JPS58188841A - ３，４−ジクロロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル - Google Patents
３，４−ジクロロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS58188841A JPS58188841A JP7223782A JP7223782A JPS58188841A JP S58188841 A JPS58188841 A JP S58188841A JP 7223782 A JP7223782 A JP 7223782A JP 7223782 A JP7223782 A JP 7223782A JP S58188841 A JPS58188841 A JP S58188841A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- formula
- phenyl ester
- dichlorobenzoic acid
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、小さい正の誘
電異方性を有する新規な含塩素液晶化合物及びそれを含
有する液晶組成物に関する。
電異方性を有する新規な含塩素液晶化合物及びそれを含
有する液晶組成物に関する。
液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子はその液晶表示
方式によりＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、２周波法型
などに分けられ、それぞれの方式によって使用される液
晶の特性は異なるが、いずれも誘眠異方性の絶対値の大
きなものが普求されてきている。それは誘電異方性の絶
対値の大きな液晶組成物を使用することにより一般に表
示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応丼特性をよ
くすることが出来るからである。しかし誘電異方性の絶
対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様な液晶があ
れば表示素子の消費電力を更に小さくすることが出来、
一層好ましいものとなる。
れる様になって来た。この液晶表示素子はその液晶表示
方式によりＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、２周波法型
などに分けられ、それぞれの方式によって使用される液
晶の特性は異なるが、いずれも誘眠異方性の絶対値の大
きなものが普求されてきている。それは誘電異方性の絶
対値の大きな液晶組成物を使用することにより一般に表
示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応丼特性をよ
くすることが出来るからである。しかし誘電異方性の絶
対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様な液晶があ
れば表示素子の消費電力を更に小さくすることが出来、
一層好ましいものとなる。
本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探究した結
果、ある種の含塩素化合物がその様な要件を満たすもの
であることを発見し本発明に到達した。
果、ある種の含塩素化合物がその様な要件を満たすもの
であることを発見し本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す）
で表わされる３、４−ジクロロ安息香酸トランス−４−
（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェニル
エステル及びそれを少くともｌ成分含有する液晶組成物
である。
（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェニル
エステル及びそれを少くともｌ成分含有する液晶組成物
である。
本発明の化合物は透明点（Ｎ−Ｉ点又はＣ−１点）が高
く、誘電異方性△εが＋１〜２前後と小さい値であるに
もかかわらず、それを成分として含有する液晶組成物の
しきい電圧はΔＳの値の割には低く低電圧駆動が可能で
、従ってこの化合物を使用して消費電力の小さい表示素
子をつくることが出来る。又表示素子用液晶として必要
な熱、光、湿度、電気などに対する安定性も充分有して
いる。
く、誘電異方性△εが＋１〜２前後と小さい値であるに
もかかわらず、それを成分として含有する液晶組成物の
しきい電圧はΔＳの値の割には低く低電圧駆動が可能で
、従ってこの化合物を使用して消費電力の小さい表示素
子をつくることが出来る。又表示素子用液晶として必要
な熱、光、湿度、電気などに対する安定性も充分有して
いる。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、市販の３，４
−ジクロロ安息香酸クロリドとトラン：ｘ、−４−（）
ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェノールを
ピリジン存在下反応して製造することが出来る。化学式
で示すと （上式中Ｒは前記に同じ） 以下実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して、本発明を更に詳細に説明する。
−ジクロロ安息香酸クロリドとトラン：ｘ、−４−（）
ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェノールを
ピリジン存在下反応して製造することが出来る。化学式
で示すと （上式中Ｒは前記に同じ） 以下実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
〔３，４−ジクロロ安息香酸トランス−４−（トランス
−４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニルエステルの
製造〕 トランス−４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェノール２，５り（０，０］モル）をピリジン
３ｏ−に溶かす。この溶液によくふりまぜながら市販の
３，４−ジクロロ安息香酸クロリド２．１ Ｆ （０，
０１モル）を加える。この反応液を一晩放置後、水１０
’Ｏ−中にあけトルエン１００−で油状物を抽出する。
−４′−ペンチルシクロヘキシル）フェニルエステルの
製造〕 トランス−４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェノール２，５り（０，０］モル）をピリジン
３ｏ−に溶かす。この溶液によくふりまぜながら市販の
３，４−ジクロロ安息香酸クロリド２．１ Ｆ （０，
０１モル）を加える。この反応液を一晩放置後、水１０
’Ｏ−中にあけトルエン１００−で油状物を抽出する。
トルエン層を６Ｎ−ＨＣ／−Ｃ’、ツイテ２Ｎ−ＮａＯ
Ｈテ洗浄シタ後、中性になるまで水洗する。トルエン層
をｒ通抜トルエンを減圧留去する。残った油状物をエタ
ノールで再結晶すると目的の３，４−ジクロロ安息香酸
トランス−４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニルエステルが得られる。
Ｈテ洗浄シタ後、中性になるまで水洗する。トルエン層
をｒ通抜トルエンを減圧留去する。残った油状物をエタ
ノールで再結晶すると目的の３，４−ジクロロ安息香酸
トランス−４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニルエステルが得られる。
収量３．Ｏｆ 、収率７２チ。そのＣ”−Ｎ点は１１７
．５〜１１８．３℃、Ｎ−Ｉ点は１３１．４℃、又モノ
トロピックのスメクチック相を示し一８ｍ−Ｎ点は９９
．１℃であった。
．５〜１１８．３℃、Ｎ−Ｉ点は１３１．４℃、又モノ
トロピックのスメクチック相を示し一８ｍ−Ｎ点は９９
．１℃であった。
実施例２〜６
実施例１に於けるトランス−４−（トランス４／−ヘン
チルシクロヘキシル）フェノールのかわりに他のアルキ
ル基を有するトランス−４−（トランス−４′−アルキ
ルシクロヘキシル）フェノール０．０１モルを用いた他
は全く同様な操作で第１表に示す（１）式の化合物を製
造した。
チルシクロヘキシル）フェノールのかわりに他のアルキ
ル基を有するトランス−４−（トランス−４′−アルキ
ルシクロヘキシル）フェノール０．０１モルを用いた他
は全く同様な操作で第１表に示す（１）式の化合物を製
造した。
それらの物性などを実施例１の結果と共に第１表に示す
。
。
第１表
実施例７（使用例）
４−ヘアｆｋ−４’−ンアノビフェニル５１ ＊ （ｆ
ｊ量、以下同じ） ４−へブチル−４′−シアノビフェニル３２％ ４−オクチルオキシ−４′−シアノピフェニル１７％ なる組成の液晶混合物ＡのＮ−Ｉ点は４４．３℃、粘度
は２０℃で４０Ｃｐ％誘電異方性値は＋１２．４である
。又、ＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．６５Ｖ、
飽和電圧は２．３１ Ｖである。この液晶混合物９５部
に本発明実施例４の３，４−ジクロロ安息香酸トランス
−４−（トランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニルエステル５部を加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は４
８．０℃に上昇し、誘電異方性値は＋１．２，０ 、粘
度は２０℃で３９０ｐであった。又、これでＴＮセルを
作ったとき、そのしきい電圧は１．６０ｖ１飽和電圧は
２．３０ Ｖでほとんど変化なかった。
ｊ量、以下同じ） ４−へブチル−４′−シアノビフェニル３２％ ４−オクチルオキシ−４′−シアノピフェニル１７％ なる組成の液晶混合物ＡのＮ−Ｉ点は４４．３℃、粘度
は２０℃で４０Ｃｐ％誘電異方性値は＋１２．４である
。又、ＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．６５Ｖ、
飽和電圧は２．３１ Ｖである。この液晶混合物９５部
に本発明実施例４の３，４−ジクロロ安息香酸トランス
−４−（トランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニルエステル５部を加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は４
８．０℃に上昇し、誘電異方性値は＋１．２，０ 、粘
度は２０℃で３９０ｐであった。又、これでＴＮセルを
作ったとき、そのしきい電圧は１．６０ｖ１飽和電圧は
２．３０ Ｖでほとんど変化なかった。
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示す） で表わされる３、４−ジクロロ安息香酸トランス−４−
（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェニル
エステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す） で表わされる３、４−ジクロロ安息香酸トランス−４−
（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェニル
エステルを少くとモーｇｔ含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223782A JPS58188841A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | ３，４−ジクロロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223782A JPS58188841A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | ３，４−ジクロロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58188841A true JPS58188841A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=13483472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7223782A Pending JPS58188841A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | ３，４−ジクロロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58188841A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0202514A2 (en) * | 1985-05-22 | 1986-11-26 | Chisso Corporation | Liquid crystal esters |
-
1982
- 1982-04-28 JP JP7223782A patent/JPS58188841A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0202514A2 (en) * | 1985-05-22 | 1986-11-26 | Chisso Corporation | Liquid crystal esters |
| EP0202514A3 (en) * | 1985-05-22 | 1987-05-13 | Chisso Corporation | Ester compound |
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
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