CN114350378B - 一种含噻吩的炔类液晶化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种含噻吩的炔类液晶化合物及其制备方法和应用。所述含噻吩的炔类液晶化合物具有如通式(I)所示的结构，其具有较高的光学各向异性和低的旋转粘度，从而缩短响应时间。

Description

一种含噻吩的炔类液晶化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种含噻吩的炔类液晶化合物及其制备方法和应用。
背景技术
目前，液晶在信息显示领域得到广泛应用，同时在光通讯中的应用也取得了一定的进展(S.T.Wu，D.K.Yang.Reflective Liquid Crystal Displays.Wiley，2001)。近几年，液晶化合物的应用领域已经显著拓宽到各类显示器件、电光器件、电子元件、传感器等。为此，已经提出许多不同的结构，特别是在向列型液晶领域，向列型液晶化合物迄今已经在平板显示器中得到最为广泛的应用。
根据液晶显示器件的使用要求，液晶材料因具有一定的要求，较宽的向列相温度范围，较低的驱动电压，合适的光学各向异性，以及优良的化学光学稳定性，现阶段单一的液晶化合物无法同时满足以上的要求，要求不同性能的液晶化合物混配起来才能达到商业上的要求。
对于液晶介质来说，需要快速的响应时间，减少液晶的厚度可以缩短反应时间，这就需要高的光学各向异性常数Δn以保证足够的光延迟值d*Δn,然而有高的光学介电常数Δn的液晶一般具有高的旋转粘度，又导致响应时间变长。
因此寻找低粘度、高光学各向异性的单晶化合物尤为重要。
炔类液晶属于高共轭分子，具有大Δn，高清亮点，作为重要组分可以改善混合液晶的Δn，及清亮点，调高响应速度，炔类液晶已广泛应用于TN，STN以及分子天线用液晶材料。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种新型的含噻吩的炔类液晶化合物，该化合物具有较高的光学各向异性和低的旋转粘度，可以缩短响应时间。
所述含噻吩的炔类液晶化合物具有如通式(I)所示的结构：
Figure BDA0002724005690000021
式中，
R1、R2各自独立地表示-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-OCF＝CF2，-OCF2CF3，-SCN、-NCS、-SF5、C1-C15的烷基、C1-C15的烷氧基、C2-C15的烯基或C2-C15的烯氧基，其中所述C1-C15的烷基、C1-C15的烷氧基、C2-C15的烯基或C2-C15的烯氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代，且一个或多个不相邻的-CH2-可彼此独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代；
A1、A2各自独立地表示单键或下列基团中的一种：
Figure BDA0002724005690000022
Figure BDA0002724005690000031
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF＝CF-；
n＝0、1、2、3或4。
优选的，上述含噻吩的炔类液晶化合物中，R1，R2各自独立地表示-H、-CF3、-OCF3、-CN、-NCS、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基，且所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代，更优选被氟取代。
优选的，上述含噻吩的炔类液晶化合物中，A1、A2各自独立地表示单键或下列基团中的一种：
Figure BDA0002724005690000032
优选的，上述含噻吩的炔类液晶化合物中，Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-COO-、-OOC-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-或-OCF2-。
优选的，上述含噻吩的炔类液晶化合物中，所述通式(I)代表的化合物选自以下结构中的一种或多种：
Figure BDA0002724005690000033
Figure BDA0002724005690000041
Figure BDA0002724005690000051
其中，R1、R2、Z2的定义同上。
本发明的另一目的是提供上述含噻吩的炔类液晶化合物的制备方法，其合成路线如下：
Figure BDA0002724005690000052
具体包括如下步骤：
化合物I-1-01与化合物I-1-02，在三乙胺以及钯类催化剂作用下反应得到目标化合物I；
其中，上述步骤所涉及化合物中的R1、R2、A1、A2、Z1、Z2的定义同上。
本发明的第三目的是保护含有上述含噻吩的炔类液晶化合物的液晶组合物。其中，上述含噻吩的炔类液晶化合物的加入量以1-80％为宜，更优选3-50％。本领域技术人员可以预见，基于上述含噻吩的炔类液晶化合物的加入，能够进一步提高已有惯用液晶组合物的光学各向异性，具有缩短响应时间的技术效果。
本发明的第四目的是保护上述含噻吩的炔类液晶化合物以及含有上述含噻吩的炔类液晶化合物的液晶组合物在液晶显示领域的应用。优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于TN、STN液晶显示器。将上述液晶组合物应用至液晶显示装置后，具有缩短响应时间的优点。
本发明的第五目的是保护上述含噻吩的炔类液晶化合物以及含有上述含噻吩的炔类液晶化合物的液晶组合物在分子天线领域中的应用。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
除非另有说明，本发明中百分比为重量百分比；温度单位为摄氏度。
实施例1：
Figure BDA0002724005690000061
合成路线如下：
Figure BDA0002724005690000062
在反应瓶中加入25.6g(0.1mol)化合物BYLC-01-1(反应物)，20g BYLC-01-2(反应物)100ml甲苯(溶剂)，100ml三乙胺，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，加热回流反应6小时，加入200ml水，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得32.9g BYLC-01，收率90％，气相色谱纯度99.8％。
质谱分析碎片：366(分子离子峰)。
实施例2
Figure BDA0002724005690000063
合成路线如下：
Figure BDA0002724005690000064
在反应瓶中加入25.6g(0.1mol)化合物BYLC-01-1(反应物)，24g BYLC-02-1(反应物)100ml甲苯(溶剂)，100ml三乙胺，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，加热回流反应6小时，加入200ml水，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得34.9g BYLC-02，收率86％，气相色谱纯度99.8％。
质谱分析碎片：406(分子离子峰)。
实施例3
Figure BDA0002724005690000071
合成路线如下：
Figure BDA0002724005690000072
在反应瓶中加入34g(0.1mol)化合物BYLC-01-1(反应物)，20gBYLC-02-1(反应物)100ml甲苯(溶剂)，100ml三乙胺，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，加热回流反应6小时，加入200ml水，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得38.2g BYLC-04，收率85％，气相色谱纯度99.8％。
质谱分析碎片：450(分子离子峰)。
实施例4
Figure BDA0002724005690000073
合成路线如下：
Figure BDA0002724005690000081
在反应瓶中加入34。2g(0.1mol)化合物BYLC-01-1(反应物)，20g BYLC-02-1(反应物)100ml甲苯(溶剂)，100ml三乙胺，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，加热回流反应6小时，加入200ml水，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得38g BYLC-04，收率84％，气相色谱纯度99.8％。
质谱分析碎片：452(分子离子峰)。
实施例5
Figure BDA0002724005690000082
合成路线如下：
Figure BDA0002724005690000083
在反应瓶中加入25.6g(0.1mol)化合物BYLC-01-1(反应物)，24g BYLC-02-1(反应物)100ml甲苯(溶剂)，100ml三乙胺，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，加热回流反应6小时，加入200ml水，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得34.5g BYLC-04，收率85％，气相色谱纯度99.8％。
质谱分析碎片：406(分子离子峰)。
实施例6：
Figure BDA0002724005690000091
合成路线如下：
Figure BDA0002724005690000092
在反应瓶中加入23.8g(0.1mol)化合物BYLC-06-1(反应物)，20g BYLC-01-2(反应物)100ml甲苯(溶剂)，100ml三乙胺，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，加热回流反应6小时，加入200ml水，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得31.2g BYLC-06，收率90％，气相色谱纯度99.8％。
质谱分析碎片：348(分子离子峰)。
实施例7：
Figure BDA0002724005690000093
合成路线如下：
Figure BDA0002724005690000094
在反应瓶中加入21.8g(0.1mol)化合物BYLC-07-1(反应物)，20g BYLC-01-2(反应物)100ml甲苯(溶剂)，100ml三乙胺，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，加热回流反应6小时，加入200ml水，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得29.7g BYLC-07，收率90％，气相色谱纯度99.8％。
质谱分析碎片：330.1(分子离子峰)。
实施例8：
Figure BDA0002724005690000101
合成路线如下：
Figure BDA0002724005690000102
在反应瓶中加入25.6g(0.1mol)化合物BYLC-01-1(反应物)，20g BYLC-01-2(反应物)100ml甲苯(溶剂)，100ml三乙胺，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，加热回流反应6小时，加入200ml水，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得31g BYLC-08，收率85％，气相色谱纯度99.8％。
质谱分析碎片：366(分子离子峰)。
实施例9
依据实施例2的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下结构通式的液晶化合物。
Figure BDA0002724005690000103
其中，R1、R2的选择参见表1所示。
表1
Figure BDA0002724005690000111
Figure BDA0002724005690000121
实施例10
依据实施例2的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下结构通式的液晶化合物。
Figure BDA0002724005690000122
其中，R1、R2的选择参见表2所示。
表2
Figure BDA0002724005690000123
/>
Figure BDA0002724005690000131
实施例11
依据实施例3的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下结构通式的液晶化合物。
Figure BDA0002724005690000132
其中，R1、R2的选择参见表3所示。
表3
Figure BDA0002724005690000141
/>
Figure BDA0002724005690000151
实施例12
依据实施例4的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下结构通式的液晶化合物。
Figure BDA0002724005690000152
其中，R1、R2的选择参见表4所示。
表4
Figure BDA0002724005690000153
/>
Figure BDA0002724005690000161
实施例13
依据实施例1的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下结构通式的液晶化合物。
Figure BDA0002724005690000162
其中，R1、R2的选择参见表5所示。
表5
Figure BDA0002724005690000171
/>
Figure BDA0002724005690000181
实施例14
依据实施例5的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下结构通式的液晶化合物。
Figure BDA0002724005690000182
其中，R1、R2、Z2的选择参见表6所示。
表6
Figure BDA0002724005690000183
/>
Figure BDA0002724005690000191
实施例15
依据实施例5的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下结构通式的液晶化合物。
Figure BDA0002724005690000192
其中，R1、R2、A1、Z2的选择参见表7所示。
表7
Figure BDA0002724005690000193
/>
Figure BDA0002724005690000201
/>
Figure BDA0002724005690000211
/>
Figure BDA0002724005690000221
/>
Figure BDA0002724005690000231
/>
Figure BDA0002724005690000241
Figure BDA0002724005690000251
实验例
本实验例涉及对实施例1～8所述化合物的相关性能测定。
按照本领域的常规检测方法，γ1的检测采用粘度计测试，△n的检测采用阿贝折射仪测试，△ε的检测采用惠普公司型号为HP-4284A的电容电抗测试仪进行测定。
通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
△n代表光学各向异性(25℃)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)。
将实施例1～8所制得的液晶化合物和对比例1～2液晶化合物的性能参数数据进行对比整理，检测结果如表8所示：
表8液晶化合物的性能检测结果
Figure BDA0002724005690000252
/>
Figure BDA0002724005690000261
由表8的检测结果可以明显看出，本发明实施例1～5所提供的液晶化合物与传统的相似化学结构化合物相比，具有较高的光学各向异性△n，低的旋转粘度γ1，可以缩短响应时间。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (9)

1.一种含噻吩的炔类液晶化合物，其特征在于，所述含噻吩的炔类液晶化合物选自以下结构中的一种或多种：
Figure QLYQS_1
Figure QLYQS_2
；
式中，
R1，R2各自独立地表示-H、-CN、-NCS、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基，且所述C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代；
Z2表示单键、-CH2- 、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-COO-、-OOC-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-或-OCF2-。
2.一种液晶组合物，其特征在于，包括权利要求1所述的含噻吩的炔类液晶化合物。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，所述含噻吩的炔类液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1~60%。
4.根据权利要求3所述的液晶组合物，其特征在于，所述含噻吩的炔类液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为3~50%。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述含噻吩的炔类液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为5~25%。
6.权利要求1所述的含噻吩的炔类液晶化合物或权利要求2-5任一项所述的液晶组合物在液晶显示领域中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述液晶显示领域为液晶显示装置。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述液晶显示装置为TN或STN液晶显示器。
9.权利要求1所述的含噻吩的炔类液晶化合物或权利要求2-5任一项所述的液晶组合物在分子天线领域中的应用。
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