JP2012518015A - チオフェン誘導体およびそれを含む液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、チオフェン誘導体と、それを製造するための方法および中間体生成物と、特に、液晶(LC:liquid crystal)媒体およびLCディスプレイにおける光学的、電気光学的および電子的目的のためのチオフェン誘導体の使用と、それを含むLC媒体およびLCディスプレイとに関する。
【選択図】なし
Description
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(金属酸化物半導体:metal oxide semiconductor)または他のダイオード、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT:thin−film transistor)。
−広げられたネマチック相範囲(特に、低い温度まで)、
−極度に低い温度でのスイッチ能力(屋外用途、自動車、航空)、
−UV照射に対する増大された抵抗(より長い寿命)、
−低い閾電圧。
R1およびR2は、H、F、Cl、Br、−CN、−SCN、−NCS、SF5、または、1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(該基において加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、および、該基において加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはBrで置き換えられていてもよい。)、または、P−Sp−を表し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
A0は、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、フェニレン−1,4−ジイル(該基において加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子は、ハロゲン、CN、CH3、CHF2、CH2F、OCH3、OCHF2またはOCF3で置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(該基において加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、互いに独立に、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキセン−1,4−ジイル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2H4−、−C2F4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CFHCFH−、−CFHCH2−、−CH2CFH−、−CF2CFH−、−CFHCF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2または3を表す。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR00R000−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
aは、0または1であり、
R3は、2〜9個のC原子を有するアルケニルを表し、および
R4は、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルまたは2〜9個のC原子を有するアルケニルを表す。
R0は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−CF2O−または−OCF2−を表し、また、式VおよびVIにおいては単結合も表し、および
bおよびcは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
V0 20℃における容量閾電圧[V]、
V10 20℃における10%相対コントラストに対する光学閾値[V]、
ne 20℃および589nmにおける異常屈折率、
n0 20℃および589nmにおける通常屈折率、
Δn 20℃および589nmにおける光学異方性、
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率、
ε‖ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率、
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性、
cl.p.、T(N,I) 透明点[℃]、
γ1 20℃における回転粘度[mPa・s]、
K1 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]、
K2 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]、
K3 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]、
LTS 試験用セル中で決定される低温安定性(相)、
HR20 20℃における電圧保持率[%]、および
HR100 100℃における電圧保持率[%]。
本発明による化合物2−(3,5−ジフルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)−5−メチルチオフェン(PUS−3−1)を下記の通り調製する。
本発明による化合物2−(3,5−ジフルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)−5−エチルチオフェン(PUS−3−2)を下記の通り調製する。
本発明による化合物2−(3,5−ジフルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)−5−プロピルチオフェン(PUS−3−3)を下記の通り調製する。
<2−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニル)チオフェンの合成>
<比較例M1>
ネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
ネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
Claims (11)
- 式Iの化合物。
R1およびR2は、H、F、Cl、Br、−CN、−SCN、−NCS、SF5、または、1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(該基において加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、および、該基において加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはBrで置き換えられていてもよい。)、または、P−Sp−を表し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
A0は、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、フェニレン−1,4−ジイル(該基において加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子は、ハロゲン、CN、CH3、CHF2、CH2F、OCH3、OCHF2またはOCF3で置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(該基において加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、互いに独立に、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキセン−1,4−ジイル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2H4−、−C2F4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CFHCFH−、−CFHCH2−、−CH2CFH−、−CF2CFH−、−CFHCF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2または3を表す。) - 式Iにおいて、nは0を表し、mは0または1を表し、Z1は単結合を表すことを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 室温においてネマチック相を有し、請求項1〜3のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物を含むLC媒体。
- 式IIおよび/またはIIIの1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項4に記載のLC媒体。
Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
aは、0または1であり、
R3は、2〜9個のC原子を有するアルケニルを表し、
R4は、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)を表し、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルまたは2〜9個のC原子を有するアルケニルを表す。) - 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項4または5に記載のLC媒体。
R0は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基、または、ハロゲン化されたアルケニルオキシ基を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−CF2O−または−OCF2−、また、式VおよびVIにおいては、単結合も表し、
bおよびcは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。) - 請求項1〜8のいずれか一項に記載のLC媒体または1種類以上の化合物を含有するLCディスプレイ。
- MLC、TN、STNまたはIPSディスプレイであることを特徴とする請求項10に記載のLCディスプレイ。
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