JP2001163833A - シクロヘキセン誘導体 - Google Patents
シクロヘキセン誘導体Info
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高ＮＩ点で高い誘電率の異方性（Δε）、低
Δｎ及び低粘度を有する液晶材料であるシクロヘキセン
誘導体を提供する。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｘはシアノ基又はフッ素原子を示し、Ｙ及びＺ
はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素原子を示す）で表
される、シクロヘキセン誘導体。
Δｎ及び低粘度を有する液晶材料であるシクロヘキセン
誘導体を提供する。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｘはシアノ基又はフッ素原子を示し、Ｙ及びＺ
はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素原子を示す）で表
される、シクロヘキセン誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シクロヘキセン誘
導体に関し、詳しくは、高ＮＩ点で高い誘電率の異方性
（Δε）、低Δｎ及び低粘度を有する液晶材料であるシ
クロヘキセン誘導体に関するものである。
導体に関し、詳しくは、高ＮＩ点で高い誘電率の異方性
（Δε）、低Δｎ及び低粘度を有する液晶材料であるシ
クロヘキセン誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】液晶材料
に要求される物性として、値電圧が低く、高速応答が可
能で、しかも視野特性に優れていることが望まれる。ま
た、液晶表示素子は車載用材料等の高温に曝される機器
にも使用されるため、室温を含む広い温度範囲で液晶状
態であることが望まれる。しかし、一般的には単独の液
晶化合物で全ての要求性能を満たすことは困難で、数種
類の液晶化合物や液晶以外の化合物を混合することで、
求める性能により近い組成物として使用されている。
に要求される物性として、値電圧が低く、高速応答が可
能で、しかも視野特性に優れていることが望まれる。ま
た、液晶表示素子は車載用材料等の高温に曝される機器
にも使用されるため、室温を含む広い温度範囲で液晶状
態であることが望まれる。しかし、一般的には単独の液
晶化合物で全ての要求性能を満たすことは困難で、数種
類の液晶化合物や液晶以外の化合物を混合することで、
求める性能により近い組成物として使用されている。
【０００３】一般に誘電率の異方性（Δε）（以下、単
に「Δε」ということがある）が正の液晶組成物を用い
る電界効果型液晶表示装置のしきい値電圧は、組成物の
Δεの平方根に反比例することが知られている。特に近
年、ツイストネマチック（ＴＮ）液晶素子はバッテリー
駆動式が主流になり、特にしきい値の低い液晶材料が要
求されており、そのためには、大きな正のΔεを有する
液晶材料が重要になる。
に「Δε」ということがある）が正の液晶組成物を用い
る電界効果型液晶表示装置のしきい値電圧は、組成物の
Δεの平方根に反比例することが知られている。特に近
年、ツイストネマチック（ＴＮ）液晶素子はバッテリー
駆動式が主流になり、特にしきい値の低い液晶材料が要
求されており、そのためには、大きな正のΔεを有する
液晶材料が重要になる。
【０００４】また、液晶組成物の粘度は液晶の応答速度
に対し影響し、低粘度のもの程その応答速度が大きい。
従って、液晶組成物の配合剤としては、低粘度であるも
のが好ましい。
に対し影響し、低粘度のもの程その応答速度が大きい。
従って、液晶組成物の配合剤としては、低粘度であるも
のが好ましい。
【０００５】さらに、屈折率の異方性（以下、単に「Δ
ｎ」というときは、これを言う）は、液晶表示素子の視
覚特性に大きく影響し、大きくなるとコントラストがは
っきりし、小さくなると視野範囲が広がるという特徴が
あるが、近年視野範囲の広いΔｎの液晶材料が好まれる
傾向にある。
ｎ」というときは、これを言う）は、液晶表示素子の視
覚特性に大きく影響し、大きくなるとコントラストがは
っきりし、小さくなると視野範囲が広がるという特徴が
あるが、近年視野範囲の広いΔｎの液晶材料が好まれる
傾向にある。
【０００６】また、液晶化合物は低温側から次の相を示
す。すなわち結晶相（Ｃ）から場合によってスメクチッ
ク相（Ｓ）を経由してネマチック相（Ｎ）となり、さら
に高温で等方性液体相（Ｉ）を示すが、ここでスメクチ
ック相（Ｓ）とネマチック相（Ｎ）のときに液晶状態で
ある。液晶化合物を含有する液晶材料は室温を含む広い
温度範囲で液晶相を示すことが必要であり、この液晶温
度範囲が広いことは、広範な使用環境において良好な表
示が得られることを意味するものである。よって、ＣＮ
点が低く、ＮＩ点の高いものが好ましい。特に、高温と
なる使用環境で使用される場合にはＮＩ点は高温側にお
ける表示に影響するため、ＮＩ点の高い液晶材料が必要
となる。
す。すなわち結晶相（Ｃ）から場合によってスメクチッ
ク相（Ｓ）を経由してネマチック相（Ｎ）となり、さら
に高温で等方性液体相（Ｉ）を示すが、ここでスメクチ
ック相（Ｓ）とネマチック相（Ｎ）のときに液晶状態で
ある。液晶化合物を含有する液晶材料は室温を含む広い
温度範囲で液晶相を示すことが必要であり、この液晶温
度範囲が広いことは、広範な使用環境において良好な表
示が得られることを意味するものである。よって、ＣＮ
点が低く、ＮＩ点の高いものが好ましい。特に、高温と
なる使用環境で使用される場合にはＮＩ点は高温側にお
ける表示に影響するため、ＮＩ点の高い液晶材料が必要
となる。
【０００７】一方、特開平２−２３３６２６号公報で
は、ビシクロヘキシル（トリ）フッ素が記載されている
が、シクロヘキセン構造をもつ化合物については何ら記
載はなかった。また、特開昭５８−１８３２６号公報で
は、トリフルオロ（アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キセンベンゼンが記載されているが、シクロヘキサンと
ベンゼンは直接結合であり−ＣＯＯ−で連結している構
造については何ら記載はなかった。
は、ビシクロヘキシル（トリ）フッ素が記載されている
が、シクロヘキセン構造をもつ化合物については何ら記
載はなかった。また、特開昭５８−１８３２６号公報で
は、トリフルオロ（アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キセンベンゼンが記載されているが、シクロヘキサンと
ベンゼンは直接結合であり−ＣＯＯ−で連結している構
造については何ら記載はなかった。
【０００８】従って、本発明の目的は、高ＮＩ点で高い
誘電率の異方性（Δε）、低Δｎ及び低粘度を有する液
晶材料であるシクロヘキセン誘導体を提供することにあ
る。
誘電率の異方性（Δε）、低Δｎ及び低粘度を有する液
晶材料であるシクロヘキセン誘導体を提供することにあ
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を行った結果、下記に示すシクロヘキセン誘導体が、上
記目的を達成し得ることを知見した。
を行った結果、下記に示すシクロヘキセン誘導体が、上
記目的を達成し得ることを知見した。
【００１０】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕の一般式（１）で表されるシクロヘキ
セン誘導体を提供するものである。
で、下記〔化２〕の一般式（１）で表されるシクロヘキ
セン誘導体を提供するものである。
【００１１】
【化２】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｘはシアノ基又はフッ素原子を示し、Ｙ及びＺ
はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素原子を示す）
を示し、Ｘはシアノ基又はフッ素原子を示し、Ｙ及びＺ
はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素原子を示す）
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明のシクロヘキセン誘
導体について詳述する。
導体について詳述する。
【００１３】本発明のシクロヘキセン誘導体は、上記一
般式（１）における式中のＲが水素原子又は炭素数１〜
１０のアルキル基である。炭素数１〜１０のアルキル基
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第２ブチル、第３ブチル、イソブチル、
アミル、第２アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
イソオクチル、第２オクチル、２−エチルヘキシル、メ
トキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシエチ
ル、エトキシエチル等が挙げられる。その中でも直鎖の
アルキル基が好ましく、特に炭素数１〜６の直鎖のアル
キル基が好ましい。
般式（１）における式中のＲが水素原子又は炭素数１〜
１０のアルキル基である。炭素数１〜１０のアルキル基
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第２ブチル、第３ブチル、イソブチル、
アミル、第２アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
イソオクチル、第２オクチル、２−エチルヘキシル、メ
トキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシエチ
ル、エトキシエチル等が挙げられる。その中でも直鎖の
アルキル基が好ましく、特に炭素数１〜６の直鎖のアル
キル基が好ましい。
【００１４】本発明の化合物の具体例としては、例え
ば、下記〔化３〕〜〔化８〕に示す化合物Ｎｏ．１〜Ｎ
ｏ．６等が挙げれられる。
ば、下記〔化３〕〜〔化８〕に示す化合物Ｎｏ．１〜Ｎ
ｏ．６等が挙げれられる。
【００１５】
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】本発明の化合物は、通常単独では使用され
ることはなく、従来既知の液晶化合物もしくは液晶類似
化合物又はそれらの混合物（母液晶）に配合することに
よって液晶組成物として用いられる。該母液晶としては
例えば下記〔化９〕の一般式で表される化合物又はこれ
らの混合物が挙げられる。
ることはなく、従来既知の液晶化合物もしくは液晶類似
化合物又はそれらの混合物（母液晶）に配合することに
よって液晶組成物として用いられる。該母液晶としては
例えば下記〔化９〕の一般式で表される化合物又はこれ
らの混合物が挙げられる。
【００２２】
【化９】 （式中、Ｙ1 は水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル
基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又は
アルコキシカルボニル基を示し、Ｙ2 はシアノ基、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ
基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボ
ニル基を示し、Ｙ3 及びＹ4 は水素原子、ハロゲン原子
又はシアノ基を示し、Ｘ1 及びＸ2 は各々独立に直接結
合手、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−
ＯＣＨ 2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、
ｍは０、１又は２を示し、環Ａ及び環Ｂは各々独立にベ
ンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピリ
ミジン環又はジオキサン環を示す）
基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又は
アルコキシカルボニル基を示し、Ｙ2 はシアノ基、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ
基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボ
ニル基を示し、Ｙ3 及びＹ4 は水素原子、ハロゲン原子
又はシアノ基を示し、Ｘ1 及びＸ2 は各々独立に直接結
合手、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−
ＯＣＨ 2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、
ｍは０、１又は２を示し、環Ａ及び環Ｂは各々独立にベ
ンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピリ
ミジン環又はジオキサン環を示す）
【００２３】従って、上記一般式〔化９〕で表される化
合物の具体例としては、下記〔化１０〕の各化合物等が
挙げられる。尚、各化合物におけるＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 及
びＹ 4 は、上記一般式〔化９〕におけるものと同じ意味
である。
合物の具体例としては、下記〔化１０〕の各化合物等が
挙げられる。尚、各化合物におけるＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 及
びＹ 4 は、上記一般式〔化９〕におけるものと同じ意味
である。
【００２４】
【化１０】
【００２５】本発明の化合物を上記液晶組成物に用いる
場合、本発明の化合物の含有量は特に制限は受けない
が、一般には全液晶組成物１００重量部中、１〜８０重
量部、特に３〜５０重量部となるように用いることが好
ましい。
場合、本発明の化合物の含有量は特に制限は受けない
が、一般には全液晶組成物１００重量部中、１〜８０重
量部、特に３〜５０重量部となるように用いることが好
ましい。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造方
法について説明する。また、試験例により本発明の化合
物を用いた液晶組成物の性質について、更に詳細に説明
する。
法について説明する。また、試験例により本発明の化合
物を用いた液晶組成物の性質について、更に詳細に説明
する。
【００２７】〔合成例１〕 化合物Ｎｏ．１の合成
【化１１】
【００２８】４−（４’−プロピルシクロヘキシル）−
１−シアノシクロヘキセン５．９ｇとエチレングリコー
ル３０ｇ、水酸化カリウム７．１ｇの混合液を還流下７
時間反応させた。冷却し６Ｎの塩酸で中和し、析出した
結晶を濾過した。さらに水で結晶を洗浄し目的物を得た
（収量５．８ｇ）。
１−シアノシクロヘキセン５．９ｇとエチレングリコー
ル３０ｇ、水酸化カリウム７．１ｇの混合液を還流下７
時間反応させた。冷却し６Ｎの塩酸で中和し、析出した
結晶を濾過した。さらに水で結晶を洗浄し目的物を得た
（収量５．８ｇ）。
【００２９】
【化１２】
【００３０】４−（４’−プロピルシクロヘキシル）−
１−カルボキシシクロヘキセン３．０ｇと２，５−ジフ
ルオロ−６−シアノフェノール１．６９ｇ、ジメチルア
ミノピリジン０．０７ｇ、ＴＦＴ１５ｍｌ溶液にジシク
ロヘキシルカルボジイミド２．４ｇのＴＨＦ５ｍｌ溶液
を室温にて滴下した。滴下後３時間反応させ、濾過しウ
エアを除いた。濾液を濃縮しシリカゲルカラムクロマト
クロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）にて精製し、
さらに再結晶をメタノール酢酸エチル混合溶媒で行なっ
た（収量３．０ｇ、収率９３％）。得られた化合物は、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的
物であると同定した。分析結果は各々以下の通りであ
る。
１−カルボキシシクロヘキセン３．０ｇと２，５−ジフ
ルオロ−６−シアノフェノール１．６９ｇ、ジメチルア
ミノピリジン０．０７ｇ、ＴＦＴ１５ｍｌ溶液にジシク
ロヘキシルカルボジイミド２．４ｇのＴＨＦ５ｍｌ溶液
を室温にて滴下した。滴下後３時間反応させ、濾過しウ
エアを除いた。濾液を濃縮しシリカゲルカラムクロマト
クロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）にて精製し、
さらに再結晶をメタノール酢酸エチル混合溶媒で行なっ
た（収量３．０ｇ、収率９３％）。得られた化合物は、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的
物であると同定した。分析結果は各々以下の通りであ
る。
【００３１】ＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲはそれそれ次のような
吸収を示した。
吸収を示した。
【００３２】〔ＩＲ〕 ２９２４ｃｍ-1、２８４７ｃｍ-1、２２４１ｃｍ-1、１
７３６ｃｍ-1、１６３６ｃｍ-1、１５７８ｃｍ-1、１４
８９ｃｍ-1、１４４７ｃｍ-1、１３５０ｃｍ-1、１２２
７ｃｍ-1、１１３４ｃｍ-1、１０４９ｃｍ-1、１０１１
ｃｍ-1、９６４ｃｍ-1、９２６ｃｍ-1、８５６ｃｍ-1、
７０６ｃｍ-1、６１３ｃｍ-1、５１７ｃｍ -1
７３６ｃｍ-1、１６３６ｃｍ-1、１５７８ｃｍ-1、１４
８９ｃｍ-1、１４４７ｃｍ-1、１３５０ｃｍ-1、１２２
７ｃｍ-1、１１３４ｃｍ-1、１０４９ｃｍ-1、１０１１
ｃｍ-1、９６４ｃｍ-1、９２６ｃｍ-1、８５６ｃｍ-1、
７０６ｃｍ-1、６１３ｃｍ-1、５１７ｃｍ -1
【００３３】〔 1Ｈ−ＮＭＲ〕 ０．８−２．７ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ） ６．８−７．０ｐｐｍ（ｄｄ、２Ｈ） ７．２−７．３ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）
【００３４】また、得られた化合物のＣＮ点は６６℃、
ＮＩ点は１４６℃であった。
ＮＩ点は１４６℃であった。
【００３５】〔合成例２〕 化合物Ｎｏ．２の合成
【化１３】
【００３６】４−（４’−プロピルシクロヘキシル）−
１−カルボキシシクロヘキセン３．０ｇと３，４−ジフ
ルオロフェノール１．６４ｇとジメチルアミノピリジン
０．０７３ｇとＴＨＦ２０ｍｌの混合溶液にジシクロヘ
キシル−カルボジイミド２．６ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液
を室温にて滴下した。滴下後室温に５時間反応させた。
反応溶液を濾過し、ウレアを除いた後、濃縮しカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）にて行ない、さ
らに再結晶（酢酸エチル／メタノール）混合溶媒にて精
製した（収量２．４ｇ、収率５５％）。
１−カルボキシシクロヘキセン３．０ｇと３，４−ジフ
ルオロフェノール１．６４ｇとジメチルアミノピリジン
０．０７３ｇとＴＨＦ２０ｍｌの混合溶液にジシクロヘ
キシル−カルボジイミド２．６ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液
を室温にて滴下した。滴下後室温に５時間反応させた。
反応溶液を濾過し、ウレアを除いた後、濃縮しカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）にて行ない、さ
らに再結晶（酢酸エチル／メタノール）混合溶媒にて精
製した（収量２．４ｇ、収率５５％）。
【００３７】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
【００３８】ＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲはそれそれ次のような
吸収を示した。
吸収を示した。
【００３９】〔ＩＲ〕 ２９５５ｃｍ-1、２８７０ｃｍ-1、１７２８ｃｍ-1、１
６５１ｃｍ-1、１６２０ｃｍ-1、１５１６ｃｍ-1、１４
３５ｃｍ-1、１２９６ｃｍ-1、１２２７ｃｍ-1、９９９
ｃｍ-1、９８０ｃｍ-1、８８０ｃｍ-1、７８３ｃｍ-1、
７０６ｃｍ-1、５８３ｃｍ-1
６５１ｃｍ-1、１６２０ｃｍ-1、１５１６ｃｍ-1、１４
３５ｃｍ-1、１２９６ｃｍ-1、１２２７ｃｍ-1、９９９
ｃｍ-1、９８０ｃｍ-1、８８０ｃｍ-1、７８３ｃｍ-1、
７０６ｃｍ-1、５８３ｃｍ-1
【００４０】〔 1Ｈ−ＮＭＲ〕 ０．７−２．８ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ） ６．７−７．３ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）
【００４１】また、得られた化合物のＣＮ点は５６．５
℃、ＮＩ点は１１８．４℃であった。
℃、ＮＩ点は１１８．４℃であった。
【００４２】〔試験例１〕下記〔化１４〕に示す母液晶
Ａからなる液晶組成物９０重量％に、化合物Ｎｏ．１及
び化合物Ｎｏ．２をそれぞれ１０重量％添加した液晶組
成物の物性値（Δｎ、Δε、粘度）を測定して、外挿値
を算出した。それらの結果を下記〔表１〕に示す。
Ａからなる液晶組成物９０重量％に、化合物Ｎｏ．１及
び化合物Ｎｏ．２をそれぞれ１０重量％添加した液晶組
成物の物性値（Δｎ、Δε、粘度）を測定して、外挿値
を算出した。それらの結果を下記〔表１〕に示す。
【００４３】母液晶Ａの組成
【化１４】
【００４４】
【表１】
【００４５】前記ＮＩ点の測定及び上記〔表１〕の結果
から、高ＮＩ点で高い誘電率の異方性（Δε）、低Δｎ
及び低粘度を有する液晶材料であることが確認できた。
から、高ＮＩ点で高い誘電率の異方性（Δε）、低Δｎ
及び低粘度を有する液晶材料であることが確認できた。
【００４６】
【発明の効果】本発明の化合物は、高ＮＩ点で高い誘電
率の異方性（Δε）、低Δｎ及び低粘度を有する液晶材
料を提供するものである。
率の異方性（Δε）、低Δｎ及び低粘度を有する液晶材
料を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大塚 孝洋 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB64 BJ20 BM30 4H027 BD03 BD07 BD09 CM04 DP04
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｘはシアノ基又はフッ素原子を示し、Ｙ及びＺ
はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素原子を示す）で表
される、シクロヘキセン誘導体。 - 【請求項２】 上記一般式（１）において、Ｘがシアノ
基、Ｚがフッ素原子である請求項１記載のシクロヘキセ
ン誘導体。 - 【請求項３】 上記一般式（１）において、Ｘ及びＺが
フッ素原子である請求項１記載のシクロヘキセン誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35363599A JP2001163833A (ja) | 1999-12-13 | 1999-12-13 | シクロヘキセン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35363599A JP2001163833A (ja) | 1999-12-13 | 1999-12-13 | シクロヘキセン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001163833A true JP2001163833A (ja) | 2001-06-19 |
Family
ID=18432186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35363599A Pending JP2001163833A (ja) | 1999-12-13 | 1999-12-13 | シクロヘキセン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001163833A (ja) |
-
1999
- 1999-12-13 JP JP35363599A patent/JP2001163833A/ja active Pending
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