JPS6144862B2 - - Google Patents
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- JPS6144862B2 JPS6144862B2 JP55077322A JP7732280A JPS6144862B2 JP S6144862 B2 JPS6144862 B2 JP S6144862B2 JP 55077322 A JP55077322 A JP 55077322A JP 7732280 A JP7732280 A JP 7732280A JP S6144862 B2 JPS6144862 B2 JP S6144862B2
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- alkylcyclohexyl
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
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- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/15—Saturated compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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Description
本発明は広い液晶温度範囲をもつ、誘電異方性
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温（−20℃位）から高温
（80〜90℃）で作動する表示装置が要求される様
になつて来たが、従来知られている様な化合物だ
けの組み合わせではその様な要求をみたすことが
困難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−（トランス−4′−ア
ルキルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸４−シアノビフエニルエステルである。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス−４−（トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボン酸４−シアノビフエニルは118〜460℃（但
し460℃は外挿値）いう様な広く高いネマチツク
温度範囲を示すので、他の液晶系にこの化合物を
少量添加するだけでＮ−Ｉ点を上げることができ
る。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まずトランス−４−（トランス−4′−アルキ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸
と塩化チオニルを反応させて酸塩化物とし、つい
で4′−シアノ−４−ヒドロキシビフエニルをピリ
ジン中で作用させると目的のトランス−４−（ト
ランス−4′−アルキルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサンカルボン酸４−シアノビフエニルエス
テルが得られる。 以上を化学式で示すと 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−4′−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸４
−シアノビフエニルエステルの製造〕 トランス−４−（トランス−4′−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸0.02モ
ル（5.0ｇ）に塩化チオニル10mlを加えて加温す
る。１時間位で均一になり、更に約１時間加熱し
た後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去する
と残つた油状物がトランス−４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
カルボン酸酸塩化物である。一方４−4′−シアノ
フエニルフエノール3.9ｇをピリジン10mlに溶か
し、これにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌して
から１晩放置する。そこへトルエン200mlを加
え、そのトルエン層を最初は、6NHClで、次いで
2NNaOH水溶液で、最後は水で中性になるまで
次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾
燥後減圧にしてトルエンを完全に留去して残つた
結晶をアセトンから再結晶させると目的のトラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸４−シアノビ
フエニルエステルの結晶が5.8ｇ得られた。収率
68％。このものの物性値及び元素分析値を第１表
に示す。
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温（−20℃位）から高温
（80〜90℃）で作動する表示装置が要求される様
になつて来たが、従来知られている様な化合物だ
けの組み合わせではその様な要求をみたすことが
困難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−（トランス−4′−ア
ルキルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸４−シアノビフエニルエステルである。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス−４−（トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボン酸４−シアノビフエニルは118〜460℃（但
し460℃は外挿値）いう様な広く高いネマチツク
温度範囲を示すので、他の液晶系にこの化合物を
少量添加するだけでＮ−Ｉ点を上げることができ
る。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まずトランス−４−（トランス−4′−アルキ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸
と塩化チオニルを反応させて酸塩化物とし、つい
で4′−シアノ−４−ヒドロキシビフエニルをピリ
ジン中で作用させると目的のトランス−４−（ト
ランス−4′−アルキルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサンカルボン酸４−シアノビフエニルエス
テルが得られる。 以上を化学式で示すと 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−4′−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸４
−シアノビフエニルエステルの製造〕 トランス−４−（トランス−4′−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸0.02モ
ル（5.0ｇ）に塩化チオニル10mlを加えて加温す
る。１時間位で均一になり、更に約１時間加熱し
た後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去する
と残つた油状物がトランス−４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
カルボン酸酸塩化物である。一方４−4′−シアノ
フエニルフエノール3.9ｇをピリジン10mlに溶か
し、これにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌して
から１晩放置する。そこへトルエン200mlを加
え、そのトルエン層を最初は、6NHClで、次いで
2NNaOH水溶液で、最後は水で中性になるまで
次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾
燥後減圧にしてトルエンを完全に留去して残つた
結晶をアセトンから再結晶させると目的のトラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸４−シアノビ
フエニルエステルの結晶が5.8ｇ得られた。収率
68％。このものの物性値及び元素分析値を第１表
に示す。
【表】
【表】
実施例 ２〜５
実施例１に於けるトランス−４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
カルボン酸の代りに他のアルキル基を有するトラ
ンス−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサンカルボン酸0.02モルを使
用する以外は全く同様にして夫々対応するトラン
ス−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸４−シアノビ
フエニルエステルを得た。これ等の物性値及び元
素分析値も第１表に示す。 実施例 ６（応用例） ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 40モル％ ４−プロポキシ−4′−シアノビフエニル 10モル％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
15モル％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン 25モル％ トランス−４−ペンチル−（4″−シアノビフエニ
ル）−シクロヘキサン 10モル％ なる組成の液晶混合物−15℃〜67℃のネマチツク
温度範囲を有し、又10μｍのセル厚を有するTN
セルの動作しきい電圧は1.65V、飽和電圧は
2.30Vと一応実用性を持つた液晶である。 この液晶組成物95部に、本発明の化合物である
トランス−４−（トランス−4′−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸４−シ
アノビフエニルエステル５部を混合したもののネ
マチツク温度範囲は−15℃〜81℃と大巾に拡大
し、又しきい電圧も1.62V、飽和電圧も2.28Vと
少し下がり、一層実用性のすぐれた液晶が得られ
た。
4′−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
カルボン酸の代りに他のアルキル基を有するトラ
ンス−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサンカルボン酸0.02モルを使
用する以外は全く同様にして夫々対応するトラン
ス−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸４−シアノビ
フエニルエステルを得た。これ等の物性値及び元
素分析値も第１表に示す。 実施例 ６（応用例） ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 40モル％ ４−プロポキシ−4′−シアノビフエニル 10モル％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
15モル％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン 25モル％ トランス−４−ペンチル−（4″−シアノビフエニ
ル）−シクロヘキサン 10モル％ なる組成の液晶混合物−15℃〜67℃のネマチツク
温度範囲を有し、又10μｍのセル厚を有するTN
セルの動作しきい電圧は1.65V、飽和電圧は
2.30Vと一応実用性を持つた液晶である。 この液晶組成物95部に、本発明の化合物である
トランス−４−（トランス−4′−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸４−シ
アノビフエニルエステル５部を混合したもののネ
マチツク温度範囲は−15℃〜81℃と大巾に拡大
し、又しきい電圧も1.62V、飽和電圧も2.28Vと
少し下がり、一層実用性のすぐれた液晶が得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−（トランス−4′−ア
ルキルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸４−シアノビフエニルエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−（トランス−4′−ア
ルキルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸４−シアノビフエニルエステルを少なくと
も一成分含むことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7732280A JPS574960A (en) | 1980-06-09 | 1980-06-09 | 4'''-cyanobiphenyl trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)- cyclohexanecarboxylate |
| US06/278,205 US4387039A (en) | 1980-06-09 | 1981-06-26 | Trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)-cyclohexane carboxylic acid 4'"-cyanobiphenyl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7732280A JPS574960A (en) | 1980-06-09 | 1980-06-09 | 4'''-cyanobiphenyl trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)- cyclohexanecarboxylate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS574960A JPS574960A (en) | 1982-01-11 |
| JPS6144862B2 true JPS6144862B2 (ja) | 1986-10-04 |
Family
ID=13630692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7732280A Granted JPS574960A (en) | 1980-06-09 | 1980-06-09 | 4'''-cyanobiphenyl trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)- cyclohexanecarboxylate |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4387039A (ja) |
| JP (1) | JPS574960A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019177018A1 (ja) | 2018-03-13 | 2019-09-19 | 株式会社プラ技研 | フレキシブルチューブの製造装置 |
| WO2020262480A1 (ja) | 2019-06-26 | 2020-12-30 | 株式会社プラ技研 | フレキシブルチューブの製造装置 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3221462A1 (de) * | 1981-06-18 | 1983-01-05 | F. Hoffmann-La Roche & Co AG, 4002 Basel | Fluessigkristallines gemisch |
| JPS58140045A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| EP0103681B1 (de) * | 1982-07-28 | 1986-07-30 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Tetra- und pentacyclische Monoester |
| EP0107759B1 (de) * | 1982-08-26 | 1992-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| GB2132612B (en) * | 1982-10-30 | 1986-01-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| EP0144648B1 (de) * | 1983-11-02 | 1987-10-21 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristalline Cyclohexylbenzol- und Cyclohexylbiphenylderivate |
| US4759870A (en) * | 1984-08-14 | 1988-07-26 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal composition |
| US4740328A (en) * | 1986-02-14 | 1988-04-26 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal composition |
| CN109824543B (zh) * | 2017-11-23 | 2022-02-22 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种化合物及其液晶组合物和应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013582A (en) * | 1976-06-17 | 1977-03-22 | Rca Corporation | Liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
| US4113647A (en) * | 1976-08-13 | 1978-09-12 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystalline materials |
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