JPS63218647A - 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPS63218647A JPS63218647A JP5189987A JP5189987A JPS63218647A JP S63218647 A JPS63218647 A JP S63218647A JP 5189987 A JP5189987 A JP 5189987A JP 5189987 A JP5189987 A JP 5189987A JP S63218647 A JPS63218647 A JP S63218647A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
交免欠1
本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
ので、更に詳しくは光学活性なフルオロアルカン誘導体
であるところの液晶性化合物、それを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
ので、更に詳しくは光学活性なフルオロアルカン誘導体
であるところの液晶性化合物、それを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
1m土
従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット(M、
5chadt )とダブりニー・ヘルフリッヒ(W、H
e1frich )著“アプライド・フィジックス・レ
ターズ(“^pplied Physics Lett
ers ” )第18巻、第4号(1971年2月15
日発行)、第127頁〜128頁の“ボルテージ・ディ
ペンダント・オプティカル・アクティビティ−・オブ・
ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリスタル
” (” Voltage DependentOp
tical Activity of a T
wisted NematicLiquid Cry
stal” )に示されたツィステッド・ネマチック(
twisted ne+5atic)液晶を用いたもの
が知られている。このTN液晶は、画素密度を高くした
マトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロスト
ークを発生する問題点があるため、画素数が制限されて
いた。
5chadt )とダブりニー・ヘルフリッヒ(W、H
e1frich )著“アプライド・フィジックス・レ
ターズ(“^pplied Physics Lett
ers ” )第18巻、第4号(1971年2月15
日発行)、第127頁〜128頁の“ボルテージ・ディ
ペンダント・オプティカル・アクティビティ−・オブ・
ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリスタル
” (” Voltage DependentOp
tical Activity of a T
wisted NematicLiquid Cry
stal” )に示されたツィステッド・ネマチック(
twisted ne+5atic)液晶を用いたもの
が知られている。このTN液晶は、画素密度を高くした
マトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロスト
ークを発生する問題点があるため、画素数が制限されて
いた。
また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにディスプレ
イとしての用途は限定されていた。
イとしての用途は限定されていた。
また、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C1
ark)およびラガウエル(Lagerwall)によ
り提案されている(特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等)、双安定性を有
する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相(
SmC” )またはH相(SmH” )を有する強誘電
性液晶が用いられる。
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C1
ark)およびラガウエル(Lagerwall)によ
り提案されている(特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等)、双安定性を有
する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相(
SmC” )またはH相(SmH” )を有する強誘電
性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
1)液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの(J、J、Wysoki、A、
^daIIs and 1.)Iaas;Phys、R
ev、Lett、、20,1024(1968))、 2)液晶状態においてホワイト・ティラー型ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの(D、L、 Whiteand
G、N、Taylor; J、^pp1. Phys
、 、 45,4718 (1974))、等が知られ
ている0個々の方式についての詳細な説明は省略するが
、表示素子や変調素子として重要である。
転移効果を利用するもの(J、J、Wysoki、A、
^daIIs and 1.)Iaas;Phys、R
ev、Lett、、20,1024(1968))、 2)液晶状態においてホワイト・ティラー型ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの(D、L、 Whiteand
G、N、Taylor; J、^pp1. Phys
、 、 45,4718 (1974))、等が知られ
ている0個々の方式についての詳細な説明は省略するが
、表示素子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点から P、Kellerらは、不斉
炭素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ
応答速度の高速化が可能であることを示した( C,R
,^cad。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点から P、Kellerらは、不斉
炭素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ
応答速度の高速化が可能であることを示した( C,R
,^cad。
Sc、Paris、 282 C,639(197
6) ) 、 L/かしながら、不斉炭素に導入された
塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大き
いことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有し
ており、その改善が望まれている。
6) ) 、 L/かしながら、不斉炭素に導入された
塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大き
いことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有し
ており、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ話導体、コレステロール話導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ話導体、コレステロール話導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
lに11
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。
すなわち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双
極子モーメントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及び
それを少なくとも1f!1類含有する液晶組成物を提供
することを目的とする。
極子モーメントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及び
それを少なくとも1f!1類含有する液晶組成物を提供
することを目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことにより H,Arnold、Z、Phys、 C
hea+、。
のことにより H,Arnold、Z、Phys、 C
hea+、。
226.146 (1964)に示されるように液晶状
態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御する
ことが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも1種類
配合成分として含有する液晶組成物を提供することを目
的とする。
態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御する
ことが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも1種類
配合成分として含有する液晶組成物を提供することを目
的とする。
11旦■1
本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、一般式(I) (ここで、R1は炭素数9〜16のアルコキシ基を、R
2は炭素数1〜16のアルキル基を示す。
あり、一般式(I) (ここで、R1は炭素数9〜16のアルコキシ基を、R
2は炭素数1〜16のアルキル基を示す。
また、CXは不斉炭素原子を示す、)
で表わされたフルオロアルカン銹導体を提供するもので
ある。
ある。
また、本発明は上記フルオロアルカン誘導体を少なくと
も1種類配合成分として含有する液晶組成物ならびに該
液晶組成物を使用する液晶素子をも提供するものである
。
も1種類配合成分として含有する液晶組成物ならびに該
液晶組成物を使用する液晶素子をも提供するものである
。
の 体・説
上記一般式(I)で示される光学活性フルオロアルカン
誘導体は、好ましくは、特願昭60−232886号や
、特願昭61−40793号の明細書に示される2−フ
ルオロ−1−アルカノール、p−ハイドロキシ安息香酸
(2−フルオロアルキル)エステル、p−ハイドロキシ
ビフェニルカルボン酸(2−フルオロアルキル)エステ
ル、ハイドロキノン(2−フルオロアルキル)エーテル
、4−[4’−(2−フルオロアルキル)オキシフェニ
ル]フェノール等の光学活性中間体から合成される。
誘導体は、好ましくは、特願昭60−232886号や
、特願昭61−40793号の明細書に示される2−フ
ルオロ−1−アルカノール、p−ハイドロキシ安息香酸
(2−フルオロアルキル)エステル、p−ハイドロキシ
ビフェニルカルボン酸(2−フルオロアルキル)エステ
ル、ハイドロキノン(2−フルオロアルキル)エーテル
、4−[4’−(2−フルオロアルキル)オキシフェニ
ル]フェノール等の光学活性中間体から合成される。
例えばこれらの光学活性中間体から次に示す合成経路に
より、一般式(I)に示される液晶性化合物が得られる
。
より、一般式(I)に示される液晶性化合物が得られる
。
HOCJ CHR2
(R+ 、R2は前記定義の通りである)以下、この様
にして合成される一敗式(1)で示されるフルオロアル
カン誘導体の例を示す。
にして合成される一敗式(1)で示されるフルオロアル
カン誘導体の例を示す。
p−ノニルオキシ安息香酸−p’−(2−フルオロデシ
ルオキシカルボニル)フェニル、p−デシルオキシ安息
香酸−p’−(2−フルオロデシルオキシカルボニル)
フェニル、p−ドデシルオキシ安息香酸−p−(2−フ
ルオロデシルオキシカルボニル)フェニル、p−テトラ
デシルオキシ安息香酸−p’−(2−フルオロデシルオ
キシカルボニル)フェニル、p−ヘキサデシルオキシ安
息香酸−p’−(2−フルオロデシルオキシカルボニル
)フェニル、p−デシルオキシ安息香酸−p’−(2−
フルオロブチルオキシカルボニル)フェニル、p−デシ
ルオキシ安息香酸−p’−(2−フルオロヘプチルオキ
シカルボニル)フェニル、p−デシルオキシ安息香酸−
P’−(2−フルオロノニルオキシカルボニル)フェニ
ル、p−ドデシルオキシ安息香酸−p’−(2−フルオ
ロドデシルオキシカルボニル)フェニル、p−ドデシル
オキシ安息香酸−p’−(2−フルオロテトラデシルオ
キシカルボニル)フェニル、p−ヘキサデシルオキシ安
息香酸−p’−(2−フルオロオクタデシルオキシカル
ボニル)フェニル。
ルオキシカルボニル)フェニル、p−デシルオキシ安息
香酸−p’−(2−フルオロデシルオキシカルボニル)
フェニル、p−ドデシルオキシ安息香酸−p−(2−フ
ルオロデシルオキシカルボニル)フェニル、p−テトラ
デシルオキシ安息香酸−p’−(2−フルオロデシルオ
キシカルボニル)フェニル、p−ヘキサデシルオキシ安
息香酸−p’−(2−フルオロデシルオキシカルボニル
)フェニル、p−デシルオキシ安息香酸−p’−(2−
フルオロブチルオキシカルボニル)フェニル、p−デシ
ルオキシ安息香酸−p’−(2−フルオロヘプチルオキ
シカルボニル)フェニル、p−デシルオキシ安息香酸−
P’−(2−フルオロノニルオキシカルボニル)フェニ
ル、p−ドデシルオキシ安息香酸−p’−(2−フルオ
ロドデシルオキシカルボニル)フェニル、p−ドデシル
オキシ安息香酸−p’−(2−フルオロテトラデシルオ
キシカルボニル)フェニル、p−ヘキサデシルオキシ安
息香酸−p’−(2−フルオロオクタデシルオキシカル
ボニル)フェニル。
また、本発明の液晶組成物は、一般式(I)で表わされ
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも1種類配合成分
として含有するものである0例えば、このフルオロアル
カン銹導体を、下式(1)〜(13)で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答
速度を改善することができる。
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも1種類配合成分
として含有するものである0例えば、このフルオロアル
カン銹導体を、下式(1)〜(13)で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答
速度を改善することができる。
このような場合においては、一般式(I)で示される本
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の0.1〜99重量%、特に1〜90重量%となる割合
で使用することが好ましい。
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の0.1〜99重量%、特に1〜90重量%となる割合
で使用することが好ましい。
CH。
COOCH2CHC21(s 4
4.4′−7ゾキシシンナミツクアシツドービス(2−
メチルブチル)エステルビフェニル−4′−力ルポキシ
レート 4− (2″メチルブチル)フェニル−4−(4″−メ
チルヘキシル)ビフェニル−4′−力ルポキシレート また下式1)〜5)で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
メチルブチル)エステルビフェニル−4′−力ルポキシ
レート 4− (2″メチルブチル)フェニル−4−(4″−メ
チルヘキシル)ビフェニル−4′−力ルポキシレート また下式1)〜5)で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式(I)で示される本発明の液晶性化合
物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量%、特に
1〜90重量%で使用することが好ましい。
物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量%、特に
1〜90重量%で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明の液晶性化合物の含有量に
応じて、これに起因する大きな自発分極を得ることがで
きる。
応じて、これに起因する大きな自発分極を得ることがで
きる。
” Cs 8120mC8゜4oc@ Ht*4.4′
−デシルオキシアゾキシベンゼンCrySt −4S7
4 N M rSo ・C,H,,0℃(区隔0CsH
。
−デシルオキシアゾキシベンゼンCrySt −4S7
4 N M rSo ・C,H,,0℃(区隔0CsH
。
C@HIy@−イ>> Cs Hti
2−(4′−オクチルオキシフェニル)−5−/ニルピ
リミジンCryst、 33℃ &−60℃ S
sA 75℃ Iso。
リミジンCryst、 33℃ &−60℃ S
sA 75℃ Iso。
−?クーーーーり +矛
4′−ペンチルオキシフェニル−4−オクチルオキシベ
ンゾエートCryst、 5釘し豊」灯−3sA
66焉N」痕=13’。
ンゾエートCryst、 5釘し豊」灯−3sA
66焉N」痕=13’。
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst、 :結晶相、 S■^ :ス
メクチックA相、5sIB:スメクチックB相、 5I
Ic:スメクチックC相。
メクチックA相、5sIB:スメクチックB相、 5I
Ic:スメクチックC相。
N :ネマチック相、 1so、 :等吉相
。
。
また、一般式(I)で示される液晶性化合物は、ネマチ
ック液晶に添加することにより、TN型セルにおけるリ
バースドメインの発生を防止することに有効である。こ
の場合、得られる液晶組成物の0.01〜50重量%の
割合となるように式(1)の液晶性化合物を使用するこ
とが好ましい。
ック液晶に添加することにより、TN型セルにおけるリ
バースドメインの発生を防止することに有効である。こ
の場合、得られる液晶組成物の0.01〜50重量%の
割合となるように式(1)の液晶性化合物を使用するこ
とが好ましい。
またネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶に
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転穆型液晶素子やホワイト・ティラー型ゲスト・ホス
ト液晶素子に液晶組成物として使用することが可能であ
る。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜80重
量%の割合となるように式(I)の液晶性化合物を用い
ることが好ましい。
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転穆型液晶素子やホワイト・ティラー型ゲスト・ホス
ト液晶素子に液晶組成物として使用することが可能であ
る。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜80重
量%の割合となるように式(I)の液晶性化合物を用い
ることが好ましい。
以下実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
火】U1±
下記(1) 、(2) 、(3)に示す反応工程により
、上記式のP−1−リゾシルオキシ安息香酸−p ’−
(2−フルオロオクチルオキシカルボニル)フェニルエ
ステルを製造した。
、上記式のP−1−リゾシルオキシ安息香酸−p ’−
(2−フルオロオクチルオキシカルボニル)フェニルエ
ステルを製造した。
(1)p−アセチルオキシ安息香酸−2−フルオロオク
チルエステルの製造。
チルエステルの製造。
v U
p−アセチルオキシ安息香酸7.4g (4,11x
10−” mol)に塩化チオニル30■1を加え、5
時間30分加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去して、p−アセチルオキシ安息香酸クロライドを得
た。
10−” mol)に塩化チオニル30■1を加え、5
時間30分加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去して、p−アセチルオキシ安息香酸クロライドを得
た。
2−フルオロオクタツール6.0g (4,05X 1
0−” mol)を、ピリジン201、トルエン201
1に溶かした。これにp−アセチルオキシ安息香酸クロ
ライドを、5℃以下で50分かけて滴下した。室温で1
2時間攪拌した後、反応溶液を氷水2001に注いだ、
6N塩酸水溶液を加え酸性側とした後、酢酸エチルによ
り抽出した。有機相を、水、5%炭酸水素ナトリウム溶
液、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥させ
た。
0−” mol)を、ピリジン201、トルエン201
1に溶かした。これにp−アセチルオキシ安息香酸クロ
ライドを、5℃以下で50分かけて滴下した。室温で1
2時間攪拌した後、反応溶液を氷水2001に注いだ、
6N塩酸水溶液を加え酸性側とした後、酢酸エチルによ
り抽出した。有機相を、水、5%炭酸水素ナトリウム溶
液、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥させ
た。
溶媒留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル−
ヘキサン/酢酸エチル−10/1 )により精製し、無
色透明液体9.83gを得た。(収率78.3%) (2)p−ハイドロキシ安息香酸−2−フルオロオクチ
ルエステルの製造。
ヘキサン/酢酸エチル−10/1 )により精製し、無
色透明液体9.83gを得た。(収率78.3%) (2)p−ハイドロキシ安息香酸−2−フルオロオクチ
ルエステルの製造。
上記(1)で得られたp−アセチルオキシ安息香酸−2
−フルオロオクチルエステル9.6g (3,09X1
0−’mol)をイソプロピルエーテル32IIlにと
かし、これにブチルアミン2.3g(3,09xlO”
”mol)を加え、室温で一晩放霞した。
−フルオロオクチルエステル9.6g (3,09X1
0−’mol)をイソプロピルエーテル32IIlにと
かし、これにブチルアミン2.3g(3,09xlO”
”mol)を加え、室温で一晩放霞した。
水洗後溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー(シリ
カゲル−塩化メチレン/酢酸エチル=9/1)により精
製し、淡黄色透明液体7.75gを得た。(収率94.
2%) (3)p−トリデシルオキシ安息香酸−p’−(2−フ
ルオロオクチルオキシカルボニル)フェニルエステルの
製造。
カゲル−塩化メチレン/酢酸エチル=9/1)により精
製し、淡黄色透明液体7.75gを得た。(収率94.
2%) (3)p−トリデシルオキシ安息香酸−p’−(2−フ
ルオロオクチルオキシカルボニル)フェニルエステルの
製造。
p−トリデシルオキシ安息香酸1.6g (4゜93
X 10−3mol)に塩化チオニル5mlを加え、5
時間30分加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去し、P−トリデシルオキシ安息香酸クロライドを得
た。
X 10−3mol)に塩化チオニル5mlを加え、5
時間30分加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去し、P−トリデシルオキシ安息香酸クロライドを得
た。
上記(2)で得られたp−ハイドロキシ安息香酸−2−
フルオロオクチルエステル1.04g (3,88xl
O−’mol)を、ピリジン4Il11トルエン8ml
に溶かした。これにl1l−トリデシルオキシ安息香酸
クロライドを5℃以下で10分間かけて滴下した。室温
で13時間攪拌した後、反応溶液を、氷水100m1に
注いだ、6N塩酸水溶液で酸性側とした後酢酸エチルに
より抽出した。有機層を、水、5%炭酸水素ナトリウム
、水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥さ
せた。溶媒留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカ
ゲル−ベンゼン)により精製し、さらにエタノールから
再結晶してp−)リゾシルオキシ安息香酸−p’−(2
−フルオロオクチルオキシカルボニル)フェニルエステ
ル1.3gを得た。(収率59゜3%) 生成物は、以下の相転移温度(℃)を示した。
フルオロオクチルエステル1.04g (3,88xl
O−’mol)を、ピリジン4Il11トルエン8ml
に溶かした。これにl1l−トリデシルオキシ安息香酸
クロライドを5℃以下で10分間かけて滴下した。室温
で13時間攪拌した後、反応溶液を、氷水100m1に
注いだ、6N塩酸水溶液で酸性側とした後酢酸エチルに
より抽出した。有機層を、水、5%炭酸水素ナトリウム
、水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥さ
せた。溶媒留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカ
ゲル−ベンゼン)により精製し、さらにエタノールから
再結晶してp−)リゾシルオキシ安息香酸−p’−(2
−フルオロオクチルオキシカルボニル)フェニルエステ
ル1.3gを得た。(収率59゜3%) 生成物は、以下の相転移温度(℃)を示した。
S、二未同定。
実施例2〜4
実施例1において、p−トリデシルオキシ安息香酸のか
わりに、p−ノニルオキシ安息香酸、p−デシルオキシ
安息香酸、p−ドデシルオキシ安息香酸をそれぞれ用い
る以外は、実施例1.と同様にして下記表1に示す本発
明のフルオロアルカン認導体を得た。
わりに、p−ノニルオキシ安息香酸、p−デシルオキシ
安息香酸、p−ドデシルオキシ安息香酸をそれぞれ用い
る以外は、実施例1.と同様にして下記表1に示す本発
明のフルオロアルカン認導体を得た。
生成物の相転移温度を下記表1に示す。
実施例4で製造した化合物を配合成分とする下記液晶組
成物Aを調製した。また比較例として実施例4の化合物
を含有しない液晶組成物Bも調製した。下記に液晶組成
物A、B各々の相転移温度〈液晶組成物A〉 相転移温度(1) 〈液晶組成物B) 相転移温度(1) 自発分極(nC/c+a’) 次に0.7m厚のガラス板2枚を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上に5i02を蒸着させ絶、tiiとした。
成物Aを調製した。また比較例として実施例4の化合物
を含有しない液晶組成物Bも調製した。下記に液晶組成
物A、B各々の相転移温度〈液晶組成物A〉 相転移温度(1) 〈液晶組成物B) 相転移温度(1) 自発分極(nC/c+a’) 次に0.7m厚のガラス板2枚を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上に5i02を蒸着させ絶、tiiとした。
ガラス板上にシランカップリング剤[信越化学(株)製
KBM−602] 0.2%イソプロピルアルコール溶
液を回転数2000r、p、mのスピードで15秒間塗
布して、表面処理した。この後120℃にて20分間加
熱乾燥したさらに表面処理を行なったITOg付ぎのガ
ラス板上にポリイミド樹脂前駆体[東しく株)sp−s
to12%ジメチルアセトアミド溶液を回転数2000
r、p、mのスピンナーで15秒間塗布した。成膜後
、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。この
時の塗膜の膜厚は約700人であった。
KBM−602] 0.2%イソプロピルアルコール溶
液を回転数2000r、p、mのスピードで15秒間塗
布して、表面処理した。この後120℃にて20分間加
熱乾燥したさらに表面処理を行なったITOg付ぎのガ
ラス板上にポリイミド樹脂前駆体[東しく株)sp−s
to12%ジメチルアセトアミド溶液を回転数2000
r、p、mのスピンナーで15秒間塗布した。成膜後
、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。この
時の塗膜の膜厚は約700人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ(株))]を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセル
のセル厚をベレック位相板によって測定したところ、約
2μmであった。ここで、先に調製した強誘電性液晶化
合物A、Bを各々等吉相下、均一混合液状態で、作製し
たセル内に真空注入した0等方相から0.5℃/hで徐
冷することにより、強訴電性液晶素子を作成した。
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ(株))]を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセル
のセル厚をベレック位相板によって測定したところ、約
2μmであった。ここで、先に調製した強誘電性液晶化
合物A、Bを各々等吉相下、均一混合液状態で、作製し
たセル内に真空注入した0等方相から0.5℃/hで徐
冷することにより、強訴電性液晶素子を作成した。
この強訴電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧30Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答(透過光量変化O〜90%)を検知して応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
圧30Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答(透過光量変化O〜90%)を検知して応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
応答速度(μ5ee)
透明電極としてITO(Indium Tin 0xi
de)膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹脂前駆
体[東しく株)製5P−510]を用いスピンナー塗布
により成膜した後、300℃で60分間焼成してポリイ
ミド膜とした1次にこの被膜をラビングにより配向処理
を行ない、ラビング処理軸が直交するようにしてセルを
作製した(セル間隔8μm)、上記セルにネマチック液
晶組成物[リクソンGR−63:チッソ(株)製ビフェ
ニル液晶混合物]を注入し、TN(ツィステッド・ネマ
チック)型セルとし、これを偏光顕微鏡で観察したとこ
ろ、リバースドメイン(しま模様)が生じていることが
わかった。
de)膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹脂前駆
体[東しく株)製5P−510]を用いスピンナー塗布
により成膜した後、300℃で60分間焼成してポリイ
ミド膜とした1次にこの被膜をラビングにより配向処理
を行ない、ラビング処理軸が直交するようにしてセルを
作製した(セル間隔8μm)、上記セルにネマチック液
晶組成物[リクソンGR−63:チッソ(株)製ビフェ
ニル液晶混合物]を注入し、TN(ツィステッド・ネマ
チック)型セルとし、これを偏光顕微鏡で観察したとこ
ろ、リバースドメイン(しま模様)が生じていることが
わかった。
前記リクソンGR−63(99重量部)に対して、本発
明の実施例2の液晶性化合物(ill量部置部加えた液
晶混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察し
たところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネ
マチック相となっていた。このことから、本発明の液晶
性化合物はリバース・ドメインの防止に有効であること
がわかった。
明の実施例2の液晶性化合物(ill量部置部加えた液
晶混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察し
たところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネ
マチック相となっていた。このことから、本発明の液晶
性化合物はリバース・ドメインの防止に有効であること
がわかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここで、R_1は炭素数9〜16のアルコキシ基を、
R_2は炭素数1〜16のアルキル基を示す。 また、C^*は不斉炭素原子を示す。) で表わされるフルオロアルカン誘導体。 2、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここで、R_1は炭素数9〜16のアルコキシ基を、
R_2は炭素数1〜16のアルキル基を示す。 また、C^*は不斉炭素原子を示す。) で表わされるフルオロアルカン誘導体を少なくとも1種
類配合成分として含有することを特徴とする液晶組成物
。 3、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここで、R_1は炭素数9〜16のアルコキシ基を、
R_2は炭素数1〜16のアルキル基を示す。 また、C^*は不斉炭素原子を示す。) で表わされるフルオロアルカン誘導体を少なくとも1種
類含有する液晶組成物を使用することを特徴とする液晶
素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62051899A JPH0657677B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62051899A JPH0657677B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63218647A true JPS63218647A (ja) | 1988-09-12 |
JPH0657677B2 JPH0657677B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=12899723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62051899A Expired - Fee Related JPH0657677B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0657677B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02250853A (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-08 | Sony Corp | 光学活性化合物およびこれを用いた強誘電性液晶組成物 |
US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61287730A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | 日機装株式会社 | ハニカム |
-
1987
- 1987-03-09 JP JP62051899A patent/JPH0657677B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61287730A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | 日機装株式会社 | ハニカム |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02250853A (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-08 | Sony Corp | 光学活性化合物およびこれを用いた強誘電性液晶組成物 |
US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0657677B2 (ja) | 1994-08-03 |
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