JP2011074010A - ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 - Google Patents
ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 Download PDFInfo
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- DXJHUCBRDBXOOA-UHFFFAOYSA-N Fc(c(F)c(cc1)I)c1I Chemical compound Fc(c(F)c(cc1)I)c1I DXJHUCBRDBXOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
【解決手段】下式(I)で表されるジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含むネマチック液晶組成物及びこれを用いた表示素子。
(式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基を表し、Aはシクロヘキシル基又はフッ素原子により置換されていても良いフェニル基を表し、Bはトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表し、X1及びX2はそれぞれ独立的に単結合、-C2H4-、-CH2O-、-CF2O-、-C3H6O-及び-C4H8-を表す。)
【選択図】なし
Description
Me :メチル基
Et :エチル基
Pr :プロピル基
Bu :ブチル基
Pen :ペンチル基
THF :テトラヒドロフラン
DMF :N,N-ジメチルホルムアミド
(実施例1) トランス-4-(4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシメチル)ビシクロヘキシル(I-A)の製造
相転移温度(℃) Cry 64 Iso
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 0.92-1.26 (m, 11H), 1.42 (t, J=7.0Hz, 3H), 1.63-1.78 (m, 8H), 1.90-1.93 (m, 2H), 3.76 (d, J=6.4Hz, 2H), 4.05 (q, J=7.1Hz, 2H), 6.58-6.64 (m, 2H)
EI-MS:352[M+]
(実施例2) トランス-4-(3-(4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ)プロピル)ビシクロヘキシル(I-B)の製造
相転移温度(℃) Cry 50 Iso
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 0.87-1.21 (m, 12H), 1.29-1.34 (m, 2H), 1.42 (t, J=7.0Hz, 3H), 1.65-1.81 (m, 11H), 3.95 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.05 (q, J=6.9Hz, 2H), 6.61 (m, 2H)
EI-MS:380[M+]
(実施例3) 1-(トランス-4-(2-シクロヘキシルエチル)シクロヘキシル)ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロ-4-プロポキシベンゼン(I-C)の製造
EI-MS:430[M+]
(実施例4) 2,3-ジフルオロ-4-(2-(2,3-ジフルオロ-4-シクロヘキシルフェニル)エチル)-1-プロポキシベンゼン(I-D)の製造
EI-MS:394[M+]
(実施例5) 液晶組成物の調製(1)
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H)
誘電率異方性(Δε): 0.03
屈折率異方性(Δn): 0.099
この母体液晶(H)80%と実施例1で得られた式(I-A)で表される化合物20%からなる液晶組成物(M-A)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
誘電率異方性(Δε): −1.29
屈折率異方性(Δn): 0.095
回転粘性係数(γ1): 110
本発明の式(I-A)で表される化合物を含有する液晶組成物(M-1)は、母体液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は大きく減少して負の値となった。このことから、本発明の式(I-A)で表される化合物は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きいことがわかる。
実施例5で調製した母体液晶(H)80%と実施例2で得られた式(I-B)で表される化合物20%からなる液晶組成物(M-B)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
誘電率異方性(Δε): −1.15
屈折率異方性(Δn): 0.095
回転粘性係数(γ1): 122
本発明の式(I-B)で表される化合物を含有する液晶組成物(M-B)は、母体液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は大きく減少して負の値となった。このことから、本発明の式(I-B)で表される化合物は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きいことがわかる。
実施例5で調製した母体液晶(H)80%と式(I-E)
誘電率異方性(Δε): −1.19
屈折率異方性(Δn): 0.097
回転粘性係数(γ1): 128
式(I-E)で表される化合物を含有する液晶組成物(M-C)は、実施例5記載の液晶組成物(M-A)と比べ、誘電率異方性の絶対値が小さいことがわかる。また、液晶組成物(M-C)を-20℃で1週間放置したところ析出が見られた。このことから、式(I-E)で表される化合物を含有する液晶組成物(M-C)は、実施例5記載の液晶組成物(M-A)及び実施例6記載の液晶組成物(M-B)と比べ、低温での保存安定性が劣ることがわかる。
実施例3で調製した母体液晶(H)80%と式(I-F)
誘電率異方性(Δε): −1.02
屈折率異方性(Δn): 0.097
回転粘性係数(γ1): 141
非特許文献1記載の式(I-F)で表される化合物を含有する液晶組成物(M-D)は、実施例5記載の液晶組成物(M-A)及び実施例6記載の液晶組成物(M-B)と比べ、誘電率異方性の絶対値が小さいことがわかる。以上のように、本願化合物を液晶組成物に添加すると従来の構造が類似する化合物よりも誘電率異方性を改善することができることがわかる。
Claims (9)
- 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜8の直鎖状アルキル基又は炭素原子数1〜7の直鎖状アルコキシル基を表す請求項1記載のジフルオロベンゼン誘導体。
- 一般式(I)において、X1が単結合又は-C2H4-を表す請求項1又は2記載のジフルオロベンゼン誘導体。
- 一般式(I)において、X2が-C2H4-、-CH2O-、-CF2O-、-C3H6O-又は-C4H8-を表す請求項1〜3のいずれかに記載のジフルオロベンゼン誘導体。
- 一般式(I)において、Aがシクロヘキシル基を表す請求項1〜4のいずれかに記載のジフルオロベンゼン誘導体。
- 一般式(I)において、Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表す請求項1〜5のいずれかに記載のジフルオロベンゼン誘導体。
- 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖状アルコキシル基を表し、Aがシクロヘキシル基を表し、Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X1が単結合を表し、X2が-CH2O-、-CF2O-又は-C3H6O-を表す請求項1記載のジフルオロベンゼン誘導体。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項8記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
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