JPH04282343A - ４−イソアルキル安息香酸フルオロフェニルエステル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用な４−イソアルキル安息香酸フルオロフェニル
エステル化合物に関し、さらに詳しくは、ネマチック液
晶材料に混合することによって液晶材料の誘電率の異方
性（Δε）を大きくするのに有用な４−イソアルキル安
息香酸フルオロフェニルエステル化合物および該化合物
を含有する液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されているが
、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式の
ものであり、液晶材料としてはネマチック相に属するも
のが用いられている。

【０００３】このようなＴＮ型表示方式は受光素子型で
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるにつ
れて液晶材料に要求される特性も変化しており、粘度の
上昇を最小限に止めつつ、しきい値電圧をなるべく下げ
ることも要求されている。

【０００４】しきい値電圧を下げるためには、誘電率の
異方性（Δε）が大きな液晶材料が必要であり、このよ
うな液晶材料として、特開平２−６２８６６号公報には
分子の末端の一方にシアノ基を有する液晶材料なども提
案されているが、その効果は未だ不十分であり、さらに
大きなΔεを示す化合物が求められていた。

【０００５】従って、本発明の目的は、液晶材料に配合
することによって液晶材料の誘電率の異方性（Δε）を
大きくし、しきい値電圧を下げることができる新規な化
合物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、次の一般
式化２で表される４−イソアルキル安息香酸フルオロフ
ェニルエステル化合物を液晶材料に配合することによっ
て、該液晶材料の誘電率の異方性（Δε）を大きくする
ことができることを見出し、本発明に到達した。

【０００７】

【化２】

【０００８】即ち、本発明は上記一般式化２（化１と同
じ）で表される４−イソアルキル安息香酸フルオロフェ
ニルエステル化合物及び該化合物の少なくとも一種を含
有する液晶組成物を提供するものである。

【０００９】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。

【００１０】上記一般式化２で表される本発明になる４
−イソアルキル安息香酸フルオロフェニルエステル化合
物は、例えば、４−イソアルキル安息香酸と４−フルオ
ロフェノールとをエステル化することによって容易に製
造することができる。

【００１１】かくして得られる本発明の４−イソアルキ
ル安息香酸フルオロフェニルエステル化合物は、それ自
身は融点のみを示し、液晶相を示さないが、該化合物を
液晶材料（母液晶）に混合することによって、液晶材料
組成物の誘電率の異方性（Δε）を大きくすることがで
きる。

【００１２】本発明の液晶組成物は、本発明の４−イソ
アルキル安息香酸フルオロフェニルエステル化合物を含
有するもので、通常、母液晶に該化合物の少なくとも一
種を混合することによって調製され、該母液晶を構成す
る化合物としては、例えば、次の化３に示すような化合
物が挙げられる。

【００１３】

【化３】

【００１４】上記母液晶は、通常上記の化合物を数種類
以上混合して用いられ、本発明の液晶組成物は、該母液
晶１００重量部に対して本発明の化合物１〜３０重量部
を混合することが好ましい。

【００１５】

【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
何ら制限を受けるものではない。

【００１６】実施例１ ４−イソプロピル安息香酸−３’，４’−ジフルオロフ
ェニルエステル（化４）の合成

【００１７】

【化４】

【００１８】（１）４−イソプロピル安息香酸の合成ク
ミンアルデヒド２９．６ｇを水７４０ｍｌとともに反応
容器に入れ、７０〜８０℃に加熱した後、過マンガン酸
カリウム４５．２ｇを水９０４ｍｌに溶かした溶液を攪
拌しながらゆっくり滴下した後、そのまま１時間加熱し
ながら反応させた。その後３規定の水酸化ナトリウム水
溶液１００ｍｌを加えてアルカリ性とし、副生した二酸
化マンガンをろ別して除去した。１０℃以下まで冷却し
た後、３５％塩酸４０ｍｌを加えて酸性とした。析出し
た結晶をろ過、冷水洗浄、乾燥して目的の４−イソプロ
ピル安息香酸１３．０ｇを得た。

【００１９】（２）４−イソプロピル安息香酸−３’，
４’−ジフルオロフェニルエステルの合成（１）で合成
した４−イソプロピル安息香酸３．２８ｇ及び３，４−
ジフルオロフェノール２．６０ｇを塩化メチレン３５ｍ
ｌに溶解させた後、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド４．５４ｇを加え、室温で４時間攪拌した後、
一夜放置した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿
素をろ別した後、脱溶媒して反応生成物を得た。

【００２０】上記反応生成物を、酢酸エチル／ｎ−ヘキ
サン（１０／９０）を展開溶媒としてシリカゲルカラム
処理を行ない、さらにエタノールで再結晶させて融点５
０．７℃の精製物２．９ｇを得た。

【００２１】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。

【００２２】２９５０ｃｍ−１、２９３０ｃｍ−１、１
７４０ｃｍ−１、１６００ｃｍ−１、１５１０ｃｍ−１
、１４６０ｃｍ−１、１４２０ｃｍ−１、１２６０ｃｍ
−１、１２４０ｃｍ−１、１２００ｃｍ−１、１１４０
ｃｍ−１、１０６０ｃｍ−１、１０１０ｃｍ−１、８９
０ｃｍ−１、７６０ｃｍ−１、７００ｃｍ−１

【００２３】実施例２ ４−イソプロピル安息香酸−４’−フルオロフェニルエ
ステル（化５）の合成

【００２４】

【化５】

【００２５】（１）で合成した４−イソプロピル安息香
酸３．２８ｇ及び４−フルオロフェノール２．２４ｇを
塩化メチレン３５ｍｌに溶解した後、Ｎ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド４．５４ｇを加えて脱水反応
を開始させ、そのまま４時間攪拌し一夜放置した。副生
したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素をろ別した後、脱
溶媒を行なった。

【００２６】得られた反応生成物を、酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン（１０／９０）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラム処理を行なった後、エタノールを用いて再結晶を行
ない融点７１．４℃の目的物２．２ｇを得た。

【００２７】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。

【００２８】２９５０ｃｍ−１、２９３０ｃｍ−１、１
７４０ｃｍ−１、１６１０ｃｍ−１、１５００ｃｍ−１
、１４６０ｃｍ−１、１４２０ｃｍ−１、１２６０ｃｍ
−１、１１９０ｃｍ−１、１０７０ｃｍ−１、１０１０
ｃｍ−１、８７０ｃｍ−１、７６０ｃｍ−１、７００ｃ
ｍ−１

【００２９】実施例３ ４−イソブチル安息香酸−３’，４’−ジフルオロフェ
ニルエステル（化６）の合成

【００３０】

【化６】

【００３１】（３）４−イソブチル安息香酸の合成４−
イソブチルベンズアルデヒド２９．２ｇを水７３０ｍｌ
とともに反応容器に入れ、７０〜８０℃に加熱した後、
過マンガン酸カリウム４０．７ｇを水８１４ｍｌに溶か
した溶液を攪拌しながらゆっくり滴下し、１時間加熱し
ながら反応させた。その後、３規定の水酸化ナトリウム
水溶液１０ｍｌを加えてアルカリ性とし、副生した二酸
化マンガンを除去した。１０℃以下まで冷却した後、３
５％塩酸４０ｍｌを加えて酸性にし、析出した結晶をろ
過、冷水洗浄、乾燥して目的の４−イソブチル安息香酸
２２．８ｇを得た。

【００３２】（４）４−イソブチル安息香酸−３’，４
’−ジフルオロフェニルエステルの合成（３）で合成し
た４−イソブチル安息香酸３．５６ｇ及び３，４−ジフ
ルオロフェノール２．６０ｇを塩化メチレンに溶解させ
た後、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４．
５４ｇを加え、室温で４時間攪拌した後、一夜放置した
。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素をろ別し、
脱溶媒して反応生成物を得た。

【００３３】この反応生成物を、酢酸エチル／ｎ−ヘキ
サン（１／９）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理
を行ない、さらにエタノールで再結晶させて、目的の４
−イソプロピル安息香酸−３’，４’−ジフルオロフェ
ニルエステル１．０ｇを得た。得られた反応生成物は、
室温で液状であった。

【００３４】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。

【００３５】２９５０ｃｍ−１、２９３０ｃｍ−１、１
７４０ｃｍ−１、１６１０ｃｍ−１、１５１０ｃｍ−１
、１４６０ｃｍ−１、１４４０ｃｍ−１、１２５０ｃｍ
−１、１２００ｃｍ−１、１１４０ｃｍ−１、１０６０
ｃｍ−１、１０２０ｃｍ−１、８８０ｃｍ−１、７４０
ｃｍ−１、６９０ｃｍ−１

【００３６】実施例４ ４−イソブチル安息香酸−４’−フロオロフェニルエス
テル（化７）の合成

【００３７】

【化７】

【００３８】実施例３の（３）で合成した４−イソブチ
ル安息香酸３．５６ｇ及び４−フルオロフェノール２．
２４ｇを塩化メチレン３５ｍｌに溶解した。これにＮ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４．５４ｇを加
えて脱水反応を開始させ、そのまま４時間攪拌し一夜放
置した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素をろ
別した後、脱溶媒を行なった。

【００３９】得られた反応生成物を、酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン（１０／９０）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラム処理を行なった後、次いでエタノールを用いて再結
晶を行ない融点４７．３℃の目的物１．１ｇを得た。

【００４０】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。

【００４１】２９５０ｃｍ−１、２９３０ｃｍ−１、１
７４０ｃｍ−１、１６００ｃｍ−１、１５００ｃｍ−１
、１４６０ｃｍ−１、１４２０ｃｍ−１、　　１２６０
ｃｍ−１、１１９０ｃｍ−１、１１８０ｃｍ−１、１０
６０ｃｍ−１、１０２０ｃｍ−１、８８０ｃｍ−１、７
４０ｃｍ−１、７００ｃｍ−１

【００４２】実施例５ 母液晶としてｎ−アルキルシクロヘキサンカルボン酸ア
ルコキシフェニルエステル系液晶組成物を用いた場合の
効果

【００４３】市販の４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶組成物〔４
−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサンカルボン酸−４
’−（Ｃ１〜５アルコキシ）フェニルエステル混合物８
４重量％及び４−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサン
カルボン酸−４’−（４”−メチルフェノキシカルボニ
ル）フェニルエステル混合物１６重量％〕９０重量部に
対し、本発明のイソアルキル安息香酸フルオロフェニル
エステル化合物１０重量部、及び比較のため、ｎ−アル
キル安息香酸フルオロフェニルエステル化合物１０重量
部を配合した各場合のΔεの変化を測定した。その結果
を次の表１に示す。

【００４４】

【表１】

【００４５】上記実施例の結果から、本発明の４−イソ
アルキル安息香酸フルオロフェニルエステル化合物は母
液晶の誘電率の異方性を大きくする効果が、従来知られ
ていたｎ−アルキル安息香酸フルオロフェニルエステル
化合物と比較して顕著に大きく、本発明の化合物を配合
した液晶組成物が低電圧駆動を必要とする液晶組成物と
して極めて有用なことが明らかである。

【００４６】

【発明の効果】本発明の４−イソアルキル安息香酸フル
オロフェニルエステル化合物は、液晶材料に配合するこ
とによって液晶材料の誘電率の異方性（Δε）を大きく
し、しきい値電圧を下げることができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次の一般式化１で表される４−イソア
   ルキル安息香酸フルオロフェニルエステル化合物。 【化１】
2. 【請求項２】　　請求項１記載の４−イソアルキル安息
   香酸フルオロフェニルエステル化合物の少なくとも一種
   を含有する液晶組成物。