JP5705437B2 - 液晶化合物およびlc媒体 - Google Patents
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Description
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(金属酸化物半導体:Metal Oxide Semiconductor)または他のダイオード、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT:Thin−Film Transistor)。
−広げられたネマチック相範囲(特に、低い温度まで)、
−極度に低い温度でのスイッチ能力(屋外用途、自動車、航空)、
−UV照射に対する増大された抵抗(より長い寿命)、
−低い閾電圧。
R1およびR2は、H、F、Cl、Br、−CN、−SCN、−NCS、SF5または1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接つながらないようにして、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはBrで置き換えられていてもよい。)、またはP−Sp−を表し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
A1は、それぞれの出現において、同一または異なって、フェニレン−1,4−ジイル(ただし、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子は、ハロゲン、CN、CH3、CHF2、CH2F、OCH3、OCHF2またはOCF3で置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし、1個または2個の隣接していないCH2基は、互いに独立に、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキセン−1,4−ジイル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−C2H4−、−C2F4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CFHCFH−、−CFHCH2−、−CH2CFH−、−CF2CFH−、−CFHCF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、および
mは、0、1、2または3を表す。
式中、
Sp’は、1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、Oおよび/またはS原子が互いに直接つながらないようにして、それぞれ互いに独立に、1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR00R000−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−,−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
a)1,4−ジハロベンゼン、好ましくは、1,4−ジブロモベンゼンの一方のハロゲン位を、好ましくは、有機金属反応剤、例えば、アルキルリチウム化合物を使用してメタル化する工程と、
b)工程a)で得られた有機金属化合物を、式:
f1)工程e)で得られたハロゲン化合物を、R2およびZ2が式Iで示される意味を有する式HC≡C−Z2−R2の適切なアルキンに対して薗頭カップリングする工程と、
または
f2)工程e)で得られたハロゲン化合物を、トリアルキルシリルアセチレンに対して薗頭カップリングする工程と、
g2)工程f2)で得られたアセチレンを脱シリル化する工程と、
h2)塩基を使用して、工程g2)の末端アセチレンを脱プロトン化する工程と、
i2)工程h2)で得られたアセチリドを、アルキル化剤、例えば式R2−Iのヨウ化アルキルを使用してアルキル化する工程と、
または
i3)工程h2)で得られたアセチリドを、熊田−コリュー反応において、ハロアルカンと反応させる工程とを含み、
ただし、R1、A1およびZ1は式Iで示される意味を有し、Halはハロゲンを表す。
Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
aは、0または1であり、
R3は、2〜9個のC原子を有するアルケニルを表し、および
R4は、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接つながらないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキルまたは2〜9個のC原子を有するアルケニルを表す。
R0は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基の1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接つながらないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−CF2O−または−OCF2−を表し、式VおよびVI中では単結合を表してもよく、および
bおよびcは、互いに独立に、0または1を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
式中、Y1〜4、R0およびX0は、それぞれ互いに独立に、上で示される意味の1つを有する。X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である。R0は、好ましくは、それぞれ8個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。
V10は20℃における10%相対コントラストに対する光学的閾値(V)であり、
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)であり、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
LTSは試験用セル中で決定される低温安定性(相)であり、
HR20は20℃における電圧保持率(%)であり、および
HR100は100℃における電圧保持率(%)である。
Δn=0.1620、
γ1=782mPa・s、
C47SmB154SmA160N211I。
Δn=0.1824、
γ1=857mPa・s、
C71N235I。
Δn=0.1875、
γ1=1720mPa・s、
C85N255I。
Δn=0.139、
γ1=1006Pa・s、
C70SmB103N191I。
Δn=0.1209、
γ1=480Pa・s、
C143N168I。
Δn=0.1337、
γ1=1003 Pa・s、
C134N193I。
Claims (10)
- R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、直鎖状のアルキルを表すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜3個のC原子を有するアルキルを表すことを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物を含むLC媒体。
- 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項5または6に記載のLC媒体。
R0は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基の1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接つながらないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−CF2O−または−OCF2−を表し、式VおよびVI中では単結合を表してもよく、および
bおよびcは、互いに独立に、0または1を表す。) - 請求項1〜7のいずれか1項に記載のLC媒体または1種類以上の化合物を含有するLCディスプレイ。
- MLC、TN、STNまたはIPSディスプレイであることを特徴とする請求項8に記載のLCディスプレイ。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物を調製する方法であって、
a)1,4−ジハロベンゼンの一方のハロゲン位をメタル化する工程と、
b)工程a)で得られた有機金属化合物を、式:
c)工程b)で得られたアルコールを脱水する工程と、
d)工程c)で得られたアルケンを水素化する工程と、
e)任意工程として、工程d)で得られた混合物を異性化して、式:
f1)工程e)で得られたハロゲン化合物を、R 2 が請求項1で示される意味を有する式HC≡C−R 2の適切なアルキンに対して薗頭カップリングする工程と、
または
f2)工程e)で得られたハロゲン化合物を、トリアルキルシリルアセチレンに対して薗頭カップリングする工程と、
g2)工程f2)で得られたアセチレンを脱シリル化する工程と、
h2)塩基を使用して、工程g2)の末端アセチレンを脱プロトン化する工程と、
i2)工程h2)で得られたアセチリドを、アルキル化剤、例えば式R2−Iのヨウ化アルキルを使用してアルキル化する工程と、
または
i3)工程h2)で得られたアセチリドを、熊田−コリュー反応において、ハロアルカンと反応させる工程とを含み、
ただし、R 1 は請求項1で示される意味を有し、Halはハロゲンを表す方法。
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