JPS5998053A - シアノビシクロヘキサン - Google Patents
シアノビシクロヘキサンInfo
- Publication number
- JPS5998053A JPS5998053A JP20910282A JP20910282A JPS5998053A JP S5998053 A JPS5998053 A JP S5998053A JP 20910282 A JP20910282 A JP 20910282A JP 20910282 A JP20910282 A JP 20910282A JP S5998053 A JPS5998053 A JP S5998053A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- acid
- liquid crystal
- formula
- cyanobicyclohexane
- Prior art date
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- Granted
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する低粘性な新規液晶物質
及びそれを含有する液晶組成物に関する。
及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラー型など各
種の方式でｑｂ、それぞれの方式によシ使用される液晶
物質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種類に
よって、液晶物質として誘電異方性値Δεが正のものを
必要としたシ、負のものを必要としたシ、或はその中間
的な値のものが適したシする。しかしいずれにしても使
用される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を
示し、又水分、熱、空気、光などに対して安定である必
要がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状
である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラー型など各
種の方式でｑｂ、それぞれの方式によシ使用される液晶
物質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種類に
よって、液晶物質として誘電異方性値Δεが正のものを
必要としたシ、負のものを必要としたシ、或はその中間
的な値のものが適したシする。しかしいずれにしても使
用される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を
示し、又水分、熱、空気、光などに対して安定である必
要がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状
である。
一般に任意のΔε値を持つ液晶化合物は△ε値が正のも
のと負のものを適宜混合することによって得られる。従
ってΔε値が負の組成物からΔε値が正の組成物を得る
にはΔε値の正の成分を加えればよい訳であるが、その
場合△εが正の化合物は他の成分との相溶性が良くなけ
ればいけない。
のと負のものを適宜混合することによって得られる。従
ってΔε値が負の組成物からΔε値が正の組成物を得る
にはΔε値の正の成分を加えればよい訳であるが、その
場合△εが正の化合物は他の成分との相溶性が良くなけ
ればいけない。
この様な要望をみたす化合物の１つとして既に特開昭５
２−１１６７７号などによって４−７Ａ４ル安息香酸−
４−シアノフェニルエステルが知られて利用されている
が、その溶解性及び安定性の点で充分満足外ものではな
かった。
２−１１６７７号などによって４−７Ａ４ル安息香酸−
４−シアノフェニルエステルが知られて利用されている
が、その溶解性及び安定性の点で充分満足外ものではな
かった。
本発明の化合物は液晶化合物で、かつ低粘性で、他の液
晶との相溶性がよく、上記の様な目的に使用して有用な
正の誘電異方性値を持つ低粘性な新規な有機化合物であ
る。
晶との相溶性がよく、上記の様な目的に使用して有用な
正の誘電異方性値を持つ低粘性な新規な有機化合物であ
る。
即ち、本発明は一般式
％式％（１）
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す）
で表わされるトランス−４−アルコキシメチル−トラン
ス−４′−シアノビシクロヘキサン及びこれを少なくと
も一種含有することを特徴とする液晶組成物である。
ス−４′−シアノビシクロヘキサン及びこれを少なくと
も一種含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は低粘性で熱、光、水分、空気に対し安
定で、しかもΔε値が＋４程度であシ、他の液晶との相
溶性も良く、Δε値の負の液晶組成物と混合してΔε値
の正の低粘性の組成物をつくることが出来る。
定で、しかもΔε値が＋４程度であシ、他の液晶との相
溶性も良く、Δε値の負の液晶組成物と混合してΔε値
の正の低粘性の組成物をつくることが出来る。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。４−（トランス
−４−アルキルンクロヘキシル）安息香酸をイソアミル
アルコール中、金属ナトリウムで還元してトランス−４
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸とし、ついで塩化チオニルで酸クロリ
ドとし、さらにアンモニア水と反応し、酸アミドとする
。次にこの酸アミドを塩化チオニル又は五酸化リン又は
五塩化リンの作用にょシ脱水して目的のトランス−４−
アルキル−トランス−４′−シアノビシクロヘキサンを
製造した。以上を化学式で示すと、 （１） （上式中Ｒは前記と同じ） 以下実施励によシ本発明を更に詳細に説明する。
−４−アルキルンクロヘキシル）安息香酸をイソアミル
アルコール中、金属ナトリウムで還元してトランス−４
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸とし、ついで塩化チオニルで酸クロリ
ドとし、さらにアンモニア水と反応し、酸アミドとする
。次にこの酸アミドを塩化チオニル又は五酸化リン又は
五塩化リンの作用にょシ脱水して目的のトランス−４−
アルキル−トランス−４′−シアノビシクロヘキサンを
製造した。以上を化学式で示すと、 （１） （上式中Ｒは前記と同じ） 以下実施励によシ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
〔トランス−４−メトキシメチル−トランス−４′−シ
アノビシクロヘキサンの製造〕（１ントランス−４−（
）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン酸の製造 ４−（） ラ：／ス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸１０ｆをインアミルアルコール２５０（ｌ
ｙ／と共に攪拌し、９０’Ｃまで加熱する。そこへ金属
ナトリウム３ｏｆを加えると激しく反応しはじめる。そ
のまま還流をつづけながら３時間で金属ナトリウムを更
に１８０Ｆ加えると反応液はしだいに均一になる。反応
終了後、放冷して１００ ’Ｃにする。次に水を加えな
がらイソアミルアルコールを留去する。水は２０００ｇ
ｔ加えた。次いで１２Ｎ塩酸を１．５１加えて完全に酸
性にし、析出した沈澱を瀘過、水洗する。これをよく乾
燥し、このままっぎの反応に使用した。収量７．５ｆｌ
。
アノビシクロヘキサンの製造〕（１ントランス−４−（
）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン酸の製造 ４−（） ラ：／ス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸１０ｆをインアミルアルコール２５０（ｌ
ｙ／と共に攪拌し、９０’Ｃまで加熱する。そこへ金属
ナトリウム３ｏｆを加えると激しく反応しはじめる。そ
のまま還流をつづけながら３時間で金属ナトリウムを更
に１８０Ｆ加えると反応液はしだいに均一になる。反応
終了後、放冷して１００ ’Ｃにする。次に水を加えな
がらイソアミルアルコールを留去する。水は２０００ｇ
ｔ加えた。次いで１２Ｎ塩酸を１．５１加えて完全に酸
性にし、析出した沈澱を瀘過、水洗する。これをよく乾
燥し、このままっぎの反応に使用した。収量７．５ｆｌ
。
（１ｉ） ）ランス−４−メトキシメチル−トランス−
４７−シアノビシクロヘキサンの製造 トランス−４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸２ｇをフラスコ中
で塩化チオニル３０薄ｌと共に加熱還流する。反応液は
２〜３時間で均一になる。更に１時間還流をつづけた後
、減圧にて過剰の塩化チオニルを留去する。残った油状
物を１００πｔの濃アンモニア水に激しく攪拌しながら
加える。１時同攪拌した後、生じた沈澱を濾過する。固
型物を風乾し、全量をフラスコに入れ塩化チオニル１０
０ ｙｎｌと共に加熱還流する。
４７−シアノビシクロヘキサンの製造 トランス−４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸２ｇをフラスコ中
で塩化チオニル３０薄ｌと共に加熱還流する。反応液は
２〜３時間で均一になる。更に１時間還流をつづけた後
、減圧にて過剰の塩化チオニルを留去する。残った油状
物を１００πｔの濃アンモニア水に激しく攪拌しながら
加える。１時同攪拌した後、生じた沈澱を濾過する。固
型物を風乾し、全量をフラスコに入れ塩化チオニル１０
０ ｙｎｌと共に加熱還流する。
４〜５時間で殆ど均一になる。ついで過剰の塩化チオニ
ルを減圧で留去する。残った油状物をトルエン１００
ｍｔ ニ溶カＬ ％ トルエフｍ”ｔ２Ｎ−ＮａＯＨ
で３回洗い、更に中性になるまで水で洗う。無水備酸ナ
トリウムで乾燥後、活性アルミナのカラムを通す。溶出
液を濃縮後、残った油状物をメタノールで昇結晶すれば
目的のトランス−４−メトキシメチル−トランス−４−
シアノビシクロヘキサンが得られた。収Ｑ Ｏ，５ｆ、
収率２７％ｏＣ−Ｎ点５３．９〜５６．４°０．Ｎ−１
点６１，２°Ｃｏ尚この化合物が目的の化合物であるこ
とはＮＭＲ，ＩＲスペクトルによシ確認した。
ルを減圧で留去する。残った油状物をトルエン１００
ｍｔ ニ溶カＬ ％ トルエフｍ”ｔ２Ｎ−ＮａＯＨ
で３回洗い、更に中性になるまで水で洗う。無水備酸ナ
トリウムで乾燥後、活性アルミナのカラムを通す。溶出
液を濃縮後、残った油状物をメタノールで昇結晶すれば
目的のトランス−４−メトキシメチル−トランス−４−
シアノビシクロヘキサンが得られた。収Ｑ Ｏ，５ｆ、
収率２７％ｏＣ−Ｎ点５３．９〜５６．４°０．Ｎ−１
点６１，２°Ｃｏ尚この化合物が目的の化合物であるこ
とはＮＭＲ，ＩＲスペクトルによシ確認した。
同様にして４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）安息香酸の代シにアルキル基の異る４−（ト
ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸を用いて他のトランス−４−アルコキシメチル−トラ
ンス−４−シアノビシクロヘキサンが製造できる。
ヘキシル）安息香酸の代シにアルキル基の異る４−（ト
ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸を用いて他のトランス−４−アルコキシメチル−トラ
ンス−４−シアノビシクロヘキサンが製造できる。
実施例２（応用例）
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−４
−ブトキシフェニルエステル １２部トラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−４−ペン
チルオキシフェニルエステル １２部トランス−４
−ブチルシクロヘキサンカルボンｍ−４エトキシフエニ
ルエステル １２部トランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸−４−＝）キシフェニル
エステル １０部なる組成のＮ−Ｉ点は７３
℃、誘電異方性値は−１，３，２０°Ｃでの粘度は２５
．７ｃｐである。
−ブトキシフェニルエステル １２部トラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−４−ペン
チルオキシフェニルエステル １２部トランス−４
−ブチルシクロヘキサンカルボンｍ−４エトキシフエニ
ルエステル １２部トランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸−４−＝）キシフェニル
エステル １０部なる組成のＮ−Ｉ点は７３
℃、誘電異方性値は−１，３，２０°Ｃでの粘度は２５
．７ｃｐである。
この組成物８５部に本発明の実施例１のトランス−４−
メトキシメチル−トランス−４′−シアノビシクロヘキ
サン１５部を加えて得られる液晶組成物のＮ−Ｉ点は７
１°Ｃ１誘電異方性値は＋０．９と正となシ、２０℃で
の粘度は２４．５ｃｐである。これをＴＮセルにつめ測
定したところ、しきい値電圧は８．８Ｖ、飽和電圧は４
．５Ｖで、ＴＮセルとして作動した。
メトキシメチル−トランス−４′−シアノビシクロヘキ
サン１５部を加えて得られる液晶組成物のＮ−Ｉ点は７
１°Ｃ１誘電異方性値は＋０．９と正となシ、２０℃で
の粘度は２４．５ｃｐである。これをＴＮセルにつめ測
定したところ、しきい値電圧は８．８Ｖ、飽和電圧は４
．５Ｖで、ＴＮセルとして作動した。
、 以上
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％（） （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−アルコキシメチル−トラン
ス−４′−シアノビシクロヘキサン。 - （２）一般式 ％式％） （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−アルコキシメチル−トラン
ス−４′−シアノビシクロヘキサンを少なくとも一種含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20910282A JPH0246026B2 (ja) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Shianobishikurohekisan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20910282A JPH0246026B2 (ja) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Shianobishikurohekisan |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998053A true JPS5998053A (ja) | 1984-06-06 |
| JPH0246026B2 JPH0246026B2 (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=16567315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20910282A Expired - Lifetime JPH0246026B2 (ja) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Shianobishikurohekisan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0246026B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0355552A2 (de) * | 1988-08-15 | 1990-02-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkoxymethyl- und Alkenyloxymethyl-cyclohexane |
-
1982
- 1982-11-29 JP JP20910282A patent/JPH0246026B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0355552A2 (de) * | 1988-08-15 | 1990-02-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkoxymethyl- und Alkenyloxymethyl-cyclohexane |
| US5102578A (en) * | 1988-08-15 | 1992-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures and method of making same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0246026B2 (ja) | 1990-10-12 |
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