JP5611940B2 - チオフェン誘導体およびそれを含有するlc媒体 - Google Patents
チオフェン誘導体およびそれを含有するlc媒体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5611940B2 JP5611940B2 JP2011505392A JP2011505392A JP5611940B2 JP 5611940 B2 JP5611940 B2 JP 5611940B2 JP 2011505392 A JP2011505392 A JP 2011505392A JP 2011505392 A JP2011505392 A JP 2011505392A JP 5611940 B2 JP5611940 B2 JP 5611940B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atoms
- alkyl
- group
- groups
- diyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC(*)(c1ccc(C(*)(*)C2NCC(*)CN2)cc1)c(cc1)ccc1F Chemical compound CC(*)(c1ccc(C(*)(*)C2NCC(*)CN2)cc1)c(cc1)ccc1F 0.000 description 5
- BOFFSYCYDOFJBZ-UHFFFAOYSA-N CC(C(N1C)=O)=C(C)C1=O Chemical compound CC(C(N1C)=O)=C(C)C1=O BOFFSYCYDOFJBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKZJRQPHGSDRGS-UHFFFAOYSA-N CCCc(cc1)ccc1-c1ccc(-c2ccc(C=O)[s]2)c(F)c1 Chemical compound CCCc(cc1)ccc1-c1ccc(-c2ccc(C=O)[s]2)c(F)c1 VKZJRQPHGSDRGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACDLOOGOFKSUPO-UHFFFAOYSA-N Cc([s]1)ccc1Br Chemical compound Cc([s]1)ccc1Br ACDLOOGOFKSUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/12—Radicals substituted by halogen atoms or nitro or nitroso radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(金属酸化物半導体:metal oxide semiconductor)または他のダイオード、
2.基板としてのガラスプレート上の薄膜トランジスター(TFT)。
−広げられたネマチック相範囲(特に、低い温度まで)
−極めて低温におけるスイッチ能力(屋外使用、自動車、航空機)
−UV照射に対する増大された耐性(より長い寿命)
−低い閾電圧。
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、フェニレン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子は、ハロゲン、CN、CH3、CHF2、CH2F、OCH3、OCHF2またはOCF3で置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、互いに独立に、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)を表すか、または、シクロヘキセン−1,4−ジイル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2H4−、−C2F4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CFHCFH−、−CFHCH2−、−CH2CFH−、−CF2CFH−、−CFHCF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、CF3またはCNを表し、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1または2を表す。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR00R000−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
aは、0または1であり、
R3は、2〜9個のC原子を有するアルケニルを表し、および
R4は、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルまたは2〜9個のC原子を有するアルケニルを表す。
R0は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−CF2O−または−OCF2−を表し、式VおよびVIにおいては、単結合も表し、および
bおよびcは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
V10は20℃における10%相対コントラストに対する光学的閾値(V)であり、
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)であり、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
LTSは試験用セル中で決定される低温安定性(相)であり、
HR20は20℃における電圧保持率(%)であり、および
HR100は100℃における電圧保持率(%)である。
本発明による化合物2−(4’−エチル−3−フルオロビフェニル−4−イル)−5−メチルチオフェン(「PGT−2−1」)を下記の通り調製する。
本発明による化合物2−(4’−プロピル−3−フルオロビフェニル−4−イル)チオフェン(「PGT−3−H」)を下記の通り調製する。
本発明による化合物2−(4’−エチル−3−フルオロビフェニル−4−イル)−5−プロピルチオフェン(「PGT−2−3」)を下記の通り調製する。
5−(4’−エチル−3−フルオロビフェニル−4−イル)チオフェン−2−カルバルデヒドおよびブチルトリフェニルホスホニウムブロミドのウィッティヒ反応と、引き続く水素化とにより、例3に類似して、本発明による化合物2−(4’−エチル−3−フルオロビフェニル−4−イル)−5−ペンチルチオフェン(「PGT−2−5」)を調製する。
5−(4’−エチル−3−フルオロビフェニル−4−イル)チオフェン−2−カルバルデヒドおよびプロピルトリフェニルホスホニウムブロミドのウィッティヒ反応と、引き続く水素化とにより、例3に類似して、本発明による化合物2−ブチル−5−(4’−エチル−3−フルオロビフェニル−4−イル)チオフェン(「PGT−2−4」)を調製する。
5−(4’−エチル−3−フルオロビフェニル−4−イル)チオフェン−2−カルバルデヒドおよびメチルトリフェニルホスホニウムブロミドのウィッティヒ反応と、引き続く水素化とにより、例3に類似して、本発明による化合物2−エチル−5−(4’−エチル−3−フルオロビフェニル−4−イル)チオフェン(「PGT−2−2」)を調製する。
4’−プロピル−3−フルオロ−4−ビフェニルボロン酸の2−ブロモ−5−メチルチオフェンへの鈴木カップリングにより、例1に類似して、本発明による化合物2−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)−5−メチルチオフェン(「PGT−3−1」)を調製する。
4’−プロピル−3−フルオロ−4−ビフェニルボロン酸の5−ブロモチオフェン−2−カルバルデヒドへの鈴木カップリングにより、例3に類似して、5−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)チオフェン−2−カルバルデヒドを調製する。
5−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)チオフェン−2−カルバルデヒドおよびエチルトリフェニルホスホニウムブロミドのウィッティヒ反応と、引き続く水素化とにより、例3に類似して、本発明による化合物2−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)−5−プロピルチオフェン(「PGT−3−3」)を調製する。
5−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)チオフェン−2−カルバルデヒドおよびプロピルトリフェニルホスホニウムブロミドのウィッティヒ反応と、引き続く水素化とにより、例3に類似して、本発明による化合物2−ブチル−5−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)チオフェン(「PGT−3−4」)を調製する。
5−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)チオフェン−2−カルバルデヒドおよびブチルトリフェニルホスホニウムブロミドのウィッティヒ反応と、引き続く水素化とにより、例3に類似して、本発明による化合物2−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)−5−ペンチルチオフェン(「PGT−3−5」)を調製する。
4’−ペンチル−3−フルオロ−4−ビフェニルボロン酸の2−ブロモ−5−メチルチオフェンへの鈴木カップリングにより、例1に類似して、本発明による化合物2−(3−フルオロ−4’−ペンチルビフェニル−4−イル)−5−メチルチオフェン(「PGT−5−1」)を調製する。
本発明による化合物2−フルオロ−5−(3−フルオロ−4’−プロピルビフェニル−4−イル)チオフェン(「PGT−3−F」)を下記の通り調製する。
(欧州特許第0 467 260号明細書(特許文献3)の39頁における例示化合物「(I−6)」に対応)
(欧州特許第0 467 260号明細書(特許文献3)の12頁における例示化合物I−1に対応)
<2−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニル)チオフェンの合成>
硫酸ナトリウムを使用して溶液を乾燥し、蒸発乾固する。粗生成物をクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタン)で精製する。2−ブロモ−5−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニル)チオフェンを、帯黄色の液体として得る。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
ネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
ネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
本発明によるネマチックLC混合物を以下の通り配合する。
Claims (15)
- 式Iの1種類以上の化合物を含み、室温においてネマチック相を有するLC媒体。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルを表し、
Pは、重合性基を表し、
ただし、該重合性基は、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
ただし、該スペーサー基は、基P−Spが式P−Sp’−X’−に対応するように式Sp’−X’より選択され、式中、
Sp’は、1〜20個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR00R000−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、フェニレン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子は、ハロゲン、CN、CH3、CHF2、CH2F、OCH3、OCHF2またはOCF3で置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、互いに独立に、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)を表すか、または、シクロヘキセン−1,4−ジイル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2H4−、−C2F4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CFHCFH−、−CFHCH2−、−CH2CFH−、−CF2CFH−、−CFHCF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、
L1〜4は、いずれもHを表し、
nは0を表し、mも0を表す。) - R 1 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表し、R 2 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルを表すことを特徴とする請求項1に記載のLC媒体。
- R 1 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表し、R 2 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表すことを特徴とする請求項2に記載のLC媒体。
- R 1 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表し、R 2 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルケニルを表すことを特徴とする請求項2に記載のLC媒体。
- 式IIおよび/またはIIIの1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のLC媒体。
Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
aは、0または1を表し、
R3は、2〜9個のC原子を有するアルケニルを表し、および
R4は、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルまたは2〜9個のC原子を有するアルケニルを表す。) - 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のLC媒体。
R0は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−CF2O−または−OCF2−を表し、式VおよびVIにおいては、単結合も表し、および
bおよびcは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。) - 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のLC媒体。
R 0 は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH 2 基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF 2 O−、−CH=CH−、
X 0 は、F、Cl、CN、SF 5 、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y 1〜4 は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、および
- 以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のLC媒体。
R 0 は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH 2 基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF 2 O−、−CH=CH−、
X 0 は、F、Cl、CN、SF 5 、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y 1〜4 は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表す。) - 式Iの化合物。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルを表し、
Pは、重合性基を表し、
ただし、該重合性基は、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
ただし、該スペーサー基は、基P−Spが式P−Sp’−X’−に対応するように式Sp’−X’より選択され、式中、
Sp’は、1〜20個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR00R000−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、フェニレン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子は、ハロゲン、CN、CH3、CHF2、CH2F、OCH3、OCHF2またはOCF3で置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、互いに独立に、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)を表すか、または、シクロヘキセン−1,4−ジイル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2H4−、−C2F4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CFHCFH−、−CFHCH2−、−CH2CFH−、−CF2CFH−、−CFHCF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、
L1〜4は、いずれもHを表し、
nは0を表し、mも0を表す。) - R 1 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表し、R 2 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルを表すことを特徴とする請求項9に記載の化合物。
- R 1 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表し、R 2 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表すことを特徴とする請求項10に記載の化合物。
- R 1 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表し、R 2 は1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルケニルを表すことを特徴とする請求項10に記載の化合物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のLC媒体または請求項9〜12のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物を含有するLCディスプレイ。
- MLC、TN、STNまたはIPSディスプレイであることを特徴とする請求項14に記載のLCディスプレイ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008020530 | 2008-04-24 | ||
DE102008020530.3 | 2008-04-24 | ||
PCT/EP2009/002298 WO2009129915A1 (de) | 2008-04-24 | 2009-03-30 | Thiophenderivate und diese enthaltende fk-medien |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011523426A JP2011523426A (ja) | 2011-08-11 |
JP5611940B2 true JP5611940B2 (ja) | 2014-10-22 |
Family
ID=40740144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011505392A Active JP5611940B2 (ja) | 2008-04-24 | 2009-03-30 | チオフェン誘導体およびそれを含有するlc媒体 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8394293B2 (ja) |
EP (1) | EP2265692B1 (ja) |
JP (1) | JP5611940B2 (ja) |
KR (1) | KR101592052B1 (ja) |
CN (1) | CN102015964B (ja) |
DE (1) | DE102009015554A1 (ja) |
TW (1) | TWI461514B (ja) |
WO (1) | WO2009129915A1 (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8486297B2 (en) * | 2009-02-19 | 2013-07-16 | Merck Patent Gmbh | Thiophene derivatives, and LC media comprising same |
JP5611989B2 (ja) | 2009-02-19 | 2014-10-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体のためのチオフェン化合物 |
DE102010052810A1 (de) * | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent GmbH, 64293 | Flüssigkristallines Medium |
DE102010027099A1 (de) | 2010-07-14 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium mit Stabilisator |
CN103038312A (zh) * | 2010-07-29 | 2013-04-10 | 默克专利股份有限公司 | 包含噻吩衍生物的液晶介质 |
US10450509B2 (en) * | 2011-06-01 | 2019-10-22 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid display |
JP5311168B1 (ja) | 2012-10-05 | 2013-10-09 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
TWI507511B (zh) | 2013-11-05 | 2015-11-11 | Ind Tech Res Inst | 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置 |
DE102015003602A1 (de) | 2015-03-18 | 2016-09-22 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalines Medium |
US11149203B2 (en) | 2017-02-14 | 2021-10-19 | Nitto Denko Corporation | Liquid crystal composition containing a five-membered heterocyclic ring, reverse-mode polymer dispersed liquid crystal element, and associated selectively dimmable device |
CN109423301B (zh) * | 2017-08-22 | 2021-07-06 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用 |
WO2019147842A1 (en) * | 2018-01-24 | 2019-08-01 | Nitto Denko Corporation | Liquid crystal composition containing a five-membered heterocyclic ring, reverse-mode polymer dispersed liquid crystal element, and associated selectively dimmable device |
WO2020002401A1 (en) * | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Merck Patent Gmbh | Thiophene compound, liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
JP2020055997A (ja) * | 2018-07-12 | 2020-04-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | チオフェン化合物、液晶媒体、およびそれを含む液晶ディスプレイ |
CN110922983A (zh) * | 2018-09-20 | 2020-03-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有二苯并噻吩类可聚合单体的液晶组合物及其应用 |
CN110922981A (zh) * | 2018-09-20 | 2020-03-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有苯并噻吩类可聚合化合物的液晶组合物及其应用 |
EP3763802B1 (en) * | 2019-07-10 | 2023-09-06 | Merck Patent GmbH | Thiophene compound, liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
TW202132544A (zh) * | 2019-12-20 | 2021-09-01 | 德商馬克專利公司 | 液晶介質及含彼之液晶顯示器 |
CN112266794B (zh) * | 2020-09-30 | 2022-09-09 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含噻吩的液晶化合物及其制备方法和应用 |
EP4015599A1 (en) * | 2020-12-17 | 2022-06-22 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
JP2023156249A (ja) | 2022-04-12 | 2023-10-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3022818C2 (de) | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
US5244595A (en) | 1990-07-16 | 1993-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same for use in liquid crystal device and display apparatus |
JPH04217973A (ja) | 1990-07-16 | 1992-08-07 | Canon Inc | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子、表示装置 |
JP2941972B2 (ja) | 1991-02-14 | 1999-08-30 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
JP3093507B2 (ja) * | 1993-02-15 | 2000-10-03 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
DE19907063A1 (de) | 1999-02-19 | 2000-08-24 | Clariant Gmbh | Fluorierte Heterocyclen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
GB2348641A (en) | 1999-04-06 | 2000-10-11 | Secr Defence | Liquid crystal alkenyl compounds incorporating a heterocyclic five-membered ring |
JP4749101B2 (ja) | 2005-09-22 | 2011-08-17 | 株式会社Adeka | チオフェン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、及び液晶素子 |
EP2239310B1 (de) * | 2009-04-06 | 2012-06-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
-
2009
- 2009-03-30 US US12/989,220 patent/US8394293B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-30 KR KR1020107026201A patent/KR101592052B1/ko active IP Right Grant
- 2009-03-30 EP EP09734795A patent/EP2265692B1/de active Active
- 2009-03-30 JP JP2011505392A patent/JP5611940B2/ja active Active
- 2009-03-30 WO PCT/EP2009/002298 patent/WO2009129915A1/de active Application Filing
- 2009-03-30 CN CN2009801143211A patent/CN102015964B/zh active Active
- 2009-03-30 DE DE102009015554A patent/DE102009015554A1/de not_active Withdrawn
- 2009-04-22 TW TW098113350A patent/TWI461514B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201000607A (en) | 2010-01-01 |
KR20110005289A (ko) | 2011-01-17 |
JP2011523426A (ja) | 2011-08-11 |
TWI461514B (zh) | 2014-11-21 |
EP2265692B1 (de) | 2012-07-04 |
WO2009129915A1 (de) | 2009-10-29 |
US20110049427A1 (en) | 2011-03-03 |
EP2265692A1 (de) | 2010-12-29 |
DE102009015554A1 (de) | 2009-10-29 |
US8394293B2 (en) | 2013-03-12 |
CN102015964A (zh) | 2011-04-13 |
KR101592052B1 (ko) | 2016-02-04 |
CN102015964B (zh) | 2013-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5611940B2 (ja) | チオフェン誘導体およびそれを含有するlc媒体 | |
JP5623433B2 (ja) | チオフェン誘導体およびそれを含む液晶媒体 | |
JP5524092B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP5917445B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP5575361B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP5611989B2 (ja) | 液晶媒体のためのチオフェン化合物 | |
JP5657739B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2019019330A (ja) | 液晶媒体 | |
JP5788508B2 (ja) | チオフェン誘導体を含有する液晶媒体 | |
KR101840069B1 (ko) | 안정화제를 포함하는 액정 매질 | |
JP5575362B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP5705437B2 (ja) | 液晶化合物およびlc媒体 | |
JP2019199618A (ja) | 液晶媒体 | |
JP5496449B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2018509511A (ja) | 液晶媒体 | |
JP5763106B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP5162197B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP5788419B2 (ja) | 液晶媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120329 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130326 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130613 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140311 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140708 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140715 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140805 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140903 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5611940 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |