JPS58188841A - 3,4−ジクロロ安息香酸トランス−4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フエニルエステル - Google Patents
3,4−ジクロロ安息香酸トランス−4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS58188841A JPS58188841A JP7223782A JP7223782A JPS58188841A JP S58188841 A JPS58188841 A JP S58188841A JP 7223782 A JP7223782 A JP 7223782A JP 7223782 A JP7223782 A JP 7223782A JP S58188841 A JPS58188841 A JP S58188841A
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- JP
- Japan
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- trans
- liquid crystal
- formula
- phenyl ester
- dichlorobenzoic acid
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、小さい正の誘
電異方性を有する新規な含塩素液晶化合物及びそれを含
有する液晶組成物に関する。
電異方性を有する新規な含塩素液晶化合物及びそれを含
有する液晶組成物に関する。
液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子はその液晶表示
方式によりTN型(ねじれネマチック型)、DS型(動
的散乱型)、ゲスト・ホスト型、DAP型、2周波法型
などに分けられ、それぞれの方式によって使用される液
晶の特性は異なるが、いずれも誘眠異方性の絶対値の大
きなものが普求されてきている。それは誘電異方性の絶
対値の大きな液晶組成物を使用することにより一般に表
示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応丼特性をよ
くすることが出来るからである。しかし誘電異方性の絶
対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様な液晶があ
れば表示素子の消費電力を更に小さくすることが出来、
一層好ましいものとなる。
れる様になって来た。この液晶表示素子はその液晶表示
方式によりTN型(ねじれネマチック型)、DS型(動
的散乱型)、ゲスト・ホスト型、DAP型、2周波法型
などに分けられ、それぞれの方式によって使用される液
晶の特性は異なるが、いずれも誘眠異方性の絶対値の大
きなものが普求されてきている。それは誘電異方性の絶
対値の大きな液晶組成物を使用することにより一般に表
示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応丼特性をよ
くすることが出来るからである。しかし誘電異方性の絶
対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様な液晶があ
れば表示素子の消費電力を更に小さくすることが出来、
一層好ましいものとなる。
本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探究した結
果、ある種の含塩素化合物がその様な要件を満たすもの
であることを発見し本発明に到達した。
果、ある種の含塩素化合物がその様な要件を満たすもの
であることを発見し本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式
(上式中Rは炭素数1〜10のアルキル基を示す)
で表わされる3、4−ジクロロ安息香酸トランス−4−
()ランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フェニル
エステル及びそれを少くともl成分含有する液晶組成物
である。
()ランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フェニル
エステル及びそれを少くともl成分含有する液晶組成物
である。
本発明の化合物は透明点(N−I点又はC−1点)が高
く、誘電異方性△εが+1〜2前後と小さい値であるに
もかかわらず、それを成分として含有する液晶組成物の
しきい電圧はΔSの値の割には低く低電圧駆動が可能で
、従ってこの化合物を使用して消費電力の小さい表示素
子をつくることが出来る。又表示素子用液晶として必要
な熱、光、湿度、電気などに対する安定性も充分有して
いる。
く、誘電異方性△εが+1〜2前後と小さい値であるに
もかかわらず、それを成分として含有する液晶組成物の
しきい電圧はΔSの値の割には低く低電圧駆動が可能で
、従ってこの化合物を使用して消費電力の小さい表示素
子をつくることが出来る。又表示素子用液晶として必要
な熱、光、湿度、電気などに対する安定性も充分有して
いる。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、市販の3,4
−ジクロロ安息香酸クロリドとトラン:x、−4−()
ランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フェノールを
ピリジン存在下反応して製造することが出来る。化学式
で示すと (上式中Rは前記に同じ) 以下実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して、本発明を更に詳細に説明する。
−ジクロロ安息香酸クロリドとトラン:x、−4−()
ランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フェノールを
ピリジン存在下反応して製造することが出来る。化学式
で示すと (上式中Rは前記に同じ) 以下実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して、本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
〔3,4−ジクロロ安息香酸トランス−4−(トランス
−4′−ペンチルシクロヘキシル)フェニルエステルの
製造〕 トランス−4−()ランス−4′−ペンチルシクロヘキ
シル)フェノール2,5り(0,0]モル)をピリジン
3o−に溶かす。この溶液によくふりまぜながら市販の
3,4−ジクロロ安息香酸クロリド2.1 F (0,
01モル)を加える。この反応液を一晩放置後、水10
’O−中にあけトルエン100−で油状物を抽出する。
−4′−ペンチルシクロヘキシル)フェニルエステルの
製造〕 トランス−4−()ランス−4′−ペンチルシクロヘキ
シル)フェノール2,5り(0,0]モル)をピリジン
3o−に溶かす。この溶液によくふりまぜながら市販の
3,4−ジクロロ安息香酸クロリド2.1 F (0,
01モル)を加える。この反応液を一晩放置後、水10
’O−中にあけトルエン100−で油状物を抽出する。
トルエン層を6N−HC/−C’、ツイテ2N−NaO
Hテ洗浄シタ後、中性になるまで水洗する。トルエン層
をr通抜トルエンを減圧留去する。残った油状物をエタ
ノールで再結晶すると目的の3,4−ジクロロ安息香酸
トランス−4−()ランス−4′−ペンチルシクロヘキ
シル)フェニルエステルが得られる。
Hテ洗浄シタ後、中性になるまで水洗する。トルエン層
をr通抜トルエンを減圧留去する。残った油状物をエタ
ノールで再結晶すると目的の3,4−ジクロロ安息香酸
トランス−4−()ランス−4′−ペンチルシクロヘキ
シル)フェニルエステルが得られる。
収量3.Of 、収率72チ。そのC”−N点は117
.5〜118.3℃、N−I点は131.4℃、又モノ
トロピックのスメクチック相を示し一8m−N点は99
.1℃であった。
.5〜118.3℃、N−I点は131.4℃、又モノ
トロピックのスメクチック相を示し一8m−N点は99
.1℃であった。
実施例2〜6
実施例1に於けるトランス−4−(トランス4/−ヘン
チルシクロヘキシル)フェノールのかわりに他のアルキ
ル基を有するトランス−4−(トランス−4′−アルキ
ルシクロヘキシル)フェノール0.01モルを用いた他
は全く同様な操作で第1表に示す(1)式の化合物を製
造した。
チルシクロヘキシル)フェノールのかわりに他のアルキ
ル基を有するトランス−4−(トランス−4′−アルキ
ルシクロヘキシル)フェノール0.01モルを用いた他
は全く同様な操作で第1表に示す(1)式の化合物を製
造した。
それらの物性などを実施例1の結果と共に第1表に示す
。
。
第1表
実施例7(使用例)
4−ヘアfk−4’−ンアノビフェニル51 * (f
j量、以下同じ) 4−へブチル−4′−シアノビフェニル32% 4−オクチルオキシ−4′−シアノピフェニル17% なる組成の液晶混合物AのN−I点は44.3℃、粘度
は20℃で40Cp%誘電異方性値は+12.4である
。又、TNセルにしたときのしきい電圧は1.65V、
飽和電圧は2.31 Vである。この液晶混合物95部
に本発明実施例4の3,4−ジクロロ安息香酸トランス
−4−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)フ
ェニルエステル5部を加えた液晶混合物のN−I点は4
8.0℃に上昇し、誘電異方性値は+1.2,0 、粘
度は20℃で390pであった。又、これでTNセルを
作ったとき、そのしきい電圧は1.60v1飽和電圧は
2.30 Vでほとんど変化なかった。
j量、以下同じ) 4−へブチル−4′−シアノビフェニル32% 4−オクチルオキシ−4′−シアノピフェニル17% なる組成の液晶混合物AのN−I点は44.3℃、粘度
は20℃で40Cp%誘電異方性値は+12.4である
。又、TNセルにしたときのしきい電圧は1.65V、
飽和電圧は2.31 Vである。この液晶混合物95部
に本発明実施例4の3,4−ジクロロ安息香酸トランス
−4−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)フ
ェニルエステル5部を加えた液晶混合物のN−I点は4
8.0℃に上昇し、誘電異方性値は+1.2,0 、粘
度は20℃で390pであった。又、これでTNセルを
作ったとき、そのしきい電圧は1.60v1飽和電圧は
2.30 Vでほとんど変化なかった。
Claims (2)
- (1)一般式 (上式中Rは炭素数1〜1oのアルキル基を示す) で表わされる3、4−ジクロロ安息香酸トランス−4−
()ランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フェニル
エステル。 - (2)一般式 (上式中Rは炭素数1〜10のアルキル基を示す) で表わされる3、4−ジクロロ安息香酸トランス−4−
()ランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フェニル
エステルを少くとモーgt含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7223782A JPS58188841A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 3,4−ジクロロ安息香酸トランス−4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7223782A JPS58188841A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 3,4−ジクロロ安息香酸トランス−4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フエニルエステル |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58188841A true JPS58188841A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=13483472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7223782A Pending JPS58188841A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 3,4−ジクロロ安息香酸トランス−4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)フエニルエステル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58188841A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0202514A2 (en) * | 1985-05-22 | 1986-11-26 | Chisso Corporation | Liquid crystal esters |
-
1982
- 1982-04-28 JP JP7223782A patent/JPS58188841A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0202514A2 (en) * | 1985-05-22 | 1986-11-26 | Chisso Corporation | Liquid crystal esters |
EP0202514A3 (en) * | 1985-05-22 | 1987-05-13 | Chisso Corporation | Ester compound |
US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
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