JPH0421640A - アリル・アルキルトラン化合物 - Google Patents
アリル・アルキルトラン化合物Info
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なトラン化合物に関し、詳しくは、ＳＴ
Ｎ型液晶材料に混合することによって、該液晶材料の屈
折率異方性を大きくするのに有用である新規なアルキル
・アリルトラン化合物に関する。
Ｎ型液晶材料に混合することによって、該液晶材料の屈
折率異方性を大きくするのに有用である新規なアルキル
・アリルトラン化合物に関する。
現在、ＳＴＮ型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くすることにより、高速応答が期待される。その場合
、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）
の大きな液晶材料が必要となり、各種の検討が進められ
てきた。たとえば、アルキル・クロチルオキシトラン化
合物（特開昭６２−２７７３３３号公報）、アルキルシ
クロへキシル・フルオロトラン化合物（特開昭６３−２
８７７３７号公報）あるいはアルキル・アルキニルオキ
シトラン化合物（特開平２−８３３４６号公報）などが
開示されたがまだ不充分であり、さらに高いΔｎを示す
化合物が望まれていた。
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くすることにより、高速応答が期待される。その場合
、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）
の大きな液晶材料が必要となり、各種の検討が進められ
てきた。たとえば、アルキル・クロチルオキシトラン化
合物（特開昭６２−２７７３３３号公報）、アルキルシ
クロへキシル・フルオロトラン化合物（特開昭６３−２
８７７３７号公報）あるいはアルキル・アルキニルオキ
シトラン化合物（特開平２−８３３４６号公報）などが
開示されたがまだ不充分であり、さらに高いΔｎを示す
化合物が望まれていた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、低粘度にして高いΔｎ
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアリルトラン化合物を液
晶組成物に添加することにより、液晶組成物のΔｎを著
しく改良するとともに、粘度を著しく低下させることを
見出した。
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアリルトラン化合物を液
晶組成物に添加することにより、液晶組成物のΔｎを著
しく改良するとともに、粘度を著しく低下させることを
見出した。
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基またはシ
クロアルキル基を示す。） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
てＲで示されるアルキル基としては、たとえば、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シ
クロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシルなどがあげられる。
クロアルキル基を示す。） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
てＲで示されるアルキル基としては、たとえば、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シ
クロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシルなどがあげられる。
また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、たとえば
次のスキームに従って容易に製造することができる。
次のスキームに従って容易に製造することができる。
Ｂｒ＠Ｂｒ ＋ Ｍｇ
↓ ＋ＣＩ（ｚ＝ｃＨｃＨ２Ｂｒ
Ｌ ＋ （ＣＨ３）ｚＣ（ＯＨ）Ｃ＝ ＣＨＣＨ。
ＣＨ３
かくして得られる本発明のアルキル・アリルトラン化合
物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶材料
の屈折率の異方性（Δｎ）を大きくするに有用なばかり
でなく、反応性に優れるため、各種の合成中間体として
有用である。
物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶材料
の屈折率の異方性（Δｎ）を大きくするに有用なばかり
でなく、反応性に優れるため、各種の合成中間体として
有用である。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
４−ｎ−プロピル−４“−７１ルトーンのムｎ−Ｃ：＋
Ｈ７００ＣＣ０ｃＨｚｃｌ（＝ＣＨｚ■４−ブロモアリ
ルベンゼンの合成 フラスコに金属マグネシウム４２．８ｇと乾燥テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）２７０ｄを仕込み、そこにＰ−ジ
ブロモベンゼン３７７．５ｇを乾燥テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）６０７ｄに溶解して滴下した。さらに臭化ア
リル２３２．３ｇをＴＨＦ２７０ｄに溶解して滴下して
、そのまま−夜装置した。次いで飽和塩化アンモニウム
水溶液３００Ｉｄを加え加水分解した後、上澄みの有機
層をデカンテーションで分離した。乾燥、脱溶媒をした
後、減圧蒸留により、目的の４−ブロモアリルベンゼン
２２２．６ｇを得た。
Ｈ７００ＣＣ０ｃＨｚｃｌ（＝ＣＨｚ■４−ブロモアリ
ルベンゼンの合成 フラスコに金属マグネシウム４２．８ｇと乾燥テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）２７０ｄを仕込み、そこにＰ−ジ
ブロモベンゼン３７７．５ｇを乾燥テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）６０７ｄに溶解して滴下した。さらに臭化ア
リル２３２．３ｇをＴＨＦ２７０ｄに溶解して滴下して
、そのまま−夜装置した。次いで飽和塩化アンモニウム
水溶液３００Ｉｄを加え加水分解した後、上澄みの有機
層をデカンテーションで分離した。乾燥、脱溶媒をした
後、減圧蒸留により、目的の４−ブロモアリルベンゼン
２２２．６ｇを得た。
■４−（４−アリルフェニル）−２−メチル−３−プチ
ンー２−オールの合成 ■で得られた４−ブロモアリルベンゼン２２２゜３ｇ、
メチルブチノール１２６．８ｇ、トリフェニルホスフィ
ン５．３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（ＩＩ）クロライド２．１ｇおよびよう化銅０．８ｇ
を１０００ｄ！のトリエチルアミンに溶解し、アルゴン
雰囲気下に９０°Ｃの還流温度にて８時間反応した。室
温まで冷却し、生成したアミン塩を吸引ろ過で除去した
後、脱溶媒をおこなった。トルエンで抽出後、希塩酸及
び蒸留水で洗浄した。乾燥、脱溶媒後、減圧蒸留によっ
て、目的の４−（４−アリルフェニル）−２メチル−３
−ブチン−２−オール１１４．０ｇを得た。
ンー２−オールの合成 ■で得られた４−ブロモアリルベンゼン２２２゜３ｇ、
メチルブチノール１２６．８ｇ、トリフェニルホスフィ
ン５．３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（ＩＩ）クロライド２．１ｇおよびよう化銅０．８ｇ
を１０００ｄ！のトリエチルアミンに溶解し、アルゴン
雰囲気下に９０°Ｃの還流温度にて８時間反応した。室
温まで冷却し、生成したアミン塩を吸引ろ過で除去した
後、脱溶媒をおこなった。トルエンで抽出後、希塩酸及
び蒸留水で洗浄した。乾燥、脱溶媒後、減圧蒸留によっ
て、目的の４−（４−アリルフェニル）−２メチル−３
−ブチン−２−オール１１４．０ｇを得た。
■４−アリルフェニルアセチレンの合成■で得られた４
〜（４−アリルフェニル）−２メチル−３−ブチン−２
−オール１１４．０ｇおよび水素化ナトリウム０．４３
ｇを乾燥トルエン９１２ｄに分散し、アルゴン雰囲気下
に生成するアセトンを除去しながら加温し、最高温度１
１０°Ｃまで反応した。室温まで冷却し、希塩酸および
蒸留水で洗浄した。乾燥、脱溶媒後、減圧蒸留によって
、目的の４−アリルフェニルアセチレン６■４ーｎープ
ロピルー４゛ーアリルトランの合成ｐ−ｎ−プロビルヨ
ードヘンゼン１．７ｇ，ビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（ＩＩ）クロライド０，０１５ｇ、よう化
銅０．０１３ｇおよびジエチルアミン２．０５ｇをＮ．
Ｎ’ −ジメチルホルムアミド５ｊＩｌｉ！に溶解し
た。これに、トリエチルアミン２ｄに■で得られた４−
アリルフェニルアセチレン１．２ｇを溶かした溶液を室
温で滴下し、そのまま室温で７時間攪拌した。トルエン
で抽出した後、希塩酸および水で洗浄した。
〜（４−アリルフェニル）−２メチル−３−ブチン−２
−オール１１４．０ｇおよび水素化ナトリウム０．４３
ｇを乾燥トルエン９１２ｄに分散し、アルゴン雰囲気下
に生成するアセトンを除去しながら加温し、最高温度１
１０°Ｃまで反応した。室温まで冷却し、希塩酸および
蒸留水で洗浄した。乾燥、脱溶媒後、減圧蒸留によって
、目的の４−アリルフェニルアセチレン６■４ーｎープ
ロピルー４゛ーアリルトランの合成ｐ−ｎ−プロビルヨ
ードヘンゼン１．７ｇ，ビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（ＩＩ）クロライド０，０１５ｇ、よう化
銅０．０１３ｇおよびジエチルアミン２．０５ｇをＮ．
Ｎ’ −ジメチルホルムアミド５ｊＩｌｉ！に溶解し
た。これに、トリエチルアミン２ｄに■で得られた４−
アリルフェニルアセチレン１．２ｇを溶かした溶液を室
温で滴下し、そのまま室温で７時間攪拌した。トルエン
で抽出した後、希塩酸および水で洗浄した。
乾燥、脱溶媒を行い、反応生成物をｎ−へキサンを展開
溶媒として、シリカゲルカラム処理を行った。次いでメ
タノールで再結晶を行って目的の４ｎ−プロピル−４′
−アリルトラン０．８ｇを得た。 融点 ２８．０°
Ｃ 赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
溶媒として、シリカゲルカラム処理を行った。次いでメ
タノールで再結晶を行って目的の４ｎ−プロピル−４′
−アリルトラン０．８ｇを得た。 融点 ２８．０°
Ｃ 赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
３０４０ ｃｍ−’ ２９３０ ｃｍ＋
−’、 ２２１０ ｃｖｇ−’１９１０
ｃｍ−’ １６４０ ｃｍ−’、
１５１０ ｃｍ−’１４１０ ｃｍ−’ ９
９０ ｃｔａ−’ ９１０ ｃｔａ−’８２０
ｃｍ−’ ５４０ ｃｍ−’実施例２ ｐ−ｎ−ブチルヨードベンゼン３．６ｇ、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ｎ）クロライド０．０
３ｇ、よう化銅０．０２７ｇおよびジエチルアミン４．
１０ｇをＮ、 Ｎ”−ジメチルホルムアミド１２ｄＨに
溶解した。ここに、トリエチルアミン２ｄに実施例１の
■で得られた４−アリルフェニルアセチレン２．３ｇを
溶かした溶液を室温で滴下し、そのまま室温で６時間撹
拌した。トルエンで抽出し、希塩酸および水で洗浄した
。乾燥、脱溶媒を行い、反応生成物をｎヘキサンに５％
の酢酸エチルを混合したものを展開溶媒として、シリカ
ゲルカラム処理を行った。
−’、 ２２１０ ｃｖｇ−’１９１０
ｃｍ−’ １６４０ ｃｍ−’、
１５１０ ｃｍ−’１４１０ ｃｍ−’ ９
９０ ｃｔａ−’ ９１０ ｃｔａ−’８２０
ｃｍ−’ ５４０ ｃｍ−’実施例２ ｐ−ｎ−ブチルヨードベンゼン３．６ｇ、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ｎ）クロライド０．０
３ｇ、よう化銅０．０２７ｇおよびジエチルアミン４．
１０ｇをＮ、 Ｎ”−ジメチルホルムアミド１２ｄＨに
溶解した。ここに、トリエチルアミン２ｄに実施例１の
■で得られた４−アリルフェニルアセチレン２．３ｇを
溶かした溶液を室温で滴下し、そのまま室温で６時間撹
拌した。トルエンで抽出し、希塩酸および水で洗浄した
。乾燥、脱溶媒を行い、反応生成物をｎヘキサンに５％
の酢酸エチルを混合したものを展開溶媒として、シリカ
ゲルカラム処理を行った。
次いで減圧蒸留を行ない、目的の４−ｎ−ブチル４”−
アリルトランン０．６ｇを得た。
アリルトランン０．６ｇを得た。
沸点 １４５°Ｃ１０，８ｍ＋＋ｗＨｇ赤外分光分析の
結果、得られた生成物は次の特性吸収を有しており、目
的物であることを確認した。
結果、得られた生成物は次の特性吸収を有しており、目
的物であることを確認した。
３０４０ ｃｍ−’、 ２９２０ ｃｔｎ−’
２２１０ ｃｍ−’１９１０ ｃｍ−菫、 １６
４０ ｃＩｇ−’ １５２０ ｃｍ１４１０ Ｃ
＃ｌ−’、 ９９０ ｃｍ−’ ９１０
Ｃ＃ｌ−’８３０ ｃｅａ −電 ５４
０ ｃｍ−’参考例 本発明になる新規な４−アルキル−４”−アリルトラン
化合物を液晶材料混合物に添加することにより、該液晶
材料のΔｎを改良することができる。 その効果をみる
ために、次の化合物の１：１：１の液晶混合物に４−ア
ルキル−４”−アリルトラン化合物を１０％混合して２
０°ＣにおけるΔｎの値の変化を測定した。その結果を
次に示した。また、類似構造の既存の下記化合物につい
てもΔｎを外挿法により求め、その値との比較を行なっ
た。
２２１０ ｃｍ−’１９１０ ｃｍ−菫、 １６
４０ ｃＩｇ−’ １５２０ ｃｍ１４１０ Ｃ
＃ｌ−’、 ９９０ ｃｍ−’ ９１０
Ｃ＃ｌ−’８３０ ｃｅａ −電 ５４
０ ｃｍ−’参考例 本発明になる新規な４−アルキル−４”−アリルトラン
化合物を液晶材料混合物に添加することにより、該液晶
材料のΔｎを改良することができる。 その効果をみる
ために、次の化合物の１：１：１の液晶混合物に４−ア
ルキル−４”−アリルトラン化合物を１０％混合して２
０°ＣにおけるΔｎの値の変化を測定した。その結果を
次に示した。また、類似構造の既存の下記化合物につい
てもΔｎを外挿法により求め、その値との比較を行なっ
た。
上の結果から明らかなように、本発明になる新規なアル
キル・アリルトラン化合物は、母液晶および既存のジア
ルキルトラン化合物に比べて、Δｎの値を大きくする効
果があり、液晶材料の視角依存性を改良する材料として
有効であることが明らかである。
キル・アリルトラン化合物は、母液晶および既存のジア
ルキルトラン化合物に比べて、Δｎの値を大きくする効
果があり、液晶材料の視角依存性を改良する材料として
有効であることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表されるアルキル・アリルトラン
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基またはシ
クロアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12753090A JP2701085B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | アリル・アルキルトラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12753090A JP2701085B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | アリル・アルキルトラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0421640A true JPH0421640A (ja) | 1992-01-24 |
| JP2701085B2 JP2701085B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=14962301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12753090A Expired - Lifetime JP2701085B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | アリル・アルキルトラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2701085B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63319299A (ja) * | 1987-06-20 | 1988-12-27 | Agency Of Ind Science & Technol | ホウ酸アルミニウムウィスカ−及びその製造方法 |
| JPH11100579A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| CN102482549A (zh) * | 2009-08-27 | 2012-05-30 | 旭硝子株式会社 | 热熔性粘合剂组合物 |
| KR20180040654A (ko) | 2015-09-16 | 2018-04-20 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 알루미나계 열 전도성 산화물 및 그의 제조 방법 |
-
1990
- 1990-05-17 JP JP12753090A patent/JP2701085B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63319299A (ja) * | 1987-06-20 | 1988-12-27 | Agency Of Ind Science & Technol | ホウ酸アルミニウムウィスカ−及びその製造方法 |
| JPH0422880B2 (ja) * | 1987-06-20 | 1992-04-20 | Kogyo Gijutsu Incho | |
| JPH11100579A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| CN102482549A (zh) * | 2009-08-27 | 2012-05-30 | 旭硝子株式会社 | 热熔性粘合剂组合物 |
| KR20180040654A (ko) | 2015-09-16 | 2018-04-20 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 알루미나계 열 전도성 산화물 및 그의 제조 방법 |
| US11459276B2 (en) | 2015-09-16 | 2022-10-04 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Alumina-based heat conductive oxide and method for producing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2701085B2 (ja) | 1998-01-21 |
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