CN115386385A - 一种负性液晶组合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种负性液晶组合物及其制备方法和应用，所述负性液晶组合物包含至少一种通式J所示的化合物，至少一种通式K所示的化合物，至少一种通式B所示的化合物，至少一种通式C所示的化合物；本发明的有益效果为：本发明所述负性液晶组合物具有非常宽的向列相温度范围、以及≥75℃的清亮点、有利的阈值电压值、相对高的电压保持率值且具有良好的‑30℃下的低温稳定性、以及低的旋转粘度值和短的响应时间、还具有高对比度和高可靠性。
Description
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种负性液晶组合物及其制备方法和应用。
背景技术
液晶显示器被广泛地应用于智能手机、笔记本电脑、平板电脑、监视器，电视机，公共显示广告牌，车载显示，工控显示等。作为液晶显示的技术模式，主要包括TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、GH(宾主)型、IPS(平面转换)型、FFS(边缘场开关)型、OCB(光学补偿双折射)型、ECB(电压控制双折射)型、VA(垂直取向)型、CSH(彩色超垂直取向)型、FLC(铁电性液晶)等。另外，液晶显示的驱动方式，主要包括静态驱动、多工驱动、单纯矩阵方式、利用TFT(薄膜晶体管)或TFD(薄膜二极管)等进行驱动的有源矩阵(AM)方式。其中，IPS型、FFS型、ECB型、VA型、CSH型等在使用负的介电常数各向异性(Δε)液晶组合物(负性液晶组合物)时表现出有利的特性。
使用负性液晶组合物的显示技术中，有以水平取向方式的IPS型、FFS型等为代表，和垂直取向方式的VA型、PSVA(Polymer Stabilized Vertival Alignment，聚合物稳定垂直取向)型、PSA(Polymer Sustained Alignment，聚合物稳定取向)型等为代表。
然而，实际用于显示器的液晶材料必须具有良好的化学和光热稳定性以及对电场和电磁辐射的良好的稳定性，而且它们还应当具有低粘度并在显示面板中产生短的响应时间、低的阈值电压和高的对比度。此外，它们应当在通常的操作温度，即在高于和低于室温的最宽的可能范围内具有合适的液晶向列相，通常需要将多种组分的液晶化合物进行组合混合使用，因此重要的是需要组分间彼此易于混溶，即各个化合物应当在典型的组合物中具有高溶解性。更进一步，它们的光电参数性质如电阻率、介电各向异性Δε和光学各向异性Δn必须根据显示模式技术类型和应用领域而满足各种要求。
使用负性液晶组合物的IPS或FFS型显示器由于其具有更好的对比度和视角依赖性并因此主要用于TV，监视器，IT显示等。然而，仍然需要改进响应时间来对应特别是高频驱动(提高图像改变速度需要频率的提高，即使用频率大于60Hz)，以及需要改善对比度来实现更优秀显示效果。而且必须同时不影响例如低温稳定性及高可靠性等性能。
发明内容
本申请的主要目的在于提供一种向列相温度范围宽、电压保持率值高、低温稳定性好、旋转粘度值低且响应时间短的负性液晶组合物及其制备方法和应用。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种负性液晶组合物，其包含至少一种通式J所示的化合物，至少一种通式K所示的化合物，至少一种通式B所示的化合物，至少一种通式C所示的化合物：
化合物通式J的结构为：
化合物通式K的结构为：
化合物通式B的结构为：
化合物通式C的结构为：
通式J式中，R1和R2各自彼此独立地表示碳原子数为1至9的烷基、碳原子数为1至8的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基；其中碳原子数为1至9的烷基和碳原子数为1至8的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
Z表示：单键、-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-；
环A表示：
通式K中，R9和R10各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基；其中碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
环A、B和C各自彼此独立地表示1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，其中一个或多个H可以被F取代；
k表示0，1或2；
通式B中，R5和R6各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
Z1表示-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-；
p表示1、2或3；x表示0或1；
通式C中，R7和R8各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中，碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
q表示0、1或2；
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案：所述负性液晶组合物还可以包含化合物E1至E9所示化合物的至少一种。
化合物E1的结构式为：
化合物E2的结构式为：
化合物E3的结构式为：
化合物E4的结构式为：
化合物E5的结构式为：
化合物E6的结构式为：
化合物E7的结构式为：
化合物E8的结构式为：
化合物E9的结构式为：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案：所述负性液晶组合物还包括稳定剂，所述稳定剂的含量为占负性液晶组合物重量比的0.005％至0.5％；所述稳定剂的结构式如化合物Y-1至Y-7所示：
所述化合物Y-1的结构式为：
所述化合物Y-2的结构式为：
所述化合物Y-3的结构式为：
所述化合物Y-4的结构式为：
所述化合物Y-5的结构式为：
所述化合物Y-6的结构式为：
所述化合物Y-7的结构式为：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式J所示化合物的结构为J-1至J-10：
J-1所示化合物的结构为：
J-2所示化合物的结构为：
J-3所示化合物的结构为：
J-4所示化合物的结构为：
J-5所示化合物的结构为：
J-6所示化合物的结构为：
J-7所示化合物的结构为：
J-8所示化合物的结构为：
J-9所示化合物的结构为：
J-10所示化合物的结构为：
式中，R1和R2各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式K所示化合物选自式K-1-1至K-1-16、式K-2-1至式K-2-15、式K-3-1至K-3-4、式K-4-1至K-4-15和式K-5-1至K-5-16中的一种或多种：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式B所示化合物选自式B-1-1至B-1-18、式B-2-1至B-2-18、式B-3-1至B-3-18和式B-4-1至B-4-18中的一种或多种：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式C所示化合物选自式C-1-1至C-1-10和式C-2-1至C-2-10中的一种或多种：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，所述负性液晶组合物包括通式J所示的化合物1-80份、通式K所示的化合物1-80份、通式B所示的化合物0-70份、通式C所示的化合物0-70份。
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，所述负性液晶组合物包括通式J所示的化合物10-70份、通式K所示的化合物5-70份、通式B所示的化合物10-50份、通式C所示的化合物5-60份。
本申请的第二方面，提供一种负性液晶组合物的制备方法，包括以下步骤：将组合物中熔点低于90℃的化合物加热溶解，再加入剩余化合物加热溶解混合搅拌均匀，得所述负性液晶组合物。
上述一种负性液晶组合物的制备方法，作为一种优选的实施方案，所述加热溶解的温度为90℃。
本申请的第三方面，提供一种负性液晶组合物在IPS模式，FFS模式，VA模式，PSVA模式显示器及液晶光电器件上的应用。
本发明的有益效果为：本发明所述负性液晶组合物具有非常宽的向列相温度范围、以及≥75℃的清亮点、有利的阈值电压值、相对高的电压保持率值且具有良好的-30℃下的低温稳定性、以及低的旋转粘度值和短的响应时间、还具有高对比度和高可靠性。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本申请方案，下面将结合案例对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本申请保护的范围。
本发明公开了一种负性液晶组合物，其包含至少一种通式J所示的化合物，至少一种通式K所示的化合物，至少一种通式B所示的化合物，至少一种通式C所示的化合物：
化合物通式J的结构为：
化合物通式K的结构为：
化合物通式B的结构为：
化合物通式C的结构为：
通式J式中，R1和R2各自彼此独立地表示碳原子数为1至9的烷基、碳原子数为1至8的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基；其中碳原子数为1至9的烷基和碳原子数为1至8的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
Z表示：单键、-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-；
环A表示：
通式K中，R9和R10各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基；其中碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
环A、B和C各自彼此独立地表示1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，其中一个或多个H可以被F取代；
k表示0，1或2；
通式B中，R5和R6各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
Z1表示-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-；
p表示1、2或3；x表示0或1；
通式C中，R7和R8各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中，碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
q表示0、1或2；
除非有明确的说明，本申请中指明的所有温度，如清亮点Tni，都以摄氏度(℃)表示。
在实施例中，所测试的物理参数特性如下：
Tni：向列相-各向同性液体相转变温度(℃)；
Δn：25摄氏度(℃)时的折射率各向异性；
Δε：25摄氏度(℃)时的介电常数各向异性；
γ1：25摄氏度(℃)时的旋转粘度(mPa·s)。
低温存储(-30℃/10天)：液晶组合物在-30℃环境下存储没有观察到结晶(析出)判定为通过，观察到结晶(析出)判定为失败。
需要说明的是，在液晶组合物的实施例中，关于化合物的记载，使用如下简称。环结构简称如表1所示：
表1
连接基结构如表2所示：
表2
| 连接基结构 | 简称 | 连接基结构 | 简称 |
| -C≡C- | T | -CH＝CH- | V |
| -CH2O- | 1O | -CH2CH2- | 2 |
| -CF2O- | Q | -O- | O |
| COO- | E |
端基和尾基结构如表3所示：
表3
| 基团 | 简称 | 基团 | 简称 |
| -OCF3 | OCF3 | -CF3 | CF3 |
| -CN | N | -NCS | NCS |
| CnH2n+1- | n | -F | F |
| -OH | H |
以如下化合物为例：
如下液晶组合物的实施例中所采用的成分均可以通过公知的方法来合成或商业途径得到。这些合成技术都是常规的，所获得的液晶化合物均符合电子化学品规格。
按照以下液晶组合物的实施例规定的各组合物的配比来制备液晶组合物。所述液晶组合物的制备是按照加热溶解混合方式按照规定的比例混合制备。
实施例1
实施例1所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表4所示：
表4
实施例2
实施例2所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表5所示：
表5
实施例3
实施例3所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表6所示：
表6
实施例4
实施例4所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表7所示：
表7
实施例5
实施例5所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表8所示：
表8
实施例6
实施例6所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表9所示：
表9
实施例7
实施例7所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表10所示：
表10
实施例8
实施例8所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表11所示：
表11
对比例1
对比例1所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表12所示：
表12
本发明提出的液晶显示器件的制造方法和评价方法如下所述：
首先，在含有ITO层的基板表面涂布引发水平取向的聚酰亚胺形成取向膜，然后对该取向膜进行摩擦处理，并以3.2μm厚的间隔基于两块ITO基板之间形成液晶器件。向该液晶器件真空注入负性液晶组合物。然后使用OPTPRO-micro设备(Shintech制造)测试液晶器件的对比度，响应时间(测试温度为25℃)，以及使用Toyo公司6524型号的液晶可靠性测试平台测量电压保持率(VHR，60Hz，5V)。
使用3.2微米IPS液晶盒(配向膜反平行摩擦)测试对比例1，实施例1至实施例8，评价数据如表13所示：
表13
从表13可以看出：与对比例1比较，实施例1至实施例8的对比度均有显著的改善提高，同时响应时间均变快，这是由于液晶组合物中组分J和其它组分配合使用的结果。
另外，实施例1至实施例8的VHR变大可靠性得到提升，因此还可以降低或改善面板由于VHR较低易出现残像等不良问题。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种负性液晶组合物，其特征在于，其包含至少一种通式J所示的化合物，至少一种通式K所示的化合物，至少一种通式B所示的化合物，至少一种通式C所示的化合物：
化合物通式J的结构为：
化合物通式K的结构为：
化合物通式B的结构为：
化合物通式C的结构为：
通式J式中，R1和R2各自彼此独立地表示碳原子数为1至9的烷基、碳原子数为1至8的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基；其中碳原子数为1至9的烷基和碳原子数为1至8的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
Z表示：单键、-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-；
环A表示：
通式K中，R9和R10各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基；其中碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
环A、B和C各自彼此独立地表示1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，其中一个或多个H可以被F取代；
k表示0，1或2；
通式B中，R5和R6各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
Z1表示-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-；
p表示1、2或3；x表示0或1；
通式C中，R7和R8各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中，碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
q表示0、1或2。
2.根据权利要求1所述负性液晶组合物，其特征在于，通式J所示化合物的结构为J-1至J-10：
J-1所示化合物的结构为：
J-2所示化合物的结构为：
J-3所示化合物的结构为：
J-4所示化合物的结构为：
J-5所示化合物的结构为：
J-6所示化合物的结构为：
J-7所示化合物的结构为：
J-8所示化合物的结构为：
J-9所示化合物的结构为：
J-10所示化合物的结构为：
式中，R1和R2各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。
3.根据权利要求1所述负性液晶组合物，其特征在于，所述负性液晶组合物包括通式J所示的化合物1-80份、通式K所示的化合物1-80份、通式B所示的化合物0-70份、通式C所示的化合物0-70份。
4.根据权利要求1所述负性液晶组合物，其特征在于，所述负性液晶组合物包括通式J所示的化合物10-70份、通式K所示的化合物5-70份、通式B所示的化合物10-50份、通式C所示的化合物5-60份。
5.权利要求1-4任一项所述负性液晶组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将组合物中熔点低于90℃的化合物加热溶解，再加入剩余化合物加热溶解混合搅拌均匀，得所述负性液晶组合物。
6.根据权利要求5所述负性液晶组合物的制备方法，其特征在于，所述加热溶解的温度为90℃。
7.权利要求1-4任一项所述负性液晶组合物在IPS模式，FFS模式，VA模式，PSVA模式显示器及液晶光电器件上的应用。
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