JP7414743B2 - チオフェン化合物、液晶媒体、およびそれを含む液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
nは、1または2、好ましくは2を表し、
RSは、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の-CH2-基は、シクロ-プロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の-CH2-基は、シクロ-プロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、
1,3-シクロペンテニレンは、以下の式の群から選択される部分構造である。
R2は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X2は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、好ましくは、F、Cl、-OCF3、-O-CH2CF3、-O-CH=CH2、-O-CH=CF2または-CF3、非常に好ましくはF、Cl、-O-CH=CF2または-OCF3を表し、
mは、0、1、2または3で、好ましくは1または2、特に好ましくは1を表し、
R3は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X3は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-O-CH2CF3、-O-CH=CF2、-O-CH=CH2または-CF3、非常に好ましくはF、Cl、-O-CH=CF2、-OCHF2または-OCF3を表し、
Z3は、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CH2O-または単結合で、好ましくは、-CH2CH2-、-COO-、トランス-CH=CH-または単結合、非常に好ましくは、-COO-、トランス-CH=CH-または単結合を表し、および
nは、0、1、2または3で、好ましくは、1、2または3、特に好ましくは1を表す。
R41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてR2に対して上で示される意味を有し、好ましくは、R41がアルキルを表し、R42がアルキルもしくはアルコキシを表すか、またはR41がアルケニルを表し、R42がアルキルを表し、
pは、0、1または2で、好ましくは0または1を表し、および
R51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42に与えられる意味の1つを有し、好ましくは、1~7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn-アルキル、特に好ましくは1~5個のC原子を有するn-アルキル、または1~7個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはn-アルコキシ、特に好ましくは2~5個のC原子を有するn-アルコキシ、または2~7個のC原子を有する、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、
iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、および
(i+j)は、好ましくは、0、1または2、より好ましくは0または1、最も好ましくは1を表す。
R61は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルまたはペンチル、2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するもの、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1~7個のC原子を有する非置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
lは、0または1を表し、
R71は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するものを表し、
R72は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、および
R82は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72に与えられる意味を有し、
R91は、好ましくは、2~5個のC原子を有し、好ましくは3~5個のC原子を有するアルキル基を表し、
R92は、好ましくは、2~5個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基で、より好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシ基、または2~4個のC原子を有するアルケニルオキシ基を表し、
R11およびR12は、互いに独立に、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはまたR11はR1を表し、あるいはまたR12はX1を表し、
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の-CH2-基は、シクロ-プロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の-CH2-基は、シクロ-プロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
1,3-シクロペンテニレンは、以下の式の群から選択される部分構造である。
RSおよびXSは、上で式IにおいてR1およびX1について与えられる意味を有し、
nは0を表し、そしてRS2がXSを表す場合は、あるいは1を表してよい。
RSは、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は好ましくは、1~4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表し、
RSは、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は好ましくは、1~4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
備考:
X1=F、CF3またはOCF3;R=エチルまたは2-エチルヘキシル;R1=アルキルまたはアルケニル。
(Tf=トリフルオロメタンスルホニル=-SO2-CF3)
R11およびR12は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
R1およびRSは、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の-CH2-基は、シクロ-プロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の-CH2-基は、シクロ-プロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、そして
X1およびXSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は好ましくは、1~4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、特に式I-1およびI-2では、好ましくはF、および式I-4では、好ましくはOCF3を表す。
RS1およびRS2は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロ-ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3-シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は好ましくは、1~4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
式II-1aおよびII-1bにおいて、
L21およびL22は、両方ともFを表し、
式II-1cおよびII-1dにおいて、
L21およびL22の両者がFを表し、かつ/またはL23およびL24の両者がFを表し、そして
式II-1eにおいて、
L21、L22およびL25はFを表す。
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、CH3-、C2H5-、n-C3H7-、n-C4H9-またはn-C5H11-を表し、および
アルケニルは、特に好ましくは、CH2=CH-、E-CH3-CH=CH-、CH2=CH-CH2-CH2-、E-CH3-CH=CH-CH2-CH2-またはE-(n-C3H7)-CH=CH-を表す。
式VI-1において、
R61およびR62は、それぞれ互いに独立に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシ、好ましくは、エトキシ、ブトキシまたはペントキシ、より好ましくはエトキシまたはブトキシ、最も好ましくはブトキシを表し、
式VI-2において、
R61は、好ましくは、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イルおよびn-プロピルまたはn-ペンチルを表し、および
R62は、1~7個のC原子、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、1~6個のC原子、特に好ましくは2または4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
R71は、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、および
R72は、1~7個のC原子、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、1~6個のC原子、特に好ましくは2または4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
R81は、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イル、エチル、n-プロピルまたはn-ペンチル、アルキル、好ましくは、エチル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、および
R82は、1~7個のC原子、好ましくは1~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、または1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表す。
R41は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、好ましくはn-アルキル基、特に好ましくは2個、3個、4個または5個のC原子を有するn-アルキル基を表し、および
R42は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基または1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表し、両者は好ましくは2~5個のC原子を有し、2~7個のC原子を有し、好ましくは2個、3個または4個のC原子を有する無置換のアルケニル基、より好ましくはビニル基または1-プロペニル基、特にはビニル基を表す。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylおよびalkenyl’は、互いに独立に、2~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有し、特に好ましくは2個のC原子を有するアルケニル基を表し、
alkenyl’は、2~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有し、特に好ましくは2~3個のC原子を有するアルケニル基を表し、
alkoxyは、1~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシを表す。
・式IおよびI-S-1、I-S-2、I-S0-1およびI-S0-2の化合物群から選択される1種類以上の化合物を0~60重量%、好ましくは1~60重量%、および/または
・好ましくは式II-1およびII-2の化合物群から選択される式IIの1種類以上の化合物を5~60重量%、および/または
・式IIIの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
・式IVの1種類以上の化合物を5~45重量%、および/または
・式Vの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
・式VIの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
・式VIIの1種類以上の化合物を5~20重量%、および/または
・好ましくは式VIII-1およびVIII-2の化合物群から選択される式VIIIの1種類以上の化合物を5~30重量%、および/または
・式IXの1種類以上の化合物を0~60重量%、
ただし、媒体中に存在する式TおよびI~IXの全ての化合物の総含有量は、好ましくは95%以上、より好ましくは100%である。
・式IIの1種類以上の化合物を、5%以上~50%以下の範囲内、好ましくは10%以上~40%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII-1の1種類以上の化合物を、5%以上~30%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII-2の1種類以上の化合物を、3%以上~30%以下の範囲内の総濃度で含む。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkoxyは、1~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシを表す。
R51は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
R52は、1~7個のC原子を有するアルキル、2~7個のC原子を有するアルケニルまたは1~6個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylは、2~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルケニルを表す。
・1%以上~50%以下、好ましくは2%以上~35%以下、特に好ましくは3%以上~25%以下の式Tの化合物と
・1%以上~50%以下、好ましくは2%以上~35%以下、特に好ましくは3%以上~25%以下のジベンゾチオフェン部分構造を含む式Iの化合物と
・1%以上~20%以下、好ましくは2%以上~15%以下、特に好ましくは3%以上~12%以下の式Iの化合物と
・20%以上~50%以下、好ましくは25%以上~45%以下、特に好ましくは30%以上~40%以下の式IIおよび/またはIIIの化合物と、および
・0%以上~35%以下、好ましくは2%以上~30%以下、特に好ましくは3%以上~25%以下の式IVおよび/またはVの化合物と、および
・5%以上~50%以下、10%以上~45%以下、好ましくは15%以上~40%以下の式VIおよび/またはVIIおよび/またはVIIIおよび/またはIXの化合物とを含む。
ここで、頭字語(略語)は、表A~Cにおいて説明され、表Dに例示されている。
・1種類以上の式Sの化合物、および
・1種類以上の式Iの化合物、および/または
・1種類以上の式IIの化合物、好ましくは式PUQU-n-F、CDUQU-n-F、APUQU-n-FおよびPGUQU-n-Fから選択される化合物、および/または
・1種類以上の式IIIの化合物、好ましくは式CCP-n-OT、CLP-n-T、CGG-n-FおよびCGG-n-ODから選択される化合物、および/または
・1種類以上の式IVの化合物、好ましくは式CC-n-V、CC-n-Vm、CC-n-mおよびCC-V-Vから選択される化合物、および/または
・1種類以上の式Vの化合物、好ましくは式CCP-n-m、CCP-V-n、CCP-V2-n、CLP-V-n、CCVC-n-VおよびCGP-n-mから選択される化合物、および/または
・1種類以上の式VIの化合物、好ましくは式Y-n-Om、Y-nO-Omおよび/またはCY-n-Omの化合物、式Y-3-O1、Y-4O-O4、CY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2およびCY-5-O4の化合物群から選択される化合物、および/または
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII-1で、好ましくは式CCY-n-mおよびCCY-n-Omの化合物群から選択され、好ましくは式CCY-n-Omで、好ましくは式CCY-3-O2、CCY-2-O2、CCY-3-O1、CCY-3-O3、CCY-4-O2、CCY-3-O2およびCCY-5-O2の化合物群から選択される化合物、および/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII-2の、好ましくは式CLY-n-Omで、好ましくは式CLY-2-O4、CLY-3-O2、CLY-3-O3の化合物群から選択される化合物、および/または、
・式VIIIの、好ましくは式CZY-n-OnおよびCCOY-n-mの種類以上の化合物、および/または、
・1種類以上の式IXの、好ましくは式PYP-n-mの化合物、および/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式IVの、好ましくは式CC-n-V、CC-n-VmおよびCC-nV-Vmの化合物群から選択される、好ましくはCC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V、CC-5-VおよびCC-V-V、特に好ましくはCC-3-V、CC-3-V1、CC-4-VおよびCC-V-Vの化合物群から選択される、非常に特に好ましくは化合物CC-3-V、そして任意成分として追加で化合物CC-4-Vおよび/またはCC-3-V1および/またはCC-V-V、および/または
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式Vの、好ましくは式CCP-V-1および/またはCCP-V2-1の化合物を含む。
V0 20℃における容量閾電圧[V]
ne 20℃および589nmにおける異常屈折率
n0 20℃および589nmにおける通常屈折率
Δn 20℃および589nmにおける光学的異方性
λ 波長λ[nm]
Δn(λ) 20℃および波長λで測定された光学的異方性
Δ(Δn) 以下の通り定義される光学的異方性の変化
Δn(20℃、436nm)-Δn(20℃、633nm)
Δ(Δn*) 以下の通り定義される「光学的異方性の相対変化」
Δ(Δn)/Δn(20℃、589nm)
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率
ε∥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
T(N,I)またはcl.p. 透明点[℃]
ν 20℃で測定される流動粘度[mm2・s-1]
γ1 20℃で測定される回転粘度[mPa・s]
K11 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
K22 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
K33 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
LTS 試験用セルにおいて決定される相の低温安定性(ネマチック相)
VHR 電圧保持率(voltage holding ratio)
ΔVHR 電圧保持率の低下
Srel VHRの比安定性
(n、mおよびlは、それぞれ互いに独立に、整数、好ましくは1~6であり、また、lは0も可能で、好ましくは0または2である。)
<表E>
BuLi n-ブチルリチウム
MTBエーテル tertブチルメチルエーテル
THF テトラヒドロフラン
dist. 蒸留
2-[4-(4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキセン-1-イル]-5-(トリフルオロメチル)チオフェン(CLS-3-T)の合成
K 76 N 104 I.
2-[4-(4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]-5-(トリフルオロメチル)チオフェン(CCS-3-T)の合成
K 41 SX 45 SB 52 N 95 I.
2-[2-フルオロ-4-(4-プロピルシクロヘキセン-1-イル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)チオフェン(LGS-3-T)の合成
K 72 SmA 123 I.
2-[2-フルオロ-4-(4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)チオフェン(CGS-3-T)の合成
K 70 N 77 I.
4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキサ-1-エニル)-7-トリフルオロメトキシ-ジベンゾチオフェンの合成:
K 66℃ SmA 181℃ I
4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキサ-1-エニル)-7-トリフルオロメチル-ジベンゾチオフェンの合成:
K 121℃ SmA 162℃ I
4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキシル)-7-トリフルオロメチル-ジベンゾチオフェンの合成:
K 150℃ N(139℃)I
別法として4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキサ-1-エニル)-7-トリフルオロメチル-ジベンゾチオフェンを水素化して、4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキシル)-7-トリフルオロメチル-ジベンゾチオフェンを得る:
4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキシル)-7-トリフルオロメトキシ-ジベンゾチオフェンの合成:
K 108℃ SmA 141℃ N 169℃ I
別法として4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキサ-1-エニル)-7-トリフルオロメトキシ-ジベンゾチオフェンを水素化して、4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキシル)-7-トリフルオロメトキシ-ジベンゾチオフェンを得る:
ディレクターに垂直な高い誘電率(ε⊥)および高い平均誘電率(εav.)を有する例示化合物を、以下の化合物例に例示する。
式Tの化合物は例えば、下記である。
式I-S-1の化合物は、例えば以下である。
この化合物(LB(S)-3-T)は、121℃の融点、162℃の透明点、121℃ SA 162℃ Iの相範囲、及び+7.8のΔεを有する。
以下は、開示される例示的混合物である。
<例1>
以下の混合物(M-1)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-2)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-3)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-4)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-5)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-6)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-7)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-8)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-9)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-10)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-11)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-13)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-14)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-15)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-16)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-17)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-18)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-19)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-20)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-21)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-22)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-23)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-24)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-25)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-26)を調製し、検討する。
以下の混合物(CE-A)を調製し、検討する。
以下の混合物(CE-B)を調製し、検討する。
以下の混合物(CE-C)を調製し、検討する。
以下の混合物(CE-D-0)を調製し、検討する。
Claims (18)
- 1種類以上の式Tの化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
nは、1または2を表し、
RSは、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ(ただし、1つの-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレンで置き換えられていてよい。)、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル(ただし、1つの-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレンで置き換えられていてよい。)を表し、
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は、1~4個のC原子を有する。)を表す。) - 1種類以上の式T-1の化合物および/または1種類以上の式T-3の化合物を含むことを特徴とする、請求項2に記載の媒体。
- 式IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の媒体。
R2は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
X2は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、または、2もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
mは、0、1、2または3を表し、
R3は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
X3は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個もしくは3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシで、F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-O-CH2CF3、-O-CH=CF2、-O-CH=CH2または-CF3を表し、
Z3は、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CH2O-または単結合を表し、
nは、0、1、2または3を表す。) - 式IVおよびVの群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R41およびR42は、互いに独立に、請求項5において、式IIにおけるR2に与えられる意味を有し、
pは、0、1または2を表し、
R51およびR52は、互いに独立に、R41及びR42について請求項5に示した意味の一つを有し、
iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。)
- 式VI~IXの群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項6に記載の液晶媒体。
R61は、1~7個のC原子を有する非置換のアルキル基、2~7個のC原子を有する非置換のアルケニル基、1~6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1~7個のC原子を有する非置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
lは、0または1を表し、
R71は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
R72は、1~7個のC原子を有する非置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
R82は、1~7個のC原子を有する非置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72に与えられる意味を有し、
- 1種類以上の式Iの化合物を含むことを特徴とする、請求項1~7のいずれか1項に記載の媒体。
R11およびR 12は、互いに独立に、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、又は1,3-シクロ-ペンテニレンにより置き換えられていてもよい。)、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、又は1,3-シクロ-ペンテニレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、R11はあるいはまたR1を表し、R12はあるいはまたX1を表し、
R1は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の-CH2-基は、シクロ-プロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、又は1,3-シクロ-ペンテニレンにより置き換えられていてもよい。)、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の-CH2-基は、シクロ-プロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、又は1,3-シクロ-ペンテニレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシ、またはフッ素化アルケニルオキシを表す。) - 媒体全体における式Tの化合物の総濃度が、1%以上60%以下である、請求項1~8のいずれか1項に記載の媒体。
- 1種類以上のキラル化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載の媒体。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
- IPS-、FFS、HB-FFSおよびXB-FFSモードに基づくことを特徴とする、請求項11に記載のディスプレイ。
- アクティブ・マトリックス・アドレスデバイスを含むことを特徴とする、請求項11または12に記載のディスプレイ。
- 電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における、請求項1~10のいずれか1項に記載の媒体の使用。
- モバイルディスプレイであることを特徴とする、請求項11~13のいずれか1項に記載のディスプレイ。
- 1種類以上の式Tの化合物を、1種類以上の追加のメソゲン化合物と混合することを特徴とする、請求項1~10のいずれか1項に記載の液晶媒体の調製のための方法。
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