JPS62234067A - ピリジン誘導体 - Google Patents
ピリジン誘導体Info
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- JPS62234067A JPS62234067A JP7617086A JP7617086A JPS62234067A JP S62234067 A JPS62234067 A JP S62234067A JP 7617086 A JP7617086 A JP 7617086A JP 7617086 A JP7617086 A JP 7617086A JP S62234067 A JPS62234067 A JP S62234067A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の目的）
本発明は液晶組成物に添加して有用な新規な化合物およ
び該化合物を含有する組成物に関する。
び該化合物を含有する組成物に関する。
屈折異方性および誘電異方性を利用した液晶表示素子の
表示方式には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、動的散乱
（ＤＳ）型、ゲスト−ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方
式があり、それぞれの方式によシ使用される液晶組成物
に望まれる性質が異なる。いずれの液晶物質も水分、熱
、空気、光等に安定であることは共通しておシ、室温を
中心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すもの
が求められている。現在のところ単一化合物でこの様な
条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して実用に供している。近年、ＴＶ用
液晶表示素子の発達、ゲスト−ホスト型表示方式の急速
な進歩に伴い、液晶相が実用の温度を含む広い温度範囲
で存在することの他に、小電力で駆動できること、動作
の応答速度が大きいこと、屈折異方性が大きいことなど
が要求される。
表示方式には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、動的散乱
（ＤＳ）型、ゲスト−ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方
式があり、それぞれの方式によシ使用される液晶組成物
に望まれる性質が異なる。いずれの液晶物質も水分、熱
、空気、光等に安定であることは共通しておシ、室温を
中心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すもの
が求められている。現在のところ単一化合物でこの様な
条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して実用に供している。近年、ＴＶ用
液晶表示素子の発達、ゲスト−ホスト型表示方式の急速
な進歩に伴い、液晶相が実用の温度を含む広い温度範囲
で存在することの他に、小電力で駆動できること、動作
の応答速度が大きいこと、屈折異方性が大きいことなど
が要求される。
本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶組成物に
要求されているいくつかの特性を改善できる新規な化合
物を提供することにある。
要求されているいくつかの特性を改善できる新規な化合
物を提供することにある。
（発明の構成）
本発明の第一は一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）で
表わされるトラン系ピリジン誘導体であり、本発明の第
二は該化合物と少なくとも一種の液晶化合物とを含有す
る液晶組成物である。
表わされるトラン系ピリジン誘導体であり、本発明の第
二は該化合物と少なくとも一種の液晶化合物とを含有す
る液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分に使用できる（Ｉ）式で表わ
されるトラン系ピリジン誘導体以外の化合物の具体例と
しては、エステル系液晶化合物としては、トランス−４
−アルキルシクロへキサンカルボン酸−４−アルキルフ
ェニルエステル、トランス−４−アルキルシクロへキサ
ンカルボン酸−４−アルコキシフェニルエステル、４−
７にコキシ安息香酸−４−アルキルフェニルエステル、
４−アルキル安息香酸−４−シアノフェニルエステル、
４−（）ランス−４−フルキルシクロヘキシル）安息香
酸−４−シアノフェニルエステル等、シック塩基系液晶
化合物としては、４−アルコキシベンジリデン−４−ア
ルカノイルオキシアニリン、４−アルコキシベンジリデ
ン−４−アルキルアニリン、４−アルコキシベンジリデ
ン−４−シアノアニリン等、ビフェニル系液晶化合物と
しては、４′−アルキル−４−シアノビフェニル、４’
−フルフキシー４−シアノビフェニル、４’−フルフキ
シー４−アルキルビフェニル等、フェニルシクロヘキサ
ン系化合物としては、トランス−４−アルキル−（４−
シアノフェニル）シクロヘキサン、トランス−４−アル
キル−（４−アルコキシフェニル）シクロヘキサン等、
複素環系液晶化合物としては、５−アルキル−２−（４
−シアノフェニル）−１，３−ジオキサン、５−アルキ
ル−２−（４−シアノフェニル）ピリミジン、５−シア
ノ−２−（４−フルキルフェニル）ピリミジン等をあげ
ることができる。
されるトラン系ピリジン誘導体以外の化合物の具体例と
しては、エステル系液晶化合物としては、トランス−４
−アルキルシクロへキサンカルボン酸−４−アルキルフ
ェニルエステル、トランス−４−アルキルシクロへキサ
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酸−４−シアノフェニルエステル等、シック塩基系液晶
化合物としては、４−アルコキシベンジリデン−４−ア
ルカノイルオキシアニリン、４−アルコキシベンジリデ
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−シアノフェニル）−１，３−ジオキサン、５−アルキ
ル−２−（４−シアノフェニル）ピリミジン、５−シア
ノ−２−（４−フルキルフェニル）ピリミジン等をあげ
ることができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有量は、混
合する他の成分の種類によって異なる。通常他の成分く
対して１−３０重量％、好ましくは５−１５重１％であ
る。具体例としては、例ｔば）：ｙンスー４−アルキル
−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンの１−数種の
混合物７０−９９重量％、本発明のトラン系ピリジン誘
導体１−３０重量％、好ましくは前者８５−９５ｊｉ量
％に対し、後者５−１５重量％のものである。
合する他の成分の種類によって異なる。通常他の成分く
対して１−３０重量％、好ましくは５−１５重１％であ
る。具体例としては、例ｔば）：ｙンスー４−アルキル
−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンの１−数種の
混合物７０−９９重量％、本発明のトラン系ピリジン誘
導体１−３０重量％、好ましくは前者８５−９５ｊｉ量
％に対し、後者５−１５重量％のものである。
また、トランス−４−アルキル−（４−シアノフェニル
）シクロヘキサンの１−数種の混合物６０−８４重量％
、４−（トランス−４−フルキルシクロヘキシル） −
４’−シアノビ７エ二ルの１−数種の混合物１０−１５
重量％、本発明のトラン系ピリジン誘導体１−３０重重
景の組成物をあげることができる。より好ましい組成と
しては７２−８１重量％、１２−１５重量％、５−１５
重量％でちる。
）シクロヘキサンの１−数種の混合物６０−８４重量％
、４−（トランス−４−フルキルシクロヘキシル） −
４’−シアノビ７エ二ルの１−数種の混合物１０−１５
重量％、本発明のトラン系ピリジン誘導体１−３０重重
景の組成物をあげることができる。より好ましい組成と
しては７２−８１重量％、１２−１５重量％、５−１５
重量％でちる。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
先づ、５−アルキル−２−メチルピリジン（ＩＩ）トイ
−シアノベンズアルデヒド（２）とを無水酢酸の存在下
で脱水縮合させビニル体ωを得る。次いでこの化合物０
に臭素付加した後、１．８−ジアザビシクロ（５，４，
０）ウンデセン−７（以下ＤＢＵと略記する。）で脱臭
化水素化して目的の化合物（１）を得る。
−シアノベンズアルデヒド（２）とを無水酢酸の存在下
で脱水縮合させビニル体ωを得る。次いでこの化合物０
に臭素付加した後、１．８−ジアザビシクロ（５，４，
０）ウンデセン−７（以下ＤＢＵと略記する。）で脱臭
化水素化して目的の化合物（１）を得る。
以上を反応式で示すと次のようになる。
（発明の効果）
本発明により提供される化合物は、他の液晶組成物に添
加することにより、その組成物の屈折異方性を増大させ
、また、その組成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を
降下させることができる。
加することにより、その組成物の屈折異方性を増大させ
、また、その組成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を
降下させることができる。
（実施例）
以下に実施例をあげるが、本発明はこれに限定されるも
のではない。
のではない。
実施例１
ｌ−（５−エチルピリジル−２）−２−（４−シアノフ
ェニル）工°チン ５−エチル−２−メチルピリジン１２．１Ｆと４−シア
ノベンズアルデヒド１８．ＩＦに無水酢酸１０ｃｃを加
え、１５時間、加熱攪拌した後、トルエン１５０ｃｃと
水５０ｃｃを加えて、トルエン層を抽出した。このトル
エン層を稀アルカリ水溶液で洗浄稜、中性になるまで水
洗し、溶媒を溜去後、残留物をエタノールよシ再結晶さ
せて１−（５−エチルピリジル−２）−２−（４−シア
ノフェニル）エデン１０ｆｔ−得た。結晶−透明点９４
．５°Ｃ（ネマチック−透明点９８．０°Ｃ）。ここで
カッコ内はモノトロピック相転移であることを示す。次
いでこの化合物１０ｔ／ｆクロロホルム５０ｃｃに溶解
させ臭素８．Ｏｆ’ｉ滴下し、室温で３時間攪拌する。
ェニル）工°チン ５−エチル−２−メチルピリジン１２．１Ｆと４−シア
ノベンズアルデヒド１８．ＩＦに無水酢酸１０ｃｃを加
え、１５時間、加熱攪拌した後、トルエン１５０ｃｃと
水５０ｃｃを加えて、トルエン層を抽出した。このトル
エン層を稀アルカリ水溶液で洗浄稜、中性になるまで水
洗し、溶媒を溜去後、残留物をエタノールよシ再結晶さ
せて１−（５−エチルピリジル−２）−２−（４−シア
ノフェニル）エデン１０ｆｔ−得た。結晶−透明点９４
．５°Ｃ（ネマチック−透明点９８．０°Ｃ）。ここで
カッコ内はモノトロピック相転移であることを示す。次
いでこの化合物１０ｔ／ｆクロロホルム５０ｃｃに溶解
させ臭素８．Ｏｆ’ｉ滴下し、室温で３時間攪拌する。
次いでメタノール２００ｏｃを加え、析出している臭素
付加体の結晶ｔ−ｐ別し、メタノールで洗浄した。この
化合物８．０ｆｆＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００
ｃｃに溶解し、ＤＢＵ６．Ｏｇｉ加えて５時間加熱還流
し、冷却後、トルエン１００ｃｃと水２００ｃｃを加え
てトルエン層を抽出した。このトルエンＮ！Ｊを中性に
なるまで水洗後、溶媒を溜去して残留物４．５１を得た
。この残留物をエタノールよシ再結晶して目的とする１
−（５−エチルピリジル−２）−２−（４−シアノ７エ
二ル）エデン２．Ｏｇを得た。結晶−透明点１１６．７
°Ｃ８ 実施例２（応用例） なる液晶組成物囚のネマチック−透明点は５２．１°Ｃ
５誘電異方性値（以下Δεと略記する。）は＋１１．２
、屈折異方性値（以下Δｎと略記する。）は０．１１９
である。この液晶組成物（ト）をセル厚１０μｍのＴＮ
セルに封入した液晶セルの２０’Ｏにおけるしきい値電
圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖであった。この
液晶組成物（４）８５ｗｔ％と実施例１の１−（５−エ
チルピリジル−２）−２−（４−シアノフェニル）エチ
ン１５ｗｔ％とから成る組成Ｉ＃Ｊ０３）のネマチック
−透明点は５８．４℃、Δεは＋１８．４、Δｎは０．
１４８でるり、このものを前述のＴＮセルに封入した液
晶セルの２０℃におけるしきい値電圧は１．３６Ｖ、飽
和電圧は１．９４Ｖであった。
付加体の結晶ｔ−ｐ別し、メタノールで洗浄した。この
化合物８．０ｆｆＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００
ｃｃに溶解し、ＤＢＵ６．Ｏｇｉ加えて５時間加熱還流
し、冷却後、トルエン１００ｃｃと水２００ｃｃを加え
てトルエン層を抽出した。このトルエンＮ！Ｊを中性に
なるまで水洗後、溶媒を溜去して残留物４．５１を得た
。この残留物をエタノールよシ再結晶して目的とする１
−（５−エチルピリジル−２）−２−（４−シアノ７エ
二ル）エデン２．Ｏｇを得た。結晶−透明点１１６．７
°Ｃ８ 実施例２（応用例） なる液晶組成物囚のネマチック−透明点は５２．１°Ｃ
５誘電異方性値（以下Δεと略記する。）は＋１１．２
、屈折異方性値（以下Δｎと略記する。）は０．１１９
である。この液晶組成物（ト）をセル厚１０μｍのＴＮ
セルに封入した液晶セルの２０’Ｏにおけるしきい値電
圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖであった。この
液晶組成物（４）８５ｗｔ％と実施例１の１−（５−エ
チルピリジル−２）−２−（４−シアノフェニル）エチ
ン１５ｗｔ％とから成る組成Ｉ＃Ｊ０３）のネマチック
−透明点は５８．４℃、Δεは＋１８．４、Δｎは０．
１４８でるり、このものを前述のＴＮセルに封入した液
晶セルの２０℃におけるしきい値電圧は１．３６Ｖ、飽
和電圧は１．９４Ｖであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）で
表わされるトラン系ピリジン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）で
表わされるトラン系ピリジン誘導体を少なくとも一種含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7617086A JPH0232277B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | Pirijinjudotai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7617086A JPH0232277B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | Pirijinjudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62234067A true JPS62234067A (ja) | 1987-10-14 |
| JPH0232277B2 JPH0232277B2 (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=13597612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7617086A Expired - Lifetime JPH0232277B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | Pirijinjudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0232277B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100340729B1 (ko) * | 1999-12-17 | 2002-06-20 | 정명식 | 페닐비닐피리딘 및 페닐비닐피리미딘 화합물, 그 유도체들및 이들로부터 형성된 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자 |
| JP2011517665A (ja) * | 2008-03-11 | 2011-06-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネセント特性または電子輸送特性を有する化合物 |
-
1986
- 1986-04-02 JP JP7617086A patent/JPH0232277B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100340729B1 (ko) * | 1999-12-17 | 2002-06-20 | 정명식 | 페닐비닐피리딘 및 페닐비닐피리미딘 화합물, 그 유도체들및 이들로부터 형성된 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자 |
| JP2011517665A (ja) * | 2008-03-11 | 2011-06-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネセント特性または電子輸送特性を有する化合物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0232277B2 (ja) | 1990-07-19 |
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