JPH0247983B2 - 44furuoroo4**hidorokishibifuenirunoesuterujudotai - Google Patents
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- JPH0247983B2 JPH0247983B2 JP21895582A JP21895582A JPH0247983B2 JP H0247983 B2 JPH0247983 B2 JP H0247983B2 JP 21895582 A JP21895582 A JP 21895582A JP 21895582 A JP21895582 A JP 21895582A JP H0247983 B2 JPH0247983 B2 JP H0247983B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、正の
誘電異方性を有する新規な含フツ素有機化合物に
関する。
誘電異方性を有する新規な含フツ素有機化合物に
関する。
液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式があり、それぞれの方式により、使用
される液晶物質に要求される特性は異なる。しか
しいずれにしてもこれら表示素子に用いられる液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
ることが要求される。しかし現在のところ、単一
化合物ではこの様な条件をみたすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実
用に耐えるものを得ているのが現状である。
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式があり、それぞれの方式により、使用
される液晶物質に要求される特性は異なる。しか
しいずれにしてもこれら表示素子に用いられる液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
ることが要求される。しかし現在のところ、単一
化合物ではこの様な条件をみたすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実
用に耐えるものを得ているのが現状である。
特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いもの
要求される様になり、それに使用する液晶として
従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必要
となつて来た。本発明の目的はこの様な広い液晶
温度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有用
な化合物を提供することである。
要求される様になり、それに使用する液晶として
従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必要
となつて来た。本発明の目的はこの様な広い液晶
温度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有用
な化合物を提供することである。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す）
で表わされる４−（トランス−４−アルコキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−
４−ビフエニリルエステル及びそれを少なくとも
一成分含むことを特徴とする液晶組成物である。
チルシクロヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−
４−ビフエニリルエステル及びそれを少なくとも
一成分含むことを特徴とする液晶組成物である。
本発明の（）式の化合物は広い温度範囲でネ
マチツク液晶相を示し、これをネマチツク液晶混
合物に混合することにより動作温度範囲の広い液
晶組成物を得ることが出来る。又（）式の化合
物を混合した場合には、誘電異方性値が小さくな
るにもかかわらずしきい電圧、飽和電圧の値は低
くなる。
マチツク液晶相を示し、これをネマチツク液晶混
合物に混合することにより動作温度範囲の広い液
晶組成物を得ることが出来る。又（）式の化合
物を混合した場合には、誘電異方性値が小さくな
るにもかかわらずしきい電圧、飽和電圧の値は低
くなる。
次に本発明の化合物の製造法を示す。まず４−
（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸に塩化チオニルを反応させて酸塩化
物とし、ついで４−フルオロ−4′−ヒドロキシビ
フエニルをトルエン中ピリジン存在下で作用させ
ることにより目的の化合物を得ることが出来る。
これを化学式で示すと、 以下に実施例として本発明の化合物の製造例及
使用例を示して、本発明を更に詳細に説明する。
（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸に塩化チオニルを反応させて酸塩化
物とし、ついで４−フルオロ−4′−ヒドロキシビ
フエニルをトルエン中ピリジン存在下で作用させ
ることにより目的の化合物を得ることが出来る。
これを化学式で示すと、 以下に実施例として本発明の化合物の製造例及
使用例を示して、本発明を更に詳細に説明する。
実施例 １
〔４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−４−ビフ
エニリルエステルの製造〕 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸2.5ｇに塩化チオニル６ｇを加
え湯浴上で70〜80℃で２時間加温する。全体が均
一になるので更に１時間放置してから減圧にして
過剰の塩化チオニルを完全に留去すれば残つた油
状物が４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸クロリドである。この中
に、４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル２
ｇをビリジン２ｇとトルエン30mlに溶解したもの
をはげしく振りまぜながら加え、一晩放置後50ml
の水にあけ、トルエン50mlを追加して抽出する。
トルエン層を6N塩酸で、ついで2N水酸化ナトリ
ウム水溶液で洗浄したのち、更に中性になるまで
水洗してから過し、減圧にしてトルエンを留去
する。残つた固形物をエタノールで再結晶すると
目的物である４−（トランス−４−メトキシメチ
ルシクロヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−４
−ビフエニリルエステル2.1ｇが得られた。収率
50％。このもののＣ−Ｎ点は152.4〜157.3℃、Ｎ
−Ｉ点は297.4℃（分解を伴う）であつた。又こ
のものの目的物であることはNMR、IRスペクト
ル、元素分析で確認した。
ヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−４−ビフ
エニリルエステルの製造〕 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸2.5ｇに塩化チオニル６ｇを加
え湯浴上で70〜80℃で２時間加温する。全体が均
一になるので更に１時間放置してから減圧にして
過剰の塩化チオニルを完全に留去すれば残つた油
状物が４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸クロリドである。この中
に、４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル２
ｇをビリジン２ｇとトルエン30mlに溶解したもの
をはげしく振りまぜながら加え、一晩放置後50ml
の水にあけ、トルエン50mlを追加して抽出する。
トルエン層を6N塩酸で、ついで2N水酸化ナトリ
ウム水溶液で洗浄したのち、更に中性になるまで
水洗してから過し、減圧にしてトルエンを留去
する。残つた固形物をエタノールで再結晶すると
目的物である４−（トランス−４−メトキシメチ
ルシクロヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−４
−ビフエニリルエステル2.1ｇが得られた。収率
50％。このもののＣ−Ｎ点は152.4〜157.3℃、Ｎ
−Ｉ点は297.4℃（分解を伴う）であつた。又こ
のものの目的物であることはNMR、IRスペクト
ル、元素分析で確認した。
実施例 ２
全く同様な方法で実施例１における４−（トラ
ンス−4′−メトキシメチルシクロヘキシル）安息
香酸の代りにそれぞれに対応する４−（トランス
−4′−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸を用いて４−（トランス−4′−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−４
−ビフエニリルエステル製造した。
ンス−4′−メトキシメチルシクロヘキシル）安息
香酸の代りにそれぞれに対応する４−（トランス
−4′−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸を用いて４−（トランス−4′−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−４
−ビフエニリルエステル製造した。
４−（トランス−４−ブトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸−4′−フルオロ−４−ビフエニ
リルエステル、Ｃ−Ｓ点94.0℃、Ｓ−Ｎ点165.1
℃、Ｎ−Ｉ点239.8℃。
キシル）安息香酸−4′−フルオロ−４−ビフエニ
リルエステル、Ｃ−Ｓ点94.0℃、Ｓ−Ｎ点165.1
℃、Ｎ−Ｉ点239.8℃。
実施例 ３
（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は52℃、誘
電異方性値は＋10.5、TNセルにしたときのしき
い電圧値は1.53V、飽和電圧は2.12Vである。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は52℃、誘
電異方性値は＋10.5、TNセルにしたときのしき
い電圧値は1.53V、飽和電圧は2.12Vである。
この液晶組成物90部に本発明の化合物である４
−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸−4′−フルオロ−４−ビフエニリル
エステル10部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は74
℃と大巾に上昇した。又誘電異方性値は＋10.0と
小さくなつたが、しきい電圧は1.54V、飽和電圧
2.13Vとわずかに上昇したのみで、この場合はネ
マチツク温度範囲が大きく広がつたので充分目的
を達し、有用であることがわかる。
−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸−4′−フルオロ−４−ビフエニリル
エステル10部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は74
℃と大巾に上昇した。又誘電異方性値は＋10.0と
小さくなつたが、しきい電圧は1.54V、飽和電圧
2.13Vとわずかに上昇したのみで、この場合はネ
マチツク温度範囲が大きく広がつたので充分目的
を達し、有用であることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる４−（トランス−４−アルコキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−
４−ビフエニリルエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる４−（トランス−４−アルコキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸−4′−フルオロ−
４−ビフエニリルエステルを少くとも一成分含む
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21895582A JPH0247983B2 (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 44furuoroo4**hidorokishibifuenirunoesuterujudotai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21895582A JPH0247983B2 (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 44furuoroo4**hidorokishibifuenirunoesuterujudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108743A JPS59108743A (ja) | 1984-06-23 |
| JPH0247983B2 true JPH0247983B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=16727951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21895582A Expired - Lifetime JPH0247983B2 (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 44furuoroo4**hidorokishibifuenirunoesuterujudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247983B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1136067A (zh) * | 1995-02-22 | 1996-11-20 | 智索公司 | 酯衍生物、液晶组合物和液晶显示元件 |
-
1982
- 1982-12-14 JP JP21895582A patent/JPH0247983B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59108743A (ja) | 1984-06-23 |
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