JPH01211565A - １‐位で置換された液晶ピペリジン‐４‐カルボン酸エステル、その製造方法およびそれの液晶混合物での利用 - Google Patents
１‐位で置換された液晶ピペリジン‐４‐カルボン酸エステル、その製造方法およびそれの液晶混合物での利用Info
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- JPH01211565A JPH01211565A JP63323811A JP32381188A JPH01211565A JP H01211565 A JPH01211565 A JP H01211565A JP 63323811 A JP63323811 A JP 63323811A JP 32381188 A JP32381188 A JP 32381188A JP H01211565 A JPH01211565 A JP H01211565A
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［発明の利用分野１
本発明は、１−位で置換された液晶ピペリジン−４−カ
ルボン酸エステル、その製造方法およびそれの液晶混合
物での利用に関する。
ルボン酸エステル、その製造方法およびそれの液晶混合
物での利用に関する。
［従来技術１
液晶は、最近、電気光学的性質およびデイスプレー装置
用の性質が要求される種々の技術分野（例えば、時計−
、ポケット型計算器−およびタイプライタ−用デイスプ
レー）に導入されている。これらのデイスプレー装置の
原理は、液晶化合物のネマチック−、コレステリック−
および／またはスメクチック相において誘電的配列効果
にあり、その際に□誘電異方性に起因して□化合物の分
子長軸が印加された電場において特に有利な配列をする
。これらのデイスプレーの場合の通例の切り換え時間は
、特異な性質の為に工業的に非常に有望な化合物である
液晶の多くの他の潜在的な用途分野にとって非常に長過
ぎる。この欠点は、□大きいデイスプレー面積の場合に
必然とされることである□沢山の画像点を番地に分割し
なければならない時に特に顕著になる。これによって比
較的に大きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、オシ
ログラフまたはテレビジョン、レーダー、ＥＤＶ−また
はワードプロセッサー用スクリーンの製造コストが高く
成り過ぎる。
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、ポケット型計算器−およびタイプライタ−用デイスプ
レー）に導入されている。これらのデイスプレー装置の
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および／またはスメクチック相において誘電的配列効果
にあり、その際に□誘電異方性に起因して□化合物の分
子長軸が印加された電場において特に有利な配列をする
。これらのデイスプレーの場合の通例の切り換え時間は
、特異な性質の為に工業的に非常に有望な化合物である
液晶の多くの他の潜在的な用途分野にとって非常に長過
ぎる。この欠点は、□大きいデイスプレー面積の場合に
必然とされることである□沢山の画像点を番地に分割し
なければならない時に特に顕著になる。これによって比
較的に大きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、オシ
ログラフまたはテレビジョン、レーダー、ＥＤＶ−また
はワードプロセッサー用スクリーンの製造コストが高く
成り過ぎる。
僅か二三年の間にネマチック液晶およびコレステリック
液晶の他に実際の用途にとって傾斜スメクチック液晶相
も益々重要に成ってきている。
液晶の他に実際の用途にとって傾斜スメクチック液晶相
も益々重要に成ってきている。
クラーク（Ｃ１ａｒｋ）やラガーウエル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌ１）は、非常に薄いセルにおいてか−る液晶系を用
いることが、慣用のＴＮ“族ネマチック”セルに比較し
て約１ 、０００のファクターまでの迅速な切り換え時
間を有する電気光学的デイスプレー要素をもたらすこと
を証明することができた（例えば、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ
等、“デイスプレーの為の強誘電性液晶（Ｆｅｒｒｏｅ
ｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ）” 、ＳＡＤシンポジ
ウム、１９８５年ｌθ月会議、サンジエゴ、カルフォル
ニア、米国 参照）。この有利な性質および他の有利な
性質□例えば双安定切り換え性および殆ど視角に無関係
なコントラストーーの為に、強誘電性液晶（ＦＬＣ）は
原則として上記の用途分野にとって、例えばマトリック
スによる番地分割に良好に適している。
ａｌ１）は、非常に薄いセルにおいてか−る液晶系を用
いることが、慣用のＴＮ“族ネマチック”セルに比較し
て約１ 、０００のファクターまでの迅速な切り換え時
間を有する電気光学的デイスプレー要素をもたらすこと
を証明することができた（例えば、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ
等、“デイスプレーの為の強誘電性液晶（Ｆｅｒｒｏｅ
ｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ）” 、ＳＡＤシンポジ
ウム、１９８５年ｌθ月会議、サンジエゴ、カルフォル
ニア、米国 参照）。この有利な性質および他の有利な
性質□例えば双安定切り換え性および殆ど視角に無関係
なコントラストーーの為に、強誘電性液晶（ＦＬＣ）は
原則として上記の用途分野にとって、例えばマトリック
スによる番地分割に良好に適している。
電気光学的なデイスプレーにおいて強誘電性液晶を実際
に用いるの為には、広い温度範囲にわたって安定してい
る対掌性の傾斜したスメクチック相、例えばＳｃ−相が
必要とされる（Ｒ。
に用いるの為には、広い温度範囲にわたって安定してい
る対掌性の傾斜したスメクチック相、例えばＳｃ−相が
必要とされる（Ｒ。
１に、Ｍｅｙｅｒ 、 Ｌ、Ｌｉｅｂｅｒｔ ＳＬ、５
ｔｒｚｅｌｅｃｋｉＳＰ、Ｋｅｌｌｅｒ。
ｔｒｚｅｌｅｃｋｉＳＰ、Ｋｅｌｌｅｒ。
Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ ３６、Ｌ−６９（Ｉ９７５））
、この目的は、自体対掌性のスメクチック相、例えば
Ｓ、−相を形成する化合物にて達成できるが、一方にお
いては、非対軍性の傾斜したスメクチック相を形成する
化合物に光学活性化合物を混ぜ込むことによって達成で
きる（Ｍ、Ｂｒｕｎｅｔ ＳＣｊ！、Ｗｉｌｌｔａｖａ
ｓ 、 Ａｎｎ、Ｐｈｙｓ、 ３ 、２３７（Ｉ９７８
））。
、この目的は、自体対掌性のスメクチック相、例えば
Ｓ、−相を形成する化合物にて達成できるが、一方にお
いては、非対軍性の傾斜したスメクチック相を形成する
化合物に光学活性化合物を混ぜ込むことによって達成で
きる（Ｍ、Ｂｒｕｎｅｔ ＳＣｊ！、Ｗｉｌｌｔａｖａ
ｓ 、 Ａｎｎ、Ｐｈｙｓ、 ３ 、２３７（Ｉ９７８
））。
１発明の解決しようとする課題１
それ故にスメクチック相を形成する化合物または、スメ
クチック相、特に斜−またはＳＣ−相を形成することの
できる混合物を製造することができそして同時に液晶混
合物中の沢山の他の成分と“相容性“がある化合物が必
要とされている。
クチック相、特に斜−またはＳＣ−相を形成することの
できる混合物を製造することができそして同時に液晶混
合物中の沢山の他の成分と“相容性“がある化合物が必
要とされている。
（発明の構成１
この課題は、一般式（Ｉ）
１式中、Ｒ１またはＲ１は一般式（Ｉ１）で表される残
基を意味しそして更に置換基、構成成分および指数は以
下の意味を有するＳＬ Ｉｔ ｓ Ｉｌｌ ｓ Ｐ ｓ
ＱはＯまたはｌであり、但し−＝０でそしてに＋−＋
ｑが少なくともｌの場合にはｐ・０であり、 Ｚ、 はＣ０−０，０−ＣＯｌ（ＣＴｏ）ｔ、０Ｃ１ｈ
、 ＣＨｚＯ，Ｃ０−５゜５−ＣＯｌであり、 ２、はｚｌまたはＣＯｌ 、ＮＰＭ ５Ｎ＝Ｎ（０）テ
あり、Ｘ、は０、ＳまたはＣ１１，またはフェニレンオ
キシ基（Ｒ’・（Ｉｆ）の場合）であり、ｘ２は０また
はフェニレンオキシｌ （Ｒ”・（旧の場合）であり、 であり、 Ｒ３はＣｒｌ１＊−＋ 、０−Ｃｒ１１２−１．５−Ｃ
−！（Ｚ−１、Ｃ０−Ｃ−１ｈ、＋、０−ＣＯ−Ｃｒｌ
ｌｚｒ−＋またはＣ０−０−Ｃ−Ｈｚ□＋であり、その
際、ｒは１〜２ｏの整数であり、そして一般式（ＩＩ）
で表されない基Ｒ’またはＲ２は、Ｆ、（Ｊ！、Ｂｒま
たはＣＮで置換されているがまたは無置換の炭素原子数
１〜２ｏの直鎖状または分枝状アルキル基を意味し、該
アルキル基中、一つまたは隣接していない二つのＣ１ｌ
！−基が−０−１−Ｓ−、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−１−
ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＳ−１−ＣＯ−Ｓ−および／また
は−ＣＨ＝Ｃ）Ｉ−で交換されているがまタハ末端基ト
シテ−ＣＩ＝ＣＨｚ−または−Ｃｔｌ＝Ｃ（ＣＩ＋３）
！要素を有する光学活性基を有しているｆ−０−Ｃｏ
−Ｃ１１−（但し、ＹはＦ、Ｃｆｆ１、ＢｒまたはＣ
Ｎである。）［ で表される１−位で置換された液晶ピペリジン−４カル
ボン酸エステルで解決される。
基を意味しそして更に置換基、構成成分および指数は以
下の意味を有するＳＬ Ｉｔ ｓ Ｉｌｌ ｓ Ｐ ｓ
ＱはＯまたはｌであり、但し−＝０でそしてに＋−＋
ｑが少なくともｌの場合にはｐ・０であり、 Ｚ、 はＣ０−０，０−ＣＯｌ（ＣＴｏ）ｔ、０Ｃ１ｈ
、 ＣＨｚＯ，Ｃ０−５゜５−ＣＯｌであり、 ２、はｚｌまたはＣＯｌ 、ＮＰＭ ５Ｎ＝Ｎ（０）テ
あり、Ｘ、は０、ＳまたはＣ１１，またはフェニレンオ
キシ基（Ｒ’・（Ｉｆ）の場合）であり、ｘ２は０また
はフェニレンオキシｌ （Ｒ”・（旧の場合）であり、 であり、 Ｒ３はＣｒｌ１＊−＋ 、０−Ｃｒ１１２−１．５−Ｃ
−！（Ｚ−１、Ｃ０−Ｃ−１ｈ、＋、０−ＣＯ−Ｃｒｌ
ｌｚｒ−＋またはＣ０−０−Ｃ−Ｈｚ□＋であり、その
際、ｒは１〜２ｏの整数であり、そして一般式（ＩＩ）
で表されない基Ｒ’またはＲ２は、Ｆ、（Ｊ！、Ｂｒま
たはＣＮで置換されているがまたは無置換の炭素原子数
１〜２ｏの直鎖状または分枝状アルキル基を意味し、該
アルキル基中、一つまたは隣接していない二つのＣ１ｌ
！−基が−０−１−Ｓ−、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−１−
ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＳ−１−ＣＯ−Ｓ−および／また
は−ＣＨ＝Ｃ）Ｉ−で交換されているがまタハ末端基ト
シテ−ＣＩ＝ＣＨｚ−または−Ｃｔｌ＝Ｃ（ＣＩ＋３）
！要素を有する光学活性基を有しているｆ−０−Ｃｏ
−Ｃ１１−（但し、ＹはＦ、Ｃｆｆ１、ＢｒまたはＣ
Ｎである。）［ で表される１−位で置換された液晶ピペリジン−４カル
ボン酸エステルで解決される。
本発明の化合物の内、特に一般式（Ｉ）および（Ｉｆ）
において、ｋ、ｎがＯである場合にｍ、ｐ、ｑが０また
は１でありそしてｍ＋ｑが少なくとも１であり、Ｚｔが
Ｃ０−０，０−ＣＯまたはＣＩ＋２テあり、ＸｔがＯ，
ＣＨ，またはフェニレンオキシ基であてあり、Ｒ３がＣ
ｒ１ｌ！ｒ＋１または０−Ｃ，、Ｌｒ−＋ （但し、Ｒ
は４〜１５である）である化合物が殊に有１７２″が炭
素原子数２〜１５の直鎖状または分枝状アルキル基であ
り、そのアルキル基中−つの−ＣＩｌ□−基が一〇−１
−Ｓ−１−ＣＯ−１−ＣＯ−０−または−〇−ＣＯ−で
交換されていてもよくまたは下記群の内の対掌性横のが
有利である。
において、ｋ、ｎがＯである場合にｍ、ｐ、ｑが０また
は１でありそしてｍ＋ｑが少なくとも１であり、Ｚｔが
Ｃ０−０，０−ＣＯまたはＣＩ＋２テあり、ＸｔがＯ，
ＣＨ，またはフェニレンオキシ基であてあり、Ｒ３がＣ
ｒ１ｌ！ｒ＋１または０−Ｃ，、Ｌｒ−＋ （但し、Ｒ
は４〜１５である）である化合物が殊に有１７２″が炭
素原子数２〜１５の直鎖状または分枝状アルキル基であ
り、そのアルキル基中−つの−ＣＩｌ□−基が一〇−１
−Ｓ−１−ＣＯ−１−ＣＯ−０−または−〇−ＣＯ−で
交換されていてもよくまたは下記群の内の対掌性横のが
有利である。
一般式（Ｉ）の化合物を製造する為には、窒素原子の所
で保護されたピペリジン−４−カルボン酸を公知の方法
で相応するフェノールまたはアルコールで、然もグレン
ステッド−またはルイス酸の存在下に、場合によっては
水彩成剤の存在下にまたは縮合助剤、例えばＮ、Ｎ’−
カルボニルジイミダゾールまたはジシクロへキシルカル
ボジイミドによってエステル化する。
で保護されたピペリジン−４−カルボン酸を公知の方法
で相応するフェノールまたはアルコールで、然もグレン
ステッド−またはルイス酸の存在下に、場合によっては
水彩成剤の存在下にまたは縮合助剤、例えばＮ、Ｎ’−
カルボニルジイミダゾールまたはジシクロへキシルカル
ボジイミドによってエステル化する。
１−位における置換としてのＮ−アシル化は、保護基の
放出後に相応するカルボン酸あるいはカルボン酸クロラ
イドにてジシクロへキシルカルボジイミドあるいは有機
塩基、例えばピリジンまたは１−エチルアミンの存在下
にで行うかまたは相応するフェノール類あるいはアルコ
ール類とホスゲン、ジホスゲンまたはトリホスゲンとの
反応によって得られるクロロ蟻酸誘導体にて行う。この
反応に必要な原料化合物、例えば液晶性フェノール類あ
るいはヒドキシ−へテロ環化合物は、文献から公知の方
法によって合成できる ］例えば、Ｂ、Ｈ，Ｚａｓｃｈ
ｋｅ等、Ｚ、Ｃｈｅｍ、 １７゜２９３ （Ｉ９７７）
； Ｍ、ｔ！、Ｎｅｕｂｅｒｔ等、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ
、Ｌｉｑ。
放出後に相応するカルボン酸あるいはカルボン酸クロラ
イドにてジシクロへキシルカルボジイミドあるいは有機
塩基、例えばピリジンまたは１−エチルアミンの存在下
にで行うかまたは相応するフェノール類あるいはアルコ
ール類とホスゲン、ジホスゲンまたはトリホスゲンとの
反応によって得られるクロロ蟻酸誘導体にて行う。この
反応に必要な原料化合物、例えば液晶性フェノール類あ
るいはヒドキシ−へテロ環化合物は、文献から公知の方
法によって合成できる ］例えば、Ｂ、Ｈ，Ｚａｓｃｈ
ｋｅ等、Ｚ、Ｃｈｅｍ、 １７゜２９３ （Ｉ９７７）
； Ｍ、ｔ！、Ｎｅｕｂｅｒｔ等、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ
、Ｌｉｑ。
Ｃｒ１ｓｔ、 １５４．１１７（Ｉ９８７）； Ｊ、Ｗ
、Ｇｏｏｄｂｙ ＳＥｉ、Ｃｈｉｎ、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓ
ｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒ１ｓｔ、 １４１．３１１（Ｉ９８６
）］。
、Ｇｏｏｄｂｙ ＳＥｉ、Ｃｈｉｎ、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓ
ｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒ１ｓｔ、 １４１．３１１（Ｉ９８６
）］。
本発明のピペリジン−４−カルボン酸エステルは液晶混
合物において液晶相を形成する。
合物において液晶相を形成する。
“液晶相”なる概念は、ネマチック−、コレステリック
−、スメクチック−または１頃斜スメチツク相、特にＳ
、−および／またはＳ、−相を意味する。この液晶混合
物は２〜２ｏ成分、殊に２〜１５成分より成り、その内
の少なくとも一種類が本発明の化合物である。
−、スメクチック−または１頃斜スメチツク相、特にＳ
、−および／またはＳ、−相を意味する。この液晶混合
物は２〜２ｏ成分、殊に２〜１５成分より成り、その内
の少なくとも一種類が本発明の化合物である。
他の成分は、ネマチック相、コレステリック相、スメク
チック相および／または傾斜したスメクチック相を示す
公知の化合物から選択するのが有利である。これら化合
物には例えばシソフ塩基、ビフェニル類、テルフェニル
類（↑ｅｒｐｈｅｎｙｌｅ）、フェニルシクロヘキサン
類、シクロヘキシルビフェニール類、Ｎ、Ｓまたは〇−
金含有テロ環化合物、例えばピリミジン類、桂皮酸エス
テル、コレステリンエステル、ｐ−アルキル安息香酸の
種々の、橋架した末端極性多核エステルが属する。市販
の液晶混合物は一般に、既に本発明の化合物の添加前に
、少なくとも一種類が液晶性成分である□即ち、誘導さ
れた形または特定の共成分との混合状態である化合物と
して少なくとも一種類の互変（清澄温度〉 溶融温度）
のまたは単変（清澄温度〉 溶融温度）のメソ相形成が
期待される液晶相を示すｍ一種々の成分の混合物として
存在している。
チック相および／または傾斜したスメクチック相を示す
公知の化合物から選択するのが有利である。これら化合
物には例えばシソフ塩基、ビフェニル類、テルフェニル
類（↑ｅｒｐｈｅｎｙｌｅ）、フェニルシクロヘキサン
類、シクロヘキシルビフェニール類、Ｎ、Ｓまたは〇−
金含有テロ環化合物、例えばピリミジン類、桂皮酸エス
テル、コレステリンエステル、ｐ−アルキル安息香酸の
種々の、橋架した末端極性多核エステルが属する。市販
の液晶混合物は一般に、既に本発明の化合物の添加前に
、少なくとも一種類が液晶性成分である□即ち、誘導さ
れた形または特定の共成分との混合状態である化合物と
して少なくとも一種類の互変（清澄温度〉 溶融温度）
のまたは単変（清澄温度〉 溶融温度）のメソ相形成が
期待される液晶相を示すｍ一種々の成分の混合物として
存在している。
液晶混合物は、本発明の化合物の少なくとも一種類の他
にＳＣ−相を示すエステル化合物、例えばアルコキシ安
息香酸フェニルエステル、または窒素原子含有へテロ環
を持つビアロマチック化合物、例えばアルキルピリミジ
ニル−アルコキシ−ベンゼンおよび／またはＳｃ−また
はコレステリック相を混合物中において生せしめる光学
活性化合物を含有しているのが好ましい。
にＳＣ−相を示すエステル化合物、例えばアルコキシ安
息香酸フェニルエステル、または窒素原子含有へテロ環
を持つビアロマチック化合物、例えばアルキルピリミジ
ニル−アルコキシ−ベンゼンおよび／またはＳｃ−また
はコレステリック相を混合物中において生せしめる光学
活性化合物を含有しているのが好ましい。
液晶混合物は本発明の化合物の一種類またはそれ以上を
一般に０．０５〜８０重量％、特に０．１〜６０重量％
含有している。
一般に０．０５〜８０重量％、特に０．１〜６０重量％
含有している。
本発明の化合物は公知の沢山の成分と一緒に混合物に良
好に加工できる。更にこのものは広範なバリエイシラン
でおよび比較的多量に市場から入手し得る原料から良好
な枚重で製造することができる。
好に加工できる。更にこのものは広範なバリエイシラン
でおよび比較的多量に市場から入手し得る原料から良好
な枚重で製造することができる。
以下の実施するにおいて、重量部は容量部に対して、ｌ
に対する−と同様な関係にあり、χ表示は、他に指摘が
ない限り重量に関する。
に対する−と同様な関係にあり、χ表示は、他に指摘が
ない限り重量に関する。
ｔ４−（４−一°シルオキシベンゾイルーオキシフエ五
五生」芸（元止： ３４重量部のカルボベンゾキシ−ピペリジン−４−カル
ボン酸および４８重量部の４−（４−デシルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニルを、６００ 容量部のメチレン
クロライドに溶解する。２重量部の４−ピロリドン−ピ
リジンおよび３１重量部のジシクロへキシルカルボジイ
ミドを添加しながら０〜５℃で２５時間撹拌する。沈澱
するジシクロヘキシル尿素を吸引濾過する（２９重量部
）。溶剤を減圧下に除く。残渣は８８．５重量部の粗生
成物である。１００容量部のエタノールで再結晶処理し
て６７重量部の白色の結晶（融点７９〜８０’Ｃ）が得
られる。
五生」芸（元止： ３４重量部のカルボベンゾキシ−ピペリジン−４−カル
ボン酸および４８重量部の４−（４−デシルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニルを、６００ 容量部のメチレン
クロライドに溶解する。２重量部の４−ピロリドン−ピ
リジンおよび３１重量部のジシクロへキシルカルボジイ
ミドを添加しながら０〜５℃で２５時間撹拌する。沈澱
するジシクロヘキシル尿素を吸引濾過する（２９重量部
）。溶剤を減圧下に除く。残渣は８８．５重量部の粗生
成物である。１００容量部のエタノールで再結晶処理し
て６７重量部の白色の結晶（融点７９〜８０’Ｃ）が得
られる。
３．７重量部の上記の化合物を、５容量部の、氷酢酸お
よび５容量部の氷酢酸／ＨＢｒ （３３χ濃度）と−緒
に、二酸化炭素の発生が止むまで（約１時間）撹拌する
。７０容量部のジイソプロピルエーテルと混合し、２時
間の間攪拌し、沈澱する生成物を吸引濾過し、ジイソプ
ロピルエーテルで洗浄しそして未だ湿っている残渣を８
０容量部のメチレンクロライドに溶解する。この溶液を
０．９８重量部のオクタン酸クロライドと混合しそして
窒素雰囲気で０〜５℃に冷却する。その後に２容量部の
トリエチルアミンを８容量部のメチレンクロライドにゆ
っ（り添加し、５℃で１５分間攪拌しそして室温で１．
５時間攪拌する。溶剤を減圧下に除＜、５．４重量部の
残渣が残留する。この残渣を、カラム（２４０重量部の
シリカゲル、溶離剤ＨＣＩＩｚＣｆｇ ＋１０χメタノ
ール）においてクロマトグラフィー処理する。ｆｇＩ剤
を除いた後に３．２重量部の生成物をもたらす留分が得
られる。メタノールでの二回の再結晶処理の後に無色の
結晶として２．７重量部の化合物が残留する。
よび５容量部の氷酢酸／ＨＢｒ （３３χ濃度）と−緒
に、二酸化炭素の発生が止むまで（約１時間）撹拌する
。７０容量部のジイソプロピルエーテルと混合し、２時
間の間攪拌し、沈澱する生成物を吸引濾過し、ジイソプ
ロピルエーテルで洗浄しそして未だ湿っている残渣を８
０容量部のメチレンクロライドに溶解する。この溶液を
０．９８重量部のオクタン酸クロライドと混合しそして
窒素雰囲気で０〜５℃に冷却する。その後に２容量部の
トリエチルアミンを８容量部のメチレンクロライドにゆ
っ（り添加し、５℃で１５分間攪拌しそして室温で１．
５時間攪拌する。溶剤を減圧下に除＜、５．４重量部の
残渣が残留する。この残渣を、カラム（２４０重量部の
シリカゲル、溶離剤ＨＣＩＩｚＣｆｇ ＋１０χメタノ
ール）においてクロマトグラフィー処理する。ｆｇＩ剤
を除いた後に３．２重量部の生成物をもたらす留分が得
られる。メタノールでの二回の再結晶処理の後に無色の
結晶として２．７重量部の化合物が残留する。
Ｋ ６５ Ｓ−８８Ｓｃ １１０ Ｓａ １２５１同
様にして以下の化合物が得られる（実施例２〜１７）： １−（２−エチル−ブチロイル）−ピペリジン−４−カ
ルボンＭ ［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−
オキシフェニルｌ−エステル Ｋ ７４ Ｎ ８９．５１（Ｉ ８９ Ｎ ６５．５
５Ａ４２５ｃ３９ Ｋ）■−ヘキサノイルーピペリジン
ー４−カルボン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイ
ル）−オキシフェニル１−エステル Ｋ ５２ Ｓｘ ８６ Ｓａ １２０１■−デカノイル
−ピペリジン−４−カルボン酸［４−（４−デシルオキ
シ−ベンゾイル）−オキシフェニルｌ−エステル Ｋ ７４ Ｓ、 ８９．９５ｃ１２４ ｓａ １２６．
９１１−ドデカノイル−ピペリジン−４−カルボン＃［
４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシフェニ
ル１−エステル Ｋ ９３ ５ｃ１２７．５ １ １−バルミトイル−ピペリジン−４−カルボン酸［４−
（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシフェニルｌ
−エステル ｙ ９３ ５ｃ１２９ １ 実権匠］ １−（２−エチル−ペンタノイル）−ピペリジン−４−
カルボン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−
オキシフェニル１−エステル に５３ ５ｃ７６ １ １−［（Ｓ）−２−クロロ−４−メチル−ペンタノイル
］−ピペリジンー４−カルボン酸［４−（４−デシルオ
キシ−ベンゾイル）−オキシフェニル１−エステル［α
］”： ＋１４．Ｈｃ＝１； ＣＨｚＣＪ２ｇ） 融
点１０９°Ｃ＜ ｔ ９７ ＳＡ ７７ ｓ、 ６８
Ｋ）朋ｍ絶− （非対掌性）溶剤を少ない量の対掌性化合物と混合した
場合には、直線的に偏光した光の面が（特徴的な）αの
角度だけ捩じれる。この角度を以下の通り表示する：
［ｃｒｌ” （ｃ＝ｘ 、 ＬＭ）、但し、各記号
は以下の意味を有する：Ｘは溶液の濃度ｇ／ｌ、Ｌｎ＝
溶剤、Ｄ＝５８９ ｎｍ（ＮａＤ−ｗＡ）、Ｔ・溶液の
温度。この涙じれ角は偏光子中で１０ｃｍの光侵入過程
で測定する。
様にして以下の化合物が得られる（実施例２〜１７）： １−（２−エチル−ブチロイル）−ピペリジン−４−カ
ルボンＭ ［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−
オキシフェニルｌ−エステル Ｋ ７４ Ｎ ８９．５１（Ｉ ８９ Ｎ ６５．５
５Ａ４２５ｃ３９ Ｋ）■−ヘキサノイルーピペリジン
ー４−カルボン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイ
ル）−オキシフェニル１−エステル Ｋ ５２ Ｓｘ ８６ Ｓａ １２０１■−デカノイル
−ピペリジン−４−カルボン酸［４−（４−デシルオキ
シ−ベンゾイル）−オキシフェニルｌ−エステル Ｋ ７４ Ｓ、 ８９．９５ｃ１２４ ｓａ １２６．
９１１−ドデカノイル−ピペリジン−４−カルボン＃［
４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシフェニ
ル１−エステル Ｋ ９３ ５ｃ１２７．５ １ １−バルミトイル−ピペリジン−４−カルボン酸［４−
（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシフェニルｌ
−エステル ｙ ９３ ５ｃ１２９ １ 実権匠］ １−（２−エチル−ペンタノイル）−ピペリジン−４−
カルボン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−
オキシフェニル１−エステル に５３ ５ｃ７６ １ １−［（Ｓ）−２−クロロ−４−メチル−ペンタノイル
］−ピペリジンー４−カルボン酸［４−（４−デシルオ
キシ−ベンゾイル）−オキシフェニル１−エステル［α
］”： ＋１４．Ｈｃ＝１； ＣＨｚＣＪ２ｇ） 融
点１０９°Ｃ＜ ｔ ９７ ＳＡ ７７ ｓ、 ６８
Ｋ）朋ｍ絶− （非対掌性）溶剤を少ない量の対掌性化合物と混合した
場合には、直線的に偏光した光の面が（特徴的な）αの
角度だけ捩じれる。この角度を以下の通り表示する：
［ｃｒｌ” （ｃ＝ｘ 、 ＬＭ）、但し、各記号
は以下の意味を有する：Ｘは溶液の濃度ｇ／ｌ、Ｌｎ＝
溶剤、Ｄ＝５８９ ｎｍ（ＮａＤ−ｗＡ）、Ｔ・溶液の
温度。この涙じれ角は偏光子中で１０ｃｍの光侵入過程
で測定する。
１−デカノイル−ピペリジン−４−カルボン酸（４′−
デシルオキシ−ビフェニル−４−イル）−エステルＫ
８７ Ｓｌ １３２ ｓａ １４０１１−デカノイル−
ピペリジン−４−カルボン酸［４−（４−デシルオキシ
−フェニルオキシ）−ベンゾイル］Ｋ １０５ ＳＡ
１４２ １ ｌ−オクタノイルルビベリジン−４−カルボン酸［４−
（２−オクチル−ピリミジン−５−イル）−フェニルｌ
−エステル Ｋ ７５ ｓｘ ８２．５５ｃ８８１ １−デカノイル−ピペリジン−４−カルボン酸ｆ４−（
２−ウンデシル−ピリミジン−５−イル）−フェニルｌ
−エステル Ｋ ９０５ｃ１０２ １ １−バルミトイル−ピペリジン−４−カルボン酸［４−
（２−ウンデシル−ピリミジン−５−イル）−フェニル
１−エステル Ｋ ８２５ｃ１０２ １ 実ＪＬｆ九μ ｍ−プロピオニル−ピペリジン−４−カルボン酸［４−
（５−オクチル−ピリジン−２−イル）〜フェニルｌエ
ステル 融点；７５℃ １［（Ｓ）−２−クロロ−４−メチル−ペンタノイルｌ
−ピペリジン−４−カルボン酸−［４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）フェニルｌエステル融点：９６
℃ ［α］” ： ＋１６．５ （ｃ ＝ １、Ｃ１１１Ｃ
ｊ！ｚ）１−オクタノイル−ピペリジン−４−カルボン
酸【４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェ
ニル１エステル 融点；１００℃（ＩＢ？ ’８６０ Ｋ）ｌ−バルミト
イル−ピペリジン−４−カルボン酸［４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−フェニルｌエステル Ｋ ９０ ＳＸ ９５５ｃ９６．６１ 実ｌｌ九Ｉ 実施例１における如〈実施するが、反応成分のアルカノ
イルクロライドの替わりに相応するクロロ蟻酸エステル
を使用する。
デシルオキシ−ビフェニル−４−イル）−エステルＫ
８７ Ｓｌ １３２ ｓａ １４０１１−デカノイル−
ピペリジン−４−カルボン酸［４−（４−デシルオキシ
−フェニルオキシ）−ベンゾイル］Ｋ １０５ ＳＡ
１４２ １ ｌ−オクタノイルルビベリジン−４−カルボン酸［４−
（２−オクチル−ピリミジン−５−イル）−フェニルｌ
−エステル Ｋ ７５ ｓｘ ８２．５５ｃ８８１ １−デカノイル−ピペリジン−４−カルボン酸ｆ４−（
２−ウンデシル−ピリミジン−５−イル）−フェニルｌ
−エステル Ｋ ９０５ｃ１０２ １ １−バルミトイル−ピペリジン−４−カルボン酸［４−
（２−ウンデシル−ピリミジン−５−イル）−フェニル
１−エステル Ｋ ８２５ｃ１０２ １ 実ＪＬｆ九μ ｍ−プロピオニル−ピペリジン−４−カルボン酸［４−
（５−オクチル−ピリジン−２−イル）〜フェニルｌエ
ステル 融点；７５℃ １［（Ｓ）−２−クロロ−４−メチル−ペンタノイルｌ
−ピペリジン−４−カルボン酸−［４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）フェニルｌエステル融点：９６
℃ ［α］” ： ＋１６．５ （ｃ ＝ １、Ｃ１１１Ｃ
ｊ！ｚ）１−オクタノイル−ピペリジン−４−カルボン
酸【４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェ
ニル１エステル 融点；１００℃（ＩＢ？ ’８６０ Ｋ）ｌ−バルミト
イル−ピペリジン−４−カルボン酸［４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−フェニルｌエステル Ｋ ９０ ＳＸ ９５５ｃ９６．６１ 実ｌｌ九Ｉ 実施例１における如〈実施するが、反応成分のアルカノ
イルクロライドの替わりに相応するクロロ蟻酸エステル
を使用する。
１−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸
［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシ −
フェニルｌエステル Ｋ ７５５ｃ８７ Ｎ ９０ １ 以下の化合物も同様にして得る（実施例１９〜２９）。
［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシ −
フェニルｌエステル Ｋ ７５５ｃ８７ Ｎ ９０ １ 以下の化合物も同様にして得る（実施例１９〜２９）。
ｌ−ブチルオキシカルボニル−ピペリクン−４−カルボ
ン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシ
フェニルｌエステル に４５ Ｓｓ ５１．４ Ｓｃ ７９．２ Ｓａ ８３
．６１１−へキシルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）
−オキシフェニル１エステル Ｋ ４０ ＳＸ ４７．５５ｃ７８．５ ■１−オク
チルオキシカルボニル−ピペリジン−４＝カルボン酸［
４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシフェニ
ル１エステル Ｋ ６８ ５ｃ８１．６ １ ■−デシルオキシカルボニルーピペリジン−４−カルボ
ン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシ
フェニルｌエステル Ｋ ６２ ＳＸ ７３．８５ｃ８３．３ １１−［（Ｓ
）−１−メチル−ヘプチルｌオキシカルボニル−ピペリ
ジン−４−カルボン酸［４−（４−デシルオキシ−ベン
ゾイル）−オキシフェニルｌエステル［αｌ” ： ＋
１０．８ （ｃ ＝ ５、ＣＨｚＣｌ ｘ）Ｋ ５３．
５３Ａ ６３ ■ Ｘ施ｍ ■−オクチルオキシカルボニルーピペリジン−４−カル
ボン酸（４°−デシルオキシ−ビフェニル−４−イル）
エステル Ｋ ８７ ＳＸ １０２ １ １−ブチルオキシカルボニル−ピペリジン−４−カルボ
ン酸［４−（４−デシルオキシ−フェニルオキシ）−ベ
ンゾイル１エステル にＢｏ Ｓａ １０３１（Ｉ １０３ Ｓａ ６５５ｃ
５３ １）実施例２６ １−オクチルオキシカルボニル−ピペリジン−４−力Ｊ
レボン酸［４−（４−デシルオキシ−フェニルオキシに
８０．３ Ｓｃ８１．４ ｓａ ９４ １１−オクチ
ルオキシカルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸［４
−（２−オクチル−ピリミジン−５−イル）−フェニル
１−エステル 融点；６８℃（ １ ６４ ＳＡ６３．３ Ｓｃ６２
Ｓ． ６０Ｋ）１−オクチルオキシカルボニル−ピペリ
ジン−４−カルボン酸［４−（２−ウンデシル−ピリミ
ジン−５ーイル）−フェニル１−エステル 融点；７４℃（ １ ７４ Ｓｃ７２ ＳＸ ６９
Ｋ）ｌ−オクチルオキシカルボニル−ピペリジン−４−
カルボン酸［４−（２−オクチルチオ−ピリミジン−５
−イル−フェニル）エステル 融点；８２℃ ｌ−カルボベンゾキシ−ピペリジン−４−カルボン酸−
オクチルエステル・（＾） １３、２重量部の１−カルボベンゾキシ−ピペリジン−
４−カルボン酸を、１５０容量部のメチレンクロライド
に溶解し、８容量部のれ一オクタツールおよび０．７重
量部の４−ピロリジノピリジンと混合しそして０〜５℃
に冷却する。１２．０重量部のジシクロへキシルカルボ
ジイミドを添加し、５°Ｃで２時間そして室温で４時間
攪拌する．−晩装置した後に沈澱したジシクロヘキシル
尿素を吸引濾去しく１１．３重量部）、溶剤を減圧下に
除き、残渣を残留ジシクロヘキシル尿素をジイソプロピ
ルエーテルと一緒に攪拌し、濾過しそして溶剤を除く。
ン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシ
フェニルｌエステル に４５ Ｓｓ ５１．４ Ｓｃ ７９．２ Ｓａ ８３
．６１１−へキシルオキシカルボニル−ピペリジン−４
−カルボン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）
−オキシフェニル１エステル Ｋ ４０ ＳＸ ４７．５５ｃ７８．５ ■１−オク
チルオキシカルボニル−ピペリジン−４＝カルボン酸［
４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシフェニ
ル１エステル Ｋ ６８ ５ｃ８１．６ １ ■−デシルオキシカルボニルーピペリジン−４−カルボ
ン酸［４−（４−デシルオキシ−ベンゾイル）−オキシ
フェニルｌエステル Ｋ ６２ ＳＸ ７３．８５ｃ８３．３ １１−［（Ｓ
）−１−メチル−ヘプチルｌオキシカルボニル−ピペリ
ジン−４−カルボン酸［４−（４−デシルオキシ−ベン
ゾイル）−オキシフェニルｌエステル［αｌ” ： ＋
１０．８ （ｃ ＝ ５、ＣＨｚＣｌ ｘ）Ｋ ５３．
５３Ａ ６３ ■ Ｘ施ｍ ■−オクチルオキシカルボニルーピペリジン−４−カル
ボン酸（４°−デシルオキシ−ビフェニル−４−イル）
エステル Ｋ ８７ ＳＸ １０２ １ １−ブチルオキシカルボニル−ピペリジン−４−カルボ
ン酸［４−（４−デシルオキシ−フェニルオキシ）−ベ
ンゾイル１エステル にＢｏ Ｓａ １０３１（Ｉ １０３ Ｓａ ６５５ｃ
５３ １）実施例２６ １−オクチルオキシカルボニル−ピペリジン−４−力Ｊ
レボン酸［４−（４−デシルオキシ−フェニルオキシに
８０．３ Ｓｃ８１．４ ｓａ ９４ １１−オクチ
ルオキシカルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸［４
−（２−オクチル−ピリミジン−５−イル）−フェニル
１−エステル 融点；６８℃（ １ ６４ ＳＡ６３．３ Ｓｃ６２
Ｓ． ６０Ｋ）１−オクチルオキシカルボニル−ピペリ
ジン−４−カルボン酸［４−（２−ウンデシル−ピリミ
ジン−５ーイル）−フェニル１−エステル 融点；７４℃（ １ ７４ Ｓｃ７２ ＳＸ ６９
Ｋ）ｌ−オクチルオキシカルボニル−ピペリジン−４−
カルボン酸［４−（２−オクチルチオ−ピリミジン−５
−イル−フェニル）エステル 融点；８２℃ ｌ−カルボベンゾキシ−ピペリジン−４−カルボン酸−
オクチルエステル・（＾） １３、２重量部の１−カルボベンゾキシ−ピペリジン−
４−カルボン酸を、１５０容量部のメチレンクロライド
に溶解し、８容量部のれ一オクタツールおよび０．７重
量部の４−ピロリジノピリジンと混合しそして０〜５℃
に冷却する。１２．０重量部のジシクロへキシルカルボ
ジイミドを添加し、５°Ｃで２時間そして室温で４時間
攪拌する．−晩装置した後に沈澱したジシクロヘキシル
尿素を吸引濾去しく１１．３重量部）、溶剤を減圧下に
除き、残渣を残留ジシクロヘキシル尿素をジイソプロピ
ルエーテルと一緒に攪拌し、濾過しそして溶剤を除く。
２１重量部の油状の残渣が得られる。この残渣を、Ｃｔ
ｌ＊Ｃｊ！ ！１５χメタノールを用いて１０７０重量
部のシリカゲルの上でクロマトグラフィー処理する。９
．８重量部の化合物（Ａ）が油として得られる。
ｌ＊Ｃｊ！ ！１５χメタノールを用いて１０７０重量
部のシリカゲルの上でクロマトグラフィー処理する。９
．８重量部の化合物（Ａ）が油として得られる。
クロム蟻酸［４−デシルオキシ−フェノキシ−（４−ベ
ンゾイル）ｌエステル・（Ｂ） ２．２５重量部の４−ヒドロキシ−安息香酸−（４−デ
シルオキシフェニル）−エステルを５０容量部のメチレ
ンクロライドおよび１．１４容量部のＮ、Ｎ−ジメチル
アニリンと混合する。攪拌下に１．０２容量部のジホス
ゲンを添加する。この青色の溶液を室温で一晩放置し、
次いで水流ポンプで減圧して濃縮する。３．８５重量部
の（Ｂ）が固体残渣として得られる。
ンゾイル）ｌエステル・（Ｂ） ２．２５重量部の４−ヒドロキシ−安息香酸−（４−デ
シルオキシフェニル）−エステルを５０容量部のメチレ
ンクロライドおよび１．１４容量部のＮ、Ｎ−ジメチル
アニリンと混合する。攪拌下に１．０２容量部のジホス
ゲンを添加する。この青色の溶液を室温で一晩放置し、
次いで水流ポンプで減圧して濃縮する。３．８５重量部
の（Ｂ）が固体残渣として得られる。
ｌ−［４−デシルオキシ−フェニル−（４−ベンゾイル
オキシ月カルボニルーピペリジン−４−カルボン酸−オ
クチルエステル ＝（Ｃ） １．５重量部の（Ａ）を３容量部の氷酢酸および３容量
部の氷酢酸／ＨＢｒ （３３℃濃度）と混合し、室温で
１時間撹拌する（ Ｃｏｔ発生）。最初に溶剤を水流ポ
ンプで除く、その際約１ｍｂａｒとする。
オキシ月カルボニルーピペリジン−４−カルボン酸−オ
クチルエステル ＝（Ｃ） １．５重量部の（Ａ）を３容量部の氷酢酸および３容量
部の氷酢酸／ＨＢｒ （３３℃濃度）と混合し、室温で
１時間撹拌する（ Ｃｏｔ発生）。最初に溶剤を水流ポ
ンプで除く、その際約１ｍｂａｒとする。
中間化合物として１．５ ｇの黄色の油が残留する。
これを次いで２５容量部のメチレンクロライドに溶解し
そして２５容量部のメチレンクロライドに１．６重量部
の（Ｂ）を溶解した溶液と一緒にしそして０℃に冷却す
る。１．４容量部のトリエチルアミンを４容量部のメチ
レンクロライドに溶解した溶液を窒素雰囲気でゆっ（り
滴加する。０℃で１５分間そして室温で２時間後攪拌す
る。この溶液を２０容量部のＩＮ−塩酸でそして水と一
緒に二度震盪処理する。硫酸マグネシウムで乾燥した後
に濾過し、溶剤を減圧下に除く。１．７重量部の（Ｃ）
が固体残渣として得られる。このものをメチレンクロラ
イド／３χメタノールを用いて１８０重量部のシリカゲ
ルの上でクロマトグラフ処理する。 ０．５５重量部の
均一な留分が得られる。この留分を１５容量部のメタノ
ールで再結晶処理して０．４５重量部の（Ｃ）を得る。
そして２５容量部のメチレンクロライドに１．６重量部
の（Ｂ）を溶解した溶液と一緒にしそして０℃に冷却す
る。１．４容量部のトリエチルアミンを４容量部のメチ
レンクロライドに溶解した溶液を窒素雰囲気でゆっ（り
滴加する。０℃で１５分間そして室温で２時間後攪拌す
る。この溶液を２０容量部のＩＮ−塩酸でそして水と一
緒に二度震盪処理する。硫酸マグネシウムで乾燥した後
に濾過し、溶剤を減圧下に除く。１．７重量部の（Ｃ）
が固体残渣として得られる。このものをメチレンクロラ
イド／３χメタノールを用いて１８０重量部のシリカゲ
ルの上でクロマトグラフ処理する。 ０．５５重量部の
均一な留分が得られる。この留分を１５容量部のメタノ
ールで再結晶処理して０．４５重量部の（Ｃ）を得る。
融点；６６〜６８℃（Ｉ６２Ｎ ５７ Ｋ ）。
同様にして以下の化合物（実施例３１〜３９）を製造す
る： １−［４−デシルオキシ−フェノキシ−（４−ベンゾイ
ル−オキシ）１カルボニル−ピペリジン−４−カル１
ボン酸−ドデシルエステル 融点ニア０〜７２℃（Ｉ６９３５４Ｋ ）１− ｒ４−
（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ）フェノキシ
１ カルボニル−ピペリジン−４−カルホン酸−オクチ
ルエステル 融点；、６４℃ （Ｉ５７Ｎ ４７５ｃ３５に）１−
（４−（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ）フェノ
キシ１カルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸−ドデ
シルエステル 融点；７３℃ （Ｉ６８Ｎ ６０５ｃ５ＯＫ ）１−［
４−（２−オクチルピリミジン−５−イノリフエノキシ
ｌカルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸−ドデシル
エステル 融点；８７℃ （Ｉ８６Ｓ ５４ Ｋ ＞１− ［４−
（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニルオキシ
１カルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸−ドデシル
エステル 融点；７６°Ｃ １−１４−ドデシルオキシ−）フェニルオキシ−カルボ
ニル−ピペリジン−４−カルボン酸（４−ドデシルオキ
シ−）フェニルエステル 融点；９７°Ｃ（Ｉ８９５ｃ８７．５Ｋ）ＣＨ。
る： １−［４−デシルオキシ−フェノキシ−（４−ベンゾイ
ル−オキシ）１カルボニル−ピペリジン−４−カル１
ボン酸−ドデシルエステル 融点ニア０〜７２℃（Ｉ６９３５４Ｋ ）１− ｒ４−
（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ）フェノキシ
１ カルボニル−ピペリジン−４−カルホン酸−オクチ
ルエステル 融点；、６４℃ （Ｉ５７Ｎ ４７５ｃ３５に）１−
（４−（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ）フェノ
キシ１カルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸−ドデ
シルエステル 融点；７３℃ （Ｉ６８Ｎ ６０５ｃ５ＯＫ ）１−［
４−（２−オクチルピリミジン−５−イノリフエノキシ
ｌカルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸−ドデシル
エステル 融点；８７℃ （Ｉ８６Ｓ ５４ Ｋ ＞１− ［４−
（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニルオキシ
１カルボニル−ピペリジン−４−カルボン酸−ドデシル
エステル 融点；７６°Ｃ １−１４−ドデシルオキシ−）フェニルオキシ−カルボ
ニル−ピペリジン−４−カルボン酸（４−ドデシルオキ
シ−）フェニルエステル 融点；９７°Ｃ（Ｉ８９５ｃ８７．５Ｋ）ＣＨ。
１− ［４−＜（Ｓ）−１−エトキシカルボニル−エチ
ルオキシ〉フェニル］−オキシカルボニルーピペリジン
−２−カルボン酸（４−ドデシルオキシ−）−フェニル
エステル 融点；５４℃ ［αｌ” ： −１９，２（ｃ −１、Ｃ）ＩＩＣｆ
ｆｉ ｚ＞−（ドデシルオキシ）−フェニルオキシカル
ボニル−ピペリジン−４−カルボン酸＝【４−＜（Ｓ）
−１−エトキシカルボニル−エチルオキシ〉フェニル１
−フェニルエステル 融点；４６℃ ［αｌ” ： −１９，５（ｃ ＝ １％ ＧＨｚＣ
ｌｔ）１−（４−デシルオキシ−フェナセチル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸＝（４−デシルオキシ）−フェ
ニルエステル Ｋ １０２ ｓａ １０５ １
ルオキシ〉フェニル］−オキシカルボニルーピペリジン
−２−カルボン酸（４−ドデシルオキシ−）−フェニル
エステル 融点；５４℃ ［αｌ” ： −１９，２（ｃ −１、Ｃ）ＩＩＣｆ
ｆｉ ｚ＞−（ドデシルオキシ）−フェニルオキシカル
ボニル−ピペリジン−４−カルボン酸＝【４−＜（Ｓ）
−１−エトキシカルボニル−エチルオキシ〉フェニル１
−フェニルエステル 融点；４６℃ ［αｌ” ： −１９，５（ｃ ＝ １％ ＧＨｚＣ
ｌｔ）１−（４−デシルオキシ−フェナセチル）−ピペ
リジン−４−カルボン酸＝（４−デシルオキシ）−フェ
ニルエステル Ｋ １０２ ｓａ １０５ １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１またはＲ＾２は一般式（II）▲数式、化
学式、表等があります▼（II） で表される残基を意味しそして更に置換基、構成成分お
よび指数は以下の意味を有する：ｋ、ｎ、ｍ、ｐ、ｑは
０または１であり、但しｍ＝０でそしてｋ＋ｍ＋ｑが少
なくとも１の場合にはｐ＝０であり、 Ｚ＿１はＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、（ＣＨ＿２）＿２、ＯＣ
Ｈ＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｓ−ＣＯＮであり、 Ｚ＿２はＺ＿１またはＣＨ＿２、Ｎ＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ（Ｏ）
であり、Ｘ＿１はＯ、ＳまたはＣＨ＿２またはフェニレ
ンオキシ基（Ｒ＾１＝（II）の場合）であり、 Ｘ＿２は０またはフェニレンオキシ基（Ｒ＾２＝（II）
の場合）であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ＾３はＣ＿ｒＨ＿２＿ｒ＿＋＿１、Ｏ−Ｃ＿ｒＨ＿２
＿ｒ＿＋＿１、Ｓ−Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ＿＋＿１、ＣＯ−
Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ＿＋＿１、Ｏ−ＣＯ−Ｃ＿ｒＨ＿２＿
ｒ＿＋＿１またはＣＯ−Ｏ−Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ＿＋＿１
であり、その際、ｒは１〜２０の整数であり、そして一
般式（II）で表されない基Ｒ＾１またはＲ＾２は、Ｆ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮで置換されているかまたは無置換
の炭素原子数１〜２０の直鎖状または分枝状アルキル基
を意味し、該アルキル基中、一つまたは隣接していない
二つのＣＨ＿２基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｓ−お
よび／または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されているかまたは
末端基として−ＣＨ＝ＣＨ＿２−または−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ＿３）＿２または▲数式、化学式、表等があります▼
または下記群の内の対掌性構成要素を有する光学活性基
を有している： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、ＹはＦ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＣＮである。）］で表される１−位で置
換された液晶ピペリジン−４−カルボン酸エステル。 ２）一般式（ I ）および（II）において、ｋ、ｎが０
である場合にｍ、ｐ、ｑが０または１でありそしてｍ＋
ｑが少なくとも１であり、Ｚ＿２がＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ
またはＣＨ＿２であり、Ｘ＿１がＯ、ＣＨ＿２またはフ
ェニレンオキシ基であり、▲数式、化学式、表等があり
ます▼が▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
式、化学式、表等があります▼であり、▲数式、化学式
、表等があります▼が▲数式、化学式、表等があります
▼または▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
式、化学式、表等があります▼であり、Ｒ＾３がＣ＿ｒ
Ｈ＿２＿ｒ＿＋＿１またはＯ−Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ＿＋＿
１（但し、Ｒは４〜１５である）である請求項１に記載
のピペリジン−４−カルボン酸エステル。 ３）一般式（II）が▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼を意味しそして式（
II）で表さ れない基Ｒ＾１またはＲ＾２が炭素原子数２〜１５の直
鎖状または分枝状アルキル基であり、そのアルキル基中
一つの−ＣＨ＿２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で交換されていてもよく
または下記群の内の一つの対掌性構成要素を持つ光つの
光学活性基を有している ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ 請求項１に記載のピペリジン−４−カルボン酸エステル
。 ４）請求項１に記載の一般式（ I ）のピペリジン−４
−カルボン酸エステルを製造するに当たって、窒素原子
の所で保護されたピペリジン−４−カルボン酸を最初に
式Ｒ＾１−Ｘ＿２−Ｈで表されるフェノールまたはアル
コールでエステル化し、次いで保護基を放出しながら式
Ｒ＾２−Ｘ＿１−ＣＯ−ＯＨまたはＲ＾２−Ｘ＿１−Ｃ
Ｏ−Ｃｌで表されるカルボン酸またはカルボン酸クロラ
イドでＮ−アシル化することを特徴とする、上記ピペリ
ジン−４−カルボン酸エステルの製造方法。 ５）請求項１に記載の一般式（ I ）のピペリジン−４
−カルボン酸エステルをスメクチック、殊に対掌性スメ
クチック液晶混合物、特に強誘電性液晶混合物の成分と
して用いる方法。 ６）請求項１に記載の一般式（ I ）のピペリジン−４
−カルボン酸エステルの少なくとも一種類を含有する液
晶混合物。 ７）請求項６に記載の液晶混合物を含有する電気光学的
構成要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3744024.1 | 1987-12-24 | ||
| DE19873744024 DE3744024A1 (de) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Fluessigkristalline, in 1-stellung substituierte piperidin-4-carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01211565A true JPH01211565A (ja) | 1989-08-24 |
Family
ID=6343552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63323811A Pending JPH01211565A (ja) | 1987-12-24 | 1988-12-23 | １‐位で置換された液晶ピペリジン‐４‐カルボン酸エステル、その製造方法およびそれの液晶混合物での利用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4968798A (ja) |
| EP (1) | EP0322724B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01211565A (ja) |
| KR (1) | KR890010159A (ja) |
| DE (2) | DE3744024A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0534258B1 (de) * | 1991-09-26 | 1997-05-21 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Chirale Oxazoline als Dotierstoffe für flüssigkristalline Gemische |
| JP6450464B2 (ja) * | 2015-09-18 | 2019-01-09 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性組成物、およびフィルム |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4594343A (en) * | 1984-10-19 | 1986-06-10 | Shanklin Jr James R | 1-[(aminoalkyl and aminoalkylamino)carbonyl and thiocarbonyl]-α,α-diarylpyrrolidine, piperidine and homopiperidineacetamides and acetonitriles |
| GB8607974D0 (en) * | 1986-04-01 | 1986-05-08 | Secr Defence | Amide liquid crystal compounds |
-
1987
- 1987-12-24 DE DE19873744024 patent/DE3744024A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-12-21 EP EP88121351A patent/EP0322724B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-21 DE DE3855862T patent/DE3855862D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-22 US US07/289,229 patent/US4968798A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-23 JP JP63323811A patent/JPH01211565A/ja active Pending
- 1988-12-23 KR KR1019880017285A patent/KR890010159A/ko not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDRON=1972 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0322724A2 (de) | 1989-07-05 |
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