JPH0419218B2 - - Google Patents
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- JPH0419218B2 JPH0419218B2 JP58031617A JP3161783A JPH0419218B2 JP H0419218 B2 JPH0419218 B2 JP H0419218B2 JP 58031617 A JP58031617 A JP 58031617A JP 3161783 A JP3161783 A JP 3161783A JP H0419218 B2 JPH0419218 B2 JP H0419218B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は光学活性を示す新規液晶物質及びそれ
を含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、二
周波法型、DAP型、ホワイト・テイラー型など
各種の方式があり、それぞれの方式により使用さ
れる液晶物質に要求される性質も異る。例えば表
示素子の種類によつて、液晶物質として誘電異方
性（以下、△εと略記することがある）が正のも
のを必要としたり、負のものを必要としたり、或
はその中間的な値のものが適したりする。いずれ
にしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光な
どに対して安定である必要がある。現在のところ
単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものは
なく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
て実用に供している。最近、光学活性スメクチツ
ク相の強誘電性の性質を利用した表示素子が開発
されており本発明の化合物は光学活性スメクチツ
ク相を示すものもあり、利用できる。又、ネマツ
ク液晶組成物に少量を混合して表示素子のリバー
スドメインの発生を防止することができる。 これは光学活性液晶化合物が固有のピツチを有
するからであるが、一般的にピツチは温度により
変化しやすく、この変化があると液晶組成物の特
性が変化しコントラスト等の低下を招き表示品位
を損なうことにもなるので、望ましくはピツチの
温度変化が小さい材料が要求されている。 本発明は以上の点に鑑みてなされたもので液晶
表示素子に用いて有効な化合物を提供することを
目的とする。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
を含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、二
周波法型、DAP型、ホワイト・テイラー型など
各種の方式があり、それぞれの方式により使用さ
れる液晶物質に要求される性質も異る。例えば表
示素子の種類によつて、液晶物質として誘電異方
性（以下、△εと略記することがある）が正のも
のを必要としたり、負のものを必要としたり、或
はその中間的な値のものが適したりする。いずれ
にしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光な
どに対して安定である必要がある。現在のところ
単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものは
なく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
て実用に供している。最近、光学活性スメクチツ
ク相の強誘電性の性質を利用した表示素子が開発
されており本発明の化合物は光学活性スメクチツ
ク相を示すものもあり、利用できる。又、ネマツ
ク液晶組成物に少量を混合して表示素子のリバー
スドメインの発生を防止することができる。 これは光学活性液晶化合物が固有のピツチを有
するからであるが、一般的にピツチは温度により
変化しやすく、この変化があると液晶組成物の特
性が変化しコントラスト等の低下を招き表示品位
を損なうことにもなるので、望ましくはピツチの
温度変化が小さい材料が要求されている。 本発明は以上の点に鑑みてなされたもので液晶
表示素子に用いて有効な化合物を提供することを
目的とする。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
【式】は
【式】を示し、
【式】及び
【式】はそれぞれ
【式】又は
【式】C*は光学活性
の炭素を示す。）
で表わされる三環からなるカルボン酸の光学活性
２−メチル−１−ブタノールのエステル及びそれ
を少なくとも一種含有する液晶組成物である。 本発明の化合物は広い液晶温度範囲を持ち、水
分、熱、空気、光などに対して安定であり、ピツ
チの温度変化が極めて小さく、広い温度範囲でネ
マチツク液晶相を示す液晶組成物を得るに好適な
化合物である。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。それぞれに対応するカルボン酸クロリドとピ
リジン存在下、光学活性２−メチル−１−ブタノ
ールと反応してそれぞれに対応する三環からなる
カルボン酸の光学活性２−メチル−１−ブタノー
ルのエステルとする。化学式で示すと以下の通り
である。 （上式中、Ｒ、
２−メチル−１−ブタノールのエステル及びそれ
を少なくとも一種含有する液晶組成物である。 本発明の化合物は広い液晶温度範囲を持ち、水
分、熱、空気、光などに対して安定であり、ピツ
チの温度変化が極めて小さく、広い温度範囲でネ
マチツク液晶相を示す液晶組成物を得るに好適な
化合物である。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。それぞれに対応するカルボン酸クロリドとピ
リジン存在下、光学活性２−メチル−１−ブタノ
ールと反応してそれぞれに対応する三環からなる
カルボン酸の光学活性２−メチル−１−ブタノー
ルのエステルとする。化学式で示すと以下の通り
である。 （上式中、Ｒ、
【式】
【式】C*は前記に同
じ）
以下実施例により本発明の化合物につき説明す
る。 例中で転移による各相を以下のように略記す
る。 Ｃ：結晶相 Sm*：光学活性スメクチツク相 Ｉ：透明相（等方性の相） Ch：コレステリツク相 実施例 １ 〔トランス−４−プロピル−トランス、トラン
ス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−4″−
カルボン酸−光学活性−１−（２−メチル）ブチ
ルエステルの製造〕 光学活性−２−メチル−１−ブタノール５mlを
ピリジン10mlに溶解し、よく振りまぜながらトラ
ンス−４−プロピル−トランス、トランス−オク
タデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−4″−カルボン
酸クロリド3.5ｇを加えた。この反応液を一晩放
置後100mlの水にあけ、トルエン100mlで油状物を
抽出した。トルエン層を6N−HClで、ついで2N
−NaOHで洗浄した後、更に中性になるまで水
洗してから過し、減圧にしてトルエンを留去し
た。残つた結晶をエタノールで再結晶して目的物
であるトランス−４−プロピル−トランス、トラ
ンス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−
4″−カルボン酸−光学活性−１−（２−メチル）
ブチルエステルを得た。収量1.9ｇ、収率47％、
Ｃ−Sm*点は室温以下、Sm*−Ｉ点は201.0℃で
あつた。 実施例 ２〜３ 実施例１に於けるトランス−４−プロピル−ト
ランス、トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テル
フエニル−4″−カルボン酸クロリドの代りにそれ
ぞれに対応するカルボン酸クロリドを0.01モル用
いて実施例１と同様にして目的の化合物を得た。
それらの結果を第１表に示す。
る。 例中で転移による各相を以下のように略記す
る。 Ｃ：結晶相 Sm*：光学活性スメクチツク相 Ｉ：透明相（等方性の相） Ch：コレステリツク相 実施例 １ 〔トランス−４−プロピル−トランス、トラン
ス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−4″−
カルボン酸−光学活性−１−（２−メチル）ブチ
ルエステルの製造〕 光学活性−２−メチル−１−ブタノール５mlを
ピリジン10mlに溶解し、よく振りまぜながらトラ
ンス−４−プロピル−トランス、トランス−オク
タデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−4″−カルボン
酸クロリド3.5ｇを加えた。この反応液を一晩放
置後100mlの水にあけ、トルエン100mlで油状物を
抽出した。トルエン層を6N−HClで、ついで2N
−NaOHで洗浄した後、更に中性になるまで水
洗してから過し、減圧にしてトルエンを留去し
た。残つた結晶をエタノールで再結晶して目的物
であるトランス−４−プロピル−トランス、トラ
ンス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−
4″−カルボン酸−光学活性−１−（２−メチル）
ブチルエステルを得た。収量1.9ｇ、収率47％、
Ｃ−Sm*点は室温以下、Sm*−Ｉ点は201.0℃で
あつた。 実施例 ２〜３ 実施例１に於けるトランス−４−プロピル−ト
ランス、トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テル
フエニル−4″−カルボン酸クロリドの代りにそれ
ぞれに対応するカルボン酸クロリドを0.01モル用
いて実施例１と同様にして目的の化合物を得た。
それらの結果を第１表に示す。
【表】
【表】
なお、上記実施例２で得られた化合物につきピ
ツチの温度変化ｐ（20／Ｔ）（20℃とＴ℃における
ピツチの比）を求めたところ、以下の結果を得
た。 Ｐ(20/30) Ｐ(20/40) Ｐ(20/50) Ｐ(20/60) 0.79 0.5 0.76 0.74 この結果から、本発明の化合物はピツチの温度
変化が極めて小さいことが理解される。 比較例 光学活性部位を本発明の２−メチルブチル基に
代えよく知られた２−オクチル基
ツチの温度変化ｐ（20／Ｔ）（20℃とＴ℃における
ピツチの比）を求めたところ、以下の結果を得
た。 Ｐ(20/30) Ｐ(20/40) Ｐ(20/50) Ｐ(20/60) 0.79 0.5 0.76 0.74 この結果から、本発明の化合物はピツチの温度
変化が極めて小さいことが理解される。 比較例 光学活性部位を本発明の２−メチルブチル基に
代えよく知られた２−オクチル基
【式】とする以外は実施例２で得ら
れた化合物と同様な構造の化合物はピツチの温度
変化Ｐ（20／Ｔ）が以下の通りとなり、大きな変
化を示すことが知られた。 Ｐ(20/30) Ｐ(20/40) Ｐ(20/50) Ｐ(20/60) 0.61 0.35 0.42 0.21 実施例 ４（応用例） リクソンGR−63（チツソ社製ビフエニル液晶
混合物）99重量部に対して本発明の実施例１のト
ランス−４−プロピル−トランス、トランス−オ
クタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−4″−カルボ
ン酸−光学活性−１−（２−メチル）ブチルエス
テル１重量部を加えた液晶混合物を使用したTN
セル（ツイステツド・ネマチツク・セル）は、こ
の化合物を添加しないで製造したTNセルに比し
てリバース・ドメインが大巾に減少していること
が肉眼により観察された。
変化Ｐ（20／Ｔ）が以下の通りとなり、大きな変
化を示すことが知られた。 Ｐ(20/30) Ｐ(20/40) Ｐ(20/50) Ｐ(20/60) 0.61 0.35 0.42 0.21 実施例 ４（応用例） リクソンGR−63（チツソ社製ビフエニル液晶
混合物）99重量部に対して本発明の実施例１のト
ランス−４−プロピル−トランス、トランス−オ
クタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−4″−カルボ
ン酸−光学活性−１−（２−メチル）ブチルエス
テル１重量部を加えた液晶混合物を使用したTN
セル（ツイステツド・ネマチツク・セル）は、こ
の化合物を添加しないで製造したTNセルに比し
てリバース・ドメインが大巾に減少していること
が肉眼により観察された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
【式】は【式】を示し、 【式】及び【式】はそれぞれ 【式】又は【式】C*は光学活 性の炭素を示す。） で表わされる三環からなるカルボン酸の光学活性
２−メチル−１−ブタノールのエステルであるこ
とを特徴とする光学活性アルコールのエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
【式】は【式】を示し、 【式】及び【式】はそれぞれ 【式】又は【式】C*は光学活 性の炭素を示す。） で表わされる三環からなるカルボン酸の光学活性
２−メチル−１−ブタノールのエステルを少なく
とも一種含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3161783A JPS59157056A (ja) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | 光学活性アルコ−ルのエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3161783A JPS59157056A (ja) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | 光学活性アルコ−ルのエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157056A JPS59157056A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0419218B2 true JPH0419218B2 (ja) | 1992-03-30 |
Family
ID=12336167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3161783A Granted JPS59157056A (ja) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | 光学活性アルコ−ルのエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157056A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3565980D1 (en) * | 1984-07-14 | 1988-12-08 | Merck Patent Gmbh | Tercyclohexyles |
| GB8520715D0 (en) * | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Secondary alcohol derivatives |
| JPS62106061A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性な安息香酸エステル誘導体 |
| CA1341038C (en) * | 1986-03-10 | 2000-06-27 | Masanao Kamei | Fluoroalkaned derivative |
| DE3876059D1 (de) * | 1987-09-18 | 1992-12-24 | Hoffmann La Roche | Ferroelektrische fluessigkristallzelle. |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5815247A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法 |
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
-
1983
- 1983-02-26 JP JP3161783A patent/JPS59157056A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5815247A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法 |
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59157056A (ja) | 1984-09-06 |
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