JPH0625668A - 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 良好な配向性を示し、駆動電圧マージンが大
きく、かつ駆動温度マージンの広い液晶組成物及びそれ
を使用する液晶素子、それを用いた表示方法、表示装置
を提供する。 【構成】 で表わされる液晶性化合物の少なくとも一種と （式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴はＣ１〜１８アルキル基等
であり、Ｚ¹は−ＣＯＯ−又は−ＣＨ₂Ｏ−を示し、
Ｘ¹，Ｘ²，Ｘ³は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−等を示
す。Ａ¹は単結合、 等を示す。Ｙ¹，Ｙ²は水素原子、ハロゲン原子、メチル
基またはトリフルオロメチル基、Ｙ³はハロゲン原子、
Ａ²は単結合、 である。）で表される液晶性化合物の少なくとも一種と
を含有する液晶組成物、該液晶組成物を１対の電極基板
間に配置してなる液晶素子、該液晶素子を用いた表示方
法、表示装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶組成物およびそれ
を使用した表示素子並びに表示装置に関し、さらに詳し
くは、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ャッター等に利用される液晶素子並びに該液晶素子を表
示に使用した表示装置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｒｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎ
ｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
一方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格，生産
性などを考え合わせると、単純マトリクス方式による駆
動が最も有力である。単純マトリクス方式においては、
走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極
構成が採用され、その駆動のためには、走査電極群に順
次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には
所定の情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選
択印加する時分割駆動方式が採用されている。

【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると、走査電極が選択され、信
号電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００５】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。

【０００６】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００７】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００８】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は走査線数が充分に増やせないことによ
って頭打ちになっているのが現状である。

【０００９】このような従来型の液晶素子の欠点を改善
するものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がク
ラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２
１６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。

【００１０】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ^*相）又はＨ相（ＳｍＨ^*）を
有する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】このように強誘電性液晶はきわめて優れた
特性を潜在的に有しており、このような性質を利用する
ことにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多く
に対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速
光学光シャッターや、高密度，大画面ディスプレイへの
応用が期待される。

【００１４】この強誘電性液晶層を一対の基板間に挟持
した素子で前述した様な単純マトリクス表示装置とした
場合では、例えば特開昭５９−１９３４２６号公報、特
開昭５９−１９３４２７号公報、特開昭６０−１５６０
４６号公報、特開昭６０−１５６０４７号公報などに開
示された駆動法を適用することができる。

【００１５】図４は、本発明の実施例中で用いた駆動法
の波形図である。又、図５は、本発明で用いたマトリク
ス電極を配置した強誘電性液晶パネル５１の平面図であ
る。図５の液晶パネル５１には、走査電極群５２の走査
線と情報電極群５３のデータ線とが互いに交差して配線
され、その交差部の走査線（５２）とデータ線（５３）
との間には強誘電性液晶が配置されている。

【００１６】図４（Ａ）中のＳ_Sは選択された走査線に
印加する選択走査波形を、Ｓ_Nは選択されていない非選
択走査波形を、Ｉ_Sは選択されたデータ線に印加する選
択情報波形（黒）を、Ｉ_Nは選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。又、
図中（Ｉ_S−Ｓ_S）と（Ｉ_N−Ｓ_S）は選択された走査線上
の画素に印加する電圧波形で、電圧（Ｉ_S−Ｓ_S）が印加
された画素は黒の表示状態をとり、電圧（Ｉ_N−Ｓ_S）が
印加された画素は白の表示状態をとる。

【００１７】図４（Ｂ）は図４（Ａ）に示す駆動波形
で、図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。
図４に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印
加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相
ｔ₂の時間に相当し、１ラインクリヤｔ₁位相の時間が２
Δｔに設定されている。さて、図４に示した駆動波形の
各パラメータＶ_S，Ｖ₁，Δｔの値は使用する液晶材料の
スイッチング特性によって決定される。

【００１８】図７は後述するバイアス比を一定に保った
まま駆動電圧（Ｖ_S＋Ｖ₁）を変化させたときの透過率Ｔ
の変化、即ちＶ−Ｔ特性を示したものである。ここでは
Δｔ＝５０μｓｅｃ、バイアス比Ｖ_I／（Ｖ_I＋Ｖ_S）＝
１／３に固定されている。図７の正側は図４で示した
（Ｉ_N−Ｓ_S）、負側は（Ｉ_S−Ｓ_S）で示した波形が印加
される。

【００１９】ここで、Ｖ₁，Ｖ₃をそれぞれ実駆動閾値電
圧及びクロストーク電圧と呼ぶ。また、Ｖ₂＜Ｖ₁＜Ｖ₃
の時ΔＶ＝Ｖ₃−Ｖ₁を電圧マージンと呼び、マトリクス
駆動可能な電圧幅となる。Ｖ₃はＦＬＣ表示素子駆動
上、一般的に存在すると言ってよい。具体的には、図４
（Ａ）（Ｉ_N−Ｓ_S）の波形におけるＶ_Bによるスイッチ
ングを起こす電圧値である。勿論、バイアス比を大きく
することによりＶ₃の値を大きくすることは可能である
が、バイアス比を増すことは情報信号の振幅を大きくす
ることを意味し、画質的にはちらつきの増大、コントラ
ストの低下を招き好ましくない。

【００２０】我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４
程度が実用的であった。ところで、バイアス比を固定す
れば、電圧マージンΔＶは液晶材料のスイッチング特性
に強く依存し、ΔＶの大きい液晶材料がマトリクス駆動
上非常に有利であることは言うまでもない。

【００２１】この様なある一定温度において、情報信号
の２通りの向きによって選択画素に「黒」および「白」
の２状態を書き込むことが可能であり、非選択画素はそ
の「黒」または「白」の状態を保持することが可能であ
る印加電圧の上下限の値およびその幅（駆動電圧マージ
ンΔＶ）は、液晶材料間で差があり、特有なものであ
る。また、環境温度の変化によっても駆動マージンはズ
レていくため、実際の表示装置の場合、液晶材料や環境
温度に対して最適駆動電圧にしておく必要がある。

【００２２】しかしながら、実用上この様なマトリクス
表示装置の表示面積を拡大していく場合、各画素におけ
る液晶の存在環境の差（具体的には温度や電極間のセル
ギャップの差）は当然大きくなり、駆動電圧マージンが
小さな液晶では表示エリア全体に良好な画像を得ること
が出来なくなる。さらに、この様なマトリクス表示装置
を実現するためには、使用される液晶材料の配向特性も
また重要な課題となる。

【００２３】現在広く用いられているＴＮ型液晶材料は
簡便なラビング配向処理が行なわれた配向膜を用いて、
特定の相状態（例えばネマチック相状態）に配向され
る。これに対し、ＳｍＣ^*液晶材料は同様のラビング配
向処理ではジグザグ欠陥や、液晶セル中のギャップ保持
材（例えばスペーサービーズ等）周辺で配向欠陥が生じ
やすいという特徴がある。さらには、液晶素子構成要素
に由来する配向膜表面の凹凸などによって生じる配向膜
のラビング状態の差異により配向欠陥が容易に生じてし
まう。

【００２４】これらは、ＳｍＣ^*相状態が等方相状態か
らいくつかの相転移を経由した相状態である場合が多
く、また、ネマチック相と比較し、より結晶相に近い相
状態であることにも起因していると、本発明者らは推察
している。そして、重大な問題点となるのは、これらの
配向欠陥は、ＳｍＣ^*液晶材料の特徴である双安定性を
低下させ、さらには画質の低下、コントラストの低下、
またクロストークの増大を招く要因となってしまうこと
である。

【００２５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述した様
な従来の液晶素子の問題点を解決し、高速光シャッター
や高密度、大画面ディスプレーへの応用が期待されてい
る強誘電性液晶素子を実用できるように、簡便なラビン
グ処理によって、容易に配向し、欠陥の無い均一なモノ
ドメイン配向性を示し、さらに、駆動電圧マージンが大
きく、液晶素子の表示エリア上に、ある程度の温度バラ
ツキがあっても、全画素が良好にマトリクス駆動できる
駆動温度マージンの広い液晶組成物および該液晶組成物
を使用する液晶素子、表示装置を提供することにある。

【００２６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【００２７】

【化３４】

【００２８】（式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に炭素原
子数が１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の１個もしくは隣接しない２個以上
の−ＣＨ₂−基は、ヘテロ原子が隣接しない条件におい
て、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｏ
ＣＯＯ−または−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き
換わってもよい。Ｚ¹は−ＣＯＯ−又は−ＣＨ₂Ｏ−を示
し、Ｘ¹，Ｘ²はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−，−ＣＯ
Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。

【００２９】Ａ¹は単結合，

【００３０】

【化３５】

【００３１】Ｙ¹，Ｙ²はそれぞれ独立に水素原子，ハロ
ゲン原子，メチル基またはトリフルオロメチル基を示
す。）

【００３２】で表わされる液晶性化合物の少なくとも一
種と下記一般式（ＩＩ）

【００３３】

【化３６】

【００３４】（式中、Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞれ独立に炭素原
子数が１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の１個もしくは隣接しない２個以上
の−ＣＨ₂−基は、ヘテロ原子が隣接しない条件におい
て、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｏ
ＣＯＯ−または−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き
換わってもよい。Ｘ³は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−ま
たは−ＯＣＯ−であり、Ｙ³はハロゲン原子、Ａ²は単結
合あるいは

【００３５】

【化３７】

【００３６】である。）で表される液晶性化合物の少な
くとも一種とを含有することを特徴とする液晶組成物、
そして前記液晶組成物に、さらに下記一般式（ＩＩＩ）

【００３７】

【化３８】

【００３８】（式中、Ｒ⁵は置換基を有していてもよい
炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基
である。Ｘ⁴は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，ＯＣＯ−
であり、Ｚ²は単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
ＯＳ−，−ＳＣＯ−であり、Ｘ⁵は−ＯＣＨ₂−，−ＣＯ
ＯＣＨ₂−，−ＯＣＯ−または

【００３９】

【化３９】

【００４０】Ｌは１〜１２である。）で表される液晶性
化合物の少なくとも一種を含有させた液晶組成物、およ
び該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶
素子並びにその液晶素子を有する表示装置を提供するも
のである。

【００４１】さらに、本発明は前記液晶組成物並びに液
晶素子を表示に使用する使用方法を提供するものであ
る。

【００４２】一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物のう
ち、好ましい化合物としては下記［Ｉａ］〜［Ｉｅ］式
で示される化合物が挙げられる。

【００４３】

【化４０】

【００４４】（式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｘ¹，Ｘ²は前述の通
り） さらに、より好ましいＲ¹，Ｒ²は下記の（Ｉ−ｉ）〜
（Ｉ−ｉｖ）から選ばれる。

【００４５】（Ｉ−ｉ）炭素原子数が１〜１６のｎ−ア
ルキル基、より好ましくは炭素原子数４〜１４のｎ−ア
ルキル基

【００４６】

【化４１】

【００４７】（ただし、ｍ´は０〜７の整数であり、ｎ
´は１〜９の整数である。又、光学活性であっても良
い。）

【００４８】

【化４２】

【００４９】（ただし、ｒ´は０〜７の整数であり、ｓ
´は０もしくは１である。又、ｔ´は１〜１４の整数で
ある。又、これは光学活性であっても良い。）

【００５０】

【化４３】

【００５１】（ただし、ｐ´は０または１で、ｘ´は４
〜１４の整数である。＊は不斉炭素原子を示す。）

【００５２】一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物の
うち、好ましい化合物としては下記［ＩＩａ］〜［ＩＩ
ｂ］式で示される化合物が挙げられる。

【００５３】

【化４４】

【００５４】（式中、Ｒ³，Ｒ⁴，Ｘ³，Ｙ³は前述の通り
である）

【００５５】又、さらに上記［ＩＩａ］，［ＩＩｂ］式
において、Ｘ³の好ましい例としては単結合，−Ｏ−で
あり、Ｙ³の好ましい例としてはＣｌ，Ｆであり、特に
好ましくはＦを挙げることができる。

【００５６】又、一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合
物において、Ｒ³，Ｒ⁴の好ましい例として［ＩＩ−ｉ］
〜［ＩＩ−ｉｉｉ］を挙げることができる。 ［ＩＩ−ｉ］ 炭素数１〜１６のｎ−アルキル基

【００５７】

【化４５】

【００５８】（ただし、ｍ′は０〜７の整数であり、
ｎ′は１〜９の整数であるが、２≦ｍ′＋ｎ′≦１４の
範囲内にある。）

【００５９】

【化４６】

【００６０】（ただし、ｒ′は０〜７の整数であり、
ｓ′は０もしくは１である。又、ｔ′は１〜１４の整数
であるが、１≦ｒ′＋ｓ′＋ｔ′≦１４の範囲内にあ
る。）

【００６１】また、前述の一般式（ＩＩＩ）で示される
化合物のうち、好ましい化合物例としては、下記式（Ｉ
ＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｆ）で示される化合物が挙げら
れる。

【００６２】

【化４７】

【００６３】（Ｒ⁵，Ｘ⁴，Ｘ⁵，Ｌは前述の通り）さら
に、上記式（ＩＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｆ）で示される
化合物のうち、特に好ましい化合物例としては式（ＩＩ
Ｉ−ａ）、式（ＩＩＩ−ｂ）、式（ＩＩＩ−ｃ）を挙げ
ることができる。

【００６４】又、さらに上述の式（ＩＩＩ−ａ）〜（Ｉ
ＩＩ−ｆ）におけるＸ⁴，Ｘ⁵の好ましい例としては、下
記（ＩＩＩ−ｉ）〜（ＩＩＩ−ｖ）を挙げることができ
る。 （ＩＩＩ−ｉ） Ｘ⁴が単結合、Ｘ⁵が−Ｏ−ＣＨ₂− （ＩＩＩ−ｉｉ） Ｘ⁴が単結合、Ｘ⁵が−ＣＯＯ−ＣＨ
₂− （ＩＩＩ−ｉｉｉ）Ｘ⁴が単結合、Ｘ⁵が−ＯＣＯ− （ＩＩＩ−ｉｖ） Ｘ⁴が−Ｏ−、Ｘ⁵が−Ｏ−ＣＨ₂− （ＩＩＩ−ｖ） Ｘ⁴が−Ｏ−、Ｘ⁵が−ＣＯＯＣＨ₂
−

【００６５】一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の
代表的な合成経路を以下に示す。

【００６６】

【化４８】

【００６７】

【化４９】

【００６８】

【化５０】

【００６９】

【化５１】

【００７０】次に、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物の代表的な合成例を以下に示す。

【００７１】合成例１ ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸−４−（５−
ドデシル−２−ピリミジニル）フエニル（例示化合物Ｎ
ｏ．１−６７）の製造

【００７２】

【化５２】

【００７３】ｉ）２−ヘキサノイルチオフエンの製造 ５リットルの５ツロフラスコにチオフエン１８７．３ｇ
（２．２３ｍｏｌ）、ｎ−ヘキサノイルクロライド３０
０ｇ（２．２３ｍｏｌ）、ドライ（ｄｒｙ）ベンゼン
２．７リットルを入れ、０℃以下に冷却した。撹拌下、
ＳｎＣｌ_４ ２３７．９ｇ（９．１３×１０^−１ｍｏ
ｌ）を０℃以下にて１時間かけて滴下した。３０分間同
温にて撹拌した後、除々に室温にもどしながら３時間３
０分反応させた。

【００７４】反応終了後、１０％ＨＣｌ ２リットルを
添加し、１０分間撹拌した後、ベンゼン層を１０％ＨＣ
ｌ（５００ｍｌ×３）、水（５００ｍｌ×３）、５％Ｎ
ａ_２Ｃｏ_３ （５００ｍｌ×３）、水（５００ｍｌ×
３）にて洗浄した。ＣａＣｌ_２ にて乾燥した後溶媒留
去し粗生成物４０８ｇを得た。これを窒素気流下、減圧
蒸留し、精製品３１３．４ｇを得た。（収率７７．２
％）

【００７５】ｉｉ）２−ヘキシルチオフエンの製造 １０リットルの５ツ口フラスコに２−ヘキサノイルチオ
フエン３００ｇ（１．６５ｍｏｌ）、抱水ヒドラジン
（６０％）５８２．１ｍｌ、ジエチレングリコール５リ
ットルを入れ、１８０℃で過剰の水、抱水ヒドラジンを
留去しながら、２時間反応させた。その後１１０℃まで
冷却し、ＫＯＨ３１３．７ｇを加え、再び加熱して１８
０℃で２時間反応させた。

【００７６】反応終了後、水１０リットルに注入、ＩＰ
Ｅにて抽出（２リットル×２）、水洗（２リットル×
４）、ＣａＣｌ_２ 乾燥、溶媒留去して粗生成物２８５
ｇを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品２３
０ｇを得た。（収率８３．０％）

【００７７】ｉｉｉ）５−ヘキシルチオフエン−２−カ
ルバルデヒドの製造 ３リットルの４ツ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１７３．７ｇ（２．３８ｍｏｌ）を入れ、５℃に
冷却した。次に、ＰＯＣｌ_３ ２０１．４ｇ（１．３１
ｍｏｌ）を撹拌下１０℃以下にて１５分間で添加した。
同温にて３０分間撹拌した後、室温にもどし２−ヘキシ
ルチオフエン２００ｇ（１．１９ｍｏｌ）を１０分間で
滴下した。室温にて１時間３０分撹拌した後、６０℃に
加熱し２時間反応させた。

【００７８】反応終了後、氷水５リットルに注入し、ク
ロロホルム抽出（２リットル×３）、水洗（２リットル
×６）し、ＣａＣｌ_２ 乾燥、溶媒留去した後、これを
窒素気流下、減圧蒸留し、生成物１９９．２ｇを得た。
（収率８５．０％）

【００７９】ｉｖ）５−ヘキシルチオフエン−２−カル
ボン酸の製造５リットルの４ツ口フラスコに５−ヘキシ
ルチオフエン−２−カルバルデヒド９０．０ｇ（４．５
９×１０^−１ｍｏｌ）、エタノール５４０ｍｌ、ＡｇＮ
Ｏ_３水溶液（ＡｇＮＯ_３ １７１．０ｇ、水５４０ｍ
ｌ）を添加し、その後ＮａＯＨ水溶液（ＮａＯＨ ９
１．８ｇ、水２７０ｍｌ）を室温にて３０分間かけて滴
下した。その後１時間３０分反応させた。

【００８０】反応終了後濾過し、濾液を６Ｎ−ＨＣｌに
て酸性側として折出した結晶を濾過し粗生成物を得た。
これを５０％含水エタノールにて再結晶をし７４．５ｇ
の精製品を得た。（収率７６．６％）

【００８１】ｖ）５−ヘキシルチオフエン−２−カルボ
ン酸クロライドの製造 ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸１．０ｇ
（４．７２×１０^−３ｍｏｌ）に塩化チオニル１０ｍｌ
を添加した。８０℃で４時間加熱撹拌した後、過剰の塩
化チオニルを減圧留去し５−ヘキシルチオフエン−２−
カルボン酸クロライドを得た。

【００８２】ｖｉ）５−ヘキシルチオフエン−２−カル
ボン酸−４−（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエ
ノール製造 ４−（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエノール
０．８０ｇ（２．３６×１０^−３ｍｏｌ）にピリジン１
５ｍｌを加え氷水浴中で冷却した。これに５−ヘキシル
チオフエン−２−カルボン酸クロライド０．５４ｇ
（２．３６×１０^−３ｍｏｌ）を添加し、室温で５時間
反応させた。反応終了後水１００ｍｌに注入し、濃塩酸
で酸性側とした後、イソプロピルエーテルで抽出した
（５０ｍｌ×３）。その後、洗液が中性となるまで水洗
を繰り返した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒留去
して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフイー（展開液ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）
により精製した後、エタノールから再結晶して精製品
０．３８ｇを得た。（収率３０．２％） 相転移温度（℃）

【００８３】

【数１】

【００８４】合成例２ ５−ドデシル−２−チオフエンカルボン酸４−（４′−
デシルビフエニル）エステル（例示化合物Ｎｏ．１−３
７）の製造 合成例１ｖｉ）における４−（５−ドデシル−２−ピリ
ミジニル）フエノールの代わりに４′−デシルビフエニ
ル−４−オールを用い、５−ヘキシルチオフエン−２−
カルボン酸クロライドの代わりに、５−ドデシルチオフ
エン−２−カルボン酸クロライドを用いた以外は合成例
１と同様にして標記化合物０．７ｇを得た。（収率７３
％） 相転移温度（℃）

【００８５】

【数２】

【００８６】合成例３ ５−ブチルチオフェン−２−カルボン酸４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）−２−フルオロフェニル（例
示化合物Ｎｏ．１−１０４）の製造 合成例１ｖｉ）における４−（５−ドデシル−２−ピリ
ミジニル）フエノールの代わりに、４−（５−オクチル
−２−ピリミジニル）−２−フルオロフエノールを用
い、５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸クロライ
ドの代わりに、５−ブチルチオフエン−２−カルボン酸
クロライドを用いた以外は合成例１と同様にして標記化
合物０．．７４ｇを得た。（収率３９．４％） 相転移温度（℃）

【００８７】

【数３】

【００８８】前記一般式（Ｉ）で表される液晶性化合物
の具体的な化合物例を以下に示す。

【００８９】

【化５３】

【００９０】

【化５４】

【００９１】

【化５５】

【００９２】

【化５６】

【００９３】

【化５７】

【００９４】

【化５８】

【００９５】

【化５９】

【００９６】

【化６０】

【００９７】

【化６１】

【００９８】

【化６２】

【００９９】

【化６３】

【０１００】

【化６４】

【０１０１】

【化６５】

【０１０２】

【化６６】

【０１０３】

【化６７】

【０１０４】

【化６８】

【０１０５】

【化６９】

【０１０６】

【化７０】

【０１０７】

【化７１】

【０１０８】

【化７２】

【０１０９】

【化７３】

【０１１０】

【化７４】

【０１１１】

【化７５】

【０１１２】

【化７６】

【０１１３】次に、一般式（ＩＩ）で表わされる液晶性
化合物の代表的な合成経路を以下に示す。

【０１１４】

【化７７】

【０１１５】（式中、Ｒ³，Ｒ⁴，Ｘ³，Ｙ³，Ａ²は前述
の通りである） 次に、一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物の代表的
な合成例を以下に示す。

【０１１６】合成例１（Ｎｏ．２−３８の化合物の合
成）

【０１１７】

【化７８】

【０１１８】２−デシル−５−（３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジン０．８０ｇ（２．４２ｍ
ｍｏｌｅ）をピリジン１０ｍｌに溶かし、氷冷撹拌下ヘ
プタノイルクロライド０．６２ｍｌ（４．００ｍｍｏｌ
ｅ）を滴下した。滴下終了後１５分間氷冷撹拌した。そ
の後４５〜５６℃に保った水浴上で２０分間加熱撹拌し
た。反応終了後反応物を氷水１５０ｍｌ中に注入し、析
出した結晶を濾取水洗した。この結晶をトルエンに溶か
し、水洗、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をト
ルエンを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製
し、アセトン−メタノール混合溶媒で２度再結晶し、２
−デシル−５−（３−フルオロ−４−ヘプタノイルオキ
シフェニル）ピリミジン０．６６ｇ（収率６１．６％）
を得た。 相転移温度（℃）

【０１１９】

【数４】

【０１２０】合成例２（Ｎｏ．２−４４の化合物の合
成）

【０１２１】

【化７９】

【０１２２】２−ウンデシル−５−（３−フルオロ−４
−ヒドロキシフェニル）ピリミジン２．００ｇ（５．８
１ｍｍｏｌｅ）、吉草酸０．６０ｇ（５．８７ｍｍｏｌ
ｅ）、ジクロルメタン５０ｍｌを２００ｍｌナスフラス
コに入れて溶かし、室温撹拌下Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド１．２１ｇ（５．８６ｍｍｏｌ
ｅ）、４−ピロリジルピリジン０．１０ｇを順次加え、
その後４時間４５分室温で撹拌した。撹拌終了後析出し
たＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ウレアを濾去し、濾液
を減圧乾固した。残渣をトルエン／酢酸エチル：１００
／１の溶離液を用いたシリカゲルカラムクロマトで精製
し、アセトン−メタノール混合溶媒で２度再結晶し、２
−ウンデシル−５−（３−フルオロ−４−ペンタノイル
オキシフェニル）ピリミジン１．９１ｇ（収率７６．８
％）を得た。 相転移温度（℃）

【０１２３】

【数５】

【０１２４】合成例３（Ｎｏ．２−１０８の化合物の合
成）２−フルオロ−４−（５−デシル−２−ピリジニ
ル）フェノール０．５０ｇ（１．５２ｍＭ）をピリジン
４ｍｌに溶かし、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸クロライド０．３９ｇ（１．８０ｍ
Ｍ）を氷浴下で滴下した。滴下後、氷浴を取り、室温で
３０分間撹拌後４０〜５０℃水浴中で２時間撹拌した。

【０１２５】反応後、氷水１００ｍｌにあけ、析出した
結晶を濾出した。この結晶を酢酸エチルに溶かし、２Ｎ
−塩酸および水で水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、
留去した。

【０１２６】これをトリエン溶媒のシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、エタノール溶媒で冷凍庫か
ら再結晶し、目的物０．４５ｇ（０．８８ｍＭ）を得
た。（収率５８．２％） 相転移温度（℃）

【０１２７】

【数６】

【０１２８】前記一般式（ＩＩ）で表わされる液晶性化
合物の具体的な化合物例を以下に示す。

【０１２９】

【化８０】

【０１３０】

【化８１】

【０１３１】

【化８２】

【０１３２】

【化８３】

【０１３３】

【化８４】

【０１３４】

【化８５】

【０１３５】

【化８６】

【０１３６】

【化８７】

【０１３７】

【化８８】

【０１３８】

【化８９】

【０１３９】

【化９０】

【０１４０】

【化９１】

【０１４１】

【化９２】

【０１４２】

【化９３】

【０１４３】

【化９４】

【０１４４】

【化９５】

【０１４５】

【化９６】

【０１４６】

【化９７】

【０１４７】次に、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物
は、例えば特開昭６３−２２０４２号公報、特開昭６３
−１２２６５１号公報などに記載の方法により得ること
ができる。代表的な合成例を以下に示す。

【０１４８】合成例（化合物Ｎｏ．３−２４の合成） ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェノール１．００ｇ
（４．１６ｍＭ）をピリジン１０ｍｌ、トルエン５ｍｌ
に溶解させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボン酸クロライド１．３０ｇ（６．００ｍＭ）を
トルエン５ｍｌに溶解した溶液を、５℃以下、２０〜４
０分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色沈
殿を得た。

【０１４９】反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、
さらにこのベンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。
さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、さらにエタノール／メタノールで再結晶して、ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェニルエステル１．
２０ｇ（２．８５ｍＭ）を得た。（収率６８．６％）

【０１５０】ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０．８３〜２．８３ｐｐｍ（３４Ｈ，ｍ） ４．００〜４．５０ｐｐｍ（２Ｈ，ｑ） ７．１１ｐｐｍ （４Ｈ，ｓ） ＩＲデータ（ｃｍ^-1） ３４５６，２９２８，２８５２，１７４２，１５０８，
１４７０，１２４８，１２００，１１６６，１１３２，
８５４。

【０１５１】相転移温度（℃）

【０１５２】

【数６】

【０１５３】（ここで、Ｓ₃，Ｓ₄，Ｓ₅，Ｓ₆は、ＳｍＣ
^*よりも秩序度の高い相を示す。）

【０１５４】合成例（化合物Ｎｏ．３−５６の合成） 十分に窒素置換された容器に、（−）−２−フルオロヘ
プタノール０．４０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）と乾燥ピリジ
ン１．００ｇ（１３ｍｍｏｌ）を入れ氷冷下で３０分間
撹拌した。その溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロリド
０．６９ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え、そのまま５時間
撹拌を続けた。反応終了後、１ＮＨＣ１１０ｍｌを加
え、塩化メチレン１０ｍｌで２回抽出を行った後、その
抽出液を蒸留水１０ｍｌで１回洗浄した。得られた塩化
メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥し
たのち、溶媒を留去し（＋）−２−フルオロヘプチルｐ
−トルエンスルホン酸エステル０．５９ｇ（２．０ｍｍ
ｏｌ）を得た。収率は６６％である。生成物の比旋光度
およびＩＲデータは下記の通りである。

【０１５５】比旋光度［α］^26.4 _Ｄ＋２．５９°（ｃ＝
１，ＣＨＣｌ₃）。 比旋光度［α］^23.6 _４３５＋９．５８°（ｃ＝１，ＣＨ
Ｃｌ₃）。

【０１５６】ＩＲ（ｃｍ^-1）：２９００，２８５０，１
６００，１４５０，１３５０，１１７０，１０９０，９
８０，８１０，６６０，５５０。

【０１５７】上記のようにして得られた（＋）−２−フ
ルオロヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．４
３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と５−オクチル−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジン０．２８ｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）に１−ブタノール０．２ｍｌを加えよく撹拌し
た。その溶液に、あらかじめ１−ブタノール１．０ｍｌ
に水酸化ナトリウム０．０４８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を
溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ
５時間半、加熱還流した。反応終了後蒸留水１０ｍｌを
加え、ベンゼン１０ｍｌおよび５ｍｌでそれぞれ１回づ
つ抽出を行った後、その抽出液に無水硫酸ナトリウムを
適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲ
ルカラム（クロロホルム）により目的物である（＋）−
５−オクチル−２−［４−（２−フルオロヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリミジン０．１７ｇ（０．４３ｍｍｏ
ｌ）を得た。収率は４３％であり、以下のような比旋光
度およびＩＲデータが得られた。

【０１５８】比旋光度［α］^25.6 _Ｄ＋０．４４°（ｃ＝
１，ＣＨＣｌ₃）。 比旋光度［α］^22.4 _４３５＋４．１９°（ｃ＝１，ＣＨ
Ｃｌ₃）。 ＩＲ（ｃｍ^-1）：２９００，２８５０，１６００，１５
８０，１４２０，１２５０，１１６０，８００，７２
０，６５０，５５０

【０１５９】前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる液晶性
化合物の具体的な化合物例を以下に示す。

【０１６０】

【化９８】

【０１６１】

【化９９】

【０１６２】

【化１００】

【０１６３】

【化１０１】

【０１６４】

【化１０２】

【０１６５】

【化１０３】

【０１６６】

【化１０４】

【０１６７】

【化１０５】

【０１６８】

【化１０６】

【０１６９】

【化１０７】

【０１７０】液晶組成物中に、本発明の一般式（Ｉ）と
一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物の合計を、１〜
９０重量％、好ましくは２〜８０重量％、より好ましく
は４〜８０重量％、含有させると良い。なお、該一般式
（Ｉ）と一般式（ＩＩ）とは、１００：１〜１：１０
０、好ましくは７０：１〜１：７０、より好ましくは３
０：１〜１：３０の割合で、含有させることが望まし
い。

【０１７１】また、本発明の一般式（Ｉ）と一般式（Ｉ
Ｉ）で示される液晶性化合物の一方、もしくは両方にお
いて２種以上用いる場合も混合して得られた液晶組成物
中に占める本発明の一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）で示
される液晶性化合物の割合は、上述した割合であること
が望ましい。

【０１７２】更に、本発明の一般式（Ｉ）と一般式（Ｉ
Ｉ）と一般式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物の合計
を、１〜９９重量％、、好ましくは４〜９０重量％、よ
り好ましくは６〜８０重量％、含有させると良い。な
お、該一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）と、一般式（Ｉ
ＩＩ）とは、１：３０〜１００：１、好ましくは１：２
０〜５０：１、より好ましくは１：１０〜３０：１の割
合で、含有させると良い。ここで、一般式（Ｉ）と一般
式（ＩＩ）との割合は、前述のとおりである。

【０１７３】更にまた、本発明の一般式（Ｉ）と一般式
（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物の
１種、もしくはすべてにおいて２種以上用いる場合も混
合して得られた液晶組成物中に占める本発明の一般式
（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）で示される
液晶性化合物の割合は、前述のとおりである。

【０１７４】又、本発明による液晶組成物は、強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。

【０１７５】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＶ）〜（ＶＩＩＩ）で下記に挙げる。

【０１７６】

【化１０８】

【０１７７】（ただし、Ｒ₁′，Ｒ₂′は炭素数１〜１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−基は

【０１７８】

【化１０９】

【０１７９】によって置き換えられてもよく、さらにＺ
₁′，Ｚ₂′と直接結合する−ＣＨ₂−基を除く１つもし
くは２つ以上の−ＣＨ₂−基は

【０１８０】

【化１１０】

【０１８１】に置き換えられてもよく、Ｒ₁′，Ｒ₂′の
少なくとも一方は光学活性である。Ｚ₁′，Ｚ₂′は単結
合，

【０１８２】

【化１１１】

【０１８３】であり、ａ₁，ｂ₁は０，１又は２であり、
ａ₁＋ｂ₁は１又は２である。）

【０１８４】

【化１１２】

【０１８５】（ただし、Ｒ₃′，Ｒ₄′は炭素数１〜１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−基は

【０１８６】

【化１１３】

【０１８７】によって置き換えられてもよく、さらにＺ
₃′，Ｚ₄′と直接結合する−ＣＨ₂−基を除く１つもし
くは２つ以上の−ＣＨ₂−基は

【０１８８】

【化１１４】 に置き換えられてもよい。Ｚ₃′，Ｚ₄′は単結合，

【０１８９】

【化１１５】 であり、Ｘ₁′，Ｘ₂′は単結合，

【０１９０】

【化１１６】 であり、Ｘ₁′，Ｘ₂′がともに単結合であることはな
い。Ａ₁′は

【０１９１】

【化１１７】 であり、Ｙ₁′は水素原子、ハロゲン原子、ＣＨ₃又はＣ
Ｆ₃である。）

【０１９２】

【化１１８】

【０１９３】（ただし、Ｒ₅′，Ｒ₆′は炭素数１〜１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−基は

【０１９４】

【化１１９】

【０１９５】によって置き換えられてもよく、Ｚ₅′，
Ｚ₆′と直接結合する−ＣＨ₂−基を除く１つもしくは２
つ以上の−ＣＨ₂−基は

【０１９６】

【化１２０】 に置き換えられてもよい。Ａ₂′は

【０１９７】

【化１２１】 又は単結合であり、Ａ₃′は

【０１９８】

【化１２２】

【０１９９】又は単結合であり、Ａ₂′，Ａ₃′がともに
単結合であることはない。Ｚ₅′，Ｚ₆′は単結合，

【０２００】

【化１２３】 である。Ｘ₃′，Ｘ₄′は単結合，

【０２０１】

【化９７】

【０２０２】又は単結合であり、Ａ₂′が単結合の時
Ｘ₃′は単結合であり、Ａ₃′が単結合の時Ｘ₄′は単結
合である。Ｙ₂′，Ｙ₃′，Ｙ₄′は水素原子、ハロゲン
原子、ＣＨ₃又はＣＦ₃である。）

【０２０３】

【化１２４】

【０２０４】（ただし、Ｒ₇′，Ｒ₈′は炭素数１〜１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−基は

【０２０５】

【化１２５】

【０２０６】によって置き換えられてもよく、Ｚ₇′，
Ｚ₈′と直接結合する−ＣＨ₂−基を除く１つもしくは２
つ以上の−ＣＨ₂−基は

【０２０７】

【化１２６】 に置き換えられてもよい。Ａ₄′は

【０２０８】

【化１２７】 である。Ｚ₇′，Ｚ₈′は単結合，

【０２０９】

【化１２８】 であり、Ｘ₅′，Ｘ₆′は単結合，

【０２１０】

【化１２９】

【０２１１】である。ａ₃，ｂ₃は０又は１であるが、ａ
₃，ｂ₃がともに０であることはない。）

【０２１２】

【化１３０】

【０２１３】（ここで、Ｒ₉′は炭素数１〜１８の直鎖
状又は分岐状のアルキル基であり、Ｒ₁₀′は炭素数１〜
１６の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。Ａ₅′は

【０２１４】

【化１３１】

【０２１５】Ｃ^*は光学活性な不斉炭素原子を示す。） （ＩＶ）式〜（ＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＩＶａ）〜（ＶＩＩＩｅ）が挙げられる。

【０２１６】

【化１３２】

【０２１７】

【化１３３】

【０２１８】

【化１３４】

【０２１９】さらに、本発明による強誘電性液晶素子に
おける強誘電性液晶層は、先に示したようにして作製し
た強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加
熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形
成させ、常圧にもどすことが好ましい。

【０２２０】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
の断面概略図である。

【０２２１】図１において符号１は強誘電性液晶層，２
はガラス基板，３は透明電極，４は絶縁性配向制御層，
５はスペーサー，６はリード線，７は電源，８は偏光
板，９は光源を示している。

【０２２２】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ₂
Ｏ₃，ＳｎＯ₂あるいはＩＴＯ（インジウム ティン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄
膜から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層が形成されている。

【０２２３】また絶縁物質として例えばシリコン窒化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制
御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても
良い。

【０２２４】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％，好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。絶縁性配向制御層４の層厚は通常３０Å〜１μｍ、
好ましくは４０Å〜３０００Å、さらに好ましくは４０
Å〜１０００Åが適している。

【０２２５】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スペ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶
が封入されている。強誘電性液晶が封入された強誘電性
液晶層１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１
〜５μｍである。

【０２２６】又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い
温度域（特に低温側）でＳｍＣ^*相（カイラルスメクチ
ックＣ相）を有し、かつ素子とした場合には駆動電圧マ
ージン及び駆動温度マージンが広いことが望まれる。

【０２２７】又、特に素子とした場合、良好な均一配向
性を示し、モノドメイン状態を得るには、その強誘電性
液晶は、等方相からＣｈ相（コレステリック相）−Ｓｍ
Ａ相（スメクチックＡ相）−ＳｍＣ^*相（カイラルスメ
クチックＣ相）という相転移系列を有していることが望
ましい。

【０２２８】透明電極３からはリード線によって外部電
源７に接続されている。またガラス基板２の外側には偏
光板８が貼り合わせてある。図１は透過型なので光源９
を備えている。

【０２２９】図２は強誘電性液晶素子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂはそれぞれＩｎ₂Ｏ₃，ＳｎＯ₂あるいはＩＴＯ（Ｉ
ｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ^*相又はＳｍＨ^*相の液晶が封入されている。太線で
示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子
２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３の
らせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４が
すべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を
変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有し
ており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。

【０２３０】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅ
ａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与す
ると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベク
トルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを
変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａ
かあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか１方に配向す
る。

【０２３１】このような強誘電性を光学変調素子として
用いることの利点は先にも述べたが２つある。その第１
は、応答速度が極めて速いことであり、第２は液晶分子
の配向が双安定性を有することである。第２の点を例え
ば図３によって更に説明すると、電界Ｅａを印加すると
液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向するが、この状
態は電界を切っても安定である。又、逆向きの電界Ｅｂ
を印加すると、液晶分子は第２の安定状態３３ｂに配向
してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切っても
この状態に留っている。又与える電界ＥａあるいはＥｂ
が一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態に
やはり維持されている。

【０２３２】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図８及び図９に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０２３３】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０２３４】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図８及び図９に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０２３５】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図８及び図９に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０２３６】

【実施例】以下実施例により本発明について更に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０２３７】

【化１３５】

【０２３８】

【化１３６】

【０２３９】さらにこの液晶組成物Ａに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物１−Ａを作成した。

【０２４０】

【化１３７】

【０２４１】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ₂を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−
６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、表
面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。

【０２４２】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０２４３】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定
したところ約１．５μｍであった。

【０２４４】このセルに液晶組成物１−Ａを等方性液体
状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷
することにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強
誘電性液晶素子を用いて前述した図４に示す駆動波形
（１／３バイアス比）で、駆動電圧マージンΔＶ（Ｖ₃
−Ｖ₁）を測定した。その結果を次に示す。（尚、Δｔ
はＶ₁≒１５Ｖとなる様に設定）

【０２４５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 駆動電圧マージン １４．１Ｖ １４．５Ｖ １２．２Ｖ （測定時設定Δｔ）（６５０μｓｅｃ）（２０５μｓｅｃ）（８６μｓｅｃ）

【０２４６】さらに２５℃における駆動電圧マージン中
央値に電圧を設定して、測定温度を変化させた場合駆動
可能な温度差（以下駆動温度マージンという。）は±
４．２℃であった。また、２５℃におけるこの駆動時の
コントラストは１１．８であった。

【０２４７】比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａのうち例示化合物
Ｎｏ．２−３６，２−４４，２−１０３を混合せずに、
Ａに対して例示化合物Ｎｏ．１−６７，１−１０７のみ
を実施例１と同様の重量部にて混合した１−ＡＩと例示
化合物Ｎｏ．１−６７，１−１０７を混合せずにＡに対
して例示化合物Ｎｏ．２−３６，２−４４，２−１０３
のみを混合した液晶組成物１−ＡＩＩを作成した。

【０２４８】液晶組成物１−Ａを用いる代わりに、液晶
組成物Ａ，Ｉ−ＡＩ，１−ＡＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。

【０２４９】 駆動電圧マージン（測定時設定Δｔ） １０℃ ２５℃ ４０℃ Ａ ８．９Ｖ ８．８Ｖ ７．５Ｖ （８４５μｓｅｃ） （２３８μｓｅｃ） （８７μｓｅｃ） １−ＡＩ １０．５Ｖ １２．１Ｖ ９．５Ｖ （７４５μｓｅｃ） （２２０μｓｅｃ） （８９μｓｅｃ） １−ＡＩＩ ９．８Ｖ １０．４Ｖ ８．５Ｖ （７３０μｓｅｃ） （２１０μｓｅｃ） （８０μｓｅｃ）

【０２５０】さらに２５℃における駆動温度マージンは Ａ ±１．７℃ １−ＡＩ ±３．８℃ １−ＡＩＩ ±３．５℃ であった。

【０２５１】実施例１と比較例１より明らかな様に、本
発明による液晶組成物１−Ａを含有する強誘電液晶素子
の方が駆動電圧マージン及び駆動温度マージンは広がっ
ており、環境温度の変化や、セルギャップバラツキに対
して、画像を良好に保つ能力に優れている。

【０２５２】実施例２ 実施例１で用いた液晶材注入セルの作成時において、ポ
リイミド樹脂の膜厚を６０Å，１２０Å，１８０Åと変
化させた基板を作成し、さらに、アセテート植毛布によ
るラビング処理の条件、ラビングスピード、ラビング時
植毛布押し込み巾等を変更して、ラビング強度（配向規
制力）に強弱をつけた以外は、全く実施例１と同様の方
法で液晶素子を作成し、素子内の配向性を観察した。

【０２５３】

【表１】

【０２５４】＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い ◎：均一良好な配向性モノドメイン状態、欠陥全く無し ○：シリカビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわずか
にある。 ＊２）実施例１で用いたセル。

【０２５５】比較例２ 実施例２で使用した液晶組成物１−Ａに代えて、比較例
１で用いた液晶組成物Ａ，１−ＡＩ，１−ＡＩＩを用い
た以外は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。

【０２５６】

【表２】

【０２５７】

【表３】

【０２５８】

【表４】

【０２５９】＊１）比較例１で用いたセル △：配向は均一モノドメイン的だがシリカビーズ周辺全
てにスジ状配向欠陥と一部ジグザク欠陥有り。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一

【０２６０】実施例２と比較例２より明らかな様に、本
発明による液晶組成物１−Ａは均一的なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。さら
にまた、実施例１，比較例１と実施例２，比較例２より
明らかな様に、本発明による液晶組成物を用いることに
より、強誘電性液晶素子の早期実用化が期待できる。

【０２６１】実施例３ 実施例１で使用した例示化合物に加えて、以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
３−Ａを作成した。

【０２６２】

【化１３８】

【０２６３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温度マージンを
測定した。測定結果を次に示す。

【０２６４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 駆動電圧マージン １３．８Ｖ １４．２Ｖ １２．０Ｖ （測定時設定Δｔ）（５７０μｓｅｃ）（１８５μｓｅｃ）（７６μｓｅｃ） 駆動温度マージン ±４．０℃ 駆動時コントラスト １２．１

【０２６５】比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物３−Ａのうち例示化合物
Ｎｏ．２−３６，２−４４，２−１０３を混合せずに、
Ａに対して例示化合物Ｎｏ．１−６７，１−１０７，３
−１１，３−６６のみを実施例３と同様の重量部にて混
合した３−ＡＩと例示化合物Ｎｏ．１−６７，１−１０
７を混合せずにＡに対して例示化合物Ｎｏ．２−３６，
２−４４，２−１０３，３−１１，３−６６のみを混合
した液晶組成物３−ＡＩＩを作成した。

【０２６６】液晶組成物３−Ａを用いる代わりに、液晶
組成物Ａ，３−ＡＩ，３−ＡＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。

【０２６７】 駆動電圧マージン（測定時設定Δｔ） １０℃ ２５℃ ４０℃ Ａ ８．９Ｖ ８．８Ｖ ７．５Ｖ （８４５μｓｅｃ） （２２８μｓｅｃ） （８７μｓｅｃ） ３−ＡＩ １０．２Ｖ １１．８Ｖ ９．２Ｖ （６８５μｓｅｃ） （２０８μｓｅｃ） （８３μｓｅｃ） ３−ＡＩＩ ９．５Ｖ １０．１Ｖ ８．２Ｖ （６７５μｓｅｃ） （２０３μｓｅｃ） （７５μｓｅｃ）

【０２６８】さらに２５℃における駆動温度マージンは Ａ ±１．７℃ ３−ＡＩ ±３．７℃ ３−ＡＩＩ ±３．４℃ であった。

【０２６９】実施例３と比較例３より明らかな様に、本
発明による液晶組成物３−Ａを含有する強誘電液晶素子
の方が駆動電圧マージン及び駆動温度マージンは広がっ
ており、環境温度の変化や、セルギャップバラツキに対
して、画像を良好に保つ能力に優れている。

【０２７０】実施例４ 実施例３で用いた液晶組成物３−Ａを使用する以外は、
全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。

【０２７１】

【表５】

【０２７２】＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い ◎：均一良好な配向性モノドメイン状態、欠陥全く無し ○：シリカビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわずか
にある。

【０２７３】＊２）実施例３で用いたセル。

【０２７４】比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物３−Ａに代えて、比較例
３で用いた液晶組成物Ａ，３−ＡＩ，３−ＡＩＩを用い
た以外は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。

【０２７５】

【表６】

【０２７６】

【表７】

【０２７７】

【表８】

【０２７８】＊１）比較例３で用いたセル △：配向は均一モノドメイン的だがシリカビーズ周辺全
てにスジ状配向欠陥と一部ジグザク欠陥有り。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一

【０２７９】実施例４と比較例４より明らかな様に、本
発明による液晶組成物３−Ａは均一的なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。さら
にまた、実施例３，比較例３と実施例４，比較例４より
明らかな様に、本発明による液晶組成物を用いることに
より、強誘電性液晶素子の早期実用化が期待できる。

【０２８０】実施例５ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。

【０２８１】

【化１３９】

【０２８２】

【化１４０】

【０２８３】さらにこの液晶組成物Ｂに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物５−Ｂを作成した。

【０２８４】

【化１４１】

【０２８５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温度マージンを
測定した。測定結果を次に示す。

【０２８６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 駆動電圧マージン １１．８Ｖ １１．７Ｖ １０．６Ｖ （測定時設定Δｔ）（４５０μｓｅｃ）（１４０μｓｅｃ）（５５μｓｅｃ） 駆動温度マージン ±３．８℃ 駆動時コントラスト １０．８

【０２８７】比較例５ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ．２−４４，２−４６，２−９９を混合せずに、Ｂ
に対して例示化合物Ｎｏ．１−４，１−３７，１−５
５，１−８６のみを実施例５と同様の重量部にて混合し
た５−ＢＩと例示化合物Ｎｏ．１−４，１−３７，１−
５５，１−８６を混合せずにＢに対して例示化合物Ｎ
ｏ．２−４４，２−４６，２−９９のみを混合した液晶
組成物５−ＢＩＩを作成した。

【０２８８】液晶組成物５−Ｂを用いる代わりに、液晶
組成物Ｂ，５−ＢＩ，５−ＢＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。

【０２８９】 駆動電圧マージン（測定時設定Δｔ） １０℃ ２５℃ ４０℃ Ｂ ８．３Ｖ ８．２Ｖ ７．２Ｖ （５１５μｓｅｃ） （１６０μｓｅｃ） （５５μｓｅｃ） ５−ＢＩ １０．６Ｖ １０．５Ｖ ８．４Ｖ （４８５μｓｅｃ） （１５５μｓｅｃ） （５６μｓｅｃ） ５−ＢＩＩ ９．２Ｖ ９．３Ｖ ８．０Ｖ （４７０μｓｅｃ） （１５０μｓｅｃ） （５３μｓｅｃ）

【０２９０】さらに２５℃における駆動温度マージンは Ｂ ±１．９℃ ５−ＢＩ ±３．２℃ ５−ＢＩＩ ±２．６℃ であった。

【０２９１】実施例５と比較例５より明らかな様に、本
発明による液晶組成物５−Ｂを含有する強誘電液晶素子
の方が駆動電圧マージン及び駆動温度マージンは広がっ
ており、環境温度の変化や、セルギャップバラツキに対
して、画像を良好に保つ能力に優れている。

【０２９２】実施例６ 実施例５で用いた液晶組成物５−Ｂを使用する以外は、
全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。

【０２９３】

【表９】

【０２９４】＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い ◎：均一良好な配向性モノドメイン状態、欠陥全く無し ○：シリカビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわずか
にある。 ＊２）実施例５で用いたセル。

【０２９５】比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物５−Ｂに代えて、比較例
５で用いた液晶組成物Ｂ，５−ＢＩ，５−ＢＩＩを用い
た以外は、全く実施例６と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。

【０２９６】

【表１０】

【０２９７】

【表１１】

【０２９８】

【表１２】

【０２９９】＊１）比較例５で用いたセル △：配向は均一モノドメイン的だがシリカビーズ周辺全
てにスジ状配向欠陥と一部ジグザク欠陥有り。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一。

【０３００】実施例６と比較例６より明らかな様に、本
発明による液晶組成物５−Ｂは均一的なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。さら
にまた、実施例５，比較例５と実施例６，比較例６より
明らかな様に、本発明による液晶組成物を用いることに
より、強誘電性液晶素子の早期実用化が期待できる。

【０３０１】実施例７ 実施例５で示した例示化合物に加えて、以下に示す例示
化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物７
−Ｂを作成した。

【０３０２】

【化１４２】

【０３０３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温度マージンを
測定した。測定結果を次に示す。

【０３０４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 駆動電圧マージン １１．４Ｖ １１．０Ｖ １０．３Ｖ （測定時設定Δｔ）（３６５μｓｅｃ）（１１５μｓｅｃ）（４４μｓｅｃ） 駆動温度マージン ±３．６℃ 駆動時コントラスト １１．２

【０３０５】比較例７ 実施例７で使用した液晶組成物７−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ．２−４４，２−４６，２−９９を混合せずに、Ｂ
に対して例示化合物Ｎｏ．１−４，１−３７，１−５
５，１−８６，３−２４，３−５３，３−６１のみを実
施例７と同様の重量部にて混合した７−ＢＩと例示化合
物Ｎｏ．１−４，１−３７，１−５５，１−８６を混合
せずにＢに対して例示化合物Ｎｏ．２−４４，２−４
６，２−９９，３−２４，３−５３，３−６１のみを混
合した液晶組成物７−ＢＩＩを作成した。

【０３０６】液晶組成物７−Ｂを用いる代わりに、液晶
組成物Ｂ，７−ＢＩ，７−ＢＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。

【０３０７】 駆動電圧マージン（測定時設定Δｔ） １０℃ ２５℃ ４０℃ Ｂ ８．３Ｖ ８．２Ｖ ７．２Ｖ （５１５μｓｅｃ） （１６０μｓｅｃ） （５５μｓｅｃ） ７−ＢＩ １０．４Ｖ １０．３Ｖ ８．１Ｖ （３９０μｓｅｃ） （１２３μｓｅｃ） （４５μｓｅｃ） ７−ＢＩＩ ９．０Ｖ ９．２Ｖ ７．８Ｖ （２８５μｓｅｃ） （１２０μｓｅｃ） （４３μｓｅｃ）

【０３０８】さらに２５℃における駆動温度マージンは Ｂ ±１．９℃ ７−ＢＩ ±３．１℃ ７−ＢＩＩ ±２．５℃ であった。

【０３０９】実施例７と比較例７より明らかな様に、本
発明による液晶組成物７−Ｂを含有する強誘電液晶素子
の方が駆動電圧マージン及び駆動温度マージンは広がっ
ており、環境温度の変化や、セルギャップバラツキに対
して、画像を良好に保つ能力に優れている。

【０３１０】実施例８ 実施例７で用いた液晶組成物７−Ｂを使用する以外は、
全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。

【０３１１】

【表１３】

【０３１２】＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い ◎：均一良好な配向性モノドメイン状態、欠陥全く無し ○：シリカビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわずか
にある。 ＊２）実施例７で用いたセル。

【０３１３】比較例８ 実施例８で使用した液晶組成物７−Ｂに代えて、比較例
７で用いた液晶組成物Ｂ，７−ＢＩ，７−ＢＩＩを用い
た以外は、全く実施例８と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。

【０３１４】

【表１４】

【０３１５】

【表１５】

【０３１６】

【表１６】

【０３１７】＊１）比較例７で用いたセル △：配向は均一モノドメイン的だがシリカビーズ周辺全
てにスジ状配向欠陥と一部ジグザク欠陥有り。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一

【０３１８】実施例８と比較例８より明らかな様に、本
発明による液晶組成物７−Ｂは均一的なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。さら
にまた、実施例７，比較例７と実施例８，比較例８より
明らかな様に、本発明による液晶組成物を用いることに
より、強誘電性液晶素子の早期実用化が期待できる。

【０３１９】実施例９ 実施例１で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＶＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。

【０３２０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 駆動電圧マージン １４．２Ｖ １４．５Ｖ １２．３Ｖ 測定時設定Δｔ （６５５μｓｅｃ）（２１２μｓｅｃ）（８７μｓｅｃ） 駆動温度マージン ±４．３℃

【０３２１】実施例１０ 実施例１で使用したＳｉＯ₂を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。

【０３２２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 駆動電圧マージン １４．３Ｖ １４．６Ｖ １２．３Ｖ 測定時設定Δｔ （６４０μｓｅｃ）（２０３μｓｅｃ）（８６μｓｅｃ） 駆動温度マージン ±４．４℃

【０３２３】また、素子構成を変えた場合でも、本発明
による液晶組成物を含有する実施例９，１０の素子は実
施例１とほぼ同様に良好な配向性を示していた。実施例
９，１０より明らかな様に、素子構成を変えた場合で
も、本発明に従う液晶組成物を含有する液晶素子は、良
好な配向性を示し、かつ駆動電圧マージン、駆動温度マ
ージンが広がっており、環境温度や、セルギャップのバ
ラツキに対して、画像を良好に保つ能力に優れている。

【０３２４】実施例１１〜２１ 実施例１で用いた例示化合物及び液晶組成物または実施
例５で用いた例示化合物及び液晶組成物に代えて表１７
に示した例示化合物及び液晶組成物を各重量部で用い
て、１１−Ａ，１２−Ａ，１３−Ａ，１４−Ａ，１５−
Ａ，１６−Ａ，１７−Ｂ，１８−Ｂ，１９−Ｂ，２０−
Ｂ，２１−Ｂの液晶組成物を得た。これらを用いた他は
全く実施例１と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温
度マージンを測定し、スイッチング状態等を観察した。
作製した各々の液晶素子内の均一モノドメイン配向性は
良好であった。測定結果を表１７に示す。

【０３２５】

【表１７】

【０３２６】実施例１１〜２１より明らかな様に、本発
明による液晶組成物を含有する液晶素子は良好な配向性
を示し、かつ駆動電圧マージン、駆動温度マージンが広
がっており、環境温度の変化や、セルギャップのバラツ
キに対して、画像を良好に保つ能力に優れている。

【０３２７】さらに、測定時設定パルス幅Δｔに着目す
ると、本発明による液晶組成物を含有する液晶素子は応
答速度の温度依存性も軽減されている。このことにより
明らかな様に、本発明による液晶組成物を用いることに
より、強誘電性液晶素子の早期実用化が期待できる。

【０３２８】

【発明の効果】本発明による液晶組成物は簡便なラビン
グ処理によって容易に配向し、かつ欠陥の無い均一なモ
ノドメイン配向性を示す配向性良好な液晶組成物であ
り、さらに、本発明の液晶組成物を用いた液晶素子は、
スイッチング特性が良好で、駆動電圧マージンが大き
く、液晶素子の表示エリア上にある程度の温度バラツキ
があっても全画素が良好にマトリクス駆動できる駆動温
度マージンの広がった液晶素子とすることができ、強誘
電性液晶素子の早期実用化に大きく寄与することができ
る。

【０３２９】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源，駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】液晶を用いた液晶表示素子の一例の断面概略図
である。

【図２】強誘電性液晶素子の動作説明のために、素子セ
ルの例を模式的に表わす斜視図である。

【図３】強誘電性液晶素子の動作説明のために、素子セ
ルの例を模式的に表わす斜視図である。

【図４】実施例等の中で用いた駆動法の波形図である。

【図５】マトリクス電極を配置した液晶パネルの平面図
である。

【図６】図４（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パターンの模式図である。

【図７】駆動電圧を変化させた時の透過率の変化を表わ
す（Ｖ−Ｔ特性図）グラフである。

【図８】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図９】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ 強誘電性液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ 透過光 Ｉ₀ 入射光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ 液晶分子層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界

フロントページの続き (72)発明者 山下 眞孝 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 片桐 一春 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (46)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
   ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
   ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
   基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
   −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
   は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
   い。Ｚ¹は−ＣＯＯ−又は−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ¹，Ｘ²
   はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣ
   Ｏ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。Ａ¹は単結合， 【化２】 Ｙ¹，Ｙ²はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メ
   チル基またはトリフルオロメチル基を示す。）で表わさ
   れる液晶性化合物の少なくとも一種と下記一般式（Ｉ
   Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
   ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
   ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
   基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
   −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
   は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
   い。Ｘ³は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ
   −であり、Ｙ³はハロゲン原子、Ａ²は単結合あるいは 【化４】 である。）で表される液晶性化合物の少なくとも一種と
   を含有することを特徴とする液晶組成物。
2. 【請求項２】 下記一般式（ＩＩＩ） 【化５】 （式中、Ｒ⁵は置換基を有していてもよい炭素原子数１
   〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘ⁴
   は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，ＯＣＯ−であり、Ｚ²
   は単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＳ−，−Ｓ
   ＣＯ−であり、Ｘ⁵は−ＯＣＨ₂−，−ＣＯＯＣＨ₂−，
   −ＯＣＯ−または 【化６】 Ｌは１〜１２である。）で表される液晶性化合物の少な
   くとも一種をさらに含有することを特徴とする請求項１
   記載の液晶組成物。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
   が、下記（Ｉａ）〜（Ｉｅ）式で示される化合物である
   請求項１記載の液晶組成物。 【化７】 （式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
   ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
   ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
   基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
   −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
   は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
   い。Ｘ¹，Ｘ²はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＣＯ
   Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。Ｙ
   ¹，Ｙ²はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メチ
   ル基またはトリフルオロメチル基を示す。）
4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）中、Ｒ¹，Ｒ²が下記（Ｉ−
   ｉ）〜（Ｉ−ｉｖ）から選ばれる請求項１記載の液晶組
   成物。 （Ｉ−ｉ）炭素原子数が２〜１６のｎ−アルキル基。 【化８】 （ただし、ｍ´は０〜７の整数であり、ｎ´は１〜９の
   整数である。） 【化９】 （ただし、ｒ´は０〜７の整数であり、ｓ´は０もしく
   は１である。また、ｔ´は１〜１４の整数である。） 【化１０】 （ただし、ｐ´は０または１で、ｘ´は１〜１４の整数
   である。＊は不斉炭素原子を示す。）
5. 【請求項５】 一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物
   が、下記［ＩＩａ］，［ＩＩｂ］式で示される化合物で
   ある請求項１記載の液晶組成物。 【化１１】 （式中、Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
   ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
   ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
   基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
   −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
   は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
   い。Ｘ³は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ
   −であり、Ｙ³はハロゲン原子を示す。）
6. 【請求項６】 上記［ＩＩａ］，［ＩＩｂ］式におい
   て、Ｘ³が単結合，−Ｏ−で示される請求項５記載の液
   晶組成物。
7. 【請求項７】 上記［ＩＩａ］，［ＩＩｂ］式におい
   て、ＹがＣｌまたはＦで示される請求項５記載の液晶組
   成物。
8. 【請求項８】 一般式（ＩＩ）において、Ｒ³，Ｒ⁴は下
   記（ｉ）〜（ｉｉｉ）から選ばれる請求項１記載の液晶
   組成物。（ｉ）炭素原子数１〜１６のｎ−アルキル基。 【化１２】 （ただし、ｍ′は０〜７の整数であり、ｎ′は１〜９の
   整数であり、２≦ｍ′＋ｎ′≦１４の範囲内にある。） 【化１３】 （ただし、ｒ′は０〜７の整数であり、ｓ′は０もしく
   は１である。また、ｔ′は１〜１４の整数であり、１≦
   ｒ′＋ｓ′＋ｔ′≦１４の範囲内にある。）
9. 【請求項９】 前述の一般式（ＩＩＩ）で示される化合
   物が、下記式（ＩＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｆ）で示され
   る化合物である請求項２記載の液晶組成物。 【化１４】 （式中、Ｒ⁵は置換基を有していてもよい炭素原子数１
   〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘ⁴
   は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，ＯＣＯ−であり、Ｘ⁵
   は−ＯＣＨ₂−，−ＣＯＯＣＨ₂−，−ＯＣＯ−または 【化１５】 Ｌは１〜１２である。）
10. 【請求項１０】 前記（ＩＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｆ）
    におけるＸ⁴，Ｘ⁵が、下記（ＩＩＩ−ｉ）〜（ＩＩＩ−
    ｖ）で示される請求項９記載の液晶組成物。 （ＩＩＩ−ｉ） Ｘ⁴が単結合、Ｘ⁵が−Ｏ−ＣＨ₂− （ＩＩＩ−ｉｉ） Ｘ⁴が単結合、Ｘ⁵が−ＣＯＯ−ＣＨ
    ₂− （ＩＩＩ−ｉｉｉ）Ｘ⁴が単結合、Ｘ⁵が−ＯＣＯ− （ＩＩＩ−ｉｖ） Ｘ⁴が−Ｏ−、Ｘ⁵が−Ｏ−ＣＨ₂− （ＩＩＩ−ｖ） Ｘ⁴が−Ｏ−、Ｘ⁵が−ＣＯＯＣＨ₂
    −
11. 【請求項１１】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜９０重
    量％含有する請求項１記載の液晶組成物。
12. 【請求項１２】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、２〜８０重
    量％含有する請求項１記載の液晶組成物。
13. 【請求項１３】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、４〜８０重
    量％含有する請求項１記載の液晶組成物。
14. 【請求項１４】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
    式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
    に対し、１〜９９重量％含有する請求項２記載の液晶組
    成物。
15. 【請求項１５】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
    式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
    に対し、４〜９０重量％含有する請求項２記載の液晶組
    成物。
16. 【請求項１６】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
    式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
    に対し、６〜８０重量％含有する請求項２記載の液晶組
    成物。
17. 【請求項１７】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項１記載の液晶組成物。
18. 【請求項１８】 請求項１記載の液晶組成物を１対の電
    極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
19. 【請求項１９】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項１８記載の液晶素子。
20. 【請求項２０】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１９記載の液晶素子。
21. 【請求項２１】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項１８記載の液晶素子。
22. 【請求項２２】 請求項１８記載の液晶素子を有する表
    示装置。
23. 【請求項２３】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
    求項２２記載の表示装置。
24. 【請求項２４】 さらに光源を有する請求項２２記載の
    表示装置。
25. 【請求項２５】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
    化合物の少なくとも１種と、下記一般式（ＩＩ）で表わ
    される液晶性化合物の少なくとも１種とを含有する液晶
    組成物を用いた表示方法。 【化１６】 （式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
    ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
    ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
    基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
    −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
    は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
    い。Ｚ¹は−ＣＯＯ−又は−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ¹，Ｘ²
    はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣ
    Ｏ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。Ａ¹は単結合， 【化１７】 Ｙ¹，Ｙ²はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メ
    チル基またはトリフルオロメチル基を示す。） 【化１８】 （式中、Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
    ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
    ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
    基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
    −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
    は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
    い。Ｘ³は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ
    −であり、Ｙ³はハロゲン原子、Ａ²は単結合あるいは 【化１９】 である。）
26. 【請求項２６】 前記液晶組成物が下記一般式（ＩＩ
    Ｉ） 【化２０】 （式中、Ｒ⁵は置換基を有していてもよい炭素原子数１
    〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘ⁴
    は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，ＯＣＯ−であり、Ｚ²
    は単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＳ−，−Ｓ
    ＣＯ−であり、Ｘ⁵は−ＯＣＨ₂−，−ＣＯＯＣＨ₂−，
    −ＯＣＯ−または 【化２１】 Ｌは１〜１２である。）で表される液晶性化合物の少な
    くとも一種をさらに含有する請求項２５記載の表示方
    法。
27. 【請求項２７】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    が、下記（Ｉａ）〜（Ｉｅ）式で示される化合物である
    請求項２５記載の表示方法。 【化２２】 （式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
    ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
    ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
    基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
    −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
    は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
    い。Ｘ¹，Ｘ²はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＣＯ
    Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。Ｙ
    ¹，Ｙ²はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メチ
    ル基またはトリフルオロメチル基を示す。）
28. 【請求項２８】 一般式（Ｉ）中、Ｒ¹，Ｒ²が下記（Ｉ
    −ｉ）〜（Ｉ−ｉｖ）から選ばれる請求項２５記載の表
    示方法。 （Ｉ−ｉ）炭素原子数が２〜１６のｎ−アルキル基。 【化２３】 （ただし、ｍ´は０〜７の整数であり、ｎ´は１〜９の
    整数である。） 【化２４】 （ただし、ｒ´は０〜７の整数であり、ｓ´は０もしく
    は１である。また、ｔ´は１〜１４の整数である。） 【化２５】 （ただし、ｐ´は０または１で、ｘ´は１〜１４の整数
    である。＊は不斉炭素原子を示す。）
29. 【請求項２９】 一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合
    物が、下記［ＩＩａ］，［ＩＩｂ］式で示される化合物
    である請求項２５記載の表示方法。 【化２６】 （式中、Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
    ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
    ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
    基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
    −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
    は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
    い。Ｘ³は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ
    −であり、Ｙ³はハロゲン原子を示す。）
30. 【請求項３０】 上記［ＩＩａ］，［ＩＩｂ］式におい
    て、Ｘ³が単結合，−Ｏ−で示される請求項２９記載の
    表示方法。
31. 【請求項３１】 上記［ＩＩａ］，［ＩＩｂ］式におい
    て、ＹがＣｌまたはＦで示される請求項２９記載の表示
    方法。
32. 【請求項３２】 一般式（ＩＩ）において、Ｒ³，Ｒ⁴は
    下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）から選ばれる請求項２５記載の
    表示方法。 （ｉ）炭素原子数１〜１６のｎ−アルキル基。 【化２７】 （ただし、ｒ′は０〜７の整数であり、ｓ′は０もしく
    は１である。また、ｔ′は１〜１４の整数であり、１≦
    ｒ′＋ｓ′＋ｔ′≦１４の範囲内にある。）
33. 【請求項３３】 前述の一般式（ＩＩＩ）で示される化
    合物が、下記式（ＩＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｆ）で示さ
    れる化合物である請求項２６記載の表示方法。 【化２８】 （式中、Ｒ⁵は置換基を有していてもよい炭素原子数１
    〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘ⁴
    は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，ＯＣＯ−であり、Ｘ⁵
    は−ＯＣＨ₂−，−ＣＯＯＣＨ₂−，−ＯＣＯ−または 【化２９】 Ｌは１〜１２である。）
34. 【請求項３４】 前記（ＩＩＩ−ａ）−（ＩＩＩ−ｆ）
    におけるＸ⁴，Ｘ⁵が、下記（ＩＩＩ−ｉ）〜（ＩＩＩ−
    ｖ）で示される請求項３３記載の表示方法。 （ＩＩＩ−ｉ） Ｘ⁴が単結合、Ｘ⁵が−Ｏ−ＣＨ₂− （ＩＩＩ−ｉｉ） Ｘ⁴が単結合、Ｘ⁵が−ＣＯＯ−ＣＨ
    ₂− （ＩＩＩ−ｉｉｉ）Ｘ⁴が単結合、Ｘ⁵が−ＯＣＯ− （ＩＩＩ−ｉｖ） Ｘ⁴が−Ｏ−、Ｘ⁵が−Ｏ−ＣＨ₂− （ＩＩＩ−ｖ） Ｘ⁴が−Ｏ−、Ｘ⁵が−ＣＯＯＣＨ₂
    −
35. 【請求項３５】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜９０重
    量％含有する請求項２５記載の表示方法。
36. 【請求項３６】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、２〜８０重
    量％含有する請求項２５記載の表示方法。
37. 【請求項３７】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、４〜８０重
    量％含有する請求項２５記載の表示方法。
38. 【請求項３８】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
    式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
    に対し、１〜９９重量％含有する請求項２６記載の表示
    方法。
39. 【請求項３９】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
    式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
    に対し、４〜９０重量％含有する請求項２６記載の表示
    方法。
40. 【請求項４０】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
    式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
    に対し、６〜８０重量％含有する請求項２６記載の表示
    方法。
41. 【請求項４１】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項２５記載の液晶組成物。
42. 【請求項４２】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
    化合物の少なくとも１種と、下記一般式（ＩＩ）で表わ
    される液晶性化合物の少なくとも１種とを含有する液晶
    組成物を１対の基板間に有する液晶素子を用いた表示方
    法。 【化３０】 （式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
    ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
    ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
    基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
    −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
    は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
    い。Ｚ¹は−ＣＯＯ−又は−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ¹，Ｘ²
    はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣ
    Ｏ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。Ａ¹は単結合， 【化３１】 Ｙ¹，Ｙ²はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メ
    チル基またはトリフルオロメチル基を示す。） 【化３２】 （式中、Ｒ³，Ｒ⁴はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
    ８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
    ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−
    基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
    −ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
    は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
    い。Ｘ³は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ
    −であり、Ｙ³はハロゲン原子、Ａ²は単結合あるいは 【化３３】 である。）
43. 【請求項４３】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項４２記載の表示方法。
44. 【請求項４４】 戦記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項４３記載の表示方法。
45. 【請求項４５】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項４２記載の表示方法。
46. 【請求項４６】 前記液晶組成物を電気的に駆動して表
    示を行なう請求項４２記載の表示方法。