JP2019533741A - 液晶媒体、液晶化合物、およびそれを含む液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
本発明は、式IN(式中、パラメーターは明細書中で与えられる意味を有する。)の1種類以上の化合物を含み、好ましくはネマチック相および0.5以上の誘電異方性を有する化合物および液晶媒体と、電気光学的ディスプレイ、特にIPSまたはFFS効果に基づくアクティブ・マトリックス・ディスプレイにおけるその使用と、このタイプの液晶媒体を含有するこのタイプのディスプレイと、そして、1種類以上の追加のメソゲン化合物を含む、液晶媒体の透過性および/または応答時間を改良するための式INの化合物の使用と、に関する。【選択図】なし
Description
本発明は新規な液晶化合物および媒体、特に液晶ディスプレイで使用するものと、これらの液晶ディスプレイと、特に、IPS(in plane switching(インプレーン・スイッチング))、または誘電的に正の液晶を使用する好ましくはFFS(fringe field switching(フリンジ・フィールド・スイッチング))効果を使用する液晶ディスプレイとに関する。誘電的に正の液晶を使用するFFS効果は、しばしばSG−FFS(super grip FFS(スーパーグリップFFS))効果とも呼ばれる。この効果では誘電的に正の液晶が使用され、この液晶は分子ダイレクターに平行なおよび分子ダイレクターに直交する高い誘電定数を同時に有し、それにより大きな平均誘電定数および高い誘電比、ならびに好ましくは同時に、比較的小さい誘電異方性を有する1種類以上の化合物を含む。液晶媒体は、追加して、誘電的に負の化合物、誘電的に中性の化合物または両者を任意で含んでよい。液晶媒体は、ホモジニアスな(即ち、平面的な)初期配向で使用される。本発明による液晶媒体は正の誘電異方性を有し、同時に分子ダイレクターに平行なおよび直交する大きな誘電定数を有する化合物を含む。
媒体は、それぞれのディスプレイで特に高い透過率および短縮された応答時間で区別され、これらは物理的特性の独自の組み合わせで引起され、特に媒体の誘電的特性、特に媒体の(ε⊥/εav.)の高い比および媒体の誘電比(ε⊥/Δε)の個々の高い値で引起される。これによりまた、本発明のディスプレイにおいて優れた媒体の性能がもたらされる。
誘電的に正の液晶を使用するIPSおよびFFSディスプレイは当該技術分野でよく知られており、例えばデスクトップ・モニターおよびTVセットなど、また携帯用途向けの種々のタイプのディスプレイで広く採用されてきた。
しかしながら、最近では、誘電的に負の液晶を使用するIPSおよび特にFFSディスプレイが広く採用されている。誘電的に負の液晶を使用するFFSディスプレイは、UB−FFS(ultra bright FFS(ウルトラ・ブライトFFS))と呼ばれることもある。そのようなディスプレイは、米国特許出願公開第2013/0207038号明細書(特許文献1)に開示されている。これらのディスプレイは、誘電的に正の液晶を有していたこれまでに使用されてきたIPSおよびFFSディスプレイと比較して、透過率が著しく増加していることを特徴とする。しかしながら、誘電的に負の液晶を使用するこれらのディスプレイには、誘電的に正の液晶を使用する個々のディスプレイよりも高い動作電圧を必要とするという極めて不利な点がある。UB−FFSで使用する液晶媒体は−0.5以下、好ましくは−1.5以下の誘電異方性を有する。
HB−FFS(high brightness FFS(ハイ・ブライトネスFFS))に使用される液晶媒体は0.5以上、好ましくは1.5以上の誘電異方性を有する。それぞれメソゲン化合物で誘電的に負の液晶化合物および誘電的に正の液晶化合物の両者を含むそれぞれの媒体は、例えば、米国特許出願公開第2013/0207038号明細書(特許文献1)に開示されている。これらの媒体はε⊥およびεav.の値が既にかなり大きいとの特徴を有するが、それらの比(ε⊥/Δε)は比較的小さい。
本願によれば、しかしながら、ホモジニアス配向で誘電的に正の液晶媒体によるIPSまたはFFS効果が好ましい。
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するLC相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、ならびに熱、赤外線、可視および紫外線領域の放射、直流(DC)および交流(AC)電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。
更に、工業的に使用できるLC相には、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。
液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物で、これら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、LC相として使用できる物質を得るには、一般に、2〜25種類、好ましくは3〜18種類の化合物の混合物を調製する。
マトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ:matrix liquid−crystal display)は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子(即ち、トランジスター)である。なお、一般に薄膜トランジスター(TFT:thin−film transistor)を使用する場合に用語「アクティブ・マトリクス」を使用し、TFTは一般に基板としてのガラス板上に配置される。
2つの技術に区別される:例えばCdSeなどの化合物半導体またはZnOなどの金属酸化物を含むTFTと、多結晶シリコン、とりわけアモルファス・シリコンに基づくTFTとである。後者の技術が、現在、全世界で最大の商業的重要性を持っている。
ディスプレイの一方のガラス板の内側にTFTマトリクスを施す一方で、他方のガラス板はその内側に透明対向電極を保持する。ピクセル電極の大きさと比較して、TFTは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、フルカラー・ディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。
これまで最も使用されてきたTFTディスプレイは、通常、透過で交差偏光子により動作し、バックライトで照らされる。テレビ用途には、ECB(またはVAN)セルまたはFFSセルが使用される一方で、モニターには通常IPSセルまたはTN(twisted nematic(ツイスト・ネマチック))セルを使用し、ノートブック、ラップトップおよび携帯用途には、通常、TN、VAまたはFFSセルを使用する。
MLCディスプレイの用語は、本明細書において、集積非線形素子を有する任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブ・マトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード(MIM、即ち、metal−insulator−metal:金属−絶縁体−金属)などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。
このタイプのMLCディスプレイは、テレビ用途、モニターおよびノートブック、または、例えば自動車製造または航空機内での高密度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、MLCディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある[TOGASHI、S.、SEKIGUCHI、K.、TANABE,H.、YAMAMOTO、E.、SORIMACHI、K.、TAJIMA、E.、WATANABE、H.、SHIMIZU、H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、A210〜288、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ(非特許文献1);STROMER、M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ(非特許文献2)]。抵抗の低下に伴い、MLCディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、MLCディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには高い(初期)抵抗が非常に重要である。
IPSディスプレイ(例えば、Yeo、S.D.、論文15.3:「An LC Display for the TV Application」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第758および759頁(非特許文献3))および長く知られてきたTNディスプレイに加えて、より最近で特にテレビ用途向けで現在最も重要な液晶ディスプレイの3つのタイプの1つとして、ECB効果を使用するディスプレイが、所謂VAN(vertically aligned nematic(垂直配向ネマチック))ディスプレイとして確立されてきた。
ここで、最も重要な設計を述べることができる:MVA(multi−domain vertical alignment(マルチドメイン垂直配向)、例えば:Yoshide、H.ら、論文3.1:「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs(以下省略)」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第6〜9頁(非特許文献4)およびLiu、C.T.ら、論文15.1:「A 46−inch TFT−LCD HDTV Technology(以下省略)」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第750〜753頁(非特許文献5))、PVA(patterned vertical alignment(パターン化垂直配向)、例えば:Kim、Sang Soo、論文15.4:「Super PVA Sets New State−of−the−Art for LCD−TV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第760〜763頁(非特許文献6))、およびASV(advanced super view(先進スーパーヴュー)、例えば:Shigeta、MitzuhiroおよびFukuoka、Hirofumi、論文15.2:「Development of High Quality LCDTV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第754〜757頁(非特許文献7))。VA効果のより最近のものは、所謂PAVA(photo−alignment VA(光配向VA))およびPSVA(polymer−stabilized VA(ポリマー安定化VA))である。
一般的な形で、例えば、Souk、Jun、SIDセミナー 2004、セミナーM−6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M−6/1〜M−6/26(非特許文献8)およびMiller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM−7:「LCD−Television」、セミナー講義ノート、M−7/1〜M−7/32(非特許文献9)において技術が比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば:Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57−in.Wide UXGA TFT−LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106〜109頁(非特許文献10)によって、近年のECBディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調(灰色遮光)のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。
ASVディスプレイなどのECBディスプレイは負の誘電異方性(Δε)を有する液晶媒体を使用する一方で、TNおよび今日までの全ての従来のIPSディスプレイは正の誘電異方性を有する液晶媒体を使用する。しかしながら、現在のところ、誘電的に負の液晶媒体を用いるIPSおよびFFSディスプレイに対する需要が増加している。
このタイプの液晶ディスプレイにおいて、液晶は電圧を印加すると光学的特性が可逆的に変化する誘電体として使用される。
一般にディスプレイ中において、即ち、これらの既述の効果によるディスプレイ中においても、動作電圧は可能な限り低くなければならないため、全てが同一の符号の誘電異方性を有し可能な限り高い値の誘電異方性を有する液晶化合物から一般に主に成る液晶媒体が使用される。一般に、相対的に最も少量の中性化合物が用いられ、媒体と反対の符号の誘電異方性を有する化合物は可能な限り用いない。よって、例えばECBまたはUB−FFSディスプレイ向けの負の誘電異方性の液晶媒体の場合、負の誘電異方性を有する化合物が主に用いられる。用いられる個々の液晶媒体は、一般に、負の誘電異方性を有する液晶化合物より主に、および更に通常、実質的に成る。
本願によって使用される媒体において、一般に液晶ディスプレイは可能な限り低いアドレス電圧を有するように意図されるため、著しい量の誘電的に正の液晶化合物と、一般に非常に少量のみの誘電的に負の化合物とが典型的には用いられ、または更に誘電的に負の化合物は一切用いない。同時に、場合によっては、少量の誘電的に中性の化合物を有益に使用できる。
米国特許出願公開第2013/0207038号明細書(特許文献1)にはHB−FFSディスプレイ用の液晶媒体が開示されており、誘電的に負の液晶を追加的に取込むことで正の誘電異方性を有する液晶を使用するFFSディスプレイの性能を改良することが提案されている。しかしながら、この方法では、追加された化合物が得られる媒体の全体としての誘電異方性の値を負とする寄与を埋め合わす必要が生じる。このためには誘電的に正の材料の濃度を増加する必要があるが、これでは混合物中の希釈剤としての誘電的に中性の化合物を使用できる量が少なくなってしまうか、または別法として、より強力な正の誘電異方性の化合物を使用しなければならない。これらの方法はいずれも、ディスプレイ中の液晶の応答時間が長くなるという重大な欠点を有する。
IPSおよびFFSディスプレイ用の正の誘電異方性を有する液晶媒体は、既に開示されてきた。以下に例を幾つか与える。
中国特許出願公開第104232105号明細書(特許文献2)には、0.7までの誘電比(ε⊥/Δε)を有する正の誘電異方性の液晶媒体が開示されている。
また国際公開第2014/192390号(特許文献3)にも、かなり高い値のε‖を有する正の誘電異方性の液晶媒体が開示されているが、約0.5の誘電比(ε⊥/Δε)を有するのみである。
国際公開第2015/007131号(特許文献4)には、正の誘電異方性を有する液晶媒体が開示されており、それらの幾つかは約0.7およびわずかに高い0.88までの誘電比(ε⊥/Δε)を有する。
明らかに、ディスプレイの意図される用途にとって、液晶混合物のネマチック相の範囲は十分に広くなければならない。
以下の式:
また、ディスプレイ中の液晶媒体の応答時間は改良、即ち、短縮されなければならない。このことは、テレビおよびマルチメディアの用途向けのディスプレイにおいて、特に重要である。応答時間を改良するために、液晶媒体の回転粘度(γ1)を最適化すること、即ち、可能な限り低い回転粘度を有する媒体を達成することが過去に繰り返し提案されてきた。しかしながら、ここで達成された結果は多くに用途にとっては不適切で、従って、更なる最適化手法を見出すことが望まれていると見受けられる。
極端な負荷、特にUV曝露および熱に対する媒体の適切な安定性が、非常に特に重要である。例えば、携帯電話など特に携帯機器中のディスプレイ用途の場合、このことは極めて重要なことがある。
MLCディスプレイの比較的劣った透過性および比較的長い応答時間に加え、これまでに開示されたMLCディスプレイは更なる不具合を有する。例えば、MLCディスプレイの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、およびこれらのディスプレイ中で中間調(灰色遮光)を再生することが特に斜めの視野角から見る時に困難なこと、ならびにMLCディスプレイの不適切なVHRおよび不適切な寿命である。MLCディスプレイのエネルギー効率を改良し、個々のMLCディスプレイの高速移動画像に対応する能力を改良するには、ディスプレイの透過性および応答時間の望ましい改良が必要である。
よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種の中間調(灰色遮光)を生じさせることができ、特に、良好および安定なVHRを有するMLCディスプレイが引き続き強く要求されている。
TOGASHI、S.、SEKIGUCHI、K.、TANABE,H.、YAMAMOTO、E.、SORIMACHI、K.、TAJIMA、E.、WATANABE、H.、SHIMIZU、H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、A210〜288、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ
STROMER、M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ
Yeo、S.D.、論文15.3:「An LC Display for the TV Application」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第758および759頁
Yoshide、H.ら、論文3.1:「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs(以下省略)」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第6〜9頁
Liu、C.T.ら、論文15.1:「A 46−inch TFT−LCD HDTV Technology(以下省略)」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第750〜753頁
Kim、Sang Soo、論文15.4:「Super PVA Sets New State−of−the−Art for LCD−TV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第760〜763頁
Shigeta、MitzuhiroおよびFukuoka、Hirofumi、論文15.2:「Development of High Quality LCDTV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第754〜757頁
Souk、Jun、SIDセミナー 2004、セミナーM−6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M−6/1〜M−6/26
Miller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM−7:「LCD−Television」、セミナー講義ノート、M−7/1〜M−7/32
Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57−in.Wide UXGA TFT−LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106〜109頁
M.BremerおよびL.Lietzau、New J.Chem.2005年、第29巻、第72〜74頁
本発明は、モニターおよびテレビ用途のみならず、例えば電話およびナビゲーション・システムなどの携帯用途向けで、ECB、IPSまたはFFS効果に基づき、上で示した不具合を有していないか軽減されており、同時に非常に高い比抵抗値を有しているMLCディスプレイを提供することを目的とする。特に、携帯電話およびナビゲーション・システム用には、極めて高い温度および極めて低い温度でも作動することが確実でなければならない。
驚くべきことに、
少なくとも1種類の、好ましくは2種類以上の式INの化合物、好ましくはサブ式IN−Aおよび/またはIN−Bの化合物群から選択され、好ましくはこれらのそれぞれのサブ式IN−A−1、IN−A−2、IN−A−3、IN−A−4およびIN−A−5、ならびにIN−B−1、IN−B−2、IN−B−3、IN−B−4およびIN−B−5から選択される化合物と、
任意で、式Iの化合物、好ましくはサブ式I−1、I−2、I−3およびI−4ならびに/またはI−5、I−6、I−7、I−8、I−9およびI−10の化合物群、特に好ましくはサブ式I−1および/またはI−2および/またはI−3、より好ましくはI−1および/またはI−3、および/またはI−5の化合物から選択される化合物と、
好ましくは追加的に、式IIおよびIIIの化合物群(ただし、前者は好ましくは、式II−1および/またはII−2の化合物)から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物、ならびに/または
式IVおよび/またはVの群から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物と、
好ましくは、式VII〜IXの群から選択される1種類以上の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)ネマチック液晶混合物をこれらのディスプレイ素子中で使用することにより、
特にIPSおよびFFSディスプレイにおいて、短い応答時間と共に低い閾電圧、十分に広いネマチック相、好ましい比較的低い複屈折(Δn)を有し、同時に、高い透過性、熱およびUV曝露による分解に対する良好な安定性、安定で高いVHRを有する液晶ディスプレイを達成可能なことが見出された。
少なくとも1種類の、好ましくは2種類以上の式INの化合物、好ましくはサブ式IN−Aおよび/またはIN−Bの化合物群から選択され、好ましくはこれらのそれぞれのサブ式IN−A−1、IN−A−2、IN−A−3、IN−A−4およびIN−A−5、ならびにIN−B−1、IN−B−2、IN−B−3、IN−B−4およびIN−B−5から選択される化合物と、
任意で、式Iの化合物、好ましくはサブ式I−1、I−2、I−3およびI−4ならびに/またはI−5、I−6、I−7、I−8、I−9およびI−10の化合物群、特に好ましくはサブ式I−1および/またはI−2および/またはI−3、より好ましくはI−1および/またはI−3、および/またはI−5の化合物から選択される化合物と、
好ましくは追加的に、式IIおよびIIIの化合物群(ただし、前者は好ましくは、式II−1および/またはII−2の化合物)から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物、ならびに/または
式IVおよび/またはVの群から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物と、
好ましくは、式VII〜IXの群から選択される1種類以上の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)ネマチック液晶混合物をこれらのディスプレイ素子中で使用することにより、
特にIPSおよびFFSディスプレイにおいて、短い応答時間と共に低い閾電圧、十分に広いネマチック相、好ましい比較的低い複屈折(Δn)を有し、同時に、高い透過性、熱およびUV曝露による分解に対する良好な安定性、安定で高いVHRを有する液晶ディスプレイを達成可能なことが見出された。
このタイプの媒体は、特に、IPSまたはFFSディスプレイ用でアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイ向けに使用できる。
本発明による媒体は、好ましくは追加的に、
式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物、好ましくは、式IIの1種類以上の化合物と、
より好ましくは追加して、式IIIの1種類以上の化合物と、
最も好ましくは追加して、式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の化合物と、
再び好ましくは、式VI〜IXの化合物群から選択される1種類以上の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)。
式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物、好ましくは、式IIの1種類以上の化合物と、
より好ましくは追加して、式IIIの1種類以上の化合物と、
最も好ましくは追加して、式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の化合物と、
再び好ましくは、式VI〜IXの化合物群から選択される1種類以上の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)。
本発明による混合物は、70℃以上の透明点で非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率と、同時に、−20℃および−30℃における良好な低温安定性ならびに非常に低い回転粘度とを示す。本発明による混合物は、更に、透明点および回転粘度の良好な比ならびに比較的高い正の誘電異方性で区別される。
ここで、驚くべきことに、特定の選択された液晶媒体を使用することで、正の誘電異方性の液晶を使用するFFSタイプのLCを実現できることが見出された。これらの媒体は、物理的特性の特定の組合せを特徴とする。これらの中で最も決定的なものは媒体の誘電的特性であり、ここでは、平均誘電定数(εav.)が高く、液晶分子のダイレクターに直交する誘電定数(ε⊥)が高く、誘電異方性(Δε)の値が高く、そして特に、これらの後者の2つの値の比(ε⊥/Δε)が比較的高いことである。
好ましくは、本発明による液晶媒体は、一方で、0.5以上、好ましくは1.0以上、より好ましくは1.5以上の誘電異方性の値を有する。他方で、好ましくは26以下の誘電異方性を有する。
好ましくは、本発明による液晶媒体は、一方で、2以上、より好ましくは8以上の、他方で好ましくは20以下のダイレクターに直交する誘電定数の値を有する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは1.5以上〜20.0以下の範囲、より好ましくは3.0以上〜8.0以下の範囲、最も好ましくは4.0以上〜7.0以下の範囲の正の誘電異方性を好ましくは有する。
本発明による液晶媒体は、5.0以上、好ましくは6.0以上、より好ましくは7.0以上、より好ましくは8.0以上、より好ましくは9以上、そして最も好ましくは10.0以上の、液晶分子のダイレクターに直交する誘電定数(ε⊥)を好ましくは有する。
本発明による液晶媒体は、1.0以上、より好ましくは1.5以上、最も好ましくは2.0以上の誘電比(ε⊥/Δε)を好ましくは有する。
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は好ましくは、以下を含む。
a)ダイレクターに直交する高い誘電定数およびダイレクターに平行な高い誘電定数の両者を有する式INの1種類以上の化合物を、好ましくは1%〜60%の範囲内、より好ましくは5%〜40%の範囲内、特に好ましくは8%〜35%の範囲内の濃度で含む。
R1およびR2は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはR2は、HまたはX1を表し、好ましくはX1を表し、
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。
b)および、誘電的に正の、式IIおよびIIIの化合物で、好ましくは各々3より大きい誘電異方性を有する化合物の群から選択される1種類以上を含む。
R2は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X2は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、好ましくは、F、Cl、−OCF3、−O−CH2CF3、−O−CH=CH2、−O−CH=CF2または−CF3、非常に好ましくは、F、Cl、−O−CH=CF2または−OCF3を表し、
mは、0、1、2または3で、好ましくは1または2、特に好ましくは1を表し、
R3は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X3は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、F、Cl、−OCF3、−OCHF2、−O−CH2CF3、−O−CH=CF2、−O−CH=CH2または−CF3、非常に好ましくは、F、Cl、−O−CH=CF2、−OCHF2または−OCF3を表し、
Z3は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合で、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合、非常に好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合を表し、そして
nは、0、1、2または3で、好ましくは、1、2または3、特に好ましくは1を表す。
c)および、誘電的に中性の、式IVおよびVの群から選択される1種類以上の化合物を任意で含んでよい。
R41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてR2に対して上で示される意味を有し、好ましくは、R41がアルキルを表し、R42がアルキルもしくはアルコキシを表すか、またはR41がアルケニルを表し、R42がアルキルを表し、
pは、0、1または2、好ましくは0または1を表し、
R51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42に与えられる意味の1つを有し、好ましくは、1〜7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn−アルキル、特に好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アルキル、または1〜7個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはn−アルコキシ、特に好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルコキシ、または2〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、
iおよびjは、各々互いに独立に、0または1を表し、
(i+j)は、好ましくは、0、1または2、より好ましくは0または1、最も好ましくは1を表す。
d)以上の化合物に代えるか追加して、誘電的に負の、式VI〜IXの群から選択される1種類以上の化合物を、これも任意で含んでよい。
R61は、
1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn−アルキル基、最も好ましくはプロピルまたはペンチル、
2〜7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2〜5個のC原子を有するもの、
1〜6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または
2〜6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2〜6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
lは、0または1を表し、
R71は、
1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
2〜7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2〜5個のC原子を有するものを表し、
R72は、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
2〜7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2〜5個のC原子を有するものを表し、
R82は、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72に与えられる意味を有し、
R91は、好ましくは、2〜5個のC原子を有し、好ましくは3〜5個のC原子を有するアルキル基を表し、
R92は、好ましくは、2〜5個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基で、より好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシ基、または2〜4個のC原子を有するアルケニルオキシ基を表し、
e)および、ダイレクターに直交する高い誘電率およびダイレクターに平行な高い誘電率の両者を有する式Iの1種類以上の化合物を、好ましくは1%〜60%の範囲、より好ましくは5%〜40%の範囲、特に好ましくは8%〜35%の範囲の濃度で、これも任意で含んでもよい。
R11およびR12は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくは、アルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはR11はR1を表し、あるいはR12はX1を表し
R1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、そして
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(ただし後者の4つの基は好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を表す。
本願による液晶媒体は好ましくは、ネマチック相を有する。
好ましい実施形態では、本発明による媒体は、式INのサブ式IN−Aの1種類以上の化合物を含み、
式中、
式中、
別の好ましい実施形態では、本発明による媒体は式IN−Bの1種類以上の化合物を含み、
式中、
式中、
別の好ましい実施形態では、本発明による媒体は、式IN−Aの1種類以上の化合物および式IN−Bの1種類以上の化合物を含む。
好ましくは、式IN−Aの化合物は、式IN−A−1〜IN−A−5の化合物群から、好ましくは式IN−A−1および/またはIN−A−2および/またはIN−A−3および/またはIN−A−5の群から、最も好ましくは式IN−A−1および/またはIN−A−2から選択される。
R1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X1は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(ただし後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
好ましくは、式IN−Bの化合物は、式IN−B−1〜IN−B−5の化合物の群から、好ましくは式IN−B−1および/またはIN−B−3および/またはIN−B−4および/またはIN−B−5の群から、最も好ましくは式IN−B−1および/またはIN−B−4および/またはIN−B−5から選択される。
R1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X1は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(ただし後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
本発明はまた、式IN−Aの新規化合物にも関する。
R1およびR2は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはR2は、HまたはX1を表し、好ましくはX1を表し、
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、後者の4つの基を表し、そして
nは、1または2、好ましくは1を表し、そして
本発明はまた、式IN−Bの新規化合物にも関する。
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、後者の4つの基を表し、そして
nは、0を表すか、または
nは、1または2、好ましくは1を表し、そして
好ましくは、媒体は、式I−1〜I−4の化合物群から選択される式Iの1種類以上の化合物を含む。
R11およびR12は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
R1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X1は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(ただし後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を表し、特に式I−1については好ましくはFを、そして式I−2およびI−4については好ましくはOCF3またはCF3を、特に式I−1については好ましくはFを、そして式I−2および式I−4については好ましくはOCF3またはCF3を表す。
好ましくは、式Iの化合物は、式I−5〜I−10の化合物群から、好ましくは式I−5〜I−8の群から、最も好ましくは式I−5およびI−6から選択される。
R11およびR12は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
R1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X1は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(ただし後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
好ましくは、媒体は、式I−1およびI−2の化合物群から選択される式Iの1種類以上の化合物を含む。
R11およびR12およびR1は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
X1は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(ただし後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)を、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
好ましくは、媒体は、式I−3およびI−4の化合物群から選択される式Iの1種類以上の化合物を含む。
R11およびR12およびR1は、互いに独立して、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
X1は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(ただし後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)を、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
式I−4の化合物は、国際公開第02/055463号パンフレットによる式I−2の化合物の合成と同様に調製され、また2個のアルコキシ基を含有する式I−3の化合物(R11=>R1−O;R12=>R1−O)は、好ましくは、以下のスキーム:(スキーム1a)に従って、基本化合物ジベンゾチオフェンから出発して調製される。
1個のアルコキシ基(R1−O)および1個のアルキル基(R1)を含有する式I−3の化合物(R11=>R1−O;R12=>R2)は、好ましくは以下のスキーム(スキーム2a)に従って基本化合物ジベンゾチオフェンから出発して調製される。
2個のアルキル基を含有する式I−3の化合物(R11=>R1;R12=>R2)は、好ましくは、以下のスキーム(スキーム3a)に従って、基本化合物ジベンゾチオフェンから出発して調製される。
式I−4の化合物は、好ましくは、例えば以下のスキーム(スキーム4a)に従って調製される。
式I−4の化合物は、国際公開第02/055463号パンフレットに従って調製され、そして2個のアルコキシ基を含有する式I−2の化合物(R11=>R1−O;R12=>R2−O)は、好ましくは以下のスキーム(スキーム1b)に従って基本化合物ジベンゾフランから出発して調製される。
1個のアルコキシ基(R1−O)および1個のアルキル基(R2)を含有する式I−2の化合物(R11=>R1−O;R12=>R2)は、好ましくは下記のスキーム(スキーム2b)に従って基本化合物ジベンゾフランから出発して調製される。
2個のアルキル基を含有する式I−2の化合物(R11=>R1;R12=>R2)は、好ましくは、以下のスキーム(スキーム3b)に従って、基本化合物ジベンゾフランから出発して調製される。
式I−2の化合物は、好ましくは、例えば以下のスキーム(スキーム4b)に従って調製される。
本発明に使用される式I−1〜I−4の化合物への特に好適な合成経路を、スキーム5を参照して下記に説明する。
スキーム5は単に例示として見なされるべきである。当業者は、式I−1〜I−4の化合物を得るために、提示された合成の対応する変形を行うことができ、そしてまた他の好適な合成経路に従うこともできるであろう。
上に示した合成に従って、本発明はまた、一実施形態において、式IN−1〜IN−4の化合物を調製するための1つ以上の方法も包含する。
したがって、本発明は、式Iの化合物を調製する方法を包含し、該方法は、式IIの化合物を、スキーム6(式中、R、A、Z、X1、X2、Wおよびmは上に示した意味を有し、Gは−OH、−SHまたはSG’を表し、G’はチオールの塩基不安定保護基を表す。)に示すように、塩基の存在下、式I−1〜I−4の化合物に変換するプロセス工程を含むことを特徴とする。好ましい保護基は、アセチル、ジメチルアミノカルボニル、2−テトラヒドロピラニル、エトキシカルボニルエチル、tert−ブチル、メチル、特に好ましくはエトキシカルボニルエチルである。
前記方法、およびその後の反応混合物の後処理は、基本的に、バッチ式反応としてまたは連続反応手順で行うことができる。連続反応手順は、例えば、連続撹拌槽型反応器、撹拌型反応器カスケード、ループ型またはクロスフロー型反応器、フローチューブ中、またはマイクロリアクター中での反応を包含する。反応混合物は、必要に応じて、任意で、固相ろ過、クロマトグラフィー、不混和相間の分離(例えば抽出)、固体支持体への吸着、蒸留による溶媒および/または共沸混合物の除去、選択蒸留、昇華、結晶化、共結晶化によって、または膜上でのナノろ過によって、後処理してもよい。
スキーム7.テトラヒドロピラン部分構造を含む式IN−Aの化合物を調製する方法
CK−n−Fの合成は、M.BremerおよびL.Lietzau、New J.Chem.2005年、第29巻、第72〜74頁に公開されている。式IN−B(式中、nは0である)の化合物も同様に調製される。
スキーム8.式IN−Aの化合物の調製のプロセス。
本発明は、更に、本発明による液晶混合物および液晶媒体をIPSおよびFFSディスプレイ中で使用すること、特に、応答時間および/または透過性を改良するために、液晶媒体を含有するSG−FFSディスプレイ中で使用することに関する。
本発明は、更に、本発明による液晶媒体を含有する液晶ディスプレイ、特にIPSまたはFFSディスプレイ、特に好ましくはFFSまたはSG−FFSディスプレイに関する。
本発明は、更に、2枚の基板(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は電極層を有する。)と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含む液晶媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を液晶セルの基板間で液晶媒体中で、好ましくは電圧を印加しながら重合することで得ることができ、また、低分子量成分は、上および下に記載される通りの本発明による液晶混合物である。)とから成る液晶セルを含むIPSまたはFFSタイプの液晶ディスプレイに関する。
本発明によるディスプイは、好ましくは、アクティブ・マトリクス(active matrix LCD、略して、AMD)、好ましくは薄膜トランジスタ(thin−film transistor:TFT)のマトリクスでアドレスされる。しかしながら、本発明による液晶は、他の既知のアドレス方法を有するディスプレイでも有利な態様で使用できる。
本発明はさらに、式INの1種類以上の化合物、好ましくは式IN−1〜IN−4の化合物群から選択されるものを、任意で式Iの1種類以上の化合物、好ましくは式I−1〜I−4および/またはI−5〜I−10の群から選択されるものと、1種類以上の低分子量液晶化合物または液晶混合物と、任意でさらなる液晶化合物および/または添加剤とを混合することによる、本発明による、液晶媒体を調製する方法に関する。
上および下で、以下の意味を適用する。
他に明らかに示さない限り、用語「FFS」は、FFSおよびSG−FFSディスプレイを表すために使用する。
用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶(LC:liquid−crystalline)相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を含有する化合物(メソゲン化合物)は、それ自身では必ずしもLC相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および/または重合後のみに、メソゲン化合物が液晶相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたは液晶化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Pure Appl.Chem.73巻(5号)、888頁(2001年)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁において与えられている。
用語「スペーサー基」または略して「スペーサー」は、上および下では「Sp」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Pure Appl.Chem.、73巻(5号)、888頁(2001年)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁を参照。他に示さない限り、上および下で用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基(1個または複数)を互いに連結している屈曲性の基を表す。
本発明の目的において、用語「液晶媒体」は、液晶混合物および1種類以上の重合性化合物(例えば、反応性メソゲンなど)を含む媒体を表すことを意図する。用語「液晶混合物」(または「ホスト混合物」)は、非重合性の低分子量化合物、好ましくは、2種類以上の液晶化合物、および任意に更なる添加剤(例えば、キラルドーパントまたは安定剤など)のみから成る液晶混合物を表すことを意図する。
特に室温でネマチック相を有する液晶混合物または液晶媒体が、特に好ましい。
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式II−1およびII−2の化合物群から選択され、かつ/または式III−1およびIII−2の化合物群から選択される、3を超える誘電異方性を有する誘電的に正の1種類以上の化合物を含む。
本発明による媒体は、式III−1および/またはIII−2の化合物に代えてか加えて、式III−3の1種類以上の化合物を含んでもよい。
液晶媒体は、好ましくは、L21およびL22ならびに/またはL23およびL24の両者がFを表す式II−1およびII−2の化合物群から選択される化合物を含む。
好ましい実施形態において、液晶媒体は、L21、L22、L23およびL24の全てがFを表す式II−1およびII−2の化合物群から選択される化合物を含む。
液晶媒体は、好ましくは、式II−1の1種類以上の化合物を含む。式II−1の化合物は、好ましくは式II−1a〜II−1eの化合物群から選択され、好ましくは、式II−1aおよび/またはII−1bおよび/またはII−1dの、好ましくは式II−1aおよび/またはII−1dまたはII−1bおよび/またはII−1dの、最も好ましくは式II−1dの1種類以上の化合物である。
L25およびL26は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表し、
好ましくは、
式II−1aおよびII−1b中において、L21およびL22の両者がFを表し、
式II−1cおよびII−1d中において、L21およびL22の両者がFを表し、ならびに/またはL23およびL24の両者がFを表し、そして
式II−1e中において、L21、L22およびL25がFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式II−2a〜II−2kの化合物群から選択される式II−2の1種類以上の化合物、好ましくは式II−2aおよび/またはII−2hおよび/またはII−2jの各々の1種類以上の化合物を含む。
液晶媒体は、好ましくは、L21およびL22の両者がFを表し、かつ/またはL23およびL24の両者がFを表す式II−1a〜II−1eの化合物群から選択される化合物を含む。
好ましい実施形態において、液晶媒体は、L21、L22、L23およびL24の全てがFを表す式II−2a〜II−2kの化合物群から選択される化合物を含む。
式II−2の特に好ましい化合物は以下の式の化合物で、特に好ましくは式II−2a−1および/またはII−2h−1および/またはII−2k−2の化合物である。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1の1種類以上の化合物を含む。式III−1の化合物は、好ましくは、式III−1a〜III−1jの化合物群から、好ましくは式III−1c、III−1f、III−1gおよびIII−1jから選択される。
パラメーターL35およびL36は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表し、
パラメーターL35およびL36は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1cの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1c−1〜III−1c−5の、好ましくは式III−1c−1および/またはIII−1c−2の、最も好ましくは式III−1c−1の化合物群から選択される。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1fの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1f−1〜III−1f−6の、好ましくは式III−1f−1および/またはIII−1f−2および/またはIII−1f−3および/またはIII−1f−6の、より好ましくは式III−1f−3および/またはIII−1f−6の、より好ましくは式III−1f−6の化合物群から選択される。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1gの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1g−1〜III−1g−5の、好ましくは式III−1g−3の化合物群から選択される。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1hの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1h−1〜III−1h−3の、好ましくは式III−1h−3の化合物群から選択される。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1iの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1i−1およびIII−1i−2の、好ましくは式III−1i−2の化合物群から選択される。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1jの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1j−1およびIII−1j−2の、好ましくは式III−1j−1の化合物群から選択される。
液晶媒体は、好ましくは、式III−2の1種類以上の化合物を含む。式III−2の化合物は、好ましくは、式III−2aおよびIII−2bの、好ましくは式III−2bの化合物群から選択される。
液晶媒体は、好ましくは、式III−2aの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−2a−1〜III−2a−6の化合物群から選択される。
液晶媒体は、好ましくは、式III−2bの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−2b−1〜III−2b−4、好ましくは式III−2b−4の化合物群から選択される。
式III−1および/またはIII−2の化合物に代えるか加えて、本発明による媒体は、式III−3の1種類以上の化合物を含んでもよい。
これらの化合物は、好ましくは、式III−3aおよびIII−3bの群から選択される。
本発明による液晶媒体は、好ましくは式IVおよびVの化合物群から選択される、−1.5〜3の範囲内の誘電異方性を有する誘電的に中性の1種類以上の化合物を好ましくは含む。
これらの他に、本発明による液晶媒体は、好ましくは式VI、VII、VIIIおよびIXの化合物群から選択される、−1.5未満の誘電異方性を有する誘電的に負の1種類以上の化合物を好ましくは含む。
本願においては、全ての元素がそれらそれぞれの同位体を包含する。特に、化合物中の1個以上のHをDで置き換えてよく、これも実施形態によって特に好ましい。対応する化合物を対応して高度に重水素で水素を置換することで、例えば、当該化合物の検出および認識が可能となる。これは、特に式Iの化合物の場合、場合により非常に有用である。
本願において、
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、CH3−、C2H5−、n−C3H7−、n−C4H9−またはn−C5H11−を表し、
アルケニルは、特に好ましくは、CH2=CH−、E−CH3−CH=CH−、CH2=CH−CH2−CH2−、E−CH3−CH=CH−CH2−CH2−またはE−(n−C3H7)−CH=CH−を表す。
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、CH3−、C2H5−、n−C3H7−、n−C4H9−またはn−C5H11−を表し、
アルケニルは、特に好ましくは、CH2=CH−、E−CH3−CH=CH−、CH2=CH−CH2−CH2−、E−CH3−CH=CH−CH2−CH2−またはE−(n−C3H7)−CH=CH−を表す。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式VI−1およびVI−2の化合物群から選択される式VIの1種類以上の化合物、好ましくは式VI−1の各々1種類以上の化合物および式VI−2の1種類以上の化合物を含む。
式VI−1において、
R61およびR62は、互いに独立に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ(あるいはまたペントキシ、好ましくは、エトキシ、ブトキシまたはペントキシ、より好ましくはエトキシまたはブトキシ、最も好ましくはブトキシを表し、
式VI−2において、
R61は、好ましくは、ビニル基、1−E−プロペニル、ブタ−4−エン−1−イル、ペンタ−1−エン−1−イルまたはペンタ−3−エン−1−イルおよびn−プロピルまたはn−ペンチルを表し、
R62は、1〜7個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、1〜6個のC原子、特に好ましくは2または4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
R61は、好ましくは、ビニル基、1−E−プロペニル、ブタ−4−エン−1−イル、ペンタ−1−エン−1−イルまたはペンタ−3−エン−1−イルおよびn−プロピルまたはn−ペンチルを表し、
R62は、1〜7個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、1〜6個のC原子、特に好ましくは2または4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式VII−1〜VII−3の化合物群から選択される式VIIの1種類以上の化合物、好ましくは、式VII−1の各々の1種類以上の化合物および式VII−2の1種類以上の化合物を含む。
R71は、ビニル基、1−E−プロペニル、ブタ−4−エン−1−イル、ペンタ−1−エン−1−イルまたはペンタ−3−エン−1−イル、n−プロピルまたはn−ペンチルを表し、
R72は、1〜7個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有する無置換のアルキル基、または好ましくは、1〜6個のC原子、特に好ましくは2または4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物群から選択される式VI−1の1種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物群から選択される式VI−2の1種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物の群から選択される式VII−1の1種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物の群から選択される式VII−2の1種類以上の化合物を含む。
式Iまたはその好ましいサブ式の化合物に加えて、本発明による媒体は、好ましくは、式VIおよびVIIの化合物群から選択される誘電的に負の1種類以上の化合物を、好ましくは、5%以上〜90%以下、好ましくは10%以上〜80%以下、特に好ましくは20%以上〜70%以下の範囲内の総濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式VIII−1〜VIII−3の化合物群から選択される式VIIIの1種類以上の化合物、好ましくは、式VIII−1各々の1種類以上の化合物および/または式VIII−3の1種類以上の化合物を含む。
R81は、ビニル基、1−E−プロペニル、ブタ−4−エン−1−イル、ペンタ−1−エン−1−イルまたはペンタ−3−エン−1−イル、エチル、n−プロピルまたはn−ペンチルを表し、アルキル、好ましくは、エチル、n−プロピルまたはn−ペンチルを表し、
R82は、1〜7個のC原子、好ましくは1〜5個のC原子を有する無置換のアルキル基、または1〜6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表す。
式VIII−1およびVIII−2において、R82は、好ましくは、2個または4個のC原子を有するアルコキシ、最も好ましくはエトキシを表し、
式VIII−3において、R82は、好ましくは、アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはn−プロピル、最も好ましくはメチルを表す。
式VIII−3において、R82は、好ましくは、アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはn−プロピル、最も好ましくはメチルを表す。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式IVの1種類以上の化合物、好ましくは式IV−1の1種類以上の化合物を含む。
R41は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2〜7個のC原子を有する無置換のアルケニル基、好ましくはn−アルキル基、特に好ましくは2個、3個、4個または5個のC原子を有するものを表し、
R42は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2〜7個のC原子を有する無置換のアルケニル基または1〜6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表し(ただし、両者は好ましくは2〜5個のC原子を有する。)、2〜7個のC原子を有し、好ましくは2個、3個または4個のC原子を有する無置換のアルケニル基、より好ましくはビニル基または1−プロペニル基、特にはビニル基を表す。
特に好ましい実施形態において、媒体は、式IV−1−1〜IV−1−4の、好ましく式IV−1−1の化合物群から選択される1種類以上の式IV−1の化合物を含む。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylおよびalkenyl’は、互いに独立に、2〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有し、特に好ましくは2個のC原子を有するアルケニル基を表し、
alkenyl’は、2〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有し、特に好ましくは2〜3個のC原子を有するアルケニル基を表し、そして
alkoxyは、1〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシを表す。
特に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式IV−1の1種類以上の化合物および/または式IV−2の1種類以上の化合物を含む。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Vの1種類以上の化合物を含む。
本発明による媒体は、好ましくは、以下に示す総濃度で以下の化合物を含む:
・式INの化合物群から選択される1種類以上の化合物を1〜60重量%、および
・式Iの化合物群から選択される1種類以上の化合物を0〜60重量%、好ましくは1〜60重量%まで、および/または
・好ましくは式II−1およびII−2の化合物群から選択される式IIの1種類以上の化合物を5〜60重量%、および/または
・式IIIの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式IVの1種類以上の化合物を5〜45重量%、および/または
・式Vの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式VIの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式VIIの1種類以上の化合物を5〜20重量%、および/または
・好ましくは式VIII−1およびVIII−2の化合物群から選択される式VIIIの1種類以上の化合物を5〜30重量%、および/または
・式IXの1種類以上の化合物を0〜60重量%、
ただし、式INおよび存在するI〜IXの全ての化合物の媒体中の総含有量は、好ましくは95%以上、より好ましくは100%である。
・式INの化合物群から選択される1種類以上の化合物を1〜60重量%、および
・式Iの化合物群から選択される1種類以上の化合物を0〜60重量%、好ましくは1〜60重量%まで、および/または
・好ましくは式II−1およびII−2の化合物群から選択される式IIの1種類以上の化合物を5〜60重量%、および/または
・式IIIの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式IVの1種類以上の化合物を5〜45重量%、および/または
・式Vの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式VIの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式VIIの1種類以上の化合物を5〜20重量%、および/または
・好ましくは式VIII−1およびVIII−2の化合物群から選択される式VIIIの1種類以上の化合物を5〜30重量%、および/または
・式IXの1種類以上の化合物を0〜60重量%、
ただし、式INおよび存在するI〜IXの全ての化合物の媒体中の総含有量は、好ましくは95%以上、より好ましくは100%である。
後者の条件は、本願による全ての媒体に成立する。
更に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式INもしくはそれの好ましいサブ式、および/または式Iもしくはそれの好ましいサブ式の化合物に加え、および式VIおよび/またはVIIおよび/またはVIIIおよび/またはIXの化合物に加え、好ましくは、式IVおよびVの化合物群から選択される誘電的に中性の1種類以上の化合物を、好ましくは、5%以上〜90%以下、好ましくは10%以上〜80%以下、特に好ましくは20%以上〜70%以下の範囲内の総濃度で含む。
本発明による媒体は、特に好ましい実施形態において、
・式IIの1種類以上の化合物を、5%以上〜50%以下の範囲内、好ましくは10%以上〜40%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII−1の1種類以上の化合物を、5%以上〜30%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII−2の1種類以上の化合物を、3%以上〜30%以下の範囲内の総濃度で
を含む。
・式IIの1種類以上の化合物を、5%以上〜50%以下の範囲内、好ましくは10%以上〜40%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII−1の1種類以上の化合物を、5%以上〜30%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII−2の1種類以上の化合物を、3%以上〜30%以下の範囲内の総濃度で
を含む。
好ましくは、本発明による媒体における式INの化合物の濃度は、1%以上〜60%以下、より好ましくは5%以上〜40%以下、最も好ましくは8%以上〜35%以下の範囲内である。
好ましくは存在するのであれば式Iの化合物の本発明による媒体中での濃度は、1%以上〜60%以下、より好ましくは5%以上〜40%以下、最も好ましくは8%以上〜35%以下の範囲内である。
本発明の好ましい実施形態において、媒体は、好ましくは式IN−1、I−2、IN−3およびIN−4の群から選択される式INの1種類以上の化合物と、式I−1〜I−10の、好ましくは式I−1および/またはI−2および/またはI−3および/またはI−4の、好ましくはI−1および/またはI−2、I−5、I−6、I−7、I−8、I−9およびI−10の群から好ましくは選択される式Iの1種類以上の化合物とを含む。
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式IIの化合物の濃度は、3%以上〜60%以下、より好ましくは5%以上〜55%以下、より好ましくは10%以上〜50%以下、最も好ましくは15%以上〜45%以下の範囲内である。
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式VIIの化合物の濃度は、2%以上〜50%以下、より好ましくは5%以上〜40%以下、より好ましくは10%以上〜35%以下、最も好ましくは15%以上〜30%以下の範囲内である。
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式VII−1の化合物の濃度は、1%以上〜40%以下、より好ましくは2%以上〜35%以下、あるいは15%以上〜25%以下の範囲内である。
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式VII−2の化合物の濃度は、存在しているのであれば、1%以上〜40%以下、より好ましくは5%以上〜35%以下、最も好ましくは10%以上〜30%以下の範囲内である。
本発明は、本発明による液晶媒体を含有する電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品にも関する。VA、ECB、IPSまたはFFS効果に基づき、好ましくは、VA、IPSまたはFFS効果に基づく電気光学的ディスプレイで、特に、アクティブ・マトリクス・アドレスデバイスでアドレスされるものが好ましい。
よって同様に、本発明は、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における本発明による液晶媒体の使用に関し、更に
式Iの1種類以上の化合物を、式IIの1種類以上の化合物、好ましくは式II−1および/またはII−2の1種類以上の化合物と、および/または式VIIの1種類以上の化合物、好ましくはサブ式VII−1および/またはVII−2の1種類以上の化合物と、特に好ましくは、式II−1、II−2、VII−1およびVII−2の2つ以上、好ましくは3つ以上の異なる式の、非常に好ましくは、これら4つ全ての1種類以上の化合物と、好ましくは式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の更なる化合物、より好ましくは式IVおよび式Vの両方の1種類以上の化合物と混合することを特徴とする本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
式Iの1種類以上の化合物を、式IIの1種類以上の化合物、好ましくは式II−1および/またはII−2の1種類以上の化合物と、および/または式VIIの1種類以上の化合物、好ましくはサブ式VII−1および/またはVII−2の1種類以上の化合物と、特に好ましくは、式II−1、II−2、VII−1およびVII−2の2つ以上、好ましくは3つ以上の異なる式の、非常に好ましくは、これら4つ全ての1種類以上の化合物と、好ましくは式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の更なる化合物、より好ましくは式IVおよび式Vの両方の1種類以上の化合物と混合することを特徴とする本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式IV−2およびIV−3の化合物群から選択される式IVの1種類以上の化合物を含む。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkoxyは、1〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシを表す。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式V−1およびV−2の、好ましくは式V−1の化合物群から選択される式Vの1種類以上の化合物を含む。
R51は、1〜7個のC原子を有するアルキルまたは2〜7個のC原子を有するアルケニルを表し、
R52は、1〜7個のC原子を有するアルキル、2〜7個のC原子を有するアルケニルまたは1〜6個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式V−1aおよびV−1bの化合物群から選択される式V−1の1種類以上の化合物を含む。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylは、2〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニルを表す。
加えて、本発明は、式IIの1種類以上の化合物と、任意で式VII−1およびVII−2の化合物群から選択される1種類以上の化合物ならびに/または式IVの1種類以上の化合物ならびに/または式Vの1種類以上の化合物とを含む液晶媒体の複屈折の波長分散性を低減する方法であって、式Iの1種類以上の化合物を媒体において使用することを特徴とする方法に関する。
式I〜Vの化合物に加え、他の構成成分も、例えば、混合物全体の45%まで、しかし好ましくは35%まで、特に10%までの量で存在してよい。
本発明による媒体は、誘電的に正の成分も任意に含んでよく、該成分の総濃度は、媒体全体に基づき、好ましくは20%以下、より好ましくは10%以下である。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、混合物全体に基づき総量で、
・1%以上〜50%以下、好ましくは2%以上〜35%以下、特に好ましくは3%以上〜25%以下の式Yの化合物と、
・1%以上〜20%以下、好ましくは2%以上〜15%以下、特に好ましくは3%以上〜12%以下の式Iの化合物と、
・20%以上〜50%以下、好ましくは25%以上〜45%以下、特に好ましくは30%以上〜40%以下の式IIおよび/またはIIIの化合物と、
・0%以上〜35%以下、好ましくは2%以上〜30%以下、特に好ましくは3%以上〜25%以下の式IVおよび/またはVの化合物と、
・5%以上〜50%以下、10%以上〜45%以下、好ましくは15%以上〜40%以下の式VIおよび/またはVIIおよび/またはVIIIおよび/またはIXの化合物と
を含む。
・1%以上〜50%以下、好ましくは2%以上〜35%以下、特に好ましくは3%以上〜25%以下の式Yの化合物と、
・1%以上〜20%以下、好ましくは2%以上〜15%以下、特に好ましくは3%以上〜12%以下の式Iの化合物と、
・20%以上〜50%以下、好ましくは25%以上〜45%以下、特に好ましくは30%以上〜40%以下の式IIおよび/またはIIIの化合物と、
・0%以上〜35%以下、好ましくは2%以上〜30%以下、特に好ましくは3%以上〜25%以下の式IVおよび/またはVの化合物と、
・5%以上〜50%以下、10%以上〜45%以下、好ましくは15%以上〜40%以下の式VIおよび/またはVIIおよび/またはVIIIおよび/またはIXの化合物と
を含む。
本発明による液晶媒体は、1種類以上のキラル化合物を含んでよい。
本発明の特に好ましい実施形態は、以下の1つ以上の条件を満たす。ただし、頭字語(略称)は表A〜Cに説明されており、表Dに化合物が例示されている。
好ましくは、本発明による媒体は、以下の1つ以上の条件を満たす。
i.液晶媒体は、0.060以上、特に好ましく0.070以上の複屈折を有する。
ii.液晶媒体は、0.200以下、特に好ましくは0.180以下の複屈折を有する。
iii.液晶媒体は、0.090以上〜0.160以下、好ましくは0.120以下の範囲内の複屈折を有する。
iv.液晶媒体は、式I−2および/またはI−4の1種類以上の特に好ましい化合物を含む。
v.混合物全体における式IVの化合物の総濃度は25%以上、好ましくは30%以上で、好ましくは25%以上〜49%以下の範囲内、特に好ましくは29%以上〜47%以下の範囲内、非常に特に好ましくは37%以上〜44%以下の範囲内である。
vi.液晶媒体は、以下の式:CC−n−Vおよび/またはCC−n−Vmおよび/またはCC−V−Vおよび/またはCC−V−Vnおよび/またはCC−nV−Vnの化合物群から選択される式IVの1種類以上の化合物、特に好ましくはCC−3−Vを、好ましくは60%以下まで、特に好ましくは50%以下までの濃度で含み、任意で追加的にCC−3−V1を好ましくは15%以下までの濃度で、および/またはCC−4−Vを好ましくは24%以下まで、特に好ましくは30%以下までの濃度で追加して含んでよい。
vii.媒体は、式CC−n−V、好ましくはCC−3−Vの化合物を、好ましくは1%以上〜60%以下の濃度で、より好ましくは3%以上〜35%以下の濃度で含む。
viii.混合物全体における式CC−3−Vの化合物の総濃度は、好ましくは、15%以下、好ましくは10%以下であるか、または20%以上、好ましくは25%以上である。
ix.混合物全体における式Y−nO−Omの化合物の総濃度は、2%以上〜30%以下、好ましくは5%以上〜15%以下である。
x.混合物全体における式CY−n−Omの化合物の総濃度は、5%以上〜60%以下、好ましくは15%以上〜45%以下である。
xi.混合物全体における式CCY−n−Omおよび/またはCCY−n−m、好ましくはCCY−n−Omの化合物の総濃度は、5%以上〜40%以下、好ましくは1%以上〜25%以下である。
xii.混合物全体における式CLY−n−Omの化合物の総濃度は、5%以上〜40%以下、好ましくは10%以上〜30%以下である。
xiii.液晶媒体は、式IV、好ましくは式IV−1および/またはIV−2の1種類以上の化合物を、好ましくは、1%以上、特に2%以上、非常に特に好ましくは3%以上〜50%以下、好ましくは35%以下の総濃度で含む。
xiv.液晶媒体は、式Vの、好ましくは式V−1および/またはV−2の1種類以上の化合物を、好ましくは1%以上、特に2%以上、非常に特に好ましくは15%以上〜35%以下、好ましくは〜30%以下の総濃度で含む。
xv.混合物全体における式CCP−V−n、好ましくはCCP−V−1の化合物の総濃度は、好ましくは5%以上〜30%以下、好ましくは15%以上〜25%以下である。
xvi.混合物全体における式CCP−V2−n、好ましくはCCP−V2−1の化合物の総濃度は、好ましくは1%以上〜15%以下、好ましくは2%以上〜10%以下である。
本発明は、更に、VA、ECB、IPS、FFSまたはUB−FFS効果に基づくアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイであって、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイに関する。
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも70℃の温度幅を有するネマチック相範囲を有する。
回転粘度γ1は、好ましくは350mPa・s以下、好ましくは250mPa・s以下、特に150mPa・s以下である。
本発明による混合物は、例えばSG−FFS(Super Grip FFS)などの誘電的に正の液晶媒体を使用する全てのIPSおよびFFS−TFT用途に適している。
本発明による液晶媒体は、好ましくは実質的に完全に、4〜18種類、特に5〜15種類、特に好ましくは12種類以下の化合物から成る。これらは、好ましくは、式Y、I、II、III、IV、V、VI、VII、VIIIおよびIXの化合物群から選択される。
本発明による液晶媒体は、任意で18種類より多くの化合物も含んでよい。この場合、媒体は、好ましくは、18〜25種類の化合物を含む。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、シアノ基を含まない化合物から大部分が成り、好ましくは本質的に成り、最も好ましくは実質的に完全に成る。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式IN、I、IIおよびIII、IVおよびVならびにVI〜IXの化合物群から選択され、好ましくは式IN−1、IN−2、IN−3、IN−4、I−1、I−2、I−3、I−4、I−5、I−6、I−7、I−8、I−9、I−10、II−1、II−2、III−1、III−2、IV、V、VII−1、VII−2、VIIIおよびIXの化合物群から選択される化合物を含み;媒体は該式の化合物から好ましくは大部分が成り、特に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは実質的に完全に成る。
本発明による液晶媒体は、それぞれの場合で、少なくとも−10℃以下〜70℃以上、特に好ましくは−20℃以下〜80℃以上、非常に特に好ましくは−30℃以下〜85℃以上、最も好ましくは−40℃以下〜90℃以上のネマチック相を好ましくは有する。
本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な用途に対応する層厚を有する試験用セル中において少なくとも100時間保存して確認する。対応する試験用セル中において−20℃の温度における保存安定性が1000時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。−30℃および−40℃の温度において、対応する時間は、それぞれ500時間および250時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。
好ましい実施形態にいて、本発明による液晶媒体は、適度に低い範囲の光学異方性の値で特徴付けられる。複屈折値は、好ましくは0.075以上〜0.130以下の範囲内、特に好ましくは0.085以上〜0.120以下の範囲内、非常に特に好ましくは0.090以上〜0.115以下の範囲内である。
この実施形態において、本発明による液晶媒体は、正の誘電異方性および誘電異方性Δεの比較的高い絶対値を有し、Δεは、好ましくは、0.5以上、好ましくは1.0以上、より好ましくは2.0以上〜20以下、より好ましくは15以下で、より好ましくは3.0以上〜10以下、特に好ましくは4.0以上〜9.0以下、非常に特に好ましくは4.5以上〜8.0以下の範囲内である。
好ましくは本発明による液晶媒体は、1.0V以上〜2.5V以下、好ましくは1.2V以上〜2.2V以下、特に好ましくは1.3V以上〜2.0V以下の範囲内の比較的低い値の閾電圧(V0)を有する。
更に好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、好ましくは、比較的高い値の平均誘電定数(εav.≡(ε‖+2ε⊥)/3)を有し、εav.は、好ましくは、8.0以上〜25.0以下、好ましくは8.5以上〜20.0以下、さらにより好ましくは9.0以上〜19.0以下、特に好ましくは10.0以上〜18.0以下、非常に特に好ましくは11.0以上〜16.5以下の範囲内である。
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、高い値のVHRを有する。
20℃でセル中に新たに充填したセルにおいて、これらのVHR値は95%より大きいか等しく、好ましくは97%より大きいか等しく、特に好ましくは98%より大きいか等しく、非常に特に好ましくは99%より大きいか等しく、100℃においてセル中でオーブン内5分後では、VHRは90%より大きいか等しく、好ましくは93%より大きいか等しく、特に好ましくは96%より大きいか等しく、非常に特に好ましくは98%より大きいか等しい。
ここで一般に、アドレス電圧または閾電圧が低い液晶媒体はアドレス電圧または閾電圧が高い液晶媒体より低いVHRを有し、その逆も同様である。
また、本発明による媒体によれば、個々の物理的特性のこれらの好ましい値は、好ましくはそれぞれの場合で、それぞれの組み合わせで維持される。
本願において、用語「化合物」は「化合物(1種類または多種類)」とも記載し、特に他に明記しない限り、1種類の化合物および多種類の化合物の両者を意味する。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、
・1種類以上の式INの化合物、および
・1種類以上の式Iの化合物、および/または
・1種類以上の式IIの、好ましくは式PUQU−n−F、CDUQU−n−F、APUQU−n−FおよびPGUQU−n−Fの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式IIIの、好ましくは式CCP−n−OT、CLP−n−T、CGG−n−F,およびCGG−n−ODの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式IVの、好ましくは式CC−n−V、CC−n−Vm、CC−n−m、およびCC−V−Vの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式Vの、好ましくは式CCP−n−m、CCP−V−n、CCP−V2−n、CLP−V−n、CCVC−n−V、およびCGP−n−mの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式VIで、好ましくは、式Y−3−O1、Y−4O−O4、CY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2およびCY−5−O4の化合物群から選択される式Y−n−Om、Y−nO−Omおよび/またはCY−n−Omの化合物、ならびに/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII−1の、好ましくは式CCY−n−mおよびCCY−n−Omの、好ましくは式CCY−n−Omの化合物群から選択され、好ましくは式CCY−3−O2、CCY−2−O2、CCY−3−O1、CCY−3−O3、CCY−4−O2、CCY−3−O2およびCCY−5−O2の化合物群から選択される化合物、および/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII−2の、好ましくは式CLY−n−Omの、好ましくは式CLY−2−O4、CLY−3−O2、CLY−3−O3の化合物群から選択される化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式VIIIの、好ましくは式CZY−n−OnおよびCCOY−n−mの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式IXの、好ましくは式PYP−n−mの化合物、ならびに/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式IVの、好ましくは、式CC−n−V、CC−n−VmおよびCC−nV−Vmの、好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−V、CC−5−VおよびCC−V−Vの化合物群から選択され、特に好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−VおよびCC−V−Vの化合物群から選択される化合物、非常に特に好ましくは化合物CC−3−V、および任意成分として追加的に、式CC−4−Vおよび/またはCC−3−V1および/またはCC−V−Vの化合物(1種類または多種類)、ならびに/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式Vの、好ましくは式CCP−V−1および/またはCCP−V2−1の化合物
を含む。
・1種類以上の式INの化合物、および
・1種類以上の式Iの化合物、および/または
・1種類以上の式IIの、好ましくは式PUQU−n−F、CDUQU−n−F、APUQU−n−FおよびPGUQU−n−Fの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式IIIの、好ましくは式CCP−n−OT、CLP−n−T、CGG−n−F,およびCGG−n−ODの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式IVの、好ましくは式CC−n−V、CC−n−Vm、CC−n−m、およびCC−V−Vの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式Vの、好ましくは式CCP−n−m、CCP−V−n、CCP−V2−n、CLP−V−n、CCVC−n−V、およびCGP−n−mの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式VIで、好ましくは、式Y−3−O1、Y−4O−O4、CY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2およびCY−5−O4の化合物群から選択される式Y−n−Om、Y−nO−Omおよび/またはCY−n−Omの化合物、ならびに/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII−1の、好ましくは式CCY−n−mおよびCCY−n−Omの、好ましくは式CCY−n−Omの化合物群から選択され、好ましくは式CCY−3−O2、CCY−2−O2、CCY−3−O1、CCY−3−O3、CCY−4−O2、CCY−3−O2およびCCY−5−O2の化合物群から選択される化合物、および/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII−2の、好ましくは式CLY−n−Omの、好ましくは式CLY−2−O4、CLY−3−O2、CLY−3−O3の化合物群から選択される化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式VIIIの、好ましくは式CZY−n−OnおよびCCOY−n−mの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式IXの、好ましくは式PYP−n−mの化合物、ならびに/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式IVの、好ましくは、式CC−n−V、CC−n−VmおよびCC−nV−Vmの、好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−V、CC−5−VおよびCC−V−Vの化合物群から選択され、特に好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−VおよびCC−V−Vの化合物群から選択される化合物、非常に特に好ましくは化合物CC−3−V、および任意成分として追加的に、式CC−4−Vおよび/またはCC−3−V1および/またはCC−V−Vの化合物(1種類または多種類)、ならびに/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式Vの、好ましくは式CCP−V−1および/またはCCP−V2−1の化合物
を含む。
本発明の具体的な好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式IXの1種類以上の化合物を含む。
式IXの化合物は、特にp=q=1で、環A9が1,4−フェニレンの場合、液晶混合物中で安定剤としても非常に適している。特に、式IXの化合物は、UV曝露に対する混合物のVHRを安定化する。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式IX−1〜IX−4の、非常に特に好ましくは式IX−1〜IX−3の化合物群の1つ以上の式から選択される式IXの1種類以上の化合物を含む。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式IX−3の、好ましくは式IX−3−aの1種類以上の化合物を含む。
本願による液晶媒体中で式IXの化合物を使用する場合、式IXの化合物は、好ましくは20%以下、より好ましくは10%以下、最も好ましくは5%以の濃度で存在し、個々のすなわち同属の化合物は好ましくは10%以下、より好ましくは5%以下の濃度で存在する。
本発明においては個々の場合で他に示さない限り、組成物の構成成分の特定に関連して以下の定義を適用する。
・「含む」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは5%以上、特に好ましくは10%以上、非常に特に好ましくは20%以上である。
・「大部分が成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは50%以上、特に好ましくは55%以上、非常に特に好ましくは60%以上である。
・「本質的に成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは80%以上、特に好ましくは90%以上、非常に特に好ましくは95%以上である。
・「実質的に完全に成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは98%以上、特に好ましくは99%以上、非常に特に好ましくは100.0%である。
以上の定義は、組成物の成分および化合物であり得る構成成分を有する組成物としての媒体と、また構成成分および化合物を有する成分との両者に適用する。媒体全体に対する個々の化合物の濃度に関する限り、用語「含む」は、対象となる化合物の濃度が、好ましくは1%以上、特に好ましくは2%以上、非常に特に好ましくは4%以上であることを意味する。
本発明において、「≦」は未満または等しいこと、好ましくは未満を意味し、「≧」はより大きいか等しいこと、好ましくはより大きいことを意味する。
本発明において、
本発明において、表現「誘電的に正の化合物」はΔε>1.5である化合物を意味し、表現「誘電的に中性の化合物」は−1.5≦Δε≦1.5である化合物を意味し、表現「誘電的に負の化合物」はΔε<−1.5である化合物を意味する。本明細書においては、液晶ホストに10重量%の化合物を溶解し、それぞれの場合で、セル厚20μm、ホメオトロピック表面配向およびホモジニアス表面配向を有する少なくとも1個の試験用セル中で1kHzにおいて得られた混合物の容量を決定することで、化合物の誘電異方性を決定する。測定電圧は典型的には0.5V〜1.0Vであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くくする。
誘電的に正および誘電的に中性の化合物に使用されるホスト混合物はZLI−4792で、誘電的に負の化合物に使用されるホスト混合物はZLI−2857であり、両者ともドイツ国メルク社製である。検討されるそれぞれの化合物の値は、検討される化合物を添加した後のホスト混合物の誘電定数の変化から得られ、用いられる化合物を100%に外挿する。検討される化合物を10%の量でホスト混合物中に溶解する。この目的にとって物質の溶解度が低すぎる場合は、所望の温度で検討が行えるまで段階的に濃度を半減する。
必要に応じて、本発明による液晶媒体は、例えば、安定剤および/または多色性、例えば二色性色素および/またはキラルドーパントなどの更なる添加剤も、通常の量で含んでよい。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて好ましくは総量で、0%以上〜10%以下、特に好ましくは0.1%以上〜6%以下である。用いられる個々の化合物の濃度は、好ましくは0.1%以上〜3%以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には一般に考慮しない。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体はポリマー前駆体を含み、ポリマー前駆体は、1種類以上の反応性化合物、好ましくは反応性メソゲンと、必要に応じて例えば重合開始剤および/または重合減速剤などの更なる添加剤を、通常の量で含む。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて総量で、0%以上〜10%以下、好ましくは0.1%以上〜2%以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には考慮しない。
組成物は多種類の化合物、好ましくは3種類以上〜30種類以下、特に好ましくは6種類以上〜20種類以下、非常に特に好ましくは10種類以上〜16種類以下の化合物から成り、これらの化合物は従来法で混合される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、混合物の主な構成成分を構成する成分に溶解する。これは昇温することで、効果的に行える。選択された温度が主な構成成分の透明点より上の場合、溶解操作の完了を観察することは特に簡単である。しかしながら、例えばプレ混合物を使用するか所謂「マルチ・ボトル・システム」からの他の従来法でも液晶混合物を調製することが可能である。
本発明による混合物は、65℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値および比較的高い値の保持率と、同時に−30℃および−40℃における非常に良好な低温安定性を示す。更に、本発明による混合物は、低い回転粘度γ1で区別される。
VA、IPS、FFSまたはPALCディスプレイにおいて使用するための本発明による媒体は、例えば、H、N、O、ClまたはFが対応する同位体に置き換えられた化合物も含んでよいことは当業者に言うまでもない。
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第0 240 379号公報に記載される通りの通常の構成に対応する。
適切な添加剤で、本発明による液晶相を、今日までに開示された任意のタイプのディスプレイ、例えば、IPSおよびFFS LCDディスプレイにおいて用いることができるよう改変できる。
下の表Eに、本発明による混合物に添加することが可能なドーパントを示す。混合物が1種類以上のドーパントを含む場合、ドーパント(1種類または多種類)は0.01重量%〜4重量%、好ましくは0.1重量%〜1.0重量%の量で用いる。
例えば、好ましくは0.01%〜6%、特には0.1%〜3%の量で本発明による混合物に添加できる安定剤を下の表Fに示す。
本発明の目的において、他に明らかに特記しない限り全ての濃度は重量%で示され、他に明らかに示さない限り対応する混合物全体またはそれぞれの混合物成分(これも全体として)に関する。この文意において、用語「混合物」は液晶媒体を記載する。
他に明らかに示さない限り、融点T(C,N)、スメクチック(S)からネマチック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)などの本願で示される全ての温度の値は摂氏度(℃)で示され、対応して全ての温度差は差異度(°または度)で示される。
本発明において他に明らかに示さない限り、用語「閾電圧」は、フレデリクス閾値としても既知の容量閾値(V0)に関する。
それぞれの場合で他に明らかに示さない限り、全ての物理的特性は、「Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」、1997年11月刊、ドイツ国メルク社に従って決定されおよび決定されており、20℃の温度が適用され、Δnは、436nm、589nmおよび633nmで、Δεは1kHzで決定される。
電気光学的特性、例えば閾電圧(V0)(容量的測定)は、スイッチ挙動と同様に、メルク・ジャパンで製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス基板を有し、ポリイミド配向層(SE−1211および希釈剤**26(混合比1:1)、いずれも日本国日産化学社製)を有するECBまたはVA構成で構築されており、配向層は互いに直交してラビングされており、液晶がホメオトロピック配向となる効果を生じる。透過の実質的に正方形のITO電極の表面積は1cm2である。
他に示さない限り、使用する液晶混合物にキラルドーパントを添加しないが、このタイプのドーピングが必要な用途においても、本発明で使用する液晶混合物は適している。
回転粘度は回転永久磁石法を使用して決定し、流動粘度は改良ウベローデ粘度計中で決定する。液晶混合物ZLI−2293、ZLI−4792およびMLC−6608は全てドイツ国ダルムシュタットメルク社の製品で、20℃で決定した回転粘度の値は、それぞれ161mPa・s、133mPa・sおよび186mPa・sで、流動粘度(ν)は、それぞれ21mm2・s−1、14mm2・s−1および27mm2・s−1である。
実用的目的のために、材料の屈折率の分散性は、従来、次の通り特徴付けられ、他に明言しない限り本願を通じて、これを使用する。複屈折の値は20℃の温度で幾つかの固定波長において、プリズムの材料と接触する側にホメオトロピック配向表面を有する改良アッベ屈折計を使用して決定する。複屈折の値は、特定の値の波長436nm(低圧水銀ランプのそれぞれ選択されたスペクトル線)、589nm(ナトリウムD線)および633nm(HE−Neレーザーの波長)で、観察者の目の損傷を防止するために減衰器/拡散器を組み合わせて使用し決定する。以下の表で、Δnは589nmで与えられ、Δ(Δn)は、Δ(Δn)=Δn(436nm)−Δn(633nm)で与えられる。
他に明らかに示さない限り、以下の記号を使用する:
V0 20℃における容量閾電圧[V]
ne 20℃および589nmで測定された異常屈折率
n0 20℃および589nmで測定された通常屈折率
Δn 20℃および589nmで測定された光学的異方性
λ 波長λ[nm]
Δn(λ) 20℃および波長λで測定された光学的異方性
Δ(Δn) 以下のとおり定義される光学的異方性の変化:
Δn(20℃、436nm)−Δn(20℃、633nm)
Δ(Δn*) 以下のとおり定義される“光学的異方性の相対変化”:
Δ(Δn)/Δn(20℃、589nm)
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに直交する誘電率
ε‖ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
T(N,I)またはclp. 透明点[℃]
ν 20℃で測定される流動粘度[mm2・s−1]
γ1 20℃で測定される回転粘度[mPa・s]
k11 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
k22 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
k33 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
LTS 試験用セルにおいて決定される相の低温安定性
VHR 電圧保持率(voltage holding ratio)
ΔVHR 電圧保持率の低下
Srel VHRの比安定性。
V0 20℃における容量閾電圧[V]
ne 20℃および589nmで測定された異常屈折率
n0 20℃および589nmで測定された通常屈折率
Δn 20℃および589nmで測定された光学的異方性
λ 波長λ[nm]
Δn(λ) 20℃および波長λで測定された光学的異方性
Δ(Δn) 以下のとおり定義される光学的異方性の変化:
Δn(20℃、436nm)−Δn(20℃、633nm)
Δ(Δn*) 以下のとおり定義される“光学的異方性の相対変化”:
Δ(Δn)/Δn(20℃、589nm)
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに直交する誘電率
ε‖ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
T(N,I)またはclp. 透明点[℃]
ν 20℃で測定される流動粘度[mm2・s−1]
γ1 20℃で測定される回転粘度[mPa・s]
k11 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
k22 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
k33 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
LTS 試験用セルにおいて決定される相の低温安定性
VHR 電圧保持率(voltage holding ratio)
ΔVHR 電圧保持率の低下
Srel VHRの比安定性。
以下の例は、本発明を制限することなく説明する。しかしながら、以下の例は当業者に、好ましく用いられる化合物、それらそれぞれの濃度およびそれらの互いの組合せと共に好ましい混合の考え方を示す。加えて、以下の例は、実現可能な特性および特性の組合せを例示する。
本発明および特に以下の例において液晶化合物の構造は頭文字で示され、化学式への変換は下の表A〜Cに従って行う。全ての基CnH2n+1、CmH2m+1およびClH2l+1またはCnH2n、CmH2mおよびClH2lは、それぞれの場合でn、mおよびl個のC原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル基またはアルケニル基である。好ましくは、n、mおよびlは、互いに独立に、1、2、3、4、5、6または7である。表Aは化合物の核構造の環構成要素のためのコードを示し、表Bには架橋単位が列記されており、表Cには、分子の左側または右側の末端基のための記号の意味が列記されている。頭文字は、任意に存在する結合基と共に環構成要素のコードと、それに続く第1のハイフンおよび左側の末端基のコード、第2のハイフンおよび右側の末端基のコードから成る。表Dには、それらのそれぞれの略号と共に化合物の構造説明例が示されている。
式Iの化合物に加えて本発明による混合物は好ましくは、以下に述べる1種類以上の化合物を含む。
以下の略号を使用する:
(n、mおよびlは、互いに独立に、各々整数、好ましくは1〜6であり、また、lは0も可能で、好ましくは0または2である。)
(n、mおよびlは、互いに独立に、各々整数、好ましくは1〜6であり、また、lは0も可能で、好ましくは0または2である。)
<表D>
高いε⊥を有する式IN−Aの例示的な好ましい化合物。
高いε⊥を有する式IN−Aの例示的な好ましい化合物。
高いε⊥を有する式IN−Bの例示的な好ましい化合物。
高いε⊥を有する式Iの例示的な好ましい化合物。
例示的な好ましい誘電的に正の化合物。
例示的な好ましい誘電的に中性の化合物。
例示的な好ましい誘電的に負の化合物。
表Eに、本発明による混合物で好ましく用いられるキラルドーパントを示す。
<表E>
<表E>
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Eの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含む。
表Fに式Iの化合物に加えて、本発明による混合物で好ましく用いることができる安定剤を示す。表Fにおいて、パラメーターnは1〜12の範囲内の整数を表す。特に以下に示すフェノール誘導体は抗酸化剤として作用するため、追加の安定剤として用いることができる。
<表F>
<表F>
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Fの化合物群から選択される1種類以上の化合物、特に以下の2つの式の化合物群から選択される1種類以上の化合物を含む。
下の例は、本発明を一切制限することなく本発明を説明する。しかしながら、物理的特性は、当業者に、実現可能な特性およびそれらを改変できる範囲を明確にする。よって、特に、好ましくは達成できる各種特性の組み合わせが、当業者のために十分規定される。
<合成例>
ダイレクターに直交する高い誘電定数(ε⊥)および高い平均誘電定数(εav.)を有する式IN−Aの例示的化合物を合成する。
ダイレクターに直交する高い誘電定数(ε⊥)および高い平均誘電定数(εav.)を有する式IN−Aの例示的化合物を合成する。
<合成例1>
1,1,5,6,7−ペンタフルオロ−2−(トランス−4−n−プロピル−シクロへキシル)−インダンの合成:
1,1,5,6,7−ペンタフルオロ−2−(トランス−4−n−プロピル−シクロへキシル)−インダンの合成:
工程1.1:
600mlのテトラヒドロフラン中のジイソプロピルアミン(59.6ml、420mmol)を−40℃に冷却し、そして264ml(420mmol)のヘキサン中の15%ブチルリチウム溶液を15分以内に滴下し、次いで反応混合物をその温度で30分間撹拌する。続いて混合物を−75℃に冷却し、1−ブロモ−3,4,5−トリフルオロベンゼン(化合物1、84.9g、403mmol)を110mlのテトラヒドロフラン中の溶液として添加する。−70℃で1時間撹拌した後、110mlのテトラヒドロフラン中のアルデヒド2(69.6g、350mmol)を滴下する。(アルデヒド(化合物2)は、例えば、M.BremerおよびL.Lietzau、New J.Chem.2005年、第29巻、72〜74頁に記載されるように調製される)。反応混合物をこの温度でさらに30分間撹拌し、次いで周囲温度まで温め、そして通常どおり後処理する。本願を通して、周囲温度という用語は、他に明示的に述べられていない限り、およそ20℃、例えば20℃±2℃の温度を意味する。アリルアルコール(化合物3)が黄色油状物として得られる。
工程1.2:
先の工程からのアリルアルコール3(298mmol)を530mlの1,4−ジオキサンおよびN−エチル−ジイソプロピルアミン(206.4ml)に溶解し、塩化パラジウム(II)(2.6g、15mmol)およびトリス(o−トリルホスフィン)(13.7g、45mmol)を添加する。混合物を16時間加熱還流する。通常の後処理の後、粗インダノン(化合物4)が得られる。
工程1.3:
先の工程からのインダノン4(143mmol)および1,2−エタンジオール(16.8ml、200mmol)を360mlのトルエンに溶解し、2.1mlのトリフルオロメタンスルホン酸を添加し、混合物を、生成した水をディーンスターク装置に収集しながら、4時間加熱還流する。通常の後処理の後、中間生成物であるチオケタール(化合物5)が無色の結晶として得られる。
工程1.4:
テフロン(登録商標)容器中で、N−ヨードスクシンイミド(91.9g、369mmol)を550mlのジクロロメタンに懸濁し、−70℃に冷却し、そしてピリジン中のフッ化水素(65%溶液、96.0ml)を、温度が常に−35℃より低く保たれるように添加する。次いで混合物を再び−70℃に冷却する。次に、180mlのジクロロメタンに溶解した先の工程のチオケタール5(35g、89mmol)を滴下する。混合物を2時間撹拌し、続いて周囲温度に温める。420mlの水酸化ナトリウム水溶液(32%)、200mlの亜硫酸水素ナトリウム水溶液(39%)および4.4Lの氷水の混合物を調製し、そしてこの混合物中に反応溶液を注ぐ。通常の後処理の後、生成物である化合物6が無色の結晶として得られる。これは1H NMR分光法により以下のように同定される。
1H NMR(500MHz,クロロホルム−d)δ6.84(t,J=7.5Hz,1H),3.04(ddd,J=16.2,8.2,3.5Hz,1H),2.70(d,J=11.5Hz,1H),2.39(ddt,J=25.5,17.4,9.0Hz,1H),2.18(dq,J=13.0,3.1Hz,1H),1.83−1.73(m,2H),1.76−1.62(m,1H),1.32(h,J=7.3Hz,2H),1.26−0.85(m,8H)。
1H NMR(500MHz,クロロホルム−d)δ6.84(t,J=7.5Hz,1H),3.04(ddd,J=16.2,8.2,3.5Hz,1H),2.70(d,J=11.5Hz,1H),2.39(ddt,J=25.5,17.4,9.0Hz,1H),2.18(dq,J=13.0,3.1Hz,1H),1.83−1.73(m,2H),1.76−1.62(m,1H),1.32(h,J=7.3Hz,2H),1.26−0.85(m,8H)。
この化合物(CfK−3−F)は、K 72℃ Iの相転移、0.072のΔn、−2.1のΔεおよび12.2の高いε⊥を有する。
<合成例2>
1,1,6,7−テトラフルオロ−2−オクチルインダンの合成:
1,1,6,7−テトラフルオロ−2−オクチルインダンの合成:
工程2.1:
新たに蒸留したデカナール(39g、250mmol)および塩化ジメチルメチレンイミニウム(73g、757mmol)を周囲温度で250mlのジクロロメタンに懸濁する。温度を45℃に上げながらトリエチルアミン(35.7ml、250mmol)をゆっくり添加する。16時間撹拌後、混合物を通常通りに後処理し、そして減圧下で蒸留する。この工程の生成物は0.1バールの圧力で65℃の沸点を有する。
新たに蒸留したデカナール(39g、250mmol)および塩化ジメチルメチレンイミニウム(73g、757mmol)を周囲温度で250mlのジクロロメタンに懸濁する。温度を45℃に上げながらトリエチルアミン(35.7ml、250mmol)をゆっくり添加する。16時間撹拌後、混合物を通常通りに後処理し、そして減圧下で蒸留する。この工程の生成物は0.1バールの圧力で65℃の沸点を有する。
工程2.2:
3,4−ジフルオロ−1−ブロモベンゼン(38g、197mmol)を350mlのテトラヒドロフランに溶解し、そして−74℃に冷却する。リチウムジイソプロピルアミドを添加し(シクロヘキサン、エチルベンゼンおよびテトラヒドロフラン中の2M溶液100ml、194mmol)、そして1時間撹拌する。75mlのテトラヒドロフラン中の2−メチレンデカナール(26.8g)をゆっくり添加し、混合物を一晩周囲温度に温める。通常の後処理の後、アリルアルコールが得られる。
工程2.3〜2.5
その後のヘック環化(a)、チオアセタール化(b)およびフッ素化(c)は、M.Bremer、L.Lietzau、New J.Chem.2005年、第29巻、第72〜74頁に既に記載されているように行う。
この化合物(K−8−F)は、K 17℃ Iの相転移、−3.2のΔεおよび14.2の高いε⊥を有する。
<合成例3>
2−n−ペンチル−5−(1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2−イル)−テトラヒドロ−ピランの合成:
2−n−ペンチル−5−(1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2−イル)−テトラヒドロ−ピランの合成:
工程3.1:6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−2−オールの合成:
127g(0.727mol)の6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−2−オンを800mlのジクロロメタンに溶解し、そしてアルゴン雰囲気下で−70℃に冷却する。−70℃〜−65℃の範囲の温度で、800mlのジイソブチルアルミニウムヒドリド(ジクロロメタン中1M)を1時間以内に滴下する。次いで反応混合物を−70℃で3時間撹拌し、続いてなお同じ温度で、800mlの炭酸水素ナトリウム飽和溶液を10分以内に滴下して、−70℃〜0℃の範囲の温度で、中間生成物を加水分解する。粗生成物を「Seitz」フィルターを用いて濾過し、そしてジクロロメタンで完全に洗浄する。有機相を分離し、乾燥し、濾過し、そして溶媒を40℃および400ミリバールの最大圧力で蒸発させる。
粗生成物を蒸留する。この工程の生成物は0.1ミリバールで約143〜148℃の沸点を有する。
工程3.2:2−n−ペンチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピランの合成:
1molの6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−2−オールを750mlのジクロロメタンに溶解し、2.5molのトリエチルアミンおよび0.02molの4−(ジメチルアミノ)−ピリジンを添加する。反応混合物を10℃に冷却し、そして1.1molの塩化メタンスルホニルを10〜15℃の温度で滴下する。次いで混合物を30分間撹拌する。次にこれを2時間加熱還流し、続いて冷却し、そして1000mlの氷と水との混合物中に注ぎ、そして次に15分間撹拌する。有機相を分離し、乾燥し、そしてジクロロメタンを留去する。粗生成物を通常の方法で後処理する。
工程3.3:6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−オールの合成:
工程3.4:6−n−ペンチル−ジヒドロ−ピラン−3−オンの合成:
1.5molのクロロクロム酸ピリジニウムおよび500gのセライト(Merck #102693)を、2000mlのジクロロメタンと一緒に反応容器に入れる。次に500mlのジクロロメタンに溶解した1molの6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−オールを22〜32℃の温度で滴下する。反応混合物を周囲温度で16時間撹拌する。次いで反応混合物を濾過し、ジクロロメタンで完全に洗浄する。濾液を通常の方法で後処理する。この工程の生成物は4ミリバールの圧力で約94〜95℃の沸点を有する。
工程3.5:5−(メトキシ−メタ−(E)−イリデン)−2−n−ペンチル−テトラヒドロピランの合成:
1molの6−n−ペンチル−ジヒドロ−ピラン−3−オンおよび1.2molの塩化(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムを反応容器中に2000mlのTHFと一緒に入れ、−15℃に冷却する。次に、−15〜最大−10℃の範囲の温度で、1.1molのtert−ブチル酸カリウムを少しずつ添加する。反応混合物を周囲温度に温め、周囲温度で16時間撹拌する。次にそれを2,000mlの氷と水との混合物中に注ぎ入れ、中和し(pH=6.8まで)、有機相を分離し、そして生成物を通常の後処理に供する。
工程3.6:6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−カルバルデヒドの合成:
1molの5−(メトキシ−メタ−(E)−イリデン)−2−n−ペンチル−テトラヒドロピランをを不活性雰囲気下で600mlのTHFに溶解し、0.6molの塩酸(濃HCl=2mol/L)を添加する。反応混合物を周囲温度で16時間撹拌する。次に40mlの濃塩酸を添加する。次に1Lの塩化ナトリウム飽和溶液を添加し、そして生成物をMTB−エーテルで抽出する。有機相を分離し、乾燥し、溶媒を除去し、そして粗生成物を通常の後処理に供する。この工程の生成物は97.7%の純度(GCによる)を有し、それぞれの立体異性体の分布はシス/トランス=3:2である。
工程3.7:トランス−6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−カルバルデヒドの合成:
1molの6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−カルバルデヒドを1000mlのメタノールに溶解し、そして0.35molのNaOHを16%水溶液として添加する。反応混合物を周囲温度で4時間撹拌し、次いで1Lの氷と水との混合物で処理し、そして1N塩酸で中和する(pH=7まで)。反応混合物をMTB−エーテルで3回抽出する。有機相を分離し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常の方法で後処理する。ここで、この工程の生成物のそれぞれの立体異性体の分布はシス/トランス=2:8である。
工程3.8:5−((E)−2−メトキシ−ビニル)−2−n−ペンチル−テトラヒドロピランの合成:
1molのトランス6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−カルバルデヒドおよび1.2molの塩化(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムを2000mlのTHFと共に不活性ガス下で反応容器に入れ、−10℃に冷却する。−10〜最高0℃の温度範囲で、1.2molのtert−ブチル酸カリウムを添加する。次に反応混合物を周囲温度で24時間撹拌する。続いて、反応混合物を2000mlの塩化アンモニウム飽和溶液中に注ぐ。有機相を分離し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通り後処理する。この工程の生成物の純度は91.5%(GCによる)である。
工程3.9:6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−イル−アセトアルデヒドの合成:
0.15molの5−((E)−2−メトキシ−ビニル)−2−n−ペンチル−テトラヒドロピランを300mlのTHFに溶解し、25mlの塩酸(濃度=18%)を添加し、そして反応混合物を周囲温度で2時間撹拌する。反応の進行を薄層クロマトグラフィーによって時々モニターする。次に塩化カリウム溶液を添加し、そして反応混合物をMTB−エーテルで3回抽出する。有機相を分離し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通り後処理する。この工程の生成物の純度は87%(GCによる)である。
工程3.10:2−(6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−イル)−プロペナールの合成:
0.1molの6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−イル−アセトアルデヒドおよび0.4molの塩化N,N−ジメチルメチレンイミニウムおよび300mlのジクロロメタンを反応容器に入れ、そして0.1molのトリエチルアミンを周囲温度でゆっくり滴下する。反応混合物を500mlの水中に注ぐ。有機相を分離し、そして希塩酸および塩化ナトリウム溶液で各1回洗浄し、乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通りに後処理する。この工程の生成物の純度は88%(GCによる)である。
工程3.11:1−(6−ブロモ−2,3−ジフルオロ−フェニル)−2−(6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラノ−3−イル)プロパ−2−エン−1−オールの合成:
この反応工程は、同時に2つの別々の装置を使用して行う。
第1の装置において、0.14molのジイソプロピルアミンおよび125mlのテトラヒドロフランを反応容器に入れ、−50℃に冷却し、そして0.14molのブチルリチウム(ヘキサン中15%)を滴下する。次に反応混合物を−50℃で30分間撹拌し、その後−75℃に冷却する。得られた溶液を溶液1と呼ぶ。
第2の装置において、0.12molの1−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼンおよび125mlのTHFを合わせ、そして−75℃に冷却する。次に溶液1を滴下する。反応混合物を−75℃で1時間撹拌する。次いで、同じ温度で、125mlのTHFに溶解した0.1molの2−(6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−イル)−プロペナールを滴下する。反応混合物を−70℃で1時間撹拌し、周囲温度に温め、そしてこの温度で16時間撹拌する。次いで、反応混合物を、75mlの塩酸(濃度18%)を含む500mlの氷と水との混合物に注ぐ。有機相を分離し、そして減圧濃縮する。粗生成物を通常通りに後処理する。この工程の生成物の純度は84%(GCによる)である。
工程3.12:6,7−ジフルオロ−2−(6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−イル)インダン−1−オンの合成:
0.1molの1−(6−ブロモ−2,3−ジフルオロ−フェニル)−2−(6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−イル)プロパ−2−エン−1−オールおよび250mlのジオキサンを、不活性雰囲気下、反応容器に入れる。0.05molの塩化パラジウム(II)および0.1molのトリス(o−トリル)ホスフィンおよび0.4molのN−エチルジイソプロピルアミンを添加する。反応混合物を24時間加熱還流し、冷却し、そして減圧濃縮する。残渣をそれぞれ200mlのMTB−エーテルおよび水に取り出し、10分間撹拌する。有機相を分離し、乾燥し、濾過し、そして減圧濃縮する。粗生成物を通常通りに後処理する。この工程の生成物の純度は98.7%(GCによる)である。
工程3.13:5−(6’,7’−ジフルオロスピロ[1,3−ジチオラン−2,1’−インダン]−2’−イル)−2−ペンチル−テトラヒドロピランの合成:
0.02molの6,7−ジフルオロ−2−(6−n−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−3−イル)インダン−1−オンおよび0.08molの1,2−エタンジオールを100mlのジクロロメタンに溶解し、周囲温度で0.04molの過塩素酸/シリカゲル;0.5mmol/gを添加する。反応混合物を周囲温度で4時間撹拌する。追加の0.12molの過塩素酸/シリカゲル;0.5mmol/gを添加し、反応混合物を周囲温度でさらに48時間撹拌し、濾過し、そしてジクロロメタンで洗浄する。ジクロロメタン中の溶液を減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通り後処理する。この工程の生成物の純度は99.8%(GCによる)である。
工程3.14:2−n−ペンチル−5−(1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2イル)−テトラヒドロ−ピランの合成:
0.08molの1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントインおよび100mlのジクロロメタンを反応容器に入れ、そして−50℃に冷却する。−50〜−45℃の範囲内の温度で、0.8molのフッ化水素(HF)をピリジン中の溶液(濃度65%)として滴下する。混合物を−75℃に冷却し、この温度で、100mlのジクロロメタンに溶解した0.02molの5−(6’,7’−ジフルオロスピロ[1,3−ジチオラン−2,1’−インダン]−2’−イル)−2−ペンチル−テトラヒドロピランを30分間かけて滴下する。反応混合物を−75℃で6時間撹拌し、16時間、周囲温度に温める。反応混合物を500mlの氷冷2N NaOH(これは80mlの亜硫酸水素カリウム水溶液(濃度=39%)を含有する)中に注ぎ入れる。有機相を分離し、乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通り後処理する。この最後の工程の最終生成物の純度は99.8%(GCによる)である。
この化合物(AIK−5−F0)は、K79℃の相転移、0.068のΔn、−15.1のΔε、および高いε⊥を有する。
<化合物例>
以下の化合物例では、ダイレクターに直交する高い誘電定数(ε⊥)および高い平均誘電定数(εav.)を有する例示化合物を例示する。純粋な化合物については転移温度が決定されている。他に明示的に述べられていない限り、他のすべてのそれぞれの値は、ホスト混合物ZLI−4792中の化合物のそれぞれの混合物について外挿されたものである。
以下の化合物例では、ダイレクターに直交する高い誘電定数(ε⊥)および高い平均誘電定数(εav.)を有する例示化合物を例示する。純粋な化合物については転移温度が決定されている。他に明示的に述べられていない限り、他のすべてのそれぞれの値は、ホスト混合物ZLI−4792中の化合物のそれぞれの混合物について外挿されたものである。
<化合物例I>
化合物例A〜Z
<化合物例1〜28>
<混合物例>
以下に混合物例を開示する。
<例1>
以下の混合物(M−1)を調製し、検討する。
以下に混合物例を開示する。
<例1>
以下の混合物(M−1)を調製し、検討する。
<比較例1>
以下の混合物(C−1)を調製し、検討する。
以下の混合物(C−1)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物C−1は、0.50の誘電比(ε⊥/Δε)、4.74mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおけるちょうど許容可能な透過度で特徴付けられ、また非常に短い応答時間を示す。
<比較例2>
以下の混合物(C−2)を調製し、検討する。
以下の混合物(C−2)を調製し、検討する。
この比較混合物、即ち混合物C−2は、0.85の誘電比(ε⊥/Δε)、5.04mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける適度に良好な透過度で特徴付けられるが、比較例1に比べて、顕著に長い応答時間を示す。
<例2>
以下の混合物(M−2)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−2)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−2は、1.03の誘電比(ε⊥/Δε)、9.58mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、またその閾電圧が低いことを考慮すると短い応答時間を示す。
<例3>
以下の混合物(M−3)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−3)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−3は、1.71の誘電比(ε⊥/Δε)、27.3mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、またその閾電圧が低いことを考慮すると短い応答時間を示す。
<例4>
以下の混合物(M−4)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−4)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−4は、1.70の誘電比(ε⊥/Δε)、24.9mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例5>
以下の混合物(M−5)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−5)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−5は、2.0の誘電比(ε⊥/Δε)、28.3mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例6>
以下の混合物(M−6)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−6)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−6は、2.81の誘電比(ε⊥/Δε)、28.2mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例7>
以下の混合物(M−7)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−7)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−7は、0.84の誘電比(ε⊥/Δε)、8.46mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例8>
以下の混合物(M−8)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−8)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−8は、0.89の誘電比(ε⊥/Δε)、9.39mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例9>
以下の混合物(M−9−19)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−9−19)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−9は、0.76の誘電比(ε⊥/Δε)、5.20の良好な比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例10>
以下の混合物(M−10)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−10)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−10は、1.08の良好な誘電比(ε⊥/Δε)、良好な比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例11>
以下の混合物(M−11)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−11)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−11は、4.5の誘電比(ε⊥/Δε)を有し、かつFFSディスプレイにおける非常に高い透過度で特徴付けられる。
<例12>
以下の混合物(M−12)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−12)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−12は、0.97の誘電比(ε⊥/Δε)、6.79mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例13>
以下の混合物(M−13)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−13)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−13は、0.92の誘電比(ε⊥/Δε)、7.81mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例14>
以下の混合物(M−14)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−14)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−14は、0.85の誘電比(ε⊥/Δε)、7.32mPa・s/pNの比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例15>
以下の混合物(M−15)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−15)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−15は、0.94の良好な誘電比(ε⊥/Δε)、7.08の良好な比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例16>
以下の混合物(M−16)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−16)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−16は、0.83の良好な誘電比(ε⊥/Δε)、7.18の良好な比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例17>
以下の混合物(M−17)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−17)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−17は、0.91の良好な誘電比(ε⊥/Δε)、6.67の良好な比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例18>
以下の混合物(M−18)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−18)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−18は、0.96の良好な誘電比(ε⊥/Δε)、7.21の良好な比(γ1/k11)を有し、かつFFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
<例19>
以下の混合物(M−19)を調製し、検討する。
以下の混合物(M−19)を調製し、検討する。
この混合物、即ち混合物M−19は、17.2の良好な誘電比(ε⊥/Δε)を有し、かつFFSディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられる。
Claims (18)
- 式Iの1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の媒体。
R11およびR12は、互いに独立に、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはR11はR1を表し、あるいはR12はX1を表し、
R1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。) - 式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の媒体。
R2は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
X2は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、
mは、0、1、2または3を表し、
R3は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
X3は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、F、Cl、−OCF3、−OCHF2、−O−CH2CF3、−O−CH=CF2、−O−CH=CH2もしくは−CF3を表し、
Z3は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合を表し、そして
nは、0、1、2または3を表す。) - 式IVおよびVの群から選択される誘電的に中性の1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてR2について請求項4において示される意味を有し、
pは、0、1または2を表し、
R51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42についてこの請求項において与えられる意味の1つを有し、
iおよびjは、各々互いに独立に、0または1を表す。) - 式VI〜IXの群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項5に記載の液晶媒体。
R61は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2〜7個のC原子を有する無置換のアルケニル基、1〜6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2〜6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2〜6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
lは、0または1を表し、
R71は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2〜7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
R72は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2〜6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R82は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72について与えられる意味を有し、
- 媒体全体における式INの化合物の総濃度が、1%以上〜60%以下であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の媒体。
- 1種類以上のキラル化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の媒体。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
- IPSまたはFFSモードに基づくことを特徴とする、請求項9に記載のディスプレイ。
- アクティブ・マトリックス・アドレスデバイスを含むことを特徴とする請求項9または10に記載のディスプレイ。
- 電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における、請求項1〜8に記載の媒体の使用。
- 携帯ディスプレイであることを特徴とする、請求項9〜11のいずれか1項に記載のディスプレイ。
- 式INの1種類以上の化合物を1種類以上の追加のメソゲン化合物および任意に1種類以上の添加剤と混合することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法。
- 請求項15に記載の式IN−Aの化合物を調製する方法。
- 請求項16に記載の式IN−Bの化合物を調製する方法。
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