JP2007084487A - チオフェン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、及び液晶素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I)で表されるチオフェン化合物。
(式中、R1及びR2はアルキル基、アルコキシル基等を表し、A1及びA2は1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、又は2,6−ナフチレンであり、Z1及びZ3は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH=CH−等を、Z2は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン又は1,4−フェニレンを表す。m及びnは0、1又は2の数を表す。)
【選択図】 なし
Description
これらの中で、VAモードでは、素子に使用される液晶組成物には、負の誘電異方性を有すること、高速応答に対応するため低粘度であること、化学安定性に優れていること等の特徴が要求される。
τ ∝ ηd2
従って、低粘性の液晶材料を用いてセル厚を薄くしたときに高速応答が達成され、特に、セル厚(d)を薄くする効果は大きい。セル厚を薄くするにあたっては、液晶表示素子のコントラスト比に関わるリターデーション[液晶材料の光学(屈折率)異方性(Δn)とセル厚(d)との積]を特定の値に設定する必要があり、セル厚を薄くするためにはΔnが大きな液晶材料が必要となる。すなわち、高速応答を達成するために、低粘性でΔnが大きな液晶材料の開発が望まれている。
Z2は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン又は1,4−フェニレンである。
また、m及びnは0、1又は2の数を表す。
(1) R1及びR2が非置換のアルキル基又はアルコキシ基である化合物は、負の誘電率異方性(Δε)が一層得られやすくなる。
(2)Z1、Z2及びZ3が単結合である化合物は、特に化学的安定性及び液晶性に優れており、粘度が一層低い。
(3) 上記(2)の化合物であり、かつ、mが0であり、nが1又は2であり、A1が1,4−シクロへキシレンである化合物は、特に化学的安定性に優れ、良好なネマチック液晶性を有する。
(4) 上記(2)の化合物であり、かつ、mが1であり、nが0又は1であり、A2が1,4−シクロへキシレンである化合物は、特に化学的安定性に優れ、良好なネマチック液晶性を有する。
(5) Z2が1,4−シクロへキシレン又は1,4−フェニレンである化合物(中でも、mが0であり、nが0又は1である化合物、とりわけm及びnが0である化合物)は、特に化学的安定性及び電気的特性に優れる。
以下に特に好適な例を示す。
本発明の液晶組成物は、本発明のチオフェン化合物を任意の量含有するものである。本発明の液晶組成物は、目的とする特性によって、本発明のチオフェン化合物と従来既知の液晶化合物及び/又は液晶類似化合物とを組み合わせて構成してもよく、本発明のチオフェン化合物のみで構成してもよい。本発明の液晶組成物中における本発明のチオフェン化合物の含有量は、特に制限されるものではないが、本発明のチオフェン化合物の特性を十分発揮させる上で、好ましくは5質量%以上、さらに好ましくは10質量%以上である。また、従来既知の液晶化合物及び/又は液晶類似化合物を使用する場合は、使用する化合物それぞれの効果を充分に発揮させる上で、本発明のチオフェン化合物の含有量は、最大でも90質量%とすることが好ましい。
従来既知の液晶化合物又は液晶類似化合物の例としては、下記〔化8〕の一般式(II)で表される化合物〔ただし、上記一般式(I)で表される化合物を除く〕が挙げられる。
使用するカイラル剤の種類及び濃度を変えることにより、液晶組成物のピッチを調整することができる。好ましくはピッチが0.2μ〜300μの範囲となるように調整する。
下記〔化13〕に示す反応ルートに従って、前記一般式(I−1)で表され、R1がエトキシ基であり、R2がプロピル基である化合物を以下の手順で合成した。
水洗後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル使用量:25g、展開溶媒:ヘキサン)で精製し、更にメタノール/酢酸エチル(質量比2/1)で再結晶し、無色粉末0.87g(収率24%)を得た。得られた無色粉末は目的物であることを確認した。得られた無色粉末についての分析結果を以下に示す。
7.3−7.0(m、2H)、6.9−6.5(m、2H)、4.3−3.9(q、2H)、2.9−2.5(m、1H)、2.3−0.7(m、19H)
〔IR〕
2920cm-1、2851cm-1、1620cm-1、1582cm-1、1485cm-1、1443cm-1、1396cm-1、1304cm-1、1219cm-1、1200cm-1、1084cm-1、1065cm-1、1030cm-1、999cm-1、791cm-1
下記〔化15〕に示す反応ルートに従って、前記一般式(I−3)で表され、R1がプロピル基であり、R2がメチル基である化合物を以下の手順で合成した。
水洗後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル使用量:25g、展開溶媒:ヘキサン)で精製し、更にエタノールで再結晶し、無色粉末0.8g(収率37%)を得た。得られた無色粉末は目的物であることを確認した。得られた無色粉末についての分析結果を以下に示す。
7.3−6.8(m、4H)、3.1−2.7(m、1H)、2.5(s、3H)、2.3−0.8(m、26H)
〔IR〕
2920cm-1、2847cm-1、1628cm-1、1501cm-1、1466cm-1、1447cm-1、1277cm-1、1211cm-1、1041cm-1、957cm-1、795cm-1、502cm-1
前述の実施例1及び2によって合成された本発明のチオフェン化合物を、下記の組成の母液晶に10質量%添加して液晶組成物を得た。得られた液晶組成物について、昇温時及び降温時それぞれのNI点(単位:℃)、屈折率異方性Δn、粘度η(測定温度20℃、単位:mmPa・s)、並びに誘電率異方性Δεを測定した。それらの実測値を下記表1に示した。尚、表1において、「NI↑」は昇温時のNI点を示し、「NI↓」は降温時のNI点を示す。
また、実施例1又は2で合成された本発明のチオフェン化合物を添加した実施例3の液晶組成物を−10℃で1ヶ月保存したところ、いずれも析出は見られず安定であった。
Claims (12)
- 下記一般式(I)で表されるチオフェン化合物。
- 上記一般式(I)中、R1及びR2が非置換のアルキル基又はアルコキシ基であることを特徴とする請求項1記載のチオフェン化合物。
- 上記一般式(I)中、Z1、Z2及びZ3が単結合であることを特徴とする請求項1又は2記載のチオフェン化合物。
- 上記一般式(I)中、mが0であり、nが1又は2であり、A1が1,4−シクロへキシレンであることを特徴とする請求項3記載のチオフェン化合物。
- 上記一般式(I)中、mが1であり、nが0又は1であり、A2が1,4−シクロへキシレンであることを特徴とする請求項3記載のチオフェン化合物。
- 下記一般式(I−1)、(I−2)又は(I−3)で表されることを特徴とする請求項4又は5記載のチオフェン化合物。
- 上記一般式(I)中、Z2が1,4−シクロへキシレン又は1,4−フェニレンであることを特徴とする請求項1又は2記載のチオフェン化合物。
- 上記一般式(I)中、mが0であり、nが0又は1であることを特徴とする請求項7記載のチオフェン化合物。
- 下記一般式(I−4)又は(I−5)で表されることを特徴とする請求項8記載のチオフェン化合物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のチオフェン化合物を含有してなることを特徴とする液晶組成物。
- 請求項10記載の液晶組成物を含有してなることを特徴とする液晶素子。
- 垂直配向型液晶表示装置に用いられることを特徴とする請求項11記載の液晶素子。
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