JPH0246026B2 - Shianobishikurohekisan - Google Patents
ShianobishikurohekisanInfo
- Publication number
- JPH0246026B2 JPH0246026B2 JP20910282A JP20910282A JPH0246026B2 JP H0246026 B2 JPH0246026 B2 JP H0246026B2 JP 20910282 A JP20910282 A JP 20910282A JP 20910282 A JP20910282 A JP 20910282A JP H0246026 B2 JPH0246026 B2 JP H0246026B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- value
- acid
- cyanobicyclohexane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JAYBMJPZPJBTQZ-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl) 4-butylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CCCC)CCC1C(=O)OC1=CC=C(OCC)C=C1 JAYBMJPZPJBTQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4'-cyanobicyclohexane trans-4-(trans-4-methoxymethylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- IPMUTUVKXHUGPA-IYARVYRRSA-N C(CCCC)OC1=CC=C(C=C1)OC(=O)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC Chemical compound C(CCCC)OC1=CC=C(C=C1)OC(=O)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC IPMUTUVKXHUGPA-IYARVYRRSA-N 0.000 description 1
- MQMODHKFYZEGRC-QAQDUYKDSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C(=O)OC1=CC=C(OCC)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C(=O)OC1=CC=C(OCC)C=C1 MQMODHKFYZEGRC-QAQDUYKDSA-N 0.000 description 1
- OBOYCOSBIKGKKI-QAQDUYKDSA-N CCCCOc1ccc(OC(=O)[C@H]2CC[C@H](CCC)CC2)cc1 Chemical compound CCCCOc1ccc(OC(=O)[C@H]2CC[C@H](CCC)CC2)cc1 OBOYCOSBIKGKKI-QAQDUYKDSA-N 0.000 description 1
- RJUNDCRSFNELHE-HAQNSBGRSA-N COC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C(=O)O)C=C1 Chemical compound COC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C(=O)O)C=C1 RJUNDCRSFNELHE-HAQNSBGRSA-N 0.000 description 1
- HYYPJDROBJCKRW-HDRKRICHSA-N COC[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)O Chemical compound COC[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)O HYYPJDROBJCKRW-HDRKRICHSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する低粘性な新規
液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関す
る。
液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関す
る。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型、ホ
ワイト・テイラー型など各種の方式であり、それ
ぞれの方式により使用される液晶物質に要求され
る性質も異る。例えば表示素子の種類によつて、
液晶物質として誘電異方性値△εが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその
中間的な値のものが適したりする。しかしいずれ
にしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光な
どに対して安定である必要がある。現在のところ
単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものは
なく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
て一応実用に耐えもるのを得ているのが現状であ
る。
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型、ホ
ワイト・テイラー型など各種の方式であり、それ
ぞれの方式により使用される液晶物質に要求され
る性質も異る。例えば表示素子の種類によつて、
液晶物質として誘電異方性値△εが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその
中間的な値のものが適したりする。しかしいずれ
にしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光な
どに対して安定である必要がある。現在のところ
単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものは
なく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
て一応実用に耐えもるのを得ているのが現状であ
る。
一般に任意の△ε値を持つ液晶化合物は△ε値
が正のものと負のものを適宜混合することによつ
て得られる。従つて△ε値が負の組成物から△ε
値が正の組成物を得るには△ε値の正の成分を加
えればよい訳であるが、その場合△εが正の化合
物は他の成分との相溶性が良くなければいけな
い。
が正のものと負のものを適宜混合することによつ
て得られる。従つて△ε値が負の組成物から△ε
値が正の組成物を得るには△ε値の正の成分を加
えればよい訳であるが、その場合△εが正の化合
物は他の成分との相溶性が良くなければいけな
い。
この様な要望をみたす化合物の１つとして既に
特開昭52−11677号などによつて４―アルキル安
息香酸―４―シアノフエニルエステルが知られて
利用されているが、その溶解性及び安定性の点で
充分満足なものではなかつた。本発明の化合物は
液晶化合物で、かつ低粘性で、他の液晶との相溶
性がよく、上記の様な目的に使用して有用な正の
誘電異方性値を持つ低粘性な新規な有機化合物で
ある。
特開昭52−11677号などによつて４―アルキル安
息香酸―４―シアノフエニルエステルが知られて
利用されているが、その溶解性及び安定性の点で
充分満足なものではなかつた。本発明の化合物は
液晶化合物で、かつ低粘性で、他の液晶との相溶
性がよく、上記の様な目的に使用して有用な正の
誘電異方性値を持つ低粘性な新規な有機化合物で
ある。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示
す） で表わされるトランス―４―アルコキシメチル―
トランス―4′―シアノビシクロヘキサン及びこれ
を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶
組成物に関するものである。
す） で表わされるトランス―４―アルコキシメチル―
トランス―4′―シアノビシクロヘキサン及びこれ
を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶
組成物に関するものである。
本発明の化合物は低粘性で熱、光、水分、空気
に対し安定で、しかも△ε値が＋４程度であり、
他の液晶との相溶性も良く、△ε値の負の液晶組
成物と混合して△ε値の正の低粘性の組成物をつ
くることが出来る。
に対し安定で、しかも△ε値が＋４程度であり、
他の液晶との相溶性も良く、△ε値の負の液晶組
成物と混合して△ε値の正の低粘性の組成物をつ
くることが出来る。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。４―
（トランス―４―アルコキシメチル）安息香酸
（特願昭56−159593号の方法による）をイソアミ
ルアルコール中、金属ナトリウムで還元してトラ
ンス―４―（トランス―４―アルコキシメチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸とし、
ついで塩化チオニルで酸クロリドとし、さらにア
ンモニア水と反応し、酸アミドとする。次にこの
酸アミドを塩化チオニル又は五酸化リン又は五塩
化リンの作用により脱水して目的のトランス―４
―アルコキシメチル―トランス―4′―シアノビシ
クロヘキサンを製造した。以上を化学式で示す
と、 （上式中Ｒは前記と同じ） 以下実施励により本発明を更に詳細に説明す
る。
（トランス―４―アルコキシメチル）安息香酸
（特願昭56−159593号の方法による）をイソアミ
ルアルコール中、金属ナトリウムで還元してトラ
ンス―４―（トランス―４―アルコキシメチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸とし、
ついで塩化チオニルで酸クロリドとし、さらにア
ンモニア水と反応し、酸アミドとする。次にこの
酸アミドを塩化チオニル又は五酸化リン又は五塩
化リンの作用により脱水して目的のトランス―４
―アルコキシメチル―トランス―4′―シアノビシ
クロヘキサンを製造した。以上を化学式で示す
と、 （上式中Ｒは前記と同じ） 以下実施励により本発明を更に詳細に説明す
る。
実施例 １
〔トランス―４―メトキシメチル―トランス―
4′―シアノビシクロヘキサンの製造〕 (i) トランス―４―（トランス―４―メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の製造 ４―（トランス―４―メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸10gをイソアミルアルコール
2500mlと共に撹拌し、90℃まで加熱する。そこへ
金属ナトリウム30gを加えると激しく反応しはじ
める。そのまま環流をつづけながら３時間で金属
ナトリウムを更に180g加えると反応液はしだい
に均一になる。反応終了後、放冷して100℃にす
る。次に水を加えながらイソアミルアルコールを
留去する。水は2000ml加えた。次いで12N塩酸を
1.5加えて完全に酸性にし、析出した沈澱を
過、水洗する。これをよく乾燥し、このままつぎ
の反応に使用した。収量7.5g。
4′―シアノビシクロヘキサンの製造〕 (i) トランス―４―（トランス―４―メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の製造 ４―（トランス―４―メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸10gをイソアミルアルコール
2500mlと共に撹拌し、90℃まで加熱する。そこへ
金属ナトリウム30gを加えると激しく反応しはじ
める。そのまま環流をつづけながら３時間で金属
ナトリウムを更に180g加えると反応液はしだい
に均一になる。反応終了後、放冷して100℃にす
る。次に水を加えながらイソアミルアルコールを
留去する。水は2000ml加えた。次いで12N塩酸を
1.5加えて完全に酸性にし、析出した沈澱を
過、水洗する。これをよく乾燥し、このままつぎ
の反応に使用した。収量7.5g。
(ii) トランス―４―メトキシメチル―トランス―
4′―シアノビシクロヘキサンの製造 トランス―４―（トランス―４―メトキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
2gをフラスコ中で塩化チオニル30mlと共に加熱
還流する。反応液は２〜３時間で均一になる。更
に１時間還流をつづけた後、減圧にて過剰の塩化
チオニルを留去する。残つた油状物を100mlの濃
アンモニア水に激しく撹拌しながら加える。１時
間撹拌した後、生じた沈澱を過する。固型物を
風乾し、全量をフラスコに入れ塩化チオニル100
mlと共に加熱還流する。４〜５時間で殆ど均一に
なる。ついで過剰の塩化チオニルを減圧で留去す
る。残つた油状物をトルエン100mlに溶かし、ト
ルエン層を2N―NaOHで３回洗い、更に中性に
なるまで水で洗う。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、活性アルミナのカラムを通す。溶出液を濃縮
後、残つた油状物をメタノールで再結晶すれば目
的のトランス―４―メトキシメチル―トランス―
４―シアノビシクロヘキサンが得られた。収量
0.5g。収率27％、Ｃ―Ｎ点53.9〜56.4℃，Ｎ―Ｉ
点61.2℃。尚この化合物が目的の化合物であるこ
とはNMR，IRスペクトルにより確認した。
4′―シアノビシクロヘキサンの製造 トランス―４―（トランス―４―メトキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
2gをフラスコ中で塩化チオニル30mlと共に加熱
還流する。反応液は２〜３時間で均一になる。更
に１時間還流をつづけた後、減圧にて過剰の塩化
チオニルを留去する。残つた油状物を100mlの濃
アンモニア水に激しく撹拌しながら加える。１時
間撹拌した後、生じた沈澱を過する。固型物を
風乾し、全量をフラスコに入れ塩化チオニル100
mlと共に加熱還流する。４〜５時間で殆ど均一に
なる。ついで過剰の塩化チオニルを減圧で留去す
る。残つた油状物をトルエン100mlに溶かし、ト
ルエン層を2N―NaOHで３回洗い、更に中性に
なるまで水で洗う。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、活性アルミナのカラムを通す。溶出液を濃縮
後、残つた油状物をメタノールで再結晶すれば目
的のトランス―４―メトキシメチル―トランス―
４―シアノビシクロヘキサンが得られた。収量
0.5g。収率27％、Ｃ―Ｎ点53.9〜56.4℃，Ｎ―Ｉ
点61.2℃。尚この化合物が目的の化合物であるこ
とはNMR，IRスペクトルにより確認した。
同様にして４―（トランス―４―メトキシメチ
ルシクロヘキシル）安息香酸の代りにアルキル基
の異る４―（トランス―４―アルコキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸を用いて他のトランス―
４―アルコキシメチル―トランス―４―シアノビ
シクロヘキサンが製造できる。
ルシクロヘキシル）安息香酸の代りにアルキル基
の異る４―（トランス―４―アルコキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸を用いて他のトランス―
４―アルコキシメチル―トランス―４―シアノビ
シクロヘキサンが製造できる。
実施例２（応用例）
トランス―４―プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸―４―ブトキシフエニルエステル 12部 トランス―４―プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸―４―ペンチルオキシフエニルエステル
12部 トランス―４―ブチルシクロヘキサンカルボン
酸―４―エトキシフエニルエステル 12部 トランス―４―ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸―４―エトキシフエニルエステル 10部 なる組成のＮ―Ｉ点は73℃、誘電異方性値は−
1.3、20℃での粘度は25.7cpである。
ン酸―４―ブトキシフエニルエステル 12部 トランス―４―プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸―４―ペンチルオキシフエニルエステル
12部 トランス―４―ブチルシクロヘキサンカルボン
酸―４―エトキシフエニルエステル 12部 トランス―４―ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸―４―エトキシフエニルエステル 10部 なる組成のＮ―Ｉ点は73℃、誘電異方性値は−
1.3、20℃での粘度は25.7cpである。
この組成物85部に本発明の実施例１のトランス
―４―メトキシメチル―トランス―4′―シアノビ
シクロヘキサン15部を加えて得られる液晶組成物
のＮ―Ｉ点は71℃、誘電異方性値は＋0.9と正と
なり、20℃での粘度は24.5cpである。これをを
TNセルにつめ測定したところ、しきい値電圧は
3.3V、飽和電圧は4.5Vで、TNセルとして作動し
た。
―４―メトキシメチル―トランス―4′―シアノビ
シクロヘキサン15部を加えて得られる液晶組成物
のＮ―Ｉ点は71℃、誘電異方性値は＋0.9と正と
なり、20℃での粘度は24.5cpである。これをを
TNセルにつめ測定したところ、しきい値電圧は
3.3V、飽和電圧は4.5Vで、TNセルとして作動し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示
す） で表わされるトランス―４―アルコキシメチル―
トランス―4′―シアノビシクロヘキサン。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示
す） で表わされるトランス―４―アルコキシメチル―
トランス―4′―シアノビシクロヘキサンを少なく
とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20910282A JPH0246026B2 (ja) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Shianobishikurohekisan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20910282A JPH0246026B2 (ja) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Shianobishikurohekisan |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998053A JPS5998053A (ja) | 1984-06-06 |
| JPH0246026B2 true JPH0246026B2 (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=16567315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20910282A Expired - Lifetime JPH0246026B2 (ja) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Shianobishikurohekisan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0246026B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5102578A (en) * | 1988-08-15 | 1992-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures and method of making same |
-
1982
- 1982-11-29 JP JP20910282A patent/JPH0246026B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5998053A (ja) | 1984-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6144862B2 (ja) | ||
| JPS6366825B2 (ja) | ||
| JPH0246026B2 (ja) | Shianobishikurohekisan | |
| JPH0246027B2 (ja) | ||
| JPS58126840A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0239497B2 (ja) | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru | |
| JPS58121272A (ja) | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
| JPS6321658B2 (ja) | ||
| JPS64936B2 (ja) | ||
| JPH0233696B2 (ja) | Shianoshikurohekisanjudotai | |
| JPH0150691B2 (ja) | ||
| JPS5899456A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）シアノシクロヘキサン | |
| JPS588054A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル | |
| JPH0150693B2 (ja) | ||
| JPH0247455B2 (ja) | 44arufua*arufua*arufuaatorifuruoromechiruansokukosann44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*fueniruesuteru | |
| JPS5920248A (ja) | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル | |
| JPS6118540B2 (ja) | ||
| JPS6334852B2 (ja) | ||
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JPH0210817B2 (ja) | ||
| JPH0212211B2 (ja) | ||
| JPH034059B2 (ja) | ||
| JPH0210820B2 (ja) | ||
| JPS59108743A (ja) | ４−フルオロ−４′−ヒドロキシビフエニルのエステル誘導体 | |
| JPH0133459B2 (ja) |