CN113773334A - 3,5-二氟-二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]噻吩衍生物及其应用 - Google Patents

3,5-二氟-二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]噻吩衍生物及其应用 Download PDF

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CN113773334A CN202111209992.5A CN202111209992A CN113773334A CN 113773334 A CN113773334 A CN 113773334A CN 202111209992 A CN202111209992 A CN 202111209992A CN 113773334 A CN113773334 A CN 113773334A
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Abstract

本发明公开了一种3,5‑二氟‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩衍生物及其应用，该衍生物为通式J的化合物：
Figure DDA0003308497620000011
式中，m和m’彼此独立地表示0或1或2；n和n’彼此独立地表示0或1；R1和R2彼此独立地表示具有碳原子数为1至12的烷基、环戊基、环丁基或环丙基，该烷基中的一个或不相邻的2个以上的‑CH2‑基团可以分别独立地被‑C≡C‑、‑CH＝CH‑、‑O‑、‑CO‑、‑COO‑或‑OCO‑取代，和其中一个或多个H原子可以被F取代。化合物非常适用于降低液晶组合物的旋转粘度γ1使显示应用的响应速度变得更快，以及用于提高液晶组合物的介电各向异性Δε以降低驱动电压实现低能耗显示，以及用于提高液晶组合物的工作温宽(高的Tni和优异的低温‑40℃存储性能)。另外，还适用于FFS，IPS，VA显示器的液晶组合物。

Description

3,5-二氟-二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]噻吩衍生物及其应用
技术领域
本发明属于液晶材料领域，涉及一种液晶化合物，尤其涉及一种3,5-二氟-二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]噻吩衍生物及其应用。
背景技术
液晶化合物自被发现以来已广泛应用。在液晶中分子的空间排列具有重要的影响，其许多性能依赖于方向。对于用于液晶显示器特别重要的是光学、介电和弹塑性各向异性。取决于分子是否随着它们纵轴垂直或平行于电容器的两个板取向，使后者具有不同的电容；换句话说，液晶介质的介电常数ε对于两种取向具有不同的值。当分子的纵轴垂直于电容器板取向时，介电常数相比于当它们平行取向时更大的物质被称为介电正性。分子的极化率和永久偶极矩均对于介电各向异性起到作用。当将电压施加到显示器上时，分子的纵轴本身取向使得较大的介电常数变得有效。与电场相互作用的强度取决于两个常数之间的差异。
液晶材料领域迅速发展，但仍有不足。专利文献CN 105153112B，CN110831931，CN106045953A公开了一种4，6-二氟-二苯并噻吩衍生物，专利文献CN101343279B和Journalof Organic Chemistry(2006),71(8),3264.公开了二噻吩并[2,3-b；3′,2′-d]噻吩的制备方法，虽然均可用于液晶领域，但其Tni等各种参数性能较差，应用具有局限性。除此之外，液晶化合物还存在诸多缺点，例如工作温度范围较窄、清亮点和低温储存等性能较差等等。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种化合物，它们可以作为液晶组合物的组分，特别地，它们应当具有负的介电各向异性，大的双折射率△n、高的Tni，低的γ1，特别适用于使液晶组合物的各应用参数同时进行有利的优化；而且，在组合物中具有良好互溶性并表现优异的低温-40℃存储性能以及易于调节高的清亮点Tni，实现宽的工作温度范围。特别适用于FFS，IPS，VA显示器。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种通式J的化合物：
Figure BDA0003308497610000021
式中，m和m’彼此独立地表示0或1或2；n和n’彼此独立地表示0或1；
R1和R2彼此独立地表示具有碳原子数为1至12的烷基、环戊基、环丁基或环丙基；或者，R1和R2彼此独立地表示具有碳原子数为1至12的烷基、环戊基、环丁基或环丙基，其中，该烷基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-基团分别独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；或者，R1和R2彼此独立地表示具有碳原子数为1至12的烷基、环戊基、环丁基或环丙基，其中，这些基团中的一个或多个H原子被F取代；或者，R1和R2彼此独立地表示具有碳原子数为1至12的烷基、环戊基、环丁基或环丙基，其中，该烷基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-基团分别独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，且这些基团中的一个或多个H原子被F取代；
A1和A2彼此独立地表示选自以下的基团(即a)、b)、c)基团)：
a)为1,4-亚苯基；或者，1,4-亚苯基，其中一个或两个CH基团被N代替；或者，1,4-亚苯基，其中一个或多个H原子被基团L代替；或者，1,4-亚苯基，其中一个或两个CH基团被N代替，和其中一个或多个H原子被基团L代替；
b)为由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组；或者，b)为由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组，其中一个或多个不相邻的CH2基团被-O-和/或-S-代替；或者，b)为由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组，其中一个或多个H原子被F代替；或者，b)为由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组，其中一个或多个不相邻的CH2基团被-O-和/或-S-代替，和其中一个或多个H原子被F代替；
c)为由四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二口恶烷-2,5-二基、四氢呋喃-2,5-二基、环丁烷-1,3-二基、哌啶-1,4-二基、噻咯-2,5-二基、噻吩-2,5-二基和硒吩-2,5-二基组成的组；或者，c)为由四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二口恶烷-2,5-二基、四氢呋喃-2,5-二基、环丁烷-1,3-二基、哌啶-1,4-二基、噻咯-2,5-二基、噻吩-2,5-二基和硒吩-2,5-二基组成的组，其每一个还被L基团单或多取代；
其中，L基团独立地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或直链或支链在每种情况下任选被氟代的具有1-12个C原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基；
Z1和Z2彼此独立地表示-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CO)O-、-O(CO)-、-CH2CH2-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-C≡C-、-O-、-S-。
优选的，参数m为0或1，m’为0或1，且m+m’的和为1；参数n+n’的和为1；
R1和R2各自彼此独立地表示分别具有2-8个C原子的烷基，这里R1和R2基团优选不同。
通式J中，A1和A2独立地表示选自如下的基团：
Figure BDA0003308497610000031
Figure BDA0003308497610000032
进一步优选自
Figure BDA0003308497610000033
Figure BDA0003308497610000034
Z1表示-O-、-S-、-CH2O-或-CF2O-；
Z2表示-O-、-S-、-OCH2-或-OCF2-；
L表示F、Cl、-CF3，或具有1、2或3个碳原子的烷基或烷氧基。
进一步优选的，通式J的化合物选自子式J-1，J-2，J-3，J-4和J-5：
Figure BDA0003308497610000035
Figure BDA0003308497610000041
式中，R1、R2、A1、Z1具有如以上对于通式J所定义的含义。
进一步优选的，子式J-1化合物优选自式J-1-1至J-1-12的化合物：
Figure BDA0003308497610000042
Figure BDA0003308497610000051
式中，R1、R2具有如以上对于通式J所定义的含义。
进一步优选的，子式J-2化合物优选自式J-2-1至J-2-14的化合物：
Figure BDA0003308497610000052
Figure BDA0003308497610000061
式中，R1、R2具有如以上对于通式J所定义的含义。
所述化合物具有明显的负性Δε并且因此特别适用于VA，FFS，IPS-TFT显示器的液晶组合物。根据本发明的化合物优选具有Δε≤-5，更优选Δε≤-8，和特别优选Δε≤-12。它们显示与在用于显示器的液晶组合物中使用的常规物质具有良好的混溶性，即它们在其中具有良好的溶解性。此外所述化合物和得到的液晶组合物的旋转粘度也有利地低。
根据本发明的化合物的其它物理、物理化学或电光学参数对于该化合物在液晶组合物中使用也是有利的。包含这些化合物的液晶组合物其特别具有宽的向列相范围和良好的低温和长期稳定性以及足够高的清亮点。根据本发明化合物的低熔点指示有利的组合物混合行为。
以下参考方案解释了根据本发明化合物的特别合适的合成路线。在以下方案中，取代基R1、R2具有如对于通式J所述的含义。
Figure BDA0003308497610000071
上述所示的反应方案应该仅仅被认为是说明性的。本领域技术人员将能够实施所呈现的合成的相应变体，并且也遵循其它合适的合成路线以获得通式J的化合物。根据以上所描绘的合成方案，本发明在一个实施方案中还包括制备通式J的化合物的一种或多种方法。
通式J的化合物可以用于液晶组合物。
所述液晶组合物为包含至少两种液晶化合物的液晶组合物，所述液晶化合物包含至少一种通式J的化合物。
所述通式J的化合物在组合物中的质量百分比为0.1～60％，优选为1～50％，进一步优选为5～25％。
所述液晶组合物用于液晶显示器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的3,5-二氟-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩衍生物可以用于液晶组合物的组分，首先，其分子结构中，S不同侧的结构使得化合物的溶解性更好，表现在低温-40℃下可以存储240hr，从而进一步提高液晶组合物的工作温宽；其次，A1、A2基团可以优化Tni提高工作温宽性能，Z1、Z2基团可以提升在组合物中的相容性，表现更优异的低温存储性能。同时，该化合物具有负的介电常数各向异性(Δε)，显示大的双折射率(Δn)、小的旋转粘度(γ1)，非常适用于降低液晶组合物的旋转粘度γ1使显示应用的响应速度变得更快，也非常适用于提高液晶组合物的介电各向异性Δε以降低驱动电压实现低能耗显示，同时还非常适用于提高液晶组合物的工作温宽(高的Tni和优异的低温-40℃存储性能)。另外，它们特别适用于FFS，IPS，VA显示器的液晶组合物。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
Δn：25摄氏度(℃)时的折射率各向异性；
Δε：25摄氏度(℃)时的介电常数各向异性；
γ1：25摄氏度(℃)时的旋转粘度(mPa·s)。
Tni：清亮点(℃)，向列相向各向同性相转变的温度。
低温存储(-40℃)：含有10％本发明化合物的液晶组合物在-40℃环境下没有观察到结晶(析出)的存储时间。
根据本发明的化合物的Δε、Δn值、旋转粘度(γ1)，Tni，通过液晶混合物的线性外推法获得，所述液晶混合物由5-10％的根据本发明的各自化合物和90-95％的可商购的液晶混合物组成。
实施例1
本实施例提供一种化合物，3,5-二氟-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩衍生物TM1(J-1-5)：
Figure BDA0003308497610000091
化合物TM1(J-1-5)的合成方法如下：
步骤1：
Figure BDA0003308497610000092
2-甲氧基噻吩(化合物1)(30g，0.262mol)溶解在正戊醇(80mL)和甲苯(60mL)中，加入NaHSO4(1g)混合回流，蒸馏出甲醇和甲苯的共沸物(12mL)之后，剩余物用碳酸钠溶液洗涤，干燥和分馏，蒸馏出2-正戊氧基噻吩化合物2(36g)，产率77％。
步骤2：
Figure BDA0003308497610000093
2-正戊氧基噻吩(化合物2)(48g，0.27mol)溶解在125mL的二氯甲烷(CH2Cl2)中，在10℃并且氩气保护下加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，96g，0.54mol)并搅拌反应1小时，反应液转移至氯仿溶液中进行水洗，干燥有机相，蒸馏溶剂后残留物进行硅胶柱层析分离得到化合物3(102.9g)，收率90％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)δ＝0.99(s,3H),δ＝1.39(s,4H),δ＝1.77(s,2H),δ＝4.05(s,2H),6.40(s,1H)ppm。
步骤3：
Figure BDA0003308497610000101
化合物3(23.5g，70mmol)溶解在150ml的无水四氢呋喃(THT)中，在-78℃并且氩气保护下逐渐滴加48ml的1.6N正丁基锂(n-BuLi，80mmol，1.1eq.)的乙醚溶液，并在此温度下搅拌反应1小时，然后在此温度下加入10.7mL三甲基氯化硅(80mmol，1.1eq.)并在相同温度下反应1小时。反应液回到室温后加入300ml的水并用150ml×3的乙醚萃取有机相，经干燥并蒸发溶剂后得到粗品，经硅胶柱层析分析得到化合物4(16.57g)，产率72％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)0.27(s,9H),δ＝0.90(s,3H),δ＝1.39(s,4H),δ＝1.77(s,2H),δ＝4.05(s,2H),6.59(s,1H)ppm；FAB-MS m/z:320(M+)。
步骤4：
Figure BDA0003308497610000102
化合物4(21.2g，66mmol)溶解在250ml的无水四氢呋喃(THT)中，在-78℃并且氩气保护下逐渐滴加41ml的1.6N正丁基锂(n-BuLi，68.9mmol，1.05eq.)的乙醚溶液，并在此温度下搅拌反应1小时。然后加入氟化试剂(PhSO2)2NF(21.7g，68.8mmol)并在-78℃下反应30min。反应液回到室温后加入HCl溶液淬灭，经水洗萃取后分离有机相，有机相蒸发溶剂后得到粗品，再进行硅胶柱层析分析得到化合物5(16.5)，产率78％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)0.31(9H,s),δ＝0.90(s,3H),δ＝1.39(s,4H),δ＝1.77(s,2H),δ＝4.05(s,2H),6.40(s,1H)ppm；FAB-MS m/z:260(M+)。
步骤5：
Figure BDA0003308497610000103
化合物5(30g，0.115mol)和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，22.5g，0.127mol)溶解在300mL的醋酸(Acetic acid)中，升温至80℃搅拌反应24小时。反应液加入水淬灭用乙醚萃取有机相，水洗干燥得到的粗品进行硅胶柱层析分离得到化合物6(29g)，收率95％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)δ＝0.90(s,3H),δ＝1.39(s,4H),δ＝1.77(s,2H),δ＝4.05(s,2H),δ＝6.21(s,1H)ppm；FAB-MS m/z:266(M+)。
步骤6：
Figure BDA0003308497610000111
化合物6(27g，101mmol)溶解在100ml的无水四氢呋喃(THT)中，在-78℃并且氩气保护下逐渐滴加60ml的1.6N正丁基锂(n-BuLi，110mmol，1.1eq.)的乙醚溶液，并在此温度下搅拌反应1小时，然后在此温度下加入Bu3SnCl(29.5mL，110mmol，1.1eq.)并在相同温度下搅拌反应1小时。反应液回到室温后加入水淬灭，萃取有机相，经水洗，干燥，浓缩得到化合物7(45g)，产率93％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)0.90-0.92(m,12H),δ＝1.33-1.39(m,10H),δ＝1.58-1.63(m,12H),δ＝1.77(s,2H),δ＝4.05(s,2H),6.40(s,1H)ppm；FAB-MS m/z:478(M+)。
步骤7：
Figure BDA0003308497610000112
化合物7(15g，31.4mmol)和2-三甲基硅基-3-氟-5-溴噻吩(7g，26.2mol)和Pd(PPh3)2Cl2(541mg，0.771mmol)溶解于30mL的无水DMF溶剂中，在80℃并有氩气保护下搅拌反应3小时，反应液冷却到室温后加入KF水溶液并搅拌过夜。萃取，水洗，干燥，过正己烷硅胶柱后得到化合物8(7.9g)，产率84％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)0.31(9H,s),0.90(s,3H),δ＝1.39(m,4H),δ＝1.77(s,2H),δ＝4.05(s,2H),6.47(s,1H),7.04(s,1H)ppm；FAB-MSm/z:360(M+)。
步骤8：
Figure BDA0003308497610000113
化合物8(36g，0.100mol)溶解在100mL的二氯甲烷(CH2Cl2)中，在10℃并且氩气保护下加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，35.7g，0.200mol)并搅拌反应1小时，反应液转移至氯仿溶液中进行水洗，干燥有机相，蒸馏溶剂后残留物进行硅胶柱层析分离得到化合物9(48g)，收率93％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)0.31(9H,s),0.90(s,3H),δ＝1.39(m,4H),δ＝1.77(s,2H),δ＝4.05(s,2H)ppm；FAB-MS m/z:518(M+)。
步骤9：
Figure BDA0003308497610000121
化合物9(5.18g，10mmol)溶解在50ml的无水乙醚中，降低温度至-78℃，在氩气保护下逐渐滴加t-丁基锂(t-BuLi，23mmol)，保持-78℃反应2小时，加入无水(PhSO2)2S(10.5mmol)，缓慢升温至室温，搅拌过夜。加水淬灭反应，加乙醚萃取，合并有机相，加饱和NaCl，蒸馏水洗涤，干燥后得粗产品。将粗产品用硅胶柱层析分离得到化合物10(2.5g)，产率64％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)0.31(9H,s),0.90(s,3H),δ＝1.39(m,4H),δ＝1.77(s,2H),δ＝4.05(s,2H)ppm；FAB-MS m/z:390(M+)。
步骤10：
Figure BDA0003308497610000122
化合物10(39g，0.100mol)和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，19.6g，0.110mol)溶解在300mL的醋酸(Acetic acid)中，升温至80℃搅拌反应24小时。反应液加入水淬灭用乙醚萃取有机相，水洗干燥得到的粗品进行硅胶柱层析分离得到化合物11(38g)，收率96％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)0.90(s,3H),δ＝1.39(m,4H),δ＝1.77(s,2H),δ＝4.05(s,2H)ppm；FAB-MS m/z:396(M+)。
步骤11：
Figure BDA0003308497610000123
化合物11(16g，0.040mol)、对3-正丙基苯硼酸(6.6g)、PdCl2(PPh3)2(0.2g)，K2CO3(11.5g)100mL的DMF、30ml去离子水，在氩气保护下加热反应3小时。反应液经水洗，干燥有机相，蒸馏溶剂后残留物进行硅胶柱层析分离得到化合物TM1(15.7g)，收率89％。1H-NMR(400MHz；CDCl3；25℃)0.90-0.94(m,6H),δ＝1.39(m,4H),δ＝1.64(s,2H),δ＝1.77(s,2H),δ＝2.61(s,2H),δ＝4.05(s,2H),δ＝7.32(m,2H),δ＝7.77(m,2H)ppm；FAB-MS m/z:436(M+)。
TM1的性能参数为Δε＝－11、Δn＝0.208、旋转粘度(γ1)＝110。
实施例2
类似实施例1的合成步骤制备如下化合物：
Figure BDA0003308497610000131
性能参数为Δε＝－10、Δn＝0.211、旋转粘度(γ1)＝116、Tni＝110℃、Tcn＝-45℃。
实施例3
类似实施例1的合成步骤制备如下化合物：
Figure BDA0003308497610000132
性能参数为Δε＝－6、Δn＝0.215、旋转粘度(γ1)＝108、Tni＝119℃、低温保存(-40℃)：240hr。
实施例4
类似实施例1的合成步骤制备如下化合物：
Figure BDA0003308497610000133
性能参数为Δε＝－10.5、Δn＝0.176、旋转粘度(γ1)＝112、Tni＝122℃、低温保存(-40℃)：240hr。
实施例5
类似实施例1的合成步骤制备如下化合物：
Figure BDA0003308497610000134
性能参数为Δε＝－15、Δn＝0.198、旋转粘度(γ1)＝135、Tni＝127℃、低温保存(-40℃)：240hr。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之做一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，
所述化合物为通式J的化合物：
Figure FDA0003308497600000011
式中，m和m’彼此独立地表示0或1或2；n和n’彼此独立地表示0或1；
R1和R2彼此独立地表示具有碳原子数为1至12的烷基、环戊基、环丁基或环丙基；
或者，R1和R2彼此独立地表示具有碳原子数为1至12的烷基、环戊基、环丁基或环丙基，其中，该烷基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-基团分别独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
或者，R1和R2彼此独立地表示具有碳原子数为1至12的烷基、环戊基、环丁基或环丙基，其中，这些基团中的一个或多个H原子被F取代；
或者，R1和R2彼此独立地表示具有碳原子数为1至12的烷基、环戊基、环丁基或环丙基，其中，该烷基中的一个或不相邻的2个以上的-CH2-基团分别独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，且这些基团中的一个或多个H原子被F取代；
A1和A2彼此独立地表示选自以下的基团：
a)为1,4-亚苯基；或者，1,4-亚苯基，其中一个或两个CH基团被N代替；或者，1,4-亚苯基，其中一个或多个H原子被基团L代替；或者，1,4-亚苯基，其中一个或两个CH基团被N代替，和其中一个或多个H原子被基团L代替；
b)为由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组；或者，b)为由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组，其中一个或多个不相邻的CH2基团被-O-和/或-S-代替；或者，b)为由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组，其中一个或多个H原子被F代替；或者，b)为由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组，其中一个或多个不相邻的CH2基团被-O-和/或-S-代替，和其中一个或多个H原子被F代替；
c)为由四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二口恶烷-2,5-二基、四氢呋喃-2,5-二基、环丁烷-1,3-二基、哌啶-1,4-二基、噻咯-2,5-二基、噻吩-2,5-二基和硒吩-2,5-二基组成的组；或者，c)为由四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二口恶烷-2,5-二基、四氢呋喃-2,5-二基、环丁烷-1,3-二基、哌啶-1,4-二基、噻咯-2,5-二基、噻吩-2,5-二基和硒吩-2,5-二基组成的组，其每一个还被L基团单或多取代；
其中，L基团独立地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或直链或支链在每种情况下任选被氟代的具有1-12个C原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基；Z1和Z2彼此独立地表示-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CO)O-、-O(CO)-、-CH2CH2-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-C≡C-、-O-、-S-。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
参数m为0或1，m’为0或1，且m+m’的和为1；
参数n+n’的和为1；
R1和R2各自彼此独立地表示分别具有2-8个C原子的烷基，这里R1和R2基团优选不同。
通式J中，A1和A2独立地表示选自如下的基团：
Figure FDA0003308497600000021
Z1表示-O-、-S-、-CH2O-或-CF2O-；
Z2表示-O-、-S-、-OCH2-或-OCF2-；
L表示F、Cl、-CF3，或具有1、2或3个碳原子的烷基或烷氧基。
3.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，
通式J中，A1和A2独立地表示选自如下的基团：
Figure FDA0003308497600000022
4.根据权利要求1-3任意一项所述的化合物，其特征在于，
通式J的化合物选自子式J-1，J-2，J-3，J-4和J-5：
Figure FDA0003308497600000023
Figure FDA0003308497600000031
式中，R1、R2、A1、Z1具有如以上对于通式J所定义的含义。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，
子式J-1化合物优选自式J-1-1至J-1-12的化合物：
Figure FDA0003308497600000032
Figure FDA0003308497600000041
式中，R1、R2具有如以上对于通式J所定义的含义。
6.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，
子式J-2化合物优选自式J-2-1至J-2-14的化合物：
Figure FDA0003308497600000042
Figure FDA0003308497600000051
Figure FDA0003308497600000061
式中，R1、R2具有如以上对于通式J所定义的含义。
7.一种液晶组合物，包含如权利要求1-3中任意一项所述化合物的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物为包含至少两种液晶化合物的液晶组合物，所述液晶化合物包含至少一种通式J的化合物。
9.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，通式J的化合物在液晶组合物中的质量百分比为0.1～60％，优选为1～50％，进一步优选为5～25％。
10.一种液晶显示器件，包含如权利要求7所述的液晶组合物。
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