JP2739082B2 - イソペンテニルオキシトラン化合物 - Google Patents
イソペンテニルオキシトラン化合物Info
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- JP2739082B2 JP2739082B2 JP18851989A JP18851989A JP2739082B2 JP 2739082 B2 JP2739082 B2 JP 2739082B2 JP 18851989 A JP18851989 A JP 18851989A JP 18851989 A JP18851989 A JP 18851989A JP 2739082 B2 JP2739082 B2 JP 2739082B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- isopentenyl
- liquid crystal
- diethyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン化
合物に関し、さらに詳しくは、STN型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
のに有用なイソペンテニルオキシトラン化合物に関する
ものである。
合物に関し、さらに詳しくは、STN型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
のに有用なイソペンテニルオキシトラン化合物に関する
ものである。
現在、STN型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められてお
り、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進
められている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶
が研究されているが、STN型液晶セル層の厚さをより薄
くする事により、高速応答が期待される。その場合、セ
ルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の大
きな液晶材料が必要となり、この代表例として低粘性に
して高いΔｎを示す各種トラン化合物が提案されたがま
だ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望れて
いた。
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められてお
り、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進
められている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶
が研究されているが、STN型液晶セル層の厚さをより薄
くする事により、高速応答が期待される。その場合、セ
ルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の大
きな液晶材料が必要となり、この代表例として低粘性に
して高いΔｎを示す各種トラン化合物が提案されたがま
だ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望れて
いた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、低粘度にして高いΔ
ｎを示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次
の一般式（Ｉ）で表される新規なイソペンテニルオキシ
トラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎ
を著しく改良することを見出した。
ｎを示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次
の一般式（Ｉ）で表される新規なイソペンテニルオキシ
トラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎ
を著しく改良することを見出した。
（式中、Ｒは３−メチル−２−ブテニル又は３−メチル
−２−ブテニル基を示し、Ｒ′は炭素原子数１〜18のア
ルキル基を示す。） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物にお
いて、Ｒ′で示される炭素原子数１〜18のアルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシルなどがあげられる。
−２−ブテニル基を示し、Ｒ′は炭素原子数１〜18のア
ルキル基を示す。） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物にお
いて、Ｒ′で示される炭素原子数１〜18のアルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシルなどがあげられる。
また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、３−メ
チル−２−ブテン−１−オール又は３−メチル−２−ブ
テン−１−オールと４−アルキル−４′−ヒドロキシト
ランとを反応させることにより容易に製造することがで
きる。
チル−２−ブテン−１−オール又は３−メチル−２−ブ
テン−１−オールと４−アルキル−４′−ヒドロキシト
ランとを反応させることにより容易に製造することがで
きる。
かくして得られる本発明のイソペンテニルオキシトラ
ン化合物はSTN型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでな
く、反応性に優れるため、各種の合成中間体として有用
である。
ン化合物はSTN型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでな
く、反応性に優れるため、各種の合成中間体として有用
である。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ４−ｎ−プロピル−４′−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）トランの合成 ３−メチル−２−ブテン−１−オール0.26g、４−ｎ
−プロピル−４′−ヒドロキシトラン0.47gおよびトリ
フェニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエーテル3mlに
溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピルエ
ステル0.61gの2mlの乾燥ジエチルエーテル溶液を約３分
間で滴下した。室温で3.5時間撹拌した後、析出したト
リフェニルホスフィンオキシドをろ別し、ろ液を脱溶媒
した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（98/
2）を展開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製し
た。次いでメタノール／エタノール（9/1）で再結晶
し、白色結晶の目的物４−ｎ−プロピル−４′−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）トラン0.27gを得た。
オキシ）トランの合成 ３−メチル−２−ブテン−１−オール0.26g、４−ｎ
−プロピル−４′−ヒドロキシトラン0.47gおよびトリ
フェニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエーテル3mlに
溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピルエ
ステル0.61gの2mlの乾燥ジエチルエーテル溶液を約３分
間で滴下した。室温で3.5時間撹拌した後、析出したト
リフェニルホスフィンオキシドをろ別し、ろ液を脱溶媒
した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（98/
2）を展開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製し
た。次いでメタノール／エタノール（9/1）で再結晶
し、白色結晶の目的物４−ｎ−プロピル−４′−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）トラン0.27gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
2940cm-1（ｍ）、2220cm-1（vw）、1680cm-1（ｗ）、 1605cm-1（ｍ）、1570cm-1（ｗ）、1520cm-1（ｓ）、 1465cm-1（ｗ）、1385cm-1（ｗ）、1285cm-1（ｍ）、 1245cm-1（ｓ）、1180cm-1（ｍ）、1000cm-1（ｓ）、 840cm-1（ｍ） 実施例２ ４−ｎ−ブチル−４′−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）トランの合成 ３−メチル−２−ブテン−１−オール0.26g、４−ｎ
−ブチル−４′−ヒドロキシトラン0.50gおよびトリフ
ェニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエーテル3mlに溶
解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソブロピルエス
テル0.61gの2mlの乾燥ジエチルエーテル溶液を約３分間
で滴下した。室温で3.5時間撹拌した後、析出したトリ
フェニルホスフィンオキシドをろ別し、ろ液を脱溶媒し
た。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（98/2）
を展開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製した。次
いでメタノール／エタノール（9/1）で再結晶し、白色
結晶の目的物４−ｎ−ブチル−４′−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）トラン0.24gを得た。
キシ）トランの合成 ３−メチル−２−ブテン−１−オール0.26g、４−ｎ
−ブチル−４′−ヒドロキシトラン0.50gおよびトリフ
ェニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエーテル3mlに溶
解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソブロピルエス
テル0.61gの2mlの乾燥ジエチルエーテル溶液を約３分間
で滴下した。室温で3.5時間撹拌した後、析出したトリ
フェニルホスフィンオキシドをろ別し、ろ液を脱溶媒し
た。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（98/2）
を展開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製した。次
いでメタノール／エタノール（9/1）で再結晶し、白色
結晶の目的物４−ｎ−ブチル−４′−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）トラン0.24gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
2925cm-1（ｍ）、2220cm-1（vw）、1680cm-1（ｗ）、 1600cm-1（ｍ）、1565cm-1（ｗ）、1515cm-1（ｓ）、 1465cm-1（ｗ）、1385cm-1（ｗ）、1280cm-1（ｍ）、 1240cm-1（ｓ）、1180cm-1（ｍ）、1000cm-1（ｓ）、 840cm-1（ｍ） 実施例３ ４−ｎ−ペンチル−４′−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）トランの合成 ３−メチル−２−ブテン−１−オール0.26g、４−ｎ
−ペンチル−４′−ヒドロキシトラン0.53gおよびトリ
フェニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエーテル3mlに
溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピルエ
ステル0.61gの2mlの乾燥ジエチルエーテル溶液を約３分
間で滴下した。室温で3.5時間撹拌した後、析出したト
リフェニルホスフィンオキシドをろ別し、ろ液を脱溶媒
した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（98/
2）を展開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製し
た。次いでメタノール／エタノール（9/1）で再結晶
し、白色結晶の目的物４−ｎ−ペンチル−４′−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）トラン0.27gを得た。
オキシ）トランの合成 ３−メチル−２−ブテン−１−オール0.26g、４−ｎ
−ペンチル−４′−ヒドロキシトラン0.53gおよびトリ
フェニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエーテル3mlに
溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピルエ
ステル0.61gの2mlの乾燥ジエチルエーテル溶液を約３分
間で滴下した。室温で3.5時間撹拌した後、析出したト
リフェニルホスフィンオキシドをろ別し、ろ液を脱溶媒
した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（98/
2）を展開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製し
た。次いでメタノール／エタノール（9/1）で再結晶
し、白色結晶の目的物４−ｎ−ペンチル−４′−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）トラン0.27gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
2940cm-1（ｍ）、2220cm-1（vw）、1680cm-1（ｗ）、 1605cm-1（ｍ）、1570cm-1（ｗ）、1520cm-1（ｓ）、 1470cm-1（ｗ）、1385cm-1（ｗ）、1285cm-1（ｍ）、 1245cm-1（ｓ）、1180cm-1（ｍ）、1000cm-1（ｓ）、 840cm-1（ｍ） 実施例４ ４−ｎ−プロピル−４′−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）トランの合成 ３−メチル−２−ブテン−１−オール0.39g、４−ｎ
−プロピル−４′−ヒドロキシトラン0.71gおよびトリ
フェニルホスフィン1.18gを乾燥ジエチルエーテル7mlに
溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソブロピルエ
ステル0.91gの3mlの乾燥ジエチルエーテル溶液を約３分
間で滴下した。室温で3.5時間撹拌した後、析出したト
リフェニルホスフィンオキシドをろ別し、ろ液を脱溶媒
した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（98/
2）を展開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製し
た。次いでメタノール／エタノール（9/1）で再結晶
し、白色結晶の目的物４−ｎ−プロピル−４′−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）トラン0.27gを得た。
オキシ）トランの合成 ３−メチル−２−ブテン−１−オール0.39g、４−ｎ
−プロピル−４′−ヒドロキシトラン0.71gおよびトリ
フェニルホスフィン1.18gを乾燥ジエチルエーテル7mlに
溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソブロピルエ
ステル0.91gの3mlの乾燥ジエチルエーテル溶液を約３分
間で滴下した。室温で3.5時間撹拌した後、析出したト
リフェニルホスフィンオキシドをろ別し、ろ液を脱溶媒
した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（98/
2）を展開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製し
た。次いでメタノール／エタノール（9/1）で再結晶
し、白色結晶の目的物４−ｎ−プロピル−４′−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）トラン0.27gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
2920cm-1（ｍ）、2200cm-1（vw）、1645cm-1（ｗ）、 1600cm-1（ｍ）、1565cm-1（ｗ）、1515cm-1（ｓ）、 1465cm-1（ｍ）、1280cm-1（ｍ）、1240cm-1（ｓ）、 1175cm-1（ｍ）、1040cm-1（ｍ）、885cm-1（ｍ）、 830cm-1（ｓ） これらの化合物の二枚のガラス板にはさみ、偏光顕微
鏡による相形態観察を行なった結果、次の相転移を確認
した。
鏡による相形態観察を行なった結果、次の相転移を確認
した。
参考例 本発明になる新規なイソペンテニルオキシトラン化合
物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良する
ことを見るために、次の組成になる1:1:1の混合物に20
％のトラン化合物を混 合して、それぞれのΔｎの変化を測定し、その結果を次
に示した。
物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良する
ことを見るために、次の組成になる1:1:1の混合物に20
％のトラン化合物を混 合して、それぞれのΔｎの変化を測定し、その結果を次
に示した。
上の結果から明らかなように、本発明になる新規なア
ルコキシトラン化合物は、母液晶のΔｎの値を大きくす
る効果が見られる。
ルコキシトラン化合物は、母液晶のΔｎの値を大きくす
る効果が見られる。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表されるイソペンテニ
ルオキシトラン化合物。 （式中、Ｒは３−メチル−２−ブテニル又は３−メチル
−２−ブテニル基を示し、Ｒ′は炭素原子数１〜18のア
ルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18851989A JP2739082B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | イソペンテニルオキシトラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18851989A JP2739082B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | イソペンテニルオキシトラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352837A JPH0352837A (ja) | 1991-03-07 |
| JP2739082B2 true JP2739082B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=16225135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18851989A Expired - Lifetime JP2739082B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | イソペンテニルオキシトラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2739082B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1731587B1 (de) * | 2005-06-03 | 2013-01-23 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur Herstellung von Tolanen |
| CN108699183A (zh) * | 2016-03-31 | 2018-10-23 | 株式会社艾迪科 | 组合物及新型化合物 |
-
1989
- 1989-07-20 JP JP18851989A patent/JP2739082B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0352837A (ja) | 1991-03-07 |
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