KR101868648B1

KR101868648B1 - 티오펜 유도체를 함유하는 액정 매질

Info

Publication number: KR101868648B1
Application number: KR1020137004966A
Authority: KR
Inventors: 미카엘 비테크; 브리기테 슐러; 악셀 얀센
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2010-07-29
Filing date: 2011-07-01
Publication date: 2018-06-18
Also published as: JP2013537571A; WO2012013281A1; DE102011106314A1; US20130119312A1; CN107011920B; CN107011920A; US8906261B2; KR20140002608A; JP5788508B2; TWI513803B; EP2598604B1; CN103038312A; EP2598604A1; TW201213516A

Abstract

본 발명은 티오펜 유도체를 포함한 액정 매질(LC 매질) 및 이러한 LC 매질을 함유한 액정 디스플레이(LC 디스플레이)에 관한 것이다. 상기 매질은 높은 광학 이방성(anisotropy)을 갖고, 바람직하게는 25 중량% 이상의 티오펜 유도체 함량을 갖는다.

Description

티오펜 유도체를 함유하는 액정 매질{LIQUID CRYSTAL MEDIUM CONTAINING THIOPHENE DERIVATIVES}

본 발명은, 티오펜 유도체를 포함한 액정 매질(LC 매질) 및 LC 매질을 포함하는 액정 디스플레이(LC 디스플레이)에 관한 것이다. 상기 매질은 매우 높은 광학 이방성(anisotropy)을 갖고, 바람직하게는 25 중량% 이상의 티오펜 유도체 함량을 갖는다.

액정은, 인가된 전압에 의해 물질의 광학 특성이 개질될 수 있기 때문에 디스플레이 장치에서 유전체로서 주로 사용된다. 액정을 기재로 하는 전기-광학 장치는 당업자에게 널리 공지되어 있으며, 다양한 효과에 기초할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(수퍼트위스트 네마틱) 셀, SBE(초-복굴절 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과를 기초로 하며, 비틀린 네마틱 구조를 갖는다. 또한, 기판 및 액정 평면과 평행한 전기장을 사용하여 작동하는 셀, 예를 들어 IPS("평면 내 스위칭") 셀도 존재한다. 특히, TN, STN 및 IPS 셀은, 본 발명에 따른 매질의 적용와 관련하여 현재 상업적으로 주목을 끄는 분야이다.

액정 물질은 우수한 화학적 및 열적 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대한 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 셀에서 짧은 어드레싱(addressing) 시간, 낮은 임계 전압 및 높은 콘트라스트를 제공하여야 한다.

또한, 이는 통상적인 작동 온도, 즉 실온 이상 및 이하의 가능한 한 가장 넓은 범위에서, 전술된 셀에 적합한 메조상(mesophase), 예를 들어 네마틱 메조상을 가져야 한다. 액정은 일반적으로 다수의 성분들의 혼합물로서 사용되므로, 성분들은 서로 용이하게 혼화성인 것이 중요하다. 개별 화합물은, 호스트(host)라 불리는 전형적인 혼합물 내에서 매우 높은 용해성을 가져야 한다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따른 다양한 요건을 만족시켜야 한다. 예를 들어, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양의 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.

예를 들어, 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우, 큰 양의 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절률, 매우 높은 비저항, 우수한 UV 및 온도 안정성 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.

이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별적인 픽셀을 개별적으로 스위칭하는데 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이때, "능동 매트릭스"라는 용어가 사용되고, 하기 2개의 유형으로 구별될 수 있다:

1. 기판으로서 규소 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드,

2. 기판으로서 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).

단결정 규소를 기판 물질로서 사용하는 것은, 다양한 부품-디스플레이의 균일한 모듈식 어셈블리가 접합부에서 문제를 발생시키기 때문에, 디스플레이 크기를 제한한다.

바람직하고 더욱 유망한 상기 유형 2의 경우, 사용된 전기-광학 효과는 통상적으로 TN 효과이다. 2개의 기술은 구별된다: 반도체 화합물(예컨대, CdSe)을 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 비결정질 규소를 기재로 하는 TFT. 후자의 기술에 대한 집중적인 연구가 전 세계적으로 수행되고 있다.

TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되고, 다른 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대 전극를 가지고 있다. 픽셀 전극의 크기와 비교하면, TFT는 매우 작고, 실질적으로 영상에 대한 부정적인 영향이 없다. 이러한 기술은 총천연색이 가능한(full colour-capable) 디스플레이까지 연장될 수도 있으며, 상기 디스플레이에서 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는, 필터 소자가 각각의 스위칭가능한 픽셀의 반대편에 있도록 하는 방식으로 배열된다.

TFT 디스플레이는 통상적으로, 투과기 내의 교차된 편광기와 함께 TN 셀로서 통상적으로 작동하고, 후면 발광된다.

본원에서 "MLC 디스플레이"라는 용어는, 능동 매트릭스 이외에, 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이 및 수동 소자(예컨대, 배리스터 또는 다이오드(MIM, 즉 금속-절연체-금속))를 갖는 디스플레이를 포함한다.

이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예를 들어, 휴대용 텔레비젼), 또는 컴퓨터 제품(랩탑)용 고성능 디스플레이, 및 자동차 또는 항공기 구조에 특히 적합하다. 콘트라스트 및 응답 시간의 각도 의존성에 관한 문제점 외에, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항에 기인하여 MLC 디스플레이에 문제점이 또 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff, Paris] 참조). 저항이 감소함에 따라, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 열화되고, 잔상 제거의 문제가 발생할 수 있다. 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해, 액정 혼합물의 비저항은 일반적으로 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 떨어지므로, 허용가능한 수명을 달성하기 위해서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히, 저-전압 혼합물의 경우, 매우 높은 비저항 값을 달성하는 것은 아직까지 불가능하다. 또한, 온도의 증가와 함께, 가열 및/또는 자외선 노출 후, 비저항이 가능한 한 가장 작은 증가를 나타내는 것이 중요하다. 종래 기술의 혼합물은 저온 특성이 또한 특히 불리하다. 결정화 및/또는 스멕틱 상이 심지어 저온에서도 발생하지 않고 점도의 온도 의존성이 가능한 한 낮을 것이 요구된다. 따라서, 종래 기술의 MLC 디스플레이는 현재의 요건을 만족시키지 못한다.

TV 및 비디오 제품의 경우, 짧은 응답 시간을 갖는 MLC 디스플레이가 요구된다. 특히, 이러한 짧은 응답 시간은, 점도, 특히 회전 점도(γ₁)에 대해 낮은 값을 갖는 액정 매질이 사용되는 경우 달성될 수 있다. 그러나, 첨가제의 희석은 일반적으로 등명점을 저하시키고, 이에 따라 매질의 작동-온도 범위를 감소시킨다.

따라서, 상기 단점을 나타내지 않거나 단지 보다 적은 정도로 나타내고, 넓은 작동-온도 범위, 심지어 저온에서의 짧은 응답 시간, 및 낮은 임계 전압과 동시에 매우 높은 비저항을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 강한 요구가 여전히 존재한다.

TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우, 셀 내에서 하기 장점을 가능하게 하는 매질이 바람직하다:

- 확장된 네마틱 상 범위(특히, 저온까지);

- 극도의 저온에서의 스위칭 능력(야외 용도, 자동차, 항공 전자공학);

- UV 방사선에 대한 증가된 저항성(보다 긴 수명); 및

- 낮은 임계 전압.

종래 기술로부터 이용가능한 매질은, 다른 변수를 유지하면서 동시에 상기 장점을 달성하도록 하지 못한다.

수퍼트위스트 네마틱(STN) 셀의 경우, 보다 큰 다중화능(multiplexability) 및/또는 보다 낮은 임계 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위(특히, 저온에서)를 가능하게 하는 매질이 바람직하다. 이러한 목적을 위해서, 이용가능한 변수 범위(등명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전 변수, 탄성 변수)를 더욱 넓히는 것이 절실하게 요구된다.

TV 및 비디오 제품(예를 들어, LCD TV, 모니터, PDA, 노트북, 게임 콘솔)용 LC 디스플레이의 경우, 응답 시간의 상당한 감소가 요구된다. 따라서, 응답 시간의 감소를 가능하게 하면서, 동시에 LC 매질의 다른 특성(예컨대, 등명점, 유전 이방성(Δε) 또는 복굴절률(Δn))은 손상시키지 않은 LC 매질용 화합물에 대한 요구가 존재한다. 특히, 낮은 회전 점도가 이러한 목적에 바람직하다.

양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질의 제품인 경우, 일반적으로 빠른 응답 시간이 요구된다. LC 셀 중 LC 매질의 층 두께(d)의 감소는 이론적으로 응답 시간의 감소를 제공하는 것으로 공지되어 있다. 따라서, 적절한 광학 지연(d·Δn)을 보장하기 위해서는, 상대적으로 높은 복굴절률 값(Δn)을 갖는 LC 매질이 요구된다. 그러나, 다른 한편으로, 상대적으로 높은 복굴절률 값을 갖는 LC 매질은 전형적으로 또한 상대적으로 높은 회전 점도 값을 가지며, 이는 또한 더 긴 응답 시간을 제공한다. 따라서, 층 두께를 감소시킴으로써 달성된 응답 시간의 단축은, 사용되는 LC 매질의 상대적으로 높은 회전 점도에 의해 다시 적어도 부분적으로 상쇄된다. 따라서, 높은 복굴절률 값 및 낮은 회전 점도를 동시에 갖는 LC 매질에 대한 절실한 요구가 존재한다.

다양한 전기-광학 효과를 기초로 하여 만들어진 디스플레이 제품 외에, LC 매질과 작동하는 일부 전기-광학 장치가 존재한다. 이는 프린터, 스캐너, 렌즈, 노출 기기 및 전기-광학 셔터를 포함한다. 후자는 기계 장치 또는 카메라에 사용될 수 있으며, 또한 최근에는 3차원(3D) 영상을 위한 디스플레이에도 사용될 수 있다. 이러한 3D 디스플레이 장치는, 시청자의 왼쪽 및 오른쪽 눈의 어드레싱을 위한 교대 분리 빔을 생성하기 위하여 신속-스위칭 LC 매질을 사용한다. 스펙타클 또는 스크린의 부분에서 3D 기술에 따라 LC 매질이 수용될 수 있다. 이런 제품에서는 매우 빠른 응답 속도가 필수적이다. 또한, 많은 경우, 예컨대 LC 렌즈에 대한 조절가능한 광 회절을 성취하기 위해 매우 높은 복굴절이 바람직하다. 이러한 전환가능한(switchable) 렌즈는 2D 모드와 3D 모드 사이에서 변경될 수 있는 전환가능한 2D 디스플레이 및 전환가능한 광학 소자로 이루어진 무안경입체식(autostereoscopic) 디스플레이에서 사용될 수 있다. 전환가능한 렌티큘러(lenticular) 렌즈로서 설계된 렌즈는, 2D 디스플레이의 픽셀 성분을 룸(room)에 팬 아웃(fan out)시킨다. 각각의 팬 소자는 특정 시야각으로부터의 3D 성분의 정보를 함유한다. 시청자의 두 눈이 인접한 팬에 위치되는 경우, 상기 시청자는 공간 입체적 영상을 감지한다.

본원의 상기 전환가능한 렌즈는 액정 GRIN 렌즈('굴절률 분포형 렌즈(gradient index lens)') 또는 액정 레플리카(replica) 렌즈로서 구현될 수 있다. 높은 렌즈 파워를 성취하기 위해, 사용된 LC 매질의 높은 광학 복굴절이 바람직하다.

본 발명은, 특히 이러한 유형의 MLC, TN, STN 또는 IPS 디스플레이를 위한 매질로서, 전술된 목적하는 특성을 갖고, 상기 단점을 나타내지 않거나 단지 보다 적은 정도로만 나타내는 매질을 제공하는 목적에 기초한다. 특히, 상기 LC 매질은 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도와 동시에 높은 유전 이방성 및 높은 복굴절률을 가져야 한다. 또한, 상기 LC 매질은 높은 등명점, 넓은 네마틱 상 범위 및 낮은 임계 전압을 가져야 한다.

이제, 고농도의 특정한 티오펜 유도체가 LC 매질, 특히 양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질, 및 MLC, TN, STN 및 IPS 디스플레이에 사용될 경우, 상기 목적이 달성될 수 있음이 밝혀졌다. 상기 티오펜 유도체는, 전술된 목적하는 특성을 갖는 LC 매질을 제공한다.

수많은 티오펜 화합물이 액정으로서 기재되었다. 화합물 및 혼합물은, 예컨대 WO 2009/129915 A1 명세서로부터 공지된다. 상기 티오펜 화합물의 분율은 3 내지 18 중량%이다.

따라서, 본 발명은 하나 이상의 하기 일반식 I의 화합물을 포함하는 LC 매질에 관한 것이다:

I

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 H, F, Cl, Br, -CN, -SCN, -NCS, SF₅ 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬(이때, 또한 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 산소 원자가 직접 서로 연결되지 않는 방식으로, 각각 서로 독립적으로, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 Br로 치환될 수 있음)을 나타내며,

A⁰은

를 나타내고,

A¹은 각각 서로 독립적으로, 페닐렌-1,4-다이일(이때, 1 또는 2개의 CH 기는 또한 N으로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐, CN, CH₃, CHF₂, CH₂F, OCH₃, OCHF₂ 또는 OCF₃로 치환될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 1 또는 2개의 비인접 CH₂ 기는 또한 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 치환될 수 있음), 사이클로헥센-1,4-다이일, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 테트라하이드로피란-2,5-다이일 또는 1,3-다이옥산-2,5-다이일을 나타내고,

m은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1을 나타낸다.

본 발명은 바람직하게는 실온에서 네마틱 상(바람직하게는 비키랄임)을 가지며 하나 이상의 일반식 I의 화합물을 포함하는 LC 매질에 관한 것이다. 상기 매질은 매우 높은 광학 이방성을 갖고, 바람직하게는 25 중량% 이상의 티오펜 유도체의 함량을 갖는다.

또한, 본 발명은 전기-광학 디스플레이, 특히 LC 디스플레이에서의 본 발명에 따른 LC 매질의 용도에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 본 발명에 따른 일반식 I의 화합물(바람직하게는 25 중량% 이상) 또는 LC 매질 하나 이상을 함유하는 LC 디스플레이 또는 전기-광학 장치에 관한 것이다. 특히, 이는 MLC, TN, STN 또는 IPS 디스플레이 또는 전기-광학 전환가능한 렌즈 또는 셔터, 바람직하게는 LC 디스플레이, 카메라, 프린터 또는 노출 기기이다.

키랄 도판트가 존재하지 않는 비키랄 LC 상을 갖는 LC 매질, 및 라디칼 Z¹ ^,2, A^1,2 및 R¹ ^,2가 키랄 중심을 갖지 않는 일반식 I의 화합물이 일반적으로 바람직하다.

상기 매질은 바람직하게는 일반식 I의 화합물을 25 내지 80 중량%, 바람직하게는 30 중량% 이상, 특히 바람직하게는 40 중량% 이상 포함한다.

일반식 I의 화합물을 포함하는 LC 매질이 특히 바람직하다:

A⁰는

, 특히

를 나타낸다.

일반식 I에서 고리 A¹은 특히 바람직하게는 F로 또한 단일- 또는 다치환될 수 있는 페닐렌-1,4-다이일을 나타낸다.

일반식 I에서 A¹은 특히 바람직하게는 하기 일반식들의 라디칼, 바람직하게는 L이 할로겐, 바람직하게는 F를 나타내는 비치환된 1,4-페닐렌을 나타낸다:

또한, R¹ 및 R²가 각각 서로 독립적으로, 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 비분지된 알킬, 알켄일 또는 알킨일을 나타내고, 이들 각각은 임의적으로 할로겐, 특히 F로 치환되는 일반식 I의 화합물이 바람직하다.

R¹은, 매우 특히 바람직하게는 알킬과 동일하다. 매우 특히 바람직하게는, R¹은 알킬이고, R²는 H 또는 알킬이다. R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 비분지된 알킬을 나타낸다. R¹ 및 R²가 치환된 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알킨일을 나타내는 경우, 상기 2개의 기 R¹ 및 R²에서의 탄소 원자의 총 개수는 바람직하게는 10 미만이다.

바람직한 알킬 기는, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸이다.

바람직한 알켄일 기는, 예컨대 에텐일, 프로펜일, 부텐일 및 펜텐일이다.

바람직한 알킨일 기는, 예컨대 에틴일, 프로핀일, 부틴일, 펜틴일, 헥신일, 헵틴일 및 옥틴일이다.

바람직한 알콕시 기는, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시이다.

할로겐은 바람직하게는, F 또는 Cl을 나타낸다.

일반식 I의 특히 바람직한 화합물은 하기 일반식들로부터 선택된다:

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 상기 및 하기 기재된 의미를 갖는다. 본원에 따른 R¹ 및 R²는 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 플루오르화된 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 알콕시, 특히 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 플루오르화된 알킬, 알켄일 또는 알킨일을 나타낸다. 일반식 I1 내지 I37의 화합물, 특히 일반식 I1 내지 I27의 화합물, 매우 특히 일반식 I6의 화합물이 점도에 관한 높은 유전 이방성 때문에 특히 바람직하다.

일반식 I의 적합한 티오펜의 합성이, 예컨대 WO 2009/129915 A1 및 국제 출원 PCT/EP2010/000636 및 PCT/EP2010/000968로부터 공지된다. 또한, 일반식 I의 화합물은 유기 화학의 표준 절차, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart]에 유사하게 공지되고/공지되거나 기재된 방법, 및 실시예 합성과 유사하게 제조될 수 있다.

본 발명에 따른 특히 바람직한 LC 매질은 하기에 언급된 바와 같다:

- 일반식 II 및/또는 III의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 LC 매질:

II

III

상기 식에서,

A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고,

a는 0 또는 1이고,

R³은 각각 1 내지 8개, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알켄일을 나타내고,

R⁴는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때, 1 또는 2개의 비인접 CH₂ 기는 또한, 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 치환될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일을 나타낸다.

일반식 II의 화합물은 바람직하게는 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R^3a 및 R^4a는 각각 서로 독립적으로, H, CH₃, C₂H₅ 또는 C₃H₇을 나타내고, "알킬"은 1 내지 8개, 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기를 나타낸다. 일반식 IIa 및 IIf의 화합물(특히 R^3a는 H 또는 CH₃, 바람직하게는 H를 나타냄) 및 일반식 IIc의 화합물(특히 R^3a 및 R^4a는 H, CH₃ 또는 C₂H₅를 나타냄)이 특히 바람직하다.

일반식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

"알킬" 및 R^3a는 상기 기재된 의미를 갖고, R^3a는 바람직하게는 H 또는 CH₃을 나타낸다. 일반식 IIIb의 화합물이 특히 바람직하다.

- 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 LC 매질:

상기 식에서,

R⁰은, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 이러한 라디칼 내의 하나 이상의 CH₂ 기는 또한, 각각 서로 독립적으로, 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,

, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 할로겐으로 치환될 수 있고,

X⁰은 F, Cl, CN, SF₅, SCN, NCS, 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,

Y¹ ^-6은 각각 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,

Z⁰은 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -CF₂O- 또는 -OCF₂-를 지칭하며, 일반식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타내고,

b 및 c는 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 지칭한다.

일반식 IV 내지 VIII의 화합물에서, X⁰은 바람직하게는 F 또는 OCF₃ 또한, OCHF₂, CF₃, CF₂H, Cl, OCH=CF₂를 나타낸다. R⁰은 바람직하게는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.

일반식 IV의 화합물은 바람직하게는, 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다.

바람직하게는, 일반식 IV에서 R⁰은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F, Cl, OCHF₂ 또는 OCF₃ 또한, OCH=CF₂를 나타낸다. 일반식 IVb의 화합물에서, R⁰은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타낸다. 일반식 IVd의 화합물에서, X⁰은 바람직하게는 Cl 또한, F를 나타낸다.

일반식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다. 바람직하게는, 일반식 V에서의 R⁰은1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F를 나타낸다.

- 하나 이상의 하기 일반식 VI-1의 화합물을 포함하는 LC 매질:

VI-1

상기 식에서, Y¹은 바람직하게는 F를 나타내고,

특히 바람직한 LC 매질은 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다. 바람직하게는, 일반식 VI에서 R⁰은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F 또는 OCF₃를 나타낸다.

- 하나 이상의 하기 일반식 VI-2의 화합물, 특히 바람직하게는 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것들을 포함하는 LC 매질:

VI-2

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다.

바람직하게는, 일반식 VI에서 R⁰은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F를 나타낸다.

- 바람직하게는 하나 이상의 일반식 VII의 화합물(이때, Z⁰은 -CF₂O-, -CH₂CH₂- 또는 -COO-를 나타냄)[특히 바람직하게는 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것들]을 포함하는 LC 매질:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다. 바람직하게는, 일반식 VII에서 R⁰은1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F 또는 OCF₃를 나타낸다.

일반식 VIII의 화합물은 바람직하게는 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다. R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다. X⁰은 바람직하게는 F를 나타낸다.

- 하기 일반식의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 LC 매질:

IX

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 기재된 의미를 갖고,

는 각각 서로 독립적으로,

을 나타내고, 이때 고리 A 및 B는 둘 다 동시에 사이클로헥실렌을 나타내지는 않는다.

일반식 IX의 화합물은 바람직하게는, 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다. 바람직하게는, R⁰은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F를 나타낸다. 일반식 IXa의 화합물이 특히 바람직하다.

- 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 LC 매질:

상기 식에서,

R⁰, X⁰ 및 Y¹ ^-4는 상기 기재된 의미를 갖고,

는 각각 서로 독립적으로,

을 나타낸다.

일반식 X 및 XI의 화합물은 바람직하게는, 하기 일반식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다. 바람직하게는, R⁰은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F를 나타낸다. 특히 바람직한 화합물은 Y¹이 F를 나타내고, Y²가 H 또는 F, 바람직하게는 F를 나타내는 화합물이다.

- 하기 일반식 XII의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 LC 매질:

XII

상기 식에서,

R⁵ 및 R⁶은 각각 서로 독립적으로, 각각 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. Y¹ ^-3은 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다. 바람직하게는, Y^1-3으로부터의 기 중 1 또는 2개는 F를 나타낸다.

일반식 XII의 바람직한 화합물은 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,

알켄일 및 알켄일^*은 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.

일반식 XXIIa 내지 XIId의 화합물이 특히 바람직하다. 하기 일반식 XIIc1의 화합물이 매우 특히 바람직하다:

XIIc1

상기 식에서,

알킬은 상기 기재된 의미를 갖고, R^6a는 H 또는 CH₃을 나타낸다.

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 기재된 의미를 갖는다. 바람직하게는, R⁰은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F 또는 Cl을 나타낸다.

일반식 XIII 및 XIV의 화합물은 바람직하게는 하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다. R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. 일반식 XIII의 화합물에서, X⁰은 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.

- 하나 이상의 하기 일반식 D1 및/또는 D2의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:

상기 식에서,

Y¹, Y², R⁰ 및 X⁰은 상기 기재된 의미를 갖는다. 바람직하게는, R⁰은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F를 나타낸다. 하기 일반식들의 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R⁰은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내며, 특히 C₂H₅, n-C₃H₇ 또는 n-C₅H₁₁이다.

- 하나 이상의 하기 일반식 XVII의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:

XVII

상기 식에서,

Y¹, R¹ 및 R²는 상기 기재된 의미를 갖는다. R¹ 및 R²는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다.

- 하나 이상의 하기 일반식 XVIII의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:

XVIII

상기 식에서,

X⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 기재된 의미를 갖고, "알켄일"은 C₂ _-7-알켄일을 나타낸다. 하기 일반식 XVIIIa의 화합물이 특히 바람직하다:

XVIIIa

상기 식에서,

R^3a는 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 H를 나타낸다.

- 일반식 XIX 내지 XXV로 이루어진 군으로부터 선택된 테트라사이클릭 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 LC 매질:

상기 식에서,

Y¹ ^-4, R⁰ 및 X⁰은 각각 서로 독립적으로, 상기 기재된 의미 중 하나를 갖는다. X⁰은 바람직하게는 F, Cl, CF₃, OCF₃ 또는 OCHF₂이다. R⁰은 바람직하게는 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타낸다.

- 하기 일반식 XXVI의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 LC 매질:

XXVI

상기 식에서,

R⁰, X⁰ 및 Y¹ ^-4는 상기 기재된 의미를 갖고,

하기 일반식 XXVIa의 화합물이 특히 바람직하다:

XXVIa

- 하나 이상의 하기 일반식 XXVII의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:

XXVII

상기 식에서,

R⁰ 및 Y¹ ^-3는 상기 기재된 의미를 갖고,

하기 일반식들의 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R⁰은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타낸다.

- 하나 이상의 하기 일반식 XXVIII의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:

XXVIII

상기 식에서,

R⁰은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬이고, d는 0 또는 1, 바람직하게는 1을 나타낸다. 바람직한 혼합물은 이러한 화합물의 3 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%을 포함한다.

- 하나 이상의 하기 일반식 XXIX의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:

XXIX

상기 식에서,

Y¹, R¹ 및 R²는 상기 기재된 의미를 갖는다. R¹ 및 R²는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. Y¹은 바람직하게는 F를 나타낸다. 바람직한 혼합물은 이러한 화합물의 1 내지 15 중량%, 특히 1 내지 10 중량%를 포함한다.

-

는 바람직하게는

이다.

- R⁰은 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.

- X⁰은 바람직하게는 F, 또한 OCF₃, Cl 또는 CF₃이다.

- 상기 매질은 바람직하게는 일반식 I 또는 일반식 I1 내지 I53으로부터 선택된 화합물을 2개 이상, 특히 바람직하게는 3개 이상 포함한다.

- 상기 매질은 바람직하게는 일반식 II, III, VI-2, XI, XII, XIII, XIV, XXIV, XXV, XXVI, XXVII 및 XXIX의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.

- 상기 매질은 바람직하게는 일반식 XII, XIII, XIV, XV, XXIII, XXIV, XXV, XXVI 및 XXIX, 특히 XII, XIII, XIV, XV, XXV 및 XXIX로부터 선택된 화합물(높은 Δn 값, 예컨대 상승)을 25 중량% 이상, 특히 바람직하게는 30 내지 75 중량% 포함한다.

- 상기 매질은 바람직하게는 각각의 경우, 일반식 VI-2, XI 및 XXVI의 화합물을 하나 이상 포함한다.

- 전체 혼합물 중의 일반식 II 내지 XXVIII의 화합물의 분율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.

- 상기 매질은 일반식 II 및/또는 III의 화합물을 바람직하게는 25 중량% 이상, 특히 바람직하게는 30 내지 70 중량% 포함한다.

- 상기 매질은 일반식 IIa의 화합물(특히 R^3a가 H를 나타내는 경우)을 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 25 내지 60 중량% 포함한다.

- 상기 매질은 일반식 VI-2의 화합물을 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 15 중량% 포함한다.

- 상기 매질은 일반식 XI의 화합물을 2 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 15 중량% 포함한다.

- 상기 매질은 일반식 XXIV의 화합물을 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량% 포함한다.

- 상기 매질은 일반식 XXV의 화합물을 바람직하게는 1 중량% 이상, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량% 포함한다.

- 상기 매질은 일반식 XXVI의 화합물을 바람직하게는 1 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 20 중량% 포함한다.

- 상기 매질은 일반식 XXVII의 화합물을 바람직하게는 1 내지 35 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 30 중량% 포함한다.

- 상기 매질은 바람직하게는 일반식 VI-2, VII-1a, VII-1b, IX, X, XI 및 XXVI(CF₂O-가교된 화합물)의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.

통상적인 액정 물질과 함께 혼합된, 심지어 높은 분획의 화학식 I의 화합물, 특히 화학식 II 내지 XXIX의 화합물 중 하나 이상은, 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 갖는 넓은 네마틱 상이 관찰됨과 동시에, 상당히 증가된 복굴절율을 가져, 저장 안정성을 개선시킨다. 또한, 티오펜 유도체의 높은 용해성 때문에 상기 혼합물은 저온에서 사용될 수 있다. 동시에, 상기 혼합물은 UV에 노출시 매우 우수한 VHR 값 및 매우 낮은 임계 전압을 나타낸다.

본원에서 "알킬" 또는 "알킬^*"이라는 용어는, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알킬 기, 특히 직쇄 기인 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포함한다. 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

본원에서 "알켄일" 또는 "알켄일^*"이라는 용어는, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포함한다. 바람직한 알켄일 기는 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄-C₇-3E-알켄일, C₅-C₇-4-알켄일, C₆-C₇-5-알켄일 및 C₇-6-알켄일, 특히 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄-C₇-3E-알켄일 및 C₅-C₇-4-알켄일 기이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

본원에서 "플루오로알킬"이라는 용어는, 하나 이상의 불소 원자, 바람직하게는 말단 불소를 함유하는 직쇄 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸 기를 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되는 것은 아니다.

본원에서 "옥사알킬" 또는 "알콕시"라는 용어는, 화학식 C_nH_2n ₊₁-O-(CH₂)_m(이때, n 및 m은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타냄)의 직쇄 라디칼을 포함한다. 또한, m은 0을 나타낼 수 있다. 바람직하게는, n은 1이고, m은 1 내지 6이거나, 또는 m은 0이고, n은 1 내지 3이다.

"할로겐화된 알킬 라디칼"이라는 용어는 바람직하게는 단일- 또는 다중불화 및/또는 -염화된 라디칼을 포함한다. 과할로겐화된 라디칼도 포함된다. 불화된 알킬 라디칼, 특히 CF₃, CH₂CF₃, CH₂CHF₂, CHF₂, CH₂F, CHFCF₃ 및 CF₂CHFCF₃가 특히 바람직하다.

상기 및 하기 화학식에서 R⁰이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 이는 바람직하게는 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄이고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시이고, 또한 메틸, 옥틸, 논일, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데콕시 또는 테트라데콕시를 나타낸다.

옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(즉, 메톡시메틸), 2-옥사부틸(즉, 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(즉, 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사논일, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.

R⁰이, 하나의 CH₂ 기가 -CH=CH-로 치환된 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 나타낸다. 이러한 라디칼은 또한 단일- 또는 다중-할로겐화될 수 있다.

R⁰이, 할로겐에 의해 적어도 단일치환되는 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내는 경우, 이러한 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다중치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 또한 과불화 라디칼을 포함한다. 단일치환의 경우, 임의의 목적한 위치에 불소 또는 염소 치환기가 존재할 수 있지만, ω-위치가 바람직하다.

상기 및 하기 화학식에서, X⁰은 바람직하게는 F, Cl, 또는 1, 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 단일불화되거나 다중불화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 단일불화되거나 다중불화된 알켄일 라디칼이다. X⁰은 특히 바람직하게는, F, Cl, CF₃, CHF₂, OCF₃, OCHF₂, OCFHCF₃, OCFHCHF₂, OCFHCH₂F, OCF₂CH₃, OCF₂CHF₂, OCF₂CH₂F, OCF₂CF₂CHF₂, OCF₂CF₂CH₂F, OCFHCF₂CF₃, OCFHCF₂CHF₂, OCH=CF₂, OCF=CF₂, OCF₂CHFCF₃, OCF₂CF₂CF₃, OCF₂CFCClF₂, OCClFCF₂CF₃, CF=CF₂, CF=CHF 또는 CH=CF₂, 매우 특히 바람직하게는 F, OCF₃ 또는 OCH=CF₂이다.

R⁰ 및 X⁰의 의미를 적절히 선택함으로써, 어드레싱 시간, 임계 전압, 투과 특징 선의 경사도 등이 바람직한 방식으로 변형될 수 있다. 예를 들어, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해, 보다 짧은 어드레싱 시간, 개선된 네마틱 경향, 및 탄성 상수 k₃₃(굽힘)과 k₁₁(펼침) 간의 보다 높은 비를 제공한다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄일 라디칼 등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해, 보다 낮은 임계 전압 및 보다 낮은 k₃₃/k₁₁ 값을 제공한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 K₁ 값에 의해 구별되고, 이에 따라 종래 기술의 혼합물보다 상당히 더 빠른 응답 시간을 갖는다.

전술된 화학식의 화합물들의 최적 혼합비는 실질적으로, 목적하는 특성, 전술된 화학식의 성분들의 선택, 및 존재할 수 있는 임의의 추가 성분의 선택에 좌우된다.

상기 제시된 범위 내의 적합한 혼합 비는 경우에 따라 용이하게 결정될 수 있다.

본 발명에 따른 혼합물 중, 전술된 화학식의 화합물의 총 양은 중요하지 않다. 따라서, 상기 혼합물은 다양한 특성의 최적화의 목적을 위해 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 상기 혼합물의 특성의 목적하는 개선에 대해 관찰된 효과는 일반적으로, 전술된 화학식의 화합물의 총 농도가 높아질수록 더욱 크다.

특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 X⁰이 F, OCF₃, OCHF₂, OCH=CF₂, OCF=CF₂ 또는 OCF₂-CF₂H인 화학식 IV 내지 VIII의 화합물을 포함한다. 화학식 I의 화합물에 의한 바람직한 상승 작용은 특히 유리한 특성을 제공한다. 구체적으로, 화학식 I, VI 및 XI의 화합물을 포함하는 혼합물은 이의 낮은 임계 전압에 의해 구별된다.

본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 전술된 화학식 및 하위-화학식의 개별 화합물은 공지되어 있거나, 또는 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.

본 발명은 또한, 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평면-평행 외부 플레이트, 상기 외부 플레이트 상에서 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자, 및 상기 셀 내에 배치되고 양의 유전 이방성 및 높은 비저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 갖는 (이 유형의 매질을 함유하는) 전기-광학 디스플레이, 예컨대 TN, STN, TFT, OCB, IPS, FFS 또는 MLC 디스플레이; 및 전기-광학 목적을 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 변수 범위를 상당히 넓힐 수 있다. 등명점, 저온에서의 점도, 열 및 UV 안정성 및 높은 광학 이방성의 달성가능한 조합은 종래 기술로부터의 이전 물질보다 훨씬 뛰어나다.

본 발명에 따른 상기 혼합물은 휴대용 제품 및 높은-Δn TFT 제품, 예컨대 PDA, 노트북, LCD TV 및 모니터에 특히 적합하다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 -20℃까지, 바람직하게는 -30℃까지, 특히 바람직하게는 -40℃까지 네마틱 상을 유지하고, 등명점을 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상으로 유지하면서, 동시에 100 mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 70 mPa·s 이하의 회전 점도(γ₁)를 달성하며, 이는, 빠른 응답 시간을 갖는 우수한 MLC 디스플레이가 달성되게 한다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 +3 이상, 특히 바람직하게는 +5 이상이다. 또한, 상기 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 임계 전압은 바람직하게는 2V 이하, 특히 1.5V 이하이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절률(Δn)은 바람직하게는 0.11 이상, 특히 바람직하게는 0.14 이상이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 80℃ 이상, 특히 90℃ 이상의 폭을 갖는다. 상기 범위는 바람직하게는 적어도 -20℃ 내지 +70℃로 확장된다.

말할 필요도 없이, 본 발명에 따른 혼합물의 성분의 적절한 선택을 통해서, 다른 유리한 특성을 유지하면서, 더 높은 임계 전압에서 더 높은 등명점(예를 들어, 100℃ 초과)이 달성되거나, 더 낮은 임계 전압에서 더 낮은 등명점이 달성되는 것이 또한 가능하다. 단지 약간 대응적으로 증가하는 점도에서, 더 높은 Δε 및 이에 따른 낮은 임계 전압을 갖는 혼합물을 수득하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 제 1 구치 앤드 태리(Gooch and Tarry) 투과 최소값에서 바람직하게 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974] 및 [C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975] 참고), 이때, 특히 바람직한 전기-광학 특성, 예컨대 특징 선의 높은 경사도 및 콘트라스트의 낮은 각도 의존성(독일 특허 제 DE 30 22 818 호) 외에, 제 2 최소값이 유사한 디스플레이에서와 동일한 임계 전압에서 더 낮은 유전 이방성이 충분히 달성된다. 이는, 상기 제 1 최소값에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여, 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다 상당히 더 높은 비저항 값을 달성하는 것을 가능하게 한다. 개별 성분 및 이의 중량 비율의 적절한 선택을 통해서, 당업자는 간단한 통상적인 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 소정 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.

전압 보유율(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320(1989)]; [K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304(1984)]; [G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381(1989)]참고)은, 화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이, 화학식 I의 화합물 대신에 화학식

의 시아노-페닐사이클로헥산 또는 화학식

의 에스터를 포함하는 유사한 혼합물보다 자외선 노출시 HR의 상당히 더 작은 감소를 나타냄을 보여준다. 상기 LC 매질은 바람직하게는 벤조니트릴 유도체가 없는 99 중량%, 특히 바람직하게는 100 중량%이다.

본 발명에 따른 혼합물의 광 안정성 및 UV 안정성은 상당히 더 우수하다. 즉, 이들은 광 또는 자외선에 노출시 HR의 상당히 더 작은 감소를 나타낸다. 심지어 상기 혼합물 중 화학식 I의 화합물의 농도가 낮은(10중량% 미만) 경우에도 HR은 종래 기술의 혼합물과 비교하여 6% 이상 증가한다.

상기 액정 매질은 또한, 당업자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제, 예를 들어 UV 안정화제(예컨대, 시바(Ciba)로부터의 티누빈(Tinuvin, 등록상표명)), 산화제, 자유-라디칼 소거제, 나노입자 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도판트를 첨가할 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트는 하기 표 C 및 D에 언급된다.

본 발명에 따른 LC 매질의 전술된 바람직한 실시양태의 상기 개별적인 성분들은 공지되어 있거나, 또는 이들이 문헌에 기술된 표준 방법에 기초하고 있기 때문에, 당해 분야의 숙련자에 의해 이들의 제조 방법이 선행 기술로부터 용이하게 유도될 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 LC 매질이, 예를 들어 H, N, O, Cl, F가 대응하는 동위원소에 의해 치환된 화합물을 포함할 수도 있음은 당해 분야 숙련자에게 말할 필요도 없다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 그 자체로 통상적인 방식으로, 예를 들어 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 화학식 II 내지 XXVIII의 화합물 또는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조된다. 일반적으로, 더 소량으로 사용되는 성분들의 목적량을, 주성분을 구성하는 성분들에, 유리하게는 고온에서 용해시킨다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올 중의 성분들의 용액들을 혼합하고, 완전히 혼합한 후, 예를 들어 증류에 의해 다시 상기 용매를 제거한다. 본 발명은 또한, 본 발명에 따른 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.

편광판, 전극 기재 플레이트 및 표면-처리된 전극으로 구성된, 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 제조는 이러한 유형의 디스플레이를 위한 통상적인 설계(usual design)에 대응한다. 통상적인 설계라는 용어는, 본원에서 광범위하게 사용되고, 또한 MLC 디스플레이, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기재로 하는 매트릭스 디스플레이 소자의 모든 유도체 및 개질을 포함한다.

그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와, 트위스트 네마틱 셀을 기재로 하는 이제까지의 통상적인 디스플레이 간의 상당한 차이는 액정 층의 액정 변수의 선택에 있다.

하기 실시예는 본 발명을 설명하지만 이를 제한하지 않는다. 그러나, 이는 당업자에게, 바람직하게 사용되는 화합물을 사용한 바람직한 혼합물의 개념, 이의 개별적인 농도 및 서로의 조합을 제시한다. 또한, 하기 실시예는 어떤 특성 및 특성들의 조합이 가능한지를 예시한다.

본원 및 하기 실시예에서는, 액정 화합물의 구조를, 하기 표 A 및 B에 따라 화학식으로 변형되는 두문자로 나타낸다. 모든 라디칼 C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁은 각각 탄소수 n 및 m의 직쇄 알킬 라디칼이고, n, m 및 k는 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다. 표 B에서의 부호는 자명하다. 표 A에는, 모(parent) 구조에 대한 두문자만이 기재되어 있다. 각각의 경우에, 모 구조에 대한 두문자에 이어서, 대시(-)에 의해 분리된 치환기 R¹ ^*, R² ^*, L¹ ^* 및 L² ^*가 뒤따른다:

바람직한 혼합물 성분들은 하기 표 A 및 B에서 확인된다.

표 A

표 B

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질은 표 A 및 B로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.

하기 표 C는, 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 나타낸다.

표 C

상기 LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 0.1 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다. 상기 LC 매질은 바람직하게는 표 C로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 도판트 하나 이상을 포함한다.

하기 표 D는, 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 안정화제를 나타낸다(이때, n은 1 내지 12의 정수임).

표 D

상기 LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 안정화제를 포함한다. 상기 LC 매질은 바람직하게는 표 D로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 안정화제를 하나 이상 포함한다.

또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:

V₀은 20℃에서의 용량성(capacitive) 임계 전압[V]이고,

V₁₀은 20℃에서 10% 상대 콘트라스트(relative contrast)에 대한 광학 임계값[V]이고,

n_e는 20℃ 및 589 nm에서의 이상(extraordinary) 굴절률이고,

n_o는 20℃ 및 589 nm에서의 정상(ordinary) 굴절률이고,

△n은 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성이고,

ε_⊥은 20℃ 및 1 kHz에서 방향자에 수직인 유전 감수율(dielectric susceptibility)이고,

ε_∥은 20℃ 및 1 kHz에서 방향자에 평행한 유전 감수율이고,

△ε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성이고,

cl.p., T(N,I)는 등명점(clearing point)[℃]이고,

γ₁은 20℃에서의 회전 점도[mPaㆍs]이고,

K₁은 20℃에서 "펼침(splay)" 변형율[pN]의 탄성 상수이고,

K₂는 20℃에서 "비틀린(twist)" 변형율[pN]의 탄성 상수이고,

K₃은 20℃에서 "굽힘(bend)" 변형율[pN]의 탄성 상수이고,

LTS는 테스트 셀 내에서 측정된 저온 안정성(상)이고,

HR₂₀은 20℃에서의 전압 보유율[%]이고,

HR₁₀₀은 100℃에서의 전압 보유율[%]이다.

달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 본원에서 모든 농도는 중량%로 제시되고, 이는 용매 없이 전체 대응 혼합물에 관한 것이다.

달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 본원에서 제시된 모든 온도 값, 예를 들어 융점(T(C,N)), 스멕틱(S) 상에서 네마틱(N) 상으로의 전이(T(S,N)) 및 등명점(T(N,I))은 섭씨 온도(℃)로 제시된다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스멕틱 상이고, I는 등방성 상이다. 이러한 기호들 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다.

각각의 경우 달리 명백하게 기재되지 않는 한, 모든 물성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Darmstadt, Germany]에 따르며, 이에 따라 결정되고, 20℃의 온도를 적용하고, Δn은 589 nm에서 결정되고, Δε는 1 kHz에서 결정된다.

달리 기재되지 않는 한, 개별적인 화합물의 액정 특성은 10%의 농도에서 네마틱 호스트 혼합물인 ZLI-4792(독일 다름스타트 소재의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 시판됨) 중에서 결정된다.

달리 기재되지 않는 한, "실온"이란 20℃를 의미한다.

달리 기재되지 않는 한, 본원에서 "임계 전압"이란 용어는, 프리더릭스 임계값(Freedericks threshold)으로도 알려진 용량성 임계 전압(V₀)에 관한 것이다. 실시예에서는, 일반적으로 통상적인 것으로서, 10% 상대 콘트라스트에 대한 광학 임계값(optical threshold)(V₁₀)이 또한 제시될 수도 있다.

용량성 임계 전압(V₀)의 측정 및 V₁₀에 사용되는 시험 셀은, 아치 케미칼스(Arch Chemicals)로부터의 폴리이미드 배향층(1:4의 비로 희석제(70% NMP+30% 자일렌)로 희석된 두리미드(Durimid) 32)으로 코팅된 소다 석회 유리로 이루어진 기재로부터 제조되며, 이는 서로 역평행(antiparallel)하게 러빙(rubbing)되고, 준(quasi) 0°의 표면 경사각(tilt)을 갖는다. 투명하고 실제적으로 정사각형인 ITO 전극의 면적은 1 ㎠이다. 용량성 임계 전압은 표준 시판 고분해능 LCR 측정기(예컨대, 휴렛 팩커드(Hewlett Packard) 4284A LCR 측정기)를 사용하여 결정된다.

실시예

합성 실시예

실시예 1: 2-(3,5- 다이플루오로 -4'- 프로필바이페닐 -4-일)-5- 에틸티오펜 ( PUS -3-2)

화합물 2-(3,5-다이플루오로-4'-프로필바이페닐-4-일)-5-에틸티오펜(PUS-3-2)을 하기 기재된 바와 같이 제조하였다:

17.0 g(54.6 mmol)의 4-브로모-3,5-다이플루오로-4'-프로필바이페닐, 16.1 g(82.1 mmol)의 2-에틸티오펜-5-하이드록시보론산 나트륨 염 및 9.2 g(0.11 mol)의 나트륨 수소카본에이트를 250 ml의 THF/물 혼합물(2:1) 중의 700 mg(1.37 mmol)의 비스(트라이-3급-부틸포스핀)팔라듐(0)과 함께 환류시켰다. 22시간 후, 상기 혼합물을 MTBE로 희석하고, 유기상을 분리시켰다. 수성상을 MTBE로 수회 추출하고, 합친 유기상을 물 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하였다. 용액을 나트륨 설페이트를 사용하여 건조시키고, 증발 건조시켰다. 조질 생성물을 컬럼 크로마토그래피(SiO₂, n-헵탄)로 정제하였다. 추가 정제를 에탄올 및 n-헵탄으로 재결정화함으로써 수행하여, 2-(3,5-다이플루오로-4'-프로필바이페닐-4-일)-5-에틸티오펜(PUS-3-2)을 무색 고체(m.p. 45℃)로서 수득하였다.

실시예 2: 2-(3,5- 다이플루오로 -4'- 프로필바이페닐 -4-일)-5-프로필티오펜( PUS -3-3)

화합물 2-(3,5-다이플루오로-4'-프로필바이페닐-4-일)-5-프로필티오펜(PUS-3-3)을 하기 기재된 바와 같이 제조하였다:

처음에, 5.0 g(24.4 mmol)의 2-브로모-5-프로필티오펜, 7.40 g(26.8 mmol)의 4'-프로필-3,5-다이플루오로-4-바이페닐보론산 및 2.82 g(2.44 mmol)의 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)을 160 ml의 톨루엔에 도입하였다. 50 ml의 물 중의 5.85 g(48.8 mmol)의 나트륨 다이하이드로겐포스페이트 및 13.8 g(97.5 mmol)의 다이나트륨 하이드로겐포스페이트 도데카하이드레이트의 용액을 첨가하고, 혼합물을 19시간 동안 환류 하에 가열하였다. 냉각 후, 유기상을 분리하고, 수성상을 톨루엔으로 수회 추출하였다. 합친 유기상을 물 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하였다. 상기 용액을 나트륨 설페이트를 사용하여 건조시키고, 증발 건조시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(SiO₂, n-헵탄)로 정제하였다. 추가 정제를 에탄올 및 n-헵탄으로 재결정화시켜 수행하여 2-(3,5-다이플루오로-4'-프로필바이페닐-4-일)-5-프로필티오펜(PUS-3-3)을 무색 고체(m.p. 64℃)로서 수득하였다.

실시예 3: 2-(3,5- 다이플루오로 -4'- 에틸바이페닐 -4-일)-5- 에틸티오펜 ( PUS -2-2)

PUS-2-2

실시예 2와 유사하게, 4'-에틸-3,5-다이플루오로-4-바이페닐보론산 및 2-브로모-5-에틸티오펜으로부터 화합물 2-(3,5-다이플루오로-4'-에틸바이페닐-4-일)-5-에틸티오펜(PUS-2-2)을 제조하였다.

실시예 4: 2-(3,5- 다이플루오로 -4'- 에틸바이페닐 -4-일)-5- 프로필티오펜 ( PUS -2-3)

PUS-2-3

실시예 2와 유사하게, 4'-에틸-3,5-다이플루오로-4-바이페닐보론산 및 2-브로모-5-프로필티오펜으로부터 화합물 2-(3,5-다이플루오로-4'-에틸바이페닐-4-일)-5-프로필티오펜(PUS-2-3)을 제조하였다.

실시예 5: 2-(4'-에틸-2,6- 다이플루오로바이페닐 -4-일)-5- 프로필티오펜 ( SUP -3-2)

SUP-3-2

실시예 1과 유사하게, 4'-에틸-2,6-다이플루오로-4-바이페닐보론산 및 2-브로모-5-프로필티오펜으로부터 화합물 2-(4'-에틸-2,6-다이플루오로바이페닐-4-일)-5-프로필티오펜(SUP-3-2)을 제조하였다.

실시예 6: 2-(4'-에틸-2,6- 다이플루오로바이페닐 -4-일)-5- 에틸티오펜 ( SUP -2-2)

SUP-2-2

실시예 1과 유사하게, 4'-에틸-2,6-다이플루오로-4-바이페닐보론산 및 2-브로모-5-에틸티오펜으로부터 화합물 2-(4'-에틸-2,6-다이플루오로바이페닐-4-일)-5-에틸티오펜(SUP-2-2)을 제조하였다.

MS(EI): m/e(%) = 328(100, M⁺), 313(89, [M-CH₃ ⁺]).

실시예 7: 2-[2,6- 다이플루오로 -4-(4- 프로필사이클로헥실 ) 페닐 ]-5-에틸티오펜( CUS -3-2)

CUS-3-2

실시예 3과 유사하게, 2,5-다이플루오로-4-(4-프로필사이클로헥실)벤젠보론산 및 2-브로모-5-에틸티오펜으로부터 화합물 2-[2,6-다이플루오로-4-(4-프로필사이클로헥실)페닐]-5-에틸티오펜("CUS-3-2")을 제조하였다.

실시예 8: 2-(3,5- 다이플루오로 -4'- 프로필바이페닐 -4-일)-5- 비닐티오펜 ( PUS -3-V)

PUS-3-V

실시예 3과 유사하게, 4'-프로필-3,5-다이플루오로-4-바이페닐보론산 및 2-브로모-5-비닐티오펜으로부터 화합물 2-(3,5-다이플루오로-4'-프로필바이페닐-4-일)-5-비닐티오펜(PUS-3-V)을 제조하였다.

실시예 9: 2-(2- 플루오로 -4'- 펜틸바이페닐 -4-일)-5- 헥실티오펜 ( PGIS -5-6)

THF/물(1:1) 중의 3.30 g(13.1 mmol)의 5-헥실티오펜-2-일하이드록시보론산 나트륨 염, 4.20 g(13.1 mmol)의 4-브로모-2-플루오로-4'-펜틸바이페닐, 2.2 g(26.2 mmol)의 나트륨 수소카본에이트 및 0.70 g(0.61 mmol)의 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)의 혼합물을 6시간 동안 환류 하에 가열하였다. 상기 혼합물을 MTBE로 희석하고, 유기상을 분리하였다. 수성상을 MTBE로 추출하였다. 합친 유기상을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 설페이트를 사용하여 건조시켰다. 상기 용액을 증발 건조시키고, 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(SiO₂, n-헵탄)로 정제하였다. 추가 정제를 메탄올/펜탄(5:1)으로 재결정화시킴으로써 수행하여 2-(2-플루오로-4'-펜틸바이페닐-4-일)-5-헥실티오펜을 m.p. 44℃인 무색 고체로서 수득하였다.

혼합물 실시예

혼합물 실시예 1

본 발명에 따른 네마틱 LC 혼합물을 하기와 같이 제조한다:

혼합물 실시예 2

본 발명에 따른 네마틱 LC 혼합물을 하기와 같이 제조한다:

혼합물 실시예 3

본 발명에 따른 네마틱 LC 혼합물을 하기와 같이 제조한다:

하기 특허청구범위로부터 본 발명의 실시양태 및 변수의 추가 조합들이 발생된다.

Claims

하나 이상의 하기 일반식 I의 화합물을 30중량% 이상 포함하는 LC 매질:

I
상기 식에서,
R¹ 및 R²는 H, F, Cl, Br, -CN, -SCN, -NCS, SF₅ 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬(이때, 추가로, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 산소 원자가 직접 서로 연결되지 않는 방식으로, 각각 서로 독립적으로, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 Br로 치환될 수 있음)을 나타내며,
A⁰은

를 나타내고,
A¹은 각각 서로 독립적으로, 페닐렌-1,4-다이일(이때, 추가로, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐, CN, CH₃, CHF₂, CH₂F, OCH₃, OCHF₂ 또는 OCF₃로 치환될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 추가로, 1 또는 2개의 비인접 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 치환될 수 있음), 사이클로헥센-1,4-다이일, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 테트라하이드로피란-2,5-다이일 또는 1,3-다이옥산-2,5-다이일을 나타내고,
m은 각각의 경우, 서로 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
A⁰는

를 나타내는 것을 특징으로 하는 LC 매질.
제 1 항에 있어서,
하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:

상기 식에서,
R¹ 및 R²는 제 1 항에 기재된 의미를 갖는다.
제 3 항에 있어서,
일반식 I의 화합물 하나 이상 또는 일반식 I1 내지 I53의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 함량이 40 중량% 이상인 것을 특징으로 하는, LC 매질.
제 1 항에 있어서,
R¹ 및 R²가 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬(이때, 추가로, 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 산소 원자가 직접 서로 연결되지 않는 방식으로, 각각 서로 독립적으로, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 치환될 수 있음)을 나타내는 것을 특징으로 하는, LC 매질.
제 1 항에 있어서,
실온에서 네마틱 상(nematic phase)을 갖는 것을 특징으로 하는 LC 매질.
제 1 항에 있어서,
하나 이상의 하기 일반식 II 및/또는 III의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:

상기 식에서,
A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고,
a는 0 또는 1이고,
R³은 각각 1 내지 8개, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
R⁴는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때, 추가로, 1 또는 2개의 비인접 CH₂ 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 치환될 수 있음)을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:

상기 식에서,
R⁰은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때, 추가로, 이러한 라디칼 내의 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로, 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 치환될 수 있고,
X⁰은 F, Cl, CN, SF₅, SCN, NCS, 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y^1-6은 각각 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
Z⁰은 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -CF₂O- 또는 -OCF₂-를 지칭하며, 일반식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타내고,
b 및 c는 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
하기 일반식들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:

상기 식에서,
R⁰은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때, 추가로, 이러한 라디칼 내의 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로, 산소 원자가 직접 서로 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 치환될 수 있고,
X⁰은 F, Cl, CN, SF₅, SCN, NCS, 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y^1-6은 각각 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,

는 각각 서로 독립적으로,
를 나타내고,
이때, 일반식 IX 내의 고리 A 및 B는 둘 다 동시에 사이클로헥실렌을 나타내지는 않는다.
제 1 항에 있어서,
하나 이상의 하기 일반식 XXVII의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:

XXVII
상기 식에서,
R⁰은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때, 추가로, 이러한 라디칼 내의 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로, 산소 원자가 직접 서로 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 치환될 수 있고,
Y^1-3은 각각 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
하나 이상의 일반식 I의 화합물을 하나 이상의 일반식 II 내지 XI, XXVI의 화합물, 또는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 LC 매질의 제조 방법.
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 LC 매질을 함유하는 전기-광학 장치.
제 12 항에 있어서,
상기 장치가 디스플레이 장치 또는 전환가능한(switchable) 렌즈인 것을 특징으로 하는, 장치.