JPH0352837A - イソペンテニルオキシトラン化合物 - Google Patents
イソペンテニルオキシトラン化合物Info
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- JPH0352837A JPH0352837A JP1188519A JP18851989A JPH0352837A JP H0352837 A JPH0352837 A JP H0352837A JP 1188519 A JP1188519 A JP 1188519A JP 18851989 A JP18851989 A JP 18851989A JP H0352837 A JPH0352837 A JP H0352837A
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- isopentenyloxytolan
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン化合
物に関し、さらに詳しくは、STN型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
のに有用なイソペンテニルオキシトラン化合物に関する
ものである。
物に関し、さらに詳しくは、STN型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
のに有用なイソペンテニルオキシトラン化合物に関する
ものである。
現在、STN型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、STN型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性(Δn)の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔnを示す各種トラン化合物が提案されたが
まだ不十分であり、さらに高いΔnを示す化合物が望ま
れていた。
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、STN型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性(Δn)の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔnを示す各種トラン化合物が提案されたが
まだ不十分であり、さらに高いΔnを示す化合物が望ま
れていた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、低粘度にして高いΔn
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式(I)で表される新規なイソベンテニルオキシト
ラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔnを
著しく改良することを見出した。
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式(I)で表される新規なイソベンテニルオキシト
ラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔnを
著しく改良することを見出した。
(式中、Rは3−メチル−2−プテニル又は3メチル−
3−ブテニル基を示し、R゛は炭素原子数l〜l8のア
ルキル基を示す。) 本発明になる上記一般式(I)で表される化合物におい
て、R゜で示される炭素原子数1〜18のアルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロビル、プチル、
ベンチル、ヘキシル、ヘブチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシルなどがあげられる。
3−ブテニル基を示し、R゛は炭素原子数l〜l8のア
ルキル基を示す。) 本発明になる上記一般式(I)で表される化合物におい
て、R゜で示される炭素原子数1〜18のアルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロビル、プチル、
ベンチル、ヘキシル、ヘブチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシルなどがあげられる。
また、上記一般式(I)で表される化合物は、3−メチ
ル−2−ブテンー1−オール又は3−メチル−3−ブテ
ンー1−オールと4−アルキル4゛−ヒドロキシトラン
とを反応させることにより.容易に製造することができ
る。
ル−2−ブテンー1−オール又は3−メチル−3−ブテ
ンー1−オールと4−アルキル4゛−ヒドロキシトラン
とを反応させることにより.容易に製造することができ
る。
かくして得られる本発明のイソペンテニルオキシトラン
化合物はSTN型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでな
く、反応性に優れるため、各種の合戒中間体として有用
である。
化合物はSTN型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでな
く、反応性に優れるため、各種の合戒中間体として有用
である。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
4−n−プロビル−4”− 3−メチル−2−ブーニ3
−メチル−2−ブテンー1−オール0.26g,4−n
−プロビル−4゛−ヒドロキシトラン0.47gおよび
トリフェニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエー
テル3dに溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソ
プ口ピルエステル0.61gの2dの乾燥ジエチルエー
テル溶液を約3分間で滴下した。室温で3.5時間撹拌
した後、析出したトリフエニルホスフィンオキシドをろ
別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をn−ヘキサン/ジエ
チルエーテル(98/2)を展開溶媒としてシリカゲル
カラムにより精製した。次いでメタノール/エタノール
(9/1)で再結晶し、白色結晶の目的物4−n−プロ
ビル−4’−(3−メチル−2−プテニルオキシ)トラ
ン0.27gを得た。
−メチル−2−ブテンー1−オール0.26g,4−n
−プロビル−4゛−ヒドロキシトラン0.47gおよび
トリフェニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエー
テル3dに溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソ
プ口ピルエステル0.61gの2dの乾燥ジエチルエー
テル溶液を約3分間で滴下した。室温で3.5時間撹拌
した後、析出したトリフエニルホスフィンオキシドをろ
別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をn−ヘキサン/ジエ
チルエーテル(98/2)を展開溶媒としてシリカゲル
カラムにより精製した。次いでメタノール/エタノール
(9/1)で再結晶し、白色結晶の目的物4−n−プロ
ビル−4’−(3−メチル−2−プテニルオキシ)トラ
ン0.27gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生或物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2940cm− ’
1605cm− ’
1465cm− ’
1245cm一量
840cm− ’
実施例2
(m)、
(m)、
(−)、
(S)、
(OI)
2220cm− ’ (vw)、
1570cm−’ (w)、
1385cm−’ (w)、
1180cm−’ (m)、
1680cm−’
1520cm−’
1285cm−’
1000cm−’
(in)、
(S)、
(m)、
(S)、
3−メチル−2−ブテンー1−オール0.26g、4−
n−ブチルー4′−ヒドロキシトラン0.50gおよび
トリフエニルホスフイン0.79gを乾燥ジエチルエー
テル3In1.に溶解した後、ここにアゾジカルボン酸
ジイソブロビルエステル0.61gの2一の乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約3分間で滴下した。室温で3.5時
間撹拌した後、析出したトリフエニルホスフィンオキシ
ドをろ別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をn−ヘキサン
/ジエチルエ−テル(9B/2)を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムにより精製した。次いでメタノール/エタ
ノール(9/1)で再結晶し、白色結晶の目的物4一n
−ブチルー4’−(3−メチル−2−プテニルオキシ)
トラン0.24gを得た。
n−ブチルー4′−ヒドロキシトラン0.50gおよび
トリフエニルホスフイン0.79gを乾燥ジエチルエー
テル3In1.に溶解した後、ここにアゾジカルボン酸
ジイソブロビルエステル0.61gの2一の乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約3分間で滴下した。室温で3.5時
間撹拌した後、析出したトリフエニルホスフィンオキシ
ドをろ別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をn−ヘキサン
/ジエチルエ−テル(9B/2)を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムにより精製した。次いでメタノール/エタ
ノール(9/1)で再結晶し、白色結晶の目的物4一n
−ブチルー4’−(3−メチル−2−プテニルオキシ)
トラン0.24gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生t2物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
2925cm−’ (m)、2220cm− ’ (v
w)、1680cm−’ (w)、1600cm−’
(m)、1565cm−’ (w)、1515cm−’
(s)、1465cm−’ (w)、1385cm−
’ (w)、1280cm−’ (m)、1240cm
−’ (s)、1180cm−’ (m)、1000c
m−’ (s)、840cm−’ (m) 実施例3 3−メチル−2−ブテンー1−オール0.26g、4−
n−ペンチルー4”−ヒドロキシトラン0.53gおよ
びトリフエニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエ
ーテル3mに溶解した後、ここにアブジカルボン酸ジイ
ソブ口ビルエステル0.61g(7)2−の乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約3分間で滴下した。室温で3.5時
間撹拌した後、析出したトリフェニノレホスフィンオキ
シドをろ別し、ろ冫&を脱溶媒した。残留物をn−ヘキ
サン/ジエチルエーテル(9B/2)を展開溶媒として
シリカゲルカラムにより精製した。次いでメタノール/
エタノール(9/1)で再結晶し、白色結晶の目的物4
−n−ペンチルー4’−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)トラン0.27gを得た。
w)、1680cm−’ (w)、1600cm−’
(m)、1565cm−’ (w)、1515cm−’
(s)、1465cm−’ (w)、1385cm−
’ (w)、1280cm−’ (m)、1240cm
−’ (s)、1180cm−’ (m)、1000c
m−’ (s)、840cm−’ (m) 実施例3 3−メチル−2−ブテンー1−オール0.26g、4−
n−ペンチルー4”−ヒドロキシトラン0.53gおよ
びトリフエニルホスフィン0.79gを乾燥ジエチルエ
ーテル3mに溶解した後、ここにアブジカルボン酸ジイ
ソブ口ビルエステル0.61g(7)2−の乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約3分間で滴下した。室温で3.5時
間撹拌した後、析出したトリフェニノレホスフィンオキ
シドをろ別し、ろ冫&を脱溶媒した。残留物をn−ヘキ
サン/ジエチルエーテル(9B/2)を展開溶媒として
シリカゲルカラムにより精製した。次いでメタノール/
エタノール(9/1)で再結晶し、白色結晶の目的物4
−n−ペンチルー4’−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)トラン0.27gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生戒物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2940cm−’ (m)、2220cm− ’ (v
iv)、1680cm−’ (w)、1605cm−’
(m)、1570cm−’ (w)、1520cm−
’ (s)、1470cm−’ h)、1385cm−
’ (w)、1285cm−’ (m)、1245cm
−’ (s)、1180cm−’ (m)、1000c
m−’ (s)、840cm−’ (m) 実施例4 CH, 3−メチル−3−ブテンー1−オール0.39g、4−
n−プロビル−4”−ヒドロキシトラン0.71gおよ
びトリフェニルホスフィン1.18gを乾燥ジエチルエ
ーテル7成に溶解した後、ここにアブジカルボン酸ジイ
ソブ口ピルエステル0.91gの3 mlの乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約3分間で滴下した。室温で3.5時
間撹拌した後、析出したトリフェニルホスフィンオキシ
ドをろ別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をn−ヘキサン
/ジエチルエーテル(9B/2)を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムにより精製した。次いでメタノール/エタ
ノール(9/1)で再結晶し、白色結晶の目的吻4−n
−プロビル−4’−(3−メチル−3−ブテニルオキシ
)トラン0.27gを得た。
iv)、1680cm−’ (w)、1605cm−’
(m)、1570cm−’ (w)、1520cm−
’ (s)、1470cm−’ h)、1385cm−
’ (w)、1285cm−’ (m)、1245cm
−’ (s)、1180cm−’ (m)、1000c
m−’ (s)、840cm−’ (m) 実施例4 CH, 3−メチル−3−ブテンー1−オール0.39g、4−
n−プロビル−4”−ヒドロキシトラン0.71gおよ
びトリフェニルホスフィン1.18gを乾燥ジエチルエ
ーテル7成に溶解した後、ここにアブジカルボン酸ジイ
ソブ口ピルエステル0.91gの3 mlの乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約3分間で滴下した。室温で3.5時
間撹拌した後、析出したトリフェニルホスフィンオキシ
ドをろ別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をn−ヘキサン
/ジエチルエーテル(9B/2)を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムにより精製した。次いでメタノール/エタ
ノール(9/1)で再結晶し、白色結晶の目的吻4−n
−プロビル−4’−(3−メチル−3−ブテニルオキシ
)トラン0.27gを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2920cm−’ (m)、2200cm− ’ (v
h)、1645cm−’ (iv)、1600cm−’
(m)、1565cm−’ (w)、1515cm−
’ (s)、1465cm”’ (m)、1280cm
−’ (m)、1240cm−’ (s)、1175c
r’ .(m)、1040cm−’ (m)、885c
m−’ (m)、830cm−’ (s) これらの化合物を二枚のガラス板にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察を行なった結果、次の相転移を確認し
た。
h)、1645cm−’ (iv)、1600cm−’
(m)、1565cm−’ (w)、1515cm−
’ (s)、1465cm”’ (m)、1280cm
−’ (m)、1240cm−’ (s)、1175c
r’ .(m)、1040cm−’ (m)、885c
m−’ (m)、830cm−’ (s) これらの化合物を二枚のガラス板にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察を行なった結果、次の相転移を確認し
た。
相転移温度(゜C)
Cry N Iso
実施例1化合物 ・ 70.1 ・(40.5)・
実施例2化合物 ・ 60.9 実施例3化合物 ・ 69.4 ・(40.7)・
実施例4化合物 ・ 36.7 参考例 本発明になる新規なイソベンテニルオキシトラン化合物
を液晶に添加することにより、液晶のΔnを改良するこ
とを見るために、次の組威になる1 : 1 : 1の混合物に20%のトラン化合物を?昆0 合して、 それぞれのΔnの変化を測定し、 その結 果を次に示した。
実施例2化合物 ・ 60.9 実施例3化合物 ・ 69.4 ・(40.7)・
実施例4化合物 ・ 36.7 参考例 本発明になる新規なイソベンテニルオキシトラン化合物
を液晶に添加することにより、液晶のΔnを改良するこ
とを見るために、次の組威になる1 : 1 : 1の混合物に20%のトラン化合物を?昆0 合して、 それぞれのΔnの変化を測定し、 その結 果を次に示した。
上の結果から明らかなように、
本発明になる新
蜆なアルコキシトラン化合物は、
母液晶のΔnの
値を大きくする効果が見られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式( I )で表されるイソペンテニルオキシト
ラン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは3−メチル−2−ブテニル又は3−メチル
−3−ブテニル基を示し、R^3は炭素原子数1〜18
のアルキル基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1188519A JP2739082B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | イソペンテニルオキシトラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1188519A JP2739082B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | イソペンテニルオキシトラン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0352837A true JPH0352837A (ja) | 1991-03-07 |
JP2739082B2 JP2739082B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=16225135
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1188519A Expired - Lifetime JP2739082B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | イソペンテニルオキシトラン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2739082B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1731587A1 (de) * | 2005-06-03 | 2006-12-13 | MERCK PATENT GmbH | Tolane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
CN108699183A (zh) * | 2016-03-31 | 2018-10-23 | 株式会社艾迪科 | 组合物及新型化合物 |
-
1989
- 1989-07-20 JP JP1188519A patent/JP2739082B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1731587A1 (de) * | 2005-06-03 | 2006-12-13 | MERCK PATENT GmbH | Tolane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
CN108699183A (zh) * | 2016-03-31 | 2018-10-23 | 株式会社艾迪科 | 组合物及新型化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2739082B2 (ja) | 1998-04-08 |
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