（トランス
ー４−ブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）一安息
香酸Ｐ’−フルオロフェニルエステル２０部の混合物の
Ｎ−Ｉ点は６９．０℃で、誘電異方性は＋１０．３とか
なり低くなつたが、そのしきい電圧は１６．２Ｖ）飽和
電圧は２．３１Ｖで混合物囚のそれと殆んど変らなかつ
た。
ー４−ブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）一安息
香酸Ｐ’−フルオロフェニルエステル２０部の混合物の
Ｎ−Ｉ点は６９．０℃で、誘電異方性は＋１０．３とか
なり低くなつたが、そのしきい電圧は１６．２Ｖ）飽和
電圧は２．３１Ｖで混合物囚のそれと殆んど変らなかつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（上式中Ｘ
は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、Ｒ＿３のいずれかを示し、又Ｒ＿
１はＨ又は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ＿２
は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基を示し
、Ｒ＿３は炭素数１〜１０のアルキル基を示す）で表わ
されるＰ−ヒドロキシ安息香酸Ｐ′−フルオロフェニル
エステルのエステル誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（上式中Ｒ＿
１はＨ又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す）で表わ
されるＰ−（トランス−４−置換シクロヘキシルカルボ
ニルオキシ）−安息香酸Ｐ′−フルオロフェニルエステ
ルである特許請求の範囲第１項記載のＰ−ヒドロキシ安
息香酸Ｐ′−フルオロフェニルエステルのエステル誘導
体。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（上式中Ｒ
＿２は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基を
示す）で表わされるＰ−（Ｐ′−置換ベンゾイルオキシ
）一安息香酸Ｐ″−フルオロフェニルエステルである特
許請求の範囲第１項記載のＰ−ヒドロキシ安息香酸Ｐ′
−フルオロフェニルエステルのエステル誘導体。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）（上式中Ｒ＿
３は炭素数１〜１０のアルキル基を示す）で表わされる
Ｐ−アシルオキシ安息香酸Ｐ′−フルオロフェニルエス
テルである特許請求の範囲第１項記載のＰ−ヒドロキシ
安息香酸Ｐ′−フルオロフェニルエステルのエステル誘
導体。 ５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（上式中Ｘ
は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、Ｒ＿３のいずれかを示し、又Ｒ＿
１はＨ又は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ＿２
は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基を示し
、Ｒ＿３は炭素数１〜１０のアルキル基を示す）で表わ
されるＰ−ヒドロキシ安息香酸Ｐ′−フルオロフェニル
エステルのエステル誘導体を少くとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1724780A JPS6059896B2 (ja) | 1980-02-15 | 1980-02-15 | Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ′−フルオロフェニルエステルのエステル誘導体 |
| US06/233,776 US4399298A (en) | 1980-02-15 | 1981-02-12 | Carboxylic acid ester derivatives of 4-fluorophenol |
| EP81101027A EP0034350B1 (en) | 1980-02-15 | 1981-02-13 | Ester derivatives of 4-fluorophenol and liquid crystal compositions containing same |
| DE8181101027T DE3161853D1 (en) | 1980-02-15 | 1981-02-13 | Ester derivatives of 4-fluorophenol and liquid crystal compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1724780A JPS6059896B2 (ja) | 1980-02-15 | 1980-02-15 | Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ′−フルオロフェニルエステルのエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56113743A JPS56113743A (en) | 1981-09-07 |
| JPS6059896B2 true JPS6059896B2 (ja) | 1985-12-27 |
Family
ID=11938614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1724780A Expired JPS6059896B2 (ja) | 1980-02-15 | 1980-02-15 | Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ′−フルオロフェニルエステルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6059896B2 (ja) |
-
1980
- 1980-02-15 JP JP1724780A patent/JPS6059896B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56113743A (en) | 1981-09-07 |
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