JPH04164058A - イソアルキル安息香酸シアノフルオロフェニルエステル - Google Patents
イソアルキル安息香酸シアノフルオロフェニルエステルInfo
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- JPH04164058A JPH04164058A JP2287972A JP28797290A JPH04164058A JP H04164058 A JPH04164058 A JP H04164058A JP 2287972 A JP2287972 A JP 2287972A JP 28797290 A JP28797290 A JP 28797290A JP H04164058 A JPH04164058 A JP H04164058A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学的表示材料として有用な４−イソア
ルキル安息香酸−４゛−シアノ−３゛−フルオロフェニ
ルエステル化合物に関し、さらに詳しくは、ネマチック
液晶材料に混合することによって液晶材料の誘電率の異
方性を大きくし、しきい値電圧を下げるのに有用な４−
イソアルキル安息香酸−４“−シアノ−３“−フルオロ
フェニルエステル化合物に関するものである。
ルキル安息香酸−４゛−シアノ−３゛−フルオロフェニ
ルエステル化合物に関し、さらに詳しくは、ネマチック
液晶材料に混合することによって液晶材料の誘電率の異
方性を大きくし、しきい値電圧を下げるのに有用な４−
イソアルキル安息香酸−４“−シアノ−３“−フルオロ
フェニルエステル化合物に関するものである。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕液晶
素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始ま
り、現在では、ポケットテレビ、あるいは各種デイスプ
レィやオプトエレクトロニクス素子などへの応用に幅広
く利用されているが、そうした液晶表示素子の殆んどは
ＴＮ型表示方式のものであり、液晶材料としてはネマチ
・ンク相に属するものを用いるものである。ＴＮ型表示
方式は受光素子型のため、長時間使用しても目が疲れな
く、小型で薄くでき、駆動電圧が低く消費電力が小さい
などの長所を有している。このような応用分野が広がる
につれて液晶材料に要求される特性も変化しており、粘
度の上昇を最小限にとどめつつ、しかもしきい値電圧を
なるべく下げることも要求されている。
素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始ま
り、現在では、ポケットテレビ、あるいは各種デイスプ
レィやオプトエレクトロニクス素子などへの応用に幅広
く利用されているが、そうした液晶表示素子の殆んどは
ＴＮ型表示方式のものであり、液晶材料としてはネマチ
・ンク相に属するものを用いるものである。ＴＮ型表示
方式は受光素子型のため、長時間使用しても目が疲れな
く、小型で薄くでき、駆動電圧が低く消費電力が小さい
などの長所を有している。このような応用分野が広がる
につれて液晶材料に要求される特性も変化しており、粘
度の上昇を最小限にとどめつつ、しかもしきい値電圧を
なるべく下げることも要求されている。
しきい値電圧を下げるためには、誘電率異方性（Δε）
が大きな液晶材料が必要となり、種々検討が行われてい
る。例えば、分子の一方末端にフッ素、塩素などのハロ
ゲン原子を挿入する方法（特開平２−６２８３４号公報
）あるいは分子の一方末端にシアノ基を挿入する方法（
特開平２−６２８６６号公報）などが提案されている。
が大きな液晶材料が必要となり、種々検討が行われてい
る。例えば、分子の一方末端にフッ素、塩素などのハロ
ゲン原子を挿入する方法（特開平２−６２８３４号公報
）あるいは分子の一方末端にシアノ基を挿入する方法（
特開平２−６２８６６号公報）などが提案されている。
しかしながら、これらの方法ではしきい（Ｉ！！電圧を
下げるためにはまだ不十分であり、さらに大きなΔεを
示す化合物が望まれていた。
下げるためにはまだ不十分であり、さらに大きなΔεを
示す化合物が望まれていた。
従って、本発明の目的は、液晶材料に配合することによ
り、液晶材料の誘電率異方性（Δε）を大きくし、しき
い値電圧を下げることができる新規な化合物を提供する
ことにある。
り、液晶材料の誘電率異方性（Δε）を大きくし、しき
い値電圧を下げることができる新規な化合物を提供する
ことにある。
本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（Ｉ
）で表される新規な４−イソアルキル安息香酸−４“−
シアノ−３′−フルオロフェニルエステル化合物が上記
目的を達成するものであることを見出し、本発明に到達
した。
）で表される新規な４−イソアルキル安息香酸−４“−
シアノ−３′−フルオロフェニルエステル化合物が上記
目的を達成するものであることを見出し、本発明に到達
した。
（式中、Ｒはイソプロピルまたはイソブチル基を示す。
）
以下、本発明の化合物について詳述する。
上記一般式（Ｉ）で表される本発明の４−イソアルキル
安息香酸−４” −シアノ−３“−フルオロフェニルエ
ステル化合物は、４−イソアルキル安息香酸と４−シア
ノ−３−フルオロフェノールとをエステル化反応させる
ことにより容易に製造することができる。
安息香酸−４” −シアノ−３“−フルオロフェニルエ
ステル化合物は、４−イソアルキル安息香酸と４−シア
ノ−３−フルオロフェノールとをエステル化反応させる
ことにより容易に製造することができる。
かくして得られる本発明の４−イソアルキル安息香酸−
４”−シアノ−３“−フルオロフェニルエステル化合物
は、それ自身は融点のみを示し、液晶相を示さないが、
この化合物を他の液晶材料（母液晶）と混合することに
よってこの液晶材料混合物の誘電率異方性（Δε）を大
きくし、しきい値電圧を下げるために、液晶材料の一成
分として有用である。
４”−シアノ−３“−フルオロフェニルエステル化合物
は、それ自身は融点のみを示し、液晶相を示さないが、
この化合物を他の液晶材料（母液晶）と混合することに
よってこの液晶材料混合物の誘電率異方性（Δε）を大
きくし、しきい値電圧を下げるために、液晶材料の一成
分として有用である。
これらの母液晶を構成する化合物としては、例えば代表
的な次のような化合物をあげることができる。
的な次のような化合物をあげることができる。
（式中、ＲおよびＲ゛はそれぞれハロゲン原子、水酸基
、ニトロ基、シアノ基、光学活性基などの置換基を有し
てもよいアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、ア
ルケニルオキシ基、カルボキシ基、アルキルカルボキシ
基、アルキルカルボニルＩＩ １１ １１ 基などを示し、Ｘは−Ｃｏ−，−ＱＣ−、−０ＣＯ−、
−ＣＨ＝Ｎ−。
、ニトロ基、シアノ基、光学活性基などの置換基を有し
てもよいアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、ア
ルケニルオキシ基、カルボキシ基、アルキルカルボキシ
基、アルキルカルボニルＩＩ １１ １１ 基などを示し、Ｘは−Ｃｏ−，−ＱＣ−、−０ＣＯ−、
−ＣＨ＝Ｎ−。
シクロヘキシル環またはこれらの混合された環をピリミ
ジル環またはこれらの混合された環を示し、ｘ、 ｙ、
ｚはそれぞれ１または２を示す。）これらの化合物を
数種類あるいは士数種類組み合わせることによって母液
晶を調製し、°該母液晶に本発明の４−イソアルキル安
息香酸−４゛−シアノ−３“−フルオロフェニルエステ
ル化合物ヲ添加することによって、Δεが大きく、しき
い値電圧を下げる液晶組成物が得られる。
ジル環またはこれらの混合された環を示し、ｘ、 ｙ、
ｚはそれぞれ１または２を示す。）これらの化合物を
数種類あるいは士数種類組み合わせることによって母液
晶を調製し、°該母液晶に本発明の４−イソアルキル安
息香酸−４゛−シアノ−３“−フルオロフェニルエステ
ル化合物ヲ添加することによって、Δεが大きく、しき
い値電圧を下げる液晶組成物が得られる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
（Ｉ）４−イソブチル安息香酸の合成
４−イソブチルベンズアルデヒド１．２ｇを水３Ｏｍｌ
に溶かしたものを７０〜８０゛Ｃに加熱した。
に溶かしたものを７０〜８０゛Ｃに加熱した。
これに、過マンガン酸カリウム０．８２ ｇを水１６゜
４戚に溶かしたものを撹拌しながらゆっ（り滴下し、そ
のまま１時間加熱しながら反応した。次いで１０％水酸
化ナトリウム水溶液２０ｍ２を加えてアルカリ性とし、
副生じた二酸化マンガンをろ過によって除去した。１０
゛Ｃ以下まで冷却し、３５％塩酸５戚を加えて酸性にし
、析出した結晶を吸引ろ過し、冷水で洗浄した。エタノ
ールで再結晶を行ない、目的の４−イソブチル安息香酸
０．４７ｇを得た。
４戚に溶かしたものを撹拌しながらゆっ（り滴下し、そ
のまま１時間加熱しながら反応した。次いで１０％水酸
化ナトリウム水溶液２０ｍ２を加えてアルカリ性とし、
副生じた二酸化マンガンをろ過によって除去した。１０
゛Ｃ以下まで冷却し、３５％塩酸５戚を加えて酸性にし
、析出した結晶を吸引ろ過し、冷水で洗浄した。エタノ
ールで再結晶を行ない、目的の４−イソブチル安息香酸
０．４７ｇを得た。
（２）４−イソブチル安息香酸−４’−シアノー３゜−
フルオロフェニルエステルの合成 上記（Ｉ）で合成した４−イソブチル安息香酸０．４７
ｇおよび４−シアノ−３−フルオロフェノール０、４４
ｇを塩化メチレン４．８ ｍｌに溶解した。これにＮ
、Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド０゜６７
ｇを加えて室温で３時間撹拌後、−夜放置した。析出し
たＮ、Ｎ’ −ジシクロヘキシル尿素を吸引ろ過で除き
、ろ液の脱溶媒を行った。得られた反応生成物をｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（８５／１５）を展開溶媒としてシ
リカゲルカラム処理を行い、次いでエタノールで再結晶
を行うことにヨリ、目的の４−イソブチル安息香酸−４
’−シアノー３“−フルオロフェニルエステル０．２９
ｇを得た。この生成物の融点は４９．３°Ｃであった
。
フルオロフェニルエステルの合成 上記（Ｉ）で合成した４−イソブチル安息香酸０．４７
ｇおよび４−シアノ−３−フルオロフェノール０、４４
ｇを塩化メチレン４．８ ｍｌに溶解した。これにＮ
、Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド０゜６７
ｇを加えて室温で３時間撹拌後、−夜放置した。析出し
たＮ、Ｎ’ −ジシクロヘキシル尿素を吸引ろ過で除き
、ろ液の脱溶媒を行った。得られた反応生成物をｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（８５／１５）を展開溶媒としてシ
リカゲルカラム処理を行い、次いでエタノールで再結晶
を行うことにヨリ、目的の４−イソブチル安息香酸−４
’−シアノー３“−フルオロフェニルエステル０．２９
ｇを得た。この生成物の融点は４９．３°Ｃであった
。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９５０ｃｍ−’、２９３０ｃｍ−’、２２３０ｃｎ＋
−’、１７４０ｃｍ−’、１６１０ｃｍ−’、１５８０
ｃｍ−’、１４９０ｃｍ−’、１４３０ｃｍ−’、１２
４０ｃｍ” ’、１１５０ｃｍ−’、１１１０ｃｍ−’
、８８０ｃｍ−’、７４０ｃｍ−’ ６９０ｃｍ−’ 実施例２ （Ｉ）４−イソプロピル安息香酸の合成りミンアルデヒ
ド１．２ｇを水３０ｍ１に溶かしたものを７０〜８０
’Ｃに加熱した。これに、過マンガン酸カリウム０．９
０ ｇを水１８ｄに溶かしたものを撹拌しながらゆっく
り滴下し、そのまま１時間加熱しながら反応した。次い
で１０％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ１を加えてアル
カリ性とし、側止した二酸化マンガンをろ過によって除
去した。
−’、１７４０ｃｍ−’、１６１０ｃｍ−’、１５８０
ｃｍ−’、１４９０ｃｍ−’、１４３０ｃｍ−’、１２
４０ｃｍ” ’、１１５０ｃｍ−’、１１１０ｃｍ−’
、８８０ｃｍ−’、７４０ｃｍ−’ ６９０ｃｍ−’ 実施例２ （Ｉ）４−イソプロピル安息香酸の合成りミンアルデヒ
ド１．２ｇを水３０ｍ１に溶かしたものを７０〜８０
’Ｃに加熱した。これに、過マンガン酸カリウム０．９
０ ｇを水１８ｄに溶かしたものを撹拌しながらゆっく
り滴下し、そのまま１時間加熱しながら反応した。次い
で１０％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ１を加えてアル
カリ性とし、側止した二酸化マンガンをろ過によって除
去した。
１０℃以下まで冷却し、３５％塩酸５滅を加えて酸性に
し、析出した結晶を吸引ろ過し、冷水で洗浄した。エタ
ノールで再結晶を行ない、目的の４−イソプロピル安息
香酸０．３２ ｇを得た。
し、析出した結晶を吸引ろ過し、冷水で洗浄した。エタ
ノールで再結晶を行ない、目的の４−イソプロピル安息
香酸０．３２ ｇを得た。
（２）４−イソプロピル安息香酸−４゛ −シアノ−３
゛−フルオロフェニルエステルの合成上記（Ｉ）で合成
した４−イソプロピル安息香酸０゜３２ｇおよび４−シ
アノ−３−フルオロフェノール０．２９ ｇを塩化メチ
レン３，４ｄに熔解した。これにＮ、Ｎ“−ジシクロへ
キシルカルボジイミド０、４７ ｇを加えて室温で７時
間撹拌後、−夜放置した。析出したＮ、Ｎ”−ジシクロ
ヘキシル尿素を吸引ろ過で除き、ろ液の脱溶媒を行った
。得られた反応生成物をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（８
５／１５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行
い、次いでエタノールで再結晶を行うことにより、目的
の４−イソプロピル安息香酸−４゛−シアノ−３°−フ
ルオロフェニルエステル０．１９ｇを得た。この生成物
の融点は３２．０°Ｃであった。
゛−フルオロフェニルエステルの合成上記（Ｉ）で合成
した４−イソプロピル安息香酸０゜３２ｇおよび４−シ
アノ−３−フルオロフェノール０．２９ ｇを塩化メチ
レン３，４ｄに熔解した。これにＮ、Ｎ“−ジシクロへ
キシルカルボジイミド０、４７ ｇを加えて室温で７時
間撹拌後、−夜放置した。析出したＮ、Ｎ”−ジシクロ
ヘキシル尿素を吸引ろ過で除き、ろ液の脱溶媒を行った
。得られた反応生成物をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（８
５／１５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行
い、次いでエタノールで再結晶を行うことにより、目的
の４−イソプロピル安息香酸−４゛−シアノ−３°−フ
ルオロフェニルエステル０．１９ｇを得た。この生成物
の融点は３２．０°Ｃであった。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９５０ｃｍ−’、２９３０ｃａ＋−’、２２３０ｃｍ
−’、 １７４０ｃｍ−’、１６１０ｃ＋ｎ−’、１５
８０ｃｍ−’、１４９０ｃｍ−’、１４３０ｃｍ−’、
１２４０ｃｍ−’、１１５０ｃｍ−’、１１１０ｃｍ−
’、８８０ｃｍ−’、７６０ｃｍ−’ ６９０ｃｍ−
’ 参考例 本発明の新規な４−イソアルキル安息香酸−４゛−シア
ノ−３゛−フルオロフェニルエステル化合物を液晶組成
物に添加することにより、液晶組成物のΔεを改良する
ことをみるために、既存のアルキルシクロへキシルカル
ボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶組成物に、本
発明の安息香酸エステル化合物を１０％混合した場合の
Δεの変化を測定し、その結果を下表に示す。
−’、 １７４０ｃｍ−’、１６１０ｃ＋ｎ−’、１５
８０ｃｍ−’、１４９０ｃｍ−’、１４３０ｃｍ−’、
１２４０ｃｍ−’、１１５０ｃｍ−’、１１１０ｃｍ−
’、８８０ｃｍ−’、７６０ｃｍ−’ ６９０ｃｍ−
’ 参考例 本発明の新規な４−イソアルキル安息香酸−４゛−シア
ノ−３゛−フルオロフェニルエステル化合物を液晶組成
物に添加することにより、液晶組成物のΔεを改良する
ことをみるために、既存のアルキルシクロへキシルカル
ボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶組成物に、本
発明の安息香酸エステル化合物を１０％混合した場合の
Δεの変化を測定し、その結果を下表に示す。
なお、類似構造の下記化合物についても上記と同様の測
定を行い、その結果を下表に示した。
定を行い、その結果を下表に示した。
上表に示す結果から明らかなように、本発明の新規な４
−イソアルキル安息香酸−４゛−シアノ−３゛−フルオ
ロフェニルエステル化合物は、母液晶および既存のシア
ノエステル化合物と比較してΔεの値を大きくする効果
があり、低電圧駆動を必要とする液晶材料として有効で
あることが明らかである。
−イソアルキル安息香酸−４゛−シアノ−３゛−フルオ
ロフェニルエステル化合物は、母液晶および既存のシア
ノエステル化合物と比較してΔεの値を大きくする効果
があり、低電圧駆動を必要とする液晶材料として有効で
あることが明らかである。
〔発明の効果］
本発明の新規な４−イソアルキル安息香酸−４゛−シア
ノ−３“−フルオロフェニルエステル化合物は、液晶材
料に配合することにより、液晶材料の誘電率異方性（Δ
ε）を大きくし、しきい値電圧を下げることができる。
ノ−３“−フルオロフェニルエステル化合物は、液晶材
料に配合することにより、液晶材料の誘電率異方性（Δ
ε）を大きくし、しきい値電圧を下げることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表される４−イソアルキル安息香
酸−４’−シアノー３’−フルオロフェニルエステル化
合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはイソプロピルまたはイソブチル基を示す。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2287972A JPH04164058A (ja) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | イソアルキル安息香酸シアノフルオロフェニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2287972A JPH04164058A (ja) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | イソアルキル安息香酸シアノフルオロフェニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04164058A true JPH04164058A (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=17724138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2287972A Pending JPH04164058A (ja) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | イソアルキル安息香酸シアノフルオロフェニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04164058A (ja) |
-
1990
- 1990-10-25 JP JP2287972A patent/JPH04164058A/ja active Pending
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