JPS59144748A - ４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリルのエステル - Google Patents
４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリルのエステルInfo
- Publication number
- JPS59144748A JPS59144748A JP1703483A JP1703483A JPS59144748A JP S59144748 A JPS59144748 A JP S59144748A JP 1703483 A JP1703483 A JP 1703483A JP 1703483 A JP1703483 A JP 1703483A JP S59144748 A JPS59144748 A JP S59144748A
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- JP
- Japan
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- formula
- liquid crystal
- hydroxy
- ester
- methoxybenzonitrile
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質及びそれ
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型、
ホワイト・ティラー型など各種の方式があり、それぞれ
の方式によシ使用される液晶物質に要求される性質も異
る。例えば表示素子の種類によって、液晶物質として誘
電異方性（以下Δεと略記することがある。）が正のも
のを必要とした）、負のものを必要とした〕、或はその
中間的な値のものが適したりする。液晶物質はできるだ
け広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光
などに対して安定であることを要求される。現在のとこ
ろ単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはなく
、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実用
に耐えるものを得ているのが現状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型、
ホワイト・ティラー型など各種の方式があり、それぞれ
の方式によシ使用される液晶物質に要求される性質も異
る。例えば表示素子の種類によって、液晶物質として誘
電異方性（以下Δεと略記することがある。）が正のも
のを必要とした）、負のものを必要とした〕、或はその
中間的な値のものが適したりする。液晶物質はできるだ
け広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光
などに対して安定であることを要求される。現在のとこ
ろ単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはなく
、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実用
に耐えるものを得ているのが現状である。
最近、低電圧で動作する液晶表示素子が１すます要求さ
れる様に人って来た１、この様な要求をみたすためには
Δεの大きな化合物が必要となっている。
れる様に人って来た１、この様な要求をみたすためには
Δεの大きな化合物が必要となっている。
本発明はこのような要求に鑑みてなされたものである。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１５のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、→へは（Ｙ又は（）−を示す
。） で表わされる４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニト
リルのエステル及びそれを少なくとも一種含有する液晶
組成物である。
又はアルコキシ基を示し、→へは（Ｙ又は（）−を示す
。） で表わされる４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニト
リルのエステル及びそれを少なくとも一種含有する液晶
組成物である。
本発明の化合物は液晶相を示し、光学異方性値も大きく
、誘電異方性値も＋８程度あシ、水分、熱、空気、光な
どに対【〜て安定であり、他の液晶組成物９例えばシッ
フ塩基系、エステル系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系。
、誘電異方性値も＋８程度あシ、水分、熱、空気、光な
どに対【〜て安定であり、他の液晶組成物９例えばシッ
フ塩基系、エステル系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系。
複素環式化合物系からなる組成物と良く混合できて、広
い温度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組成物を得る
に好適な化合物である。
い温度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組成物を得る
に好適な化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。それぞ
れに対応するカルボン酸クロリドとピリジン存在下、４
−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリルと反応して
それぞれに対応するエステル誘導体とする。化学式で示
すと、（上式中、Ｒ，！、は前記に同じ） 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
れに対応するカルボン酸クロリドとピリジン存在下、４
−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリルと反応して
それぞれに対応するエステル誘導体とする。化学式で示
すと、（上式中、Ｒ，！、は前記に同じ） 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
実施例ＩＣトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸−２−メトキシ−４−シアノフェニルエステルの
Ｎ造） ４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリル１．５ｙ
をピリジン１０＊ｌに溶解し、よく振りまぜながらトラ
ンス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロリド
１．９ノを加えた。この反応液を一晩放置後１００ｍ／
の水にあけ、トルエン１００鰐ｔで油状物を抽出した。
ボン酸−２−メトキシ−４−シアノフェニルエステルの
Ｎ造） ４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリル１．５ｙ
をピリジン１０＊ｌに溶解し、よく振りまぜながらトラ
ンス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロリド
１．９ノを加えた。この反応液を一晩放置後１００ｍ／
の水にあけ、トルエン１００鰐ｔで油状物を抽出した。
トルエン層を６ Ｎ −ＨＣｌで、ついで２ Ｎ −Ｎ
ａＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗してから
沖過し、減圧にしてトルエンを留去した。残った結晶を
エタノールで再結晶すると目的物であるトランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボン酸−２−メトキシ−４
−シアノフェニルエステルが得られた。収量２．５９
、収率８０％、融点１１０．１〜１１０．６°Ｃ，ネマ
チック−透明点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記する。）５６９
°Ｃ（外挿値）であった。
ａＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗してから
沖過し、減圧にしてトルエンを留去した。残った結晶を
エタノールで再結晶すると目的物であるトランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボン酸−２−メトキシ−４
−シアノフェニルエステルが得られた。収量２．５９
、収率８０％、融点１１０．１〜１１０．６°Ｃ，ネマ
チック−透明点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記する。）５６９
°Ｃ（外挿値）であった。
実施例２〜１０
＝ ５ 一
実施例１に於けるトランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルボン酸クロリドの代りにそれぞれに対応するカル
ボン酸クロリドを０．０１モル用いて実施例１と同様に
して目的の化合物を得た。それらの結果を第１表に示す
。
ンカルボン酸クロリドの代りにそれぞれに対応するカル
ボン酸クロリドを０．０１モル用いて実施例１と同様に
して目的の化合物を得た。それらの結果を第１表に示す
。
第 １ 表
６−
実施例１１（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２４ｉｉ％トランスー４−ベンチ
ルー（４’−シアノフェニル）シクロヘキサン
８６重量％トランス−４−へブチル−（４′−シアノフ
ェニル）シクロヘキサン ２５重ｉ％４−シアノ
ー４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル １５ｉｔｉ％なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ
点は７２°Ｃであった。この液晶組成物をセル厚１０μ
ｍのＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したもの
の動作しきい電圧は１．８３Ｖ、飽和電圧は２．５８Ｖ
であった。又粘度は２０°Ｃで２８ ｅｐであった。
クロヘキサン ２４ｉｉ％トランスー４−ベンチ
ルー（４’−シアノフェニル）シクロヘキサン
８６重量％トランス−４−へブチル−（４′−シアノフ
ェニル）シクロヘキサン ２５重ｉ％４−シアノ
ー４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル １５ｉｔｉ％なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ
点は７２°Ｃであった。この液晶組成物をセル厚１０μ
ｍのＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したもの
の動作しきい電圧は１．８３Ｖ、飽和電圧は２．５８Ｖ
であった。又粘度は２０°Ｃで２８ ｅｐであった。
この液晶組成物９０重量部に実施例１で製造シタトラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−２−メト
キシ−４−シアノフェニルエステル１０重量部を加えた
液晶組成物のＮ−１点は７１°Ｃで、これを前記と同様
のＴＮセルにしたときのしきい値電圧は１．７４Ｖ、飽
和電圧は２．４０Ｖであった。又粘度は２０°Ｃで３５
ｅｐであった。
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−２−メト
キシ−４−シアノフェニルエステル１０重量部を加えた
液晶組成物のＮ−１点は７１°Ｃで、これを前記と同様
のＴＮセルにしたときのしきい値電圧は１．７４Ｖ、飽
和電圧は２．４０Ｖであった。又粘度は２０°Ｃで３５
ｅｐであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１５のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、唖もは（奈又はＫ）を示す。 ） で表わされる４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニト
リルのエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１５のアルコキシ
基を示し、項かは（シ又は Ｋ）を示す。） で表わされる４−ヒドロキシ−８−メトキシベンゾニト
リルのエステルを少なくとも一種含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1703483A JPS59144748A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリルのエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1703483A JPS59144748A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリルのエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144748A true JPS59144748A (ja) | 1984-08-18 |
Family
ID=11932714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1703483A Pending JPS59144748A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリルのエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144748A (ja) |
-
1983
- 1983-02-04 JP JP1703483A patent/JPS59144748A/ja active Pending
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