JPS58189124A - ヒドロタ−フエニル化合物 - Google Patents
ヒドロタ−フエニル化合物Info
- Publication number
- JPS58189124A JPS58189124A JP58052851A JP5285183A JPS58189124A JP S58189124 A JPS58189124 A JP S58189124A JP 58052851 A JP58052851 A JP 58052851A JP 5285183 A JP5285183 A JP 5285183A JP S58189124 A JPS58189124 A JP S58189124A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- alkyl
- cyclohexane
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ＲｌＣｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２（１）
（式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ，Ｆ’、Ｃ６、
Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ，ＣＮ、 アルキル、−〇−アルキル
、Ｃ０ＯＲ”まだは−０−、ＣＯ−、Ｒ３であり、Ｒ３
はＨ、アルキル、 Ｃｙ−アルギル、−Ｐｈ−アルキル
、−Ｐｈ−０アルキル、−Ｐｈ−ＣＮ−Ｅたは−Ｐｈ−
Ｆ’ であり、ｃｙは１．４−／クロー＼キシレノで
ありそしてｐｈは１，４フエニレンであり、そして上記
各アルキル基ｕ １−１（，１個の炭素原子を含有する
）で示される新規なヒドロターフェニル化合物に関する
。
Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ，ＣＮ、 アルキル、−〇−アルキル
、Ｃ０ＯＲ”まだは−０−、ＣＯ−、Ｒ３であり、Ｒ３
はＨ、アルキル、 Ｃｙ−アルギル、−Ｐｈ−アルキル
、−Ｐｈ−０アルキル、−Ｐｈ−ＣＮ−Ｅたは−Ｐｈ−
Ｆ’ であり、ｃｙは１．４−／クロー＼キシレノで
ありそしてｐｈは１，４フエニレンであり、そして上記
各アルキル基ｕ １−１（，１個の炭素原子を含有する
）で示される新規なヒドロターフェニル化合物に関する
。
これらの物ηは類似物質、たとえば西ドイツ国公開特許
第２ 、９３３ 、５６３号公報から既知の化合物と同
様に、特にねじれセルの原則に基づく表示用の、液晶誘
電体の成分として使用できる。
第２ 、９３３ 、５６３号公報から既知の化合物と同
様に、特にねじれセルの原則に基づく表示用の、液晶誘
電体の成分として使用できる。
ヨーロノ・？公開特許第０．０１９，６６５号公報はい
くつかの式１の化合物（すなわちＲ２がハロゲンである
弐■の化合物）を包含する非常に広範な一般式を開示し
ている。しかしながら、このヨーロッパ公開特許には、
これらの特定の化合物の製造および使用を明白にする記
載はない。
くつかの式１の化合物（すなわちＲ２がハロゲンである
弐■の化合物）を包含する非常に広範な一般式を開示し
ている。しかしながら、このヨーロッパ公開特許には、
これらの特定の化合物の製造および使用を明白にする記
載はない。
本発明は液晶誘電体の成分として、特に広いネマチック
範囲および低い粘度を有するネマチック相用に適した新
規で安定な液晶化合物を発兄するという目的に基づいて
いた。この目的が式１の化合物を提供することにより達
成された。
範囲および低い粘度を有するネマチック相用に適した新
規で安定な液晶化合物を発兄するという目的に基づいて
いた。この目的が式１の化合物を提供することにより達
成された。
式■の化合物は液晶誘電体の成分として顕著に適するこ
とが見出された。特に、これらの化合物を用いて、広い
ネマチック範囲および低い粘度を有する安定な液晶相が
製造できる。
とが見出された。特に、これらの化合物を用いて、広い
ネマチック範囲および低い粘度を有する安定な液晶相が
製造できる。
さらに捷た、式Ｉの化合物の提供により、種種の技術的
観点から、ネマチック混合物の製造に適する液晶物質の
範囲が全く一般的に著しく拡げられる。
観点から、ネマチック混合物の製造に適する液晶物質の
範囲が全く一般的に著しく拡げられる。
式１の化合物は広い用途分野を有する。これらの化合物
は置換基を選択することにより、液晶誘′市体を下とし
て構成する基材と１．て使用できる。［７かしながら、
式Ｉの化合物はまた、たどえはこのような誘電体の粘度
を減じろために、その他の群の化合物の液晶基材に添加
することもできる。％にそのＲ２がＨ，Ｃ，／、、Ｂｒ
、Ｉ、０Ｈ１ＣＮｉたはＣ０ＯＨである式Ｉの化合物は
さらに１だ、液晶誘電体の成分として使用できる別の物
置の製造用の中間体生成物として適している。
は置換基を選択することにより、液晶誘′市体を下とし
て構成する基材と１．て使用できる。［７かしながら、
式Ｉの化合物はまた、たどえはこのような誘電体の粘度
を減じろために、その他の群の化合物の液晶基材に添加
することもできる。％にそのＲ２がＨ，Ｃ，／、、Ｂｒ
、Ｉ、０Ｈ１ＣＮｉたはＣ０ＯＨである式Ｉの化合物は
さらに１だ、液晶誘電体の成分として使用できる別の物
置の製造用の中間体生成物として適している。
式■の化合物は純粋な状態で無色であり、電子光学用途
に好ましい温度範囲で液晶メゾフェースを形成する。こ
れらの化合物は化学的に非常に安定である。
に好ましい温度範囲で液晶メゾフェースを形成する。こ
れらの化合物は化学的に非常に安定である。
従って、本発明は式Ｉの化合物およびそれらの製造方法
に関する。この方法は式Ｉに相当するか、水素原子の代
りに還元できる基（１個またはそれ以上）および（また
は）追加のＣ−Ｃ結合を有する化合物を還元剤で処理し
、場合により、生成する式■の化合物の基Ｒ２を別の基
Ｒ２に変換することを特徴とするものである。
に関する。この方法は式Ｉに相当するか、水素原子の代
りに還元できる基（１個またはそれ以上）および（また
は）追加のＣ−Ｃ結合を有する化合物を還元剤で処理し
、場合により、生成する式■の化合物の基Ｒ２を別の基
Ｒ２に変換することを特徴とするものである。
不発ψＪはまた、式１の化合物の液晶誘電体の成分とし
ての使用に関する。本発明はさらにまた、少なくとも１
種の式ｌの化合物を含有する敵晶誘亀体およびこのよう
な誘電体を含む電子光学表示要素に関する。
ての使用に関する。本発明はさらにまた、少なくとも１
種の式ｌの化合物を含有する敵晶誘亀体およびこのよう
な誘電体を含む電子光学表示要素に関する。
本明細書中で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｃｙおよびｐｈは別
記しないかぎり、上記の意味を有す、るものとする。
記しないかぎり、上記の意味を有す、るものとする。
式１の化合物は、たとえば式Ｉに相当するが、基Ｒ２か
ＣＮ、−ｃｏＯＲ３、−０−Ｃｏ−Ｒ３、ハロゲンまた
はＯＨである好ましい式Ｉ′の化合物および特に、好ま
しい式１ａのニトリル、好ましい弐１ｂおよ０：Ｉｃの
化合物、および好ましい式１ｄのノ・ロゲン化合物を包
含する： Ｒ’−Ｃ，ｙ Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＮ
ｌ ａｌ（１Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯＲ”
１ ｂＲ” −Ｃｙ −Ｃｙ−Ｐｈ−０−Ｃ
ｏ−Ｆ（３１ｃＲ”−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ、−Ｈａｔ’
ｌｄ（式中ＨａｚはＢｒまたは■である
か、または２次的にＦ−またはＣ４である）。
ＣＮ、−ｃｏＯＲ３、−０−Ｃｏ−Ｒ３、ハロゲンまた
はＯＨである好ましい式Ｉ′の化合物および特に、好ま
しい式１ａのニトリル、好ましい弐１ｂおよ０：Ｉｃの
化合物、および好ましい式１ｄのノ・ロゲン化合物を包
含する： Ｒ’−Ｃ，ｙ Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＮ
ｌ ａｌ（１Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯＲ”
１ ｂＲ” −Ｃｙ −Ｃｙ−Ｐｈ−０−Ｃ
ｏ−Ｆ（３１ｃＲ”−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ、−Ｈａｔ’
ｌｄ（式中ＨａｚはＢｒまたは■である
か、または２次的にＦ−またはＣ４である）。
さらにまた、式１ｅ−１ｇのヒドロターフェニル訪導体
は特に中間体生成物として好適である：Ｈ” Ｃｙ−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−ＯＨｌθ Ｈ’ ｃｙ−Ｃｙ Ｐｈ−Ｂｒ
Ｉｆｌ（１ＣｙＣｙ−Ｐｈ−１１ｇ 式■およびＩａ−１ｇの化合物において、２個の１．４
−／クロヘキシレン基上の置換基が各場合に、相互に対
してトランス位置にある立体異性体が好捷しい。
は特に中間体生成物として好適である：Ｈ” Ｃｙ−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−ＯＨｌθ Ｈ’ ｃｙ−Ｃｙ Ｐｈ−Ｂｒ
Ｉｆｌ（１ＣｙＣｙ−Ｐｈ−１１ｇ 式■およびＩａ−１ｇの化合物において、２個の１．４
−／クロヘキシレン基上の置換基が各場合に、相互に対
してトランス位置にある立体異性体が好捷しい。
式１の化合物において、アルキルまたは一〇アルキル基
は直鎖状捷だは分枝鎖状であることかできる。
は直鎖状捷だは分枝鎖状であることかできる。
これらは直鎖状であって、２．３．４．５または６個の
炭素原子を有すると好ましく、従ってエチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、ヘキシル、エトキシ、フロボキシ
、ブトキシ、ペンチルオキ／または・＼キシルオキシが
好ましく、さらにまだメチル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デンル、メトキシ、ヘゾチルオチシ、オクチルオ
キン、ノニルオキシまたはデンルオキシでありうる１、 分枝鎖状末端基Ｒ１またはＲ２を有する式Ｉおよび１ａ
〜１ｇの化合物は、これらの化合物が慣用の成品基材に
対し良好な俗解性を有することから、場合により重要で
あり、これらが光学活性である場合には、キシルドーピ
ング剤として特に重要である。この種の分枝鎖状基は一
般に、１個より多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖
状基Ｒ１およびＲ２はイソプロピル、２−ブチル（＝１
メチルゾロピル）、イソブチル（＝２メチルツロビル
）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブ
チル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２
−エチル７＼キフル、２−ヘプチル（＝１−メチルヘキ
シル）、２−オクチル（＝１−メチルヘプチル）、２−
エチルペンチル、イソプロポキシ、２−、、’チルブロ
ボキ７．２−メチルブトキシ、３−メチルブトキン、２
−メチルインチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、
２−エチルへキシルオキシ、ｌ メチルへキシルオキシ
および１ メチル・＼ブチルオキシである。
炭素原子を有すると好ましく、従ってエチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、ヘキシル、エトキシ、フロボキシ
、ブトキシ、ペンチルオキ／または・＼キシルオキシが
好ましく、さらにまだメチル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デンル、メトキシ、ヘゾチルオチシ、オクチルオ
キン、ノニルオキシまたはデンルオキシでありうる１、 分枝鎖状末端基Ｒ１またはＲ２を有する式Ｉおよび１ａ
〜１ｇの化合物は、これらの化合物が慣用の成品基材に
対し良好な俗解性を有することから、場合により重要で
あり、これらが光学活性である場合には、キシルドーピ
ング剤として特に重要である。この種の分枝鎖状基は一
般に、１個より多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖
状基Ｒ１およびＲ２はイソプロピル、２−ブチル（＝１
メチルゾロピル）、イソブチル（＝２メチルツロビル
）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブ
チル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２
−エチル７＼キフル、２−ヘプチル（＝１−メチルヘキ
シル）、２−オクチル（＝１−メチルヘプチル）、２−
エチルペンチル、イソプロポキシ、２−、、’チルブロ
ボキ７．２−メチルブトキシ、３−メチルブトキン、２
−メチルインチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、
２−エチルへキシルオキシ、ｌ メチルへキシルオキシ
および１ メチル・＼ブチルオキシである。
式Ｉの化合物は文献〔たとえばＨＯｕｂｅｎ Ｗθｙ
］、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ （Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市のＧｅｏｒ
ｇ Ｔｈｉｅｍｅ出版社）ような標準的文献〕に記載
されているような、それ自体既知の方法により、特に既
知であって、列挙された反応に適する反応条件丁に、製
造する。それ自体が既知であり、ここに詳述しない変法
もまた使用できる。
］、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ （Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市のＧｅｏｒ
ｇ Ｔｈｉｅｍｅ出版社）ような標準的文献〕に記載
されているような、それ自体既知の方法により、特に既
知であって、列挙された反応に適する反応条件丁に、製
造する。それ自体が既知であり、ここに詳述しない変法
もまた使用できる。
所望により、原料物質は捷だ、これらの化合物を反応混
合物から単離することなく、直接にさらに反応させて、
式■の化合物を生成芒せるよつな方法でその場で生成さ
せることもできる。
合物から単離することなく、直接にさらに反応させて、
式■の化合物を生成芒せるよつな方法でその場で生成さ
せることもできる。
式■の化合物は式■
（式中Ｒ３ｉ ０ＨでありそしてＲ４はＨであるか、ま
たはＲ３とＲ４とが一緒になってＣ−Ｃ結合を表わすか
のとちらかである）の化合物を還元することにより製造
すると好ましい。
たはＲ３とＲ４とが一緒になってＣ−Ｃ結合を表わすか
のとちらかである）の化合物を還元することにより製造
すると好ましい。
式■１のカルビノール化合？Ｉ （Ｒ”はＯＨでアリ、
ぞしてＲ４はＨである）は、たとえは式Ｒ１−ＣｙＰｈ
○Ｈのノクロｌ＼キンルフェノール化合物を水素添加り
、−Ｃ１式Ｉ（１−ｃｙｃｙ−ｏＨノノクロヘキフル／
クロヘキサノール化合物を生成させ、酸化して相当する
４Ｒ１−Ｃｙ−シクロヘキサノン化合物を生成させ、式
ＢｒＭｇ−Ｐｈ−Ｒ２のグリニヤール化合物と反応させ
、次いで加水分解することにより得ることができる。式
■のシクロヘキセン化合物（Ｒ３とＲ４とは一緒になっ
てＣ−Ｃ結合を表わす）は、前記化合物からたとえば硫
酸またはｐ−トルエノスルホン酸のような強酸をベンゼ
ンまたはトルエンのような不活性溶剤中で用いて水を分
離することにより製造できる。
ぞしてＲ４はＨである）は、たとえは式Ｒ１−ＣｙＰｈ
○Ｈのノクロｌ＼キンルフェノール化合物を水素添加り
、−Ｃ１式Ｉ（１−ｃｙｃｙ−ｏＨノノクロヘキフル／
クロヘキサノール化合物を生成させ、酸化して相当する
４Ｒ１−Ｃｙ−シクロヘキサノン化合物を生成させ、式
ＢｒＭｇ−Ｐｈ−Ｒ２のグリニヤール化合物と反応させ
、次いで加水分解することにより得ることができる。式
■のシクロヘキセン化合物（Ｒ３とＲ４とは一緒になっ
てＣ−Ｃ結合を表わす）は、前記化合物からたとえば硫
酸またはｐ−トルエノスルホン酸のような強酸をベンゼ
ンまたはトルエンのような不活性溶剤中で用いて水を分
離することにより製造できる。
式■の原料物質は約０゛〜約２００°の温度および約１
〜約２００バールの圧力下に、たとえばメタノール、エ
タノールまたはインプロパツールのようなアルコール、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ ）まだはジオキサンのよ
うなエーテル、酢酸エチルのようなエステル、酢酸のよ
うなカルボン酸またはシクロヘキサンのよう、な炭化水
素のような不活性溶剤中で接触水素添加により式■の化
合物に還元するのが好ましい。
〜約２００バールの圧力下に、たとえばメタノール、エ
タノールまたはインプロパツールのようなアルコール、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ ）まだはジオキサンのよ
うなエーテル、酢酸エチルのようなエステル、酢酸のよ
うなカルボン酸またはシクロヘキサンのよう、な炭化水
素のような不活性溶剤中で接触水素添加により式■の化
合物に還元するのが好ましい。
好適な触媒はＰｔまたはＰｄのような貴金楓であり、こ
れらはオキシドの形で（ｐｔｏ２−４たはＰｃ１Ｏ）、
担体上で（たとえは木炭、炭酸カルシウムまたは炭酸ス
トロンチウム上のＰｄ ）、まだは微細形で（たとえば
Ｐｔ−ブラック）使用できる。
れらはオキシドの形で（ｐｔｏ２−４たはＰｃ１Ｏ）、
担体上で（たとえは木炭、炭酸カルシウムまたは炭酸ス
トロンチウム上のＰｄ ）、まだは微細形で（たとえば
Ｐｔ−ブラック）使用できる。
還元工程の後で、生成する立体異性体混合物を安定なト
ランス−異性体（水素添加により得られたシクロ・＼キ
サン環に関して）に、たとえはジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ ）、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチルスル
ホキシドのような不活性溶剤中で約０〜約１５０°の温
度において、Ｋ 第３ブチレートのような塩基で処理す
ることにより、好適に変換できる。
ランス−異性体（水素添加により得られたシクロ・＼キ
サン環に関して）に、たとえはジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ ）、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチルスル
ホキシドのような不活性溶剤中で約０〜約１５０°の温
度において、Ｋ 第３ブチレートのような塩基で処理す
ることにより、好適に変換できる。
所望により、生成する式■の化合物中の基Ｒ２を別の基
Ｒ２に変えることもできる。
Ｒ２に変えることもできる。
従って、式１のヒドロターフェニル化合物（Ｒ２＝Ｈ）
を、たとえばジエチルエーテル、ｃｃｚ４または酢酸の
ような不活性溶剤中で約−３０−１００゜の温度におい
て、元素状塩素または臭素を用いて、塩素化または臭素
化すると、弐Ｉの塩素または臭素化合物（Ｒ２はＣ４ま
たはＢｒである）が得られ、この場合に鉄系、ヨウ素ま
たはＡｔＣｌ３のような触媒を存在させることができる
。
を、たとえばジエチルエーテル、ｃｃｚ４または酢酸の
ような不活性溶剤中で約−３０−１００゜の温度におい
て、元素状塩素または臭素を用いて、塩素化または臭素
化すると、弐Ｉの塩素または臭素化合物（Ｒ２はＣ４ま
たはＢｒである）が得られ、この場合に鉄系、ヨウ素ま
たはＡｔＣｌ３のような触媒を存在させることができる
。
式１ａのニトリル化合物はこれらの塩素または臭素化合
物をＣｕ２（ＣＮ）２と、たとえばＤＭＦまたはＮ−メ
チルピロリドンのよう力不活性溶剤中で４０〜２００゛
の温度において、ピリジンの存在下に、反応させること
により得ることができる。
物をＣｕ２（ＣＮ）２と、たとえばＤＭＦまたはＮ−メ
チルピロリドンのよう力不活性溶剤中で４０〜２００゛
の温度において、ピリジンの存在下に、反応させること
により得ることができる。
さらにまた、式Ｉのヒドロターフェニル化合物（Ｒ２＝
Ｈ）は式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃｏ−Ｒ５のケトン
化合物に、式ＨＯＯＣ−Ｒ５（式中Ｒ５は１〜９個の炭
素原子を有するアルキル）のカルボン酸またはそれらの
反応性誘導体により、好ましくは酸触媒および不活性溶
剤の存在下に、約０“〜約１２０“の温度においてアシ
ル化することにより変換できる。適当なカルボン酸の誘
導体は、中でもそれらの無水物およびハライド、たとえ
ば相当する酸クロリドおよび酸プロミドである。適当な
触媒は、ＨＦ 、 Ｈ３Ｐ０．またはポリリン酸のよう
な酸、または好壕しくはＡｔＣｌ３ 、 ＡｔＢｒ３
、ＳｎＣム、ＺｎＣ，ｊ２． ＦｅＣ７３、ＢｂＣ１５
またはＢＦ３のようなルイス酸またはそのエーテレート
である。適当な溶剤の例にはＣ８２、ヘキサ／のような
炭化水素、塩化メチン／のようなハロゲン化炭化水素、
ニトロベンセ／またはテトラメチレンスルホンがある。
Ｈ）は式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃｏ−Ｒ５のケトン
化合物に、式ＨＯＯＣ−Ｒ５（式中Ｒ５は１〜９個の炭
素原子を有するアルキル）のカルボン酸またはそれらの
反応性誘導体により、好ましくは酸触媒および不活性溶
剤の存在下に、約０“〜約１２０“の温度においてアシ
ル化することにより変換できる。適当なカルボン酸の誘
導体は、中でもそれらの無水物およびハライド、たとえ
ば相当する酸クロリドおよび酸プロミドである。適当な
触媒は、ＨＦ 、 Ｈ３Ｐ０．またはポリリン酸のよう
な酸、または好壕しくはＡｔＣｌ３ 、 ＡｔＢｒ３
、ＳｎＣム、ＺｎＣ，ｊ２． ＦｅＣ７３、ＢｂＣ１５
またはＢＦ３のようなルイス酸またはそのエーテレート
である。適当な溶剤の例にはＣ８２、ヘキサ／のような
炭化水素、塩化メチン／のようなハロゲン化炭化水素、
ニトロベンセ／またはテトラメチレンスルホンがある。
上記ケ［・／化合物は式１のカルボン酸（Ｒ２−ＣＯＯ
Ｈ）に、たとえば好捷しくは臭素および１ＪａＯＨのよ
うな塩基からその場で生成させた次亜／％ロケ／酸塩を
用いて、水性ジオキサン中で約０〜５０°の温度におい
て、酸化できる。
Ｈ）に、たとえば好捷しくは臭素および１ＪａＯＨのよ
うな塩基からその場で生成させた次亜／％ロケ／酸塩を
用いて、水性ジオキサン中で約０〜５０°の温度におい
て、酸化できる。
式■のカルホン酸化合物（Ｒ”、＝Ｃ０ＯＨ）は慣用の
方法で、たとえば５ｏｃｚ２またはＰＣｌ５を用いて約
（）〜Ｉ （１０’の温度で相当する酸クロリドに変換
でき、これらの酸クロリドはアンモニアにより、たとえ
ば水性ジオキサン中で約Ｏ〜：幻°の温度において、相
当する式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ２の酸アミ
ド化合物に変換できる。
方法で、たとえば５ｏｃｚ２またはＰＣｌ５を用いて約
（）〜Ｉ （１０’の温度で相当する酸クロリドに変換
でき、これらの酸クロリドはアンモニアにより、たとえ
ば水性ジオキサン中で約Ｏ〜：幻°の温度において、相
当する式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ２の酸アミ
ド化合物に変換できる。
これらのアミドを脱水させると、式１ ａ、のニトリル
化合物が得られる。水の分離に適する反応剤の例には、
５ＯＣ４２、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ２、ＰＣｌ５、ＢＯ，
Ｃｌ−２およびＣ０Ｃｔ２のような無機酸クロリド、さ
らにまたＰ２Ｏ５、Ｐ２Ｓ５ 、 ＡＬＣｌｙ、 （た
とえばＮａＣ，／。
化合物が得られる。水の分離に適する反応剤の例には、
５ＯＣ４２、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ２、ＰＣｌ５、ＢＯ，
Ｃｌ−２およびＣ０Ｃｔ２のような無機酸クロリド、さ
らにまたＰ２Ｏ５、Ｐ２Ｓ５ 、 ＡＬＣｌｙ、 （た
とえばＮａＣ，／。
との複合化合物として）、および芳香族スルホン酸およ
びスルホン酸ハライドがある。この方法は不活性溶剤の
存在または不在下に、約加〜１５ｆｆの温度で実施でき
る。使用可能な溶剤の例には、ベンゼン、トルエンまた
はキシレンのような芳香族炭化水素、およびＤＭＦのよ
りなアミドがある。
びスルホン酸ハライドがある。この方法は不活性溶剤の
存在または不在下に、約加〜１５ｆｆの温度で実施でき
る。使用可能な溶剤の例には、ベンゼン、トルエンまた
はキシレンのような芳香族炭化水素、およびＤＭＦのよ
りなアミドがある。
式ｌの炭化水素化合物（Ｒ２＝アルキル）は、たとえば
前記式Ｒ１−Ｃ５’−Ｃ７−ｐｈ−ｃｏ−Ｒ５のケトン
化合物を、クレメンゼンの方法（亜鉛、亜鉛アマルガノ
・または錫および塩酸を、好ましくは水性アルコール性
溶液中で、または水／ベンゼン捷たは水／トルエンのよ
うな不均質相中で用いル）マタはウオルフーキッシュナ
ーの方法（ヒドラジンを、好ましくはＫＯＨまたはＮａ
ＯＨのようなアルカリの存在下に、ジエチレングリコー
ルまだはトリエチレングリコールのような高沸点溶剤中
で、約１００〜２００°の温度で用いる）により、還元
することにより得ることができる。これらのケトン化合
物はまだ、前記条件下に、好ましくはｐｔまたはＰｄ触
媒上で加〜匍°の温度および常圧下に、前記溶媒の１種
、たとえばテトラヒドロフラン中で、接触水素添加させ
て、式Ｉの炭化水素化合物（Ｒ２−アルキル）に変換す
ることもできる。
前記式Ｒ１−Ｃ５’−Ｃ７−ｐｈ−ｃｏ−Ｒ５のケトン
化合物を、クレメンゼンの方法（亜鉛、亜鉛アマルガノ
・または錫および塩酸を、好ましくは水性アルコール性
溶液中で、または水／ベンゼン捷たは水／トルエンのよ
うな不均質相中で用いル）マタはウオルフーキッシュナ
ーの方法（ヒドラジンを、好ましくはＫＯＨまたはＮａ
ＯＨのようなアルカリの存在下に、ジエチレングリコー
ルまだはトリエチレングリコールのような高沸点溶剤中
で、約１００〜２００°の温度で用いる）により、還元
することにより得ることができる。これらのケトン化合
物はまだ、前記条件下に、好ましくはｐｔまたはＰｄ触
媒上で加〜匍°の温度および常圧下に、前記溶媒の１種
、たとえばテトラヒドロフラン中で、接触水素添加させ
て、式Ｉの炭化水素化合物（Ｒ２−アルキル）に変換す
ることもできる。
前記ケトン化合物とヒドロキシルアミンとを、たとえは
水性エタノール中で、ＫＯＨまたはピリジノのような塩
基の存在下に、約加〜１００°の温度で反応させると、
相当するオキシム化合物が得られ、このオキシム化合物
はベックマン転位の条件下に、たとえば約加〜１００°
の温度でＰＣｌ５またはギ酸を用いて、式Ｒ１−Ｃｙ−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ５の相当するアミド化合物
に変換できる。これは、たとえば鎖酸または塩酸のよう
な水性鉱酸を用いて加水分解すると、式Ｒ”−Ｃｙ−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｎａ２の相当するアミ／化合物を導く。これ
らはまだ、弐ｌの炭化水素化合物（Ｒ”−Ｈ）のニトロ
化および生成する式Ｒ”−ｃｙ−ｃｙ−ｐｈ−Ｎｏ２の
ニトロ化合物の、たとえば前記条件下における水素添加
、またはＦｅ ／ＨＣ１、Ｚｎ ／ ＮａＯＨ、Ｚｎ
／ ＣＨ３ＣＯ０ＨまだはＳｎ／ＨＣ，５により生成で
きる発生機の水素を用いる。まだは５ｎｃｚ２ ／ Ｈ
Ｃｌを用いる。まだはＨ２Ｓもしくは硫化物を用いる還
元まだはＮａ２８２０４ を用いる還元により、製造
することもできる。
水性エタノール中で、ＫＯＨまたはピリジノのような塩
基の存在下に、約加〜１００°の温度で反応させると、
相当するオキシム化合物が得られ、このオキシム化合物
はベックマン転位の条件下に、たとえば約加〜１００°
の温度でＰＣｌ５またはギ酸を用いて、式Ｒ１−Ｃｙ−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ５の相当するアミド化合物
に変換できる。これは、たとえば鎖酸または塩酸のよう
な水性鉱酸を用いて加水分解すると、式Ｒ”−Ｃｙ−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｎａ２の相当するアミ／化合物を導く。これ
らはまだ、弐ｌの炭化水素化合物（Ｒ”−Ｈ）のニトロ
化および生成する式Ｒ”−ｃｙ−ｃｙ−ｐｈ−Ｎｏ２の
ニトロ化合物の、たとえば前記条件下における水素添加
、またはＦｅ ／ＨＣ１、Ｚｎ ／ ＮａＯＨ、Ｚｎ
／ ＣＨ３ＣＯ０ＨまだはＳｎ／ＨＣ，５により生成で
きる発生機の水素を用いる。まだは５ｎｃｚ２ ／ Ｈ
Ｃｌを用いる。まだはＨ２Ｓもしくは硫化物を用いる還
元まだはＮａ２８２０４ を用いる還元により、製造
することもできる。
式Ｈｅのフェノール化合物は、たとえばアミン化合物の
ジアゾ化および後続の沸とう処理により得ることができ
る。とのジアゾ化は酸水性媒質中で亜硝酸の塩またはエ
ステル（たとえばＮａＮＯ２または亜硝酸ブチル）を用
いる慣用の方法で実施でき、生成するジアゾニウム塩溶
液は次いで約５０〜１５０°の温度で加水分解により分
解できる。
ジアゾ化および後続の沸とう処理により得ることができ
る。とのジアゾ化は酸水性媒質中で亜硝酸の塩またはエ
ステル（たとえばＮａＮＯ２または亜硝酸ブチル）を用
いる慣用の方法で実施でき、生成するジアゾニウム塩溶
液は次いで約５０〜１５０°の温度で加水分解により分
解できる。
弐Ｎのアルコキシ化合物（Ｒ２−−、ｏ−アルキル）は
式１ｆのフェノール化合物のアルキル化により得ること
ができ、この場合に、フェノール化合物を先ず相当する
アルカリ金属フエルレートに、たとえばＮａＯＨ１ＫＯ
Ｈ、Ｎａ２Ｃｏ３またはに２ＣＯ３で処理することによ
り変換すると好ましい。このフェルレートを次いで相当
するアルキルノ１ライドまたはスルホネート、まだはジ
アルキルスルフェートと、好ましくはアセトン、ＤＭＦ
またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、
または過剰量の水性まだは水性−アルコール性ＮａＯＨ
またはＫＯＨ中で、約２０〜１００°の温度で反応させ
ることができる。
式１ｆのフェノール化合物のアルキル化により得ること
ができ、この場合に、フェノール化合物を先ず相当する
アルカリ金属フエルレートに、たとえばＮａＯＨ１ＫＯ
Ｈ、Ｎａ２Ｃｏ３またはに２ＣＯ３で処理することによ
り変換すると好ましい。このフェルレートを次いで相当
するアルキルノ１ライドまたはスルホネート、まだはジ
アルキルスルフェートと、好ましくはアセトン、ＤＭＦ
またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、
または過剰量の水性まだは水性−アルコール性ＮａＯＨ
またはＫＯＨ中で、約２０〜１００°の温度で反応させ
ることができる。
式Ｈｂのエステル化合物（ｕ３はＨ以外の基である）お
よびＩＣのエステル化合物はまた式ｌのカルホン酸化合
物（Ｒ２＝Ｃ０ＯＨ） （まだはそれらの反応性誘導体
を式ＨＯ−Ｒ３のアルコールまだはフェノール（または
それらの反応性誘導体）でエステル化するか、または式
１ｅのフェノール化合物（またはそれらの反応性誘導体
）と式ＨＯＯＣ−Ｒ３のカルホン酸（まだはそれらの反
応性誘導体）との反応により得ることもできる。
よびＩＣのエステル化合物はまた式ｌのカルホン酸化合
物（Ｒ２＝Ｃ０ＯＨ） （まだはそれらの反応性誘導体
を式ＨＯ−Ｒ３のアルコールまだはフェノール（または
それらの反応性誘導体）でエステル化するか、または式
１ｅのフェノール化合物（またはそれらの反応性誘導体
）と式ＨＯＯＣ−Ｒ３のカルホン酸（まだはそれらの反
応性誘導体）との反応により得ることもできる。
前記カルボン酸の特に適当な反応性誘導体は酸ハライド
、特にクロリドおよびプロミド、さらに無水物、たとえ
は式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃｏ−０−ＣＯＣＨ３と
Ｒ” ＣＯＯＣＯＣＨ３との混合無水物、アジドおよび
エステル、特にそのアルキル基に１〜４個の炭素原子を
有するアルキルエステルである。
、特にクロリドおよびプロミド、さらに無水物、たとえ
は式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃｏ−０−ＣＯＣＨ３と
Ｒ” ＣＯＯＣＯＣＨ３との混合無水物、アジドおよび
エステル、特にそのアルキル基に１〜４個の炭素原子を
有するアルキルエステルである。
前記アルコールおよびフェノールの使用可能な反応性誘
導体は、特に式ＭＯ−Ｒ”およびＲ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｐｈ−ＯＭ （各式中Ｍは１当量の金属、好捷しく
にＮａまたはＫのようなアルカリ金属である）の相当す
る金属アルコレートまたはフェルレート化合物である。
導体は、特に式ＭＯ−Ｒ”およびＲ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｐｈ−ＯＭ （各式中Ｍは１当量の金属、好捷しく
にＮａまたはＫのようなアルカリ金属である）の相当す
る金属アルコレートまたはフェルレート化合物である。
エステル化は不活性溶剤の存在下に行なうと有利である
。好適な溶剤は、ジエチルエーテル、シーｎ ブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアニ
ソールのようなエーテル；アセトン、ブタノンまたはシ
クロヘキサノンのよりなケトン；ＤＭＦまたはリン酸ヘ
キサメチルトリアミドのよりなアミド；ベンゼン、トル
エンまたはキシレンのような炭化水素；四塩化炭素捷だ
ｔ−↓テトラクロルエチレンのようなハロゲノ炭化水素
；およびジメチルスルポキンドまたはスルポンのような
スルホキシドである。水不混和性溶剤を同時に使用して
、エステル化中に生成する水を共沸蒸留すると有利であ
る。過刺蓋の有機塩基、たとえばピリジノ、キノリンま
たはトリエチルアミンを場合によりまたエステル化用の
溶剤として使用することもできる。エステル化はまた、
溶剤の不在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの
存在下に単純に加熱することにより、実施することもで
きる。反応温度は通常、−関°〜＋２５０′、好ましく
は一加°〜＋ ８（］’である。これらの温度で、エス
テル化反応は一般に１５分〜４８時間後に完了する。
。好適な溶剤は、ジエチルエーテル、シーｎ ブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアニ
ソールのようなエーテル；アセトン、ブタノンまたはシ
クロヘキサノンのよりなケトン；ＤＭＦまたはリン酸ヘ
キサメチルトリアミドのよりなアミド；ベンゼン、トル
エンまたはキシレンのような炭化水素；四塩化炭素捷だ
ｔ−↓テトラクロルエチレンのようなハロゲノ炭化水素
；およびジメチルスルポキンドまたはスルポンのような
スルホキシドである。水不混和性溶剤を同時に使用して
、エステル化中に生成する水を共沸蒸留すると有利であ
る。過刺蓋の有機塩基、たとえばピリジノ、キノリンま
たはトリエチルアミンを場合によりまたエステル化用の
溶剤として使用することもできる。エステル化はまた、
溶剤の不在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの
存在下に単純に加熱することにより、実施することもで
きる。反応温度は通常、−関°〜＋２５０′、好ましく
は一加°〜＋ ８（］’である。これらの温度で、エス
テル化反応は一般に１５分〜４８時間後に完了する。
詳細には、エステル化の反応条件は使用する原料物質の
性質にほとんど依存する。従って、遊離のカルボン酸と
遊離のアルコールとは一般に、強酸、たとえば塩酸また
は硫酸のような鉱酸の存在Ｆに反応させる。好適な反応
方法は酸無水物、または特に酸クロリドをアルコールと
、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方法であり、特
に重要な塩基は水酸化す） ＩＪウムまたは水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム捷たは重炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩；酢酸ナト
リウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金楓酢酸塩
；水酸化カルンウムのようなアルカリ土類金属水酸化物
；およびトリエチルアミン、ピリジノ、ルチジン、コリ
ジンまだはキノリンのような有機塩基である。エステル
化のさらに好適な態様では、アルコールまだはフェノー
ル化合物を先ずナトリウム捷たはカリウムアルコレート
またはフェルレートに、たとえばエタノール往水酸化ナ
ト’Ｊウム浴液または水酸化カリウム溶液で処理し、こ
のアルコレートｔだはフェルレートを単離し、次いでア
セトンまだはジエチルエーテル中に、重炭酸ナトリウム
または炭酸カリウムとともに攪拌しながら懸濁し、次い
でジエチルエーテル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸クロ
リドまたは無水物の溶成を、好捷しくは約−５〜＋−２
（１”の温度で加えることにより、変換する工程を包ｒ
（する５、 本発明による誘電体はその少なくとも１種が式ｌの化合
物である、２〜１５種、好ましくは；３〜１２種の成分
よりなる。その他の構成成分はネマチック捷だはネマト
ゲニソク物質、特に既知物質であるアゾキシベンセン化
合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物
、ターフェニル化合物、フェニル またはシクロへキ／
ルーベノゾエート化合物、フェニルまだはノクロヘキ／
ルシクロヘキサンーカルポキシレート化合物、フェニル
シクロヘキサン化合後ｔ、シクロＩ＼キンルビフェニル
化合物、／クロヘキシルシクロｌ＼キザン化合物、シク
ロｌベキシルナフタレ／化合物、１，４−ビス−シクロ
へキシルベン七〕化合物、４，４′−ビス−シクロヘキ
シルビフェニル化合物、フェニル−まだはシクロノ＼キ
フルービリミジン化合物、フェニル−捷だは７クロ・＼
キシルージオキサン化合物、場合によりハロゲン化した
スチルベン化杏物、ベンジルフェニルエーテル化合物、
トラ／化合物および置換ケイ皮酸化合物の群から選択す
ると好ま１〜い。
性質にほとんど依存する。従って、遊離のカルボン酸と
遊離のアルコールとは一般に、強酸、たとえば塩酸また
は硫酸のような鉱酸の存在Ｆに反応させる。好適な反応
方法は酸無水物、または特に酸クロリドをアルコールと
、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方法であり、特
に重要な塩基は水酸化す） ＩＪウムまたは水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム捷たは重炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩；酢酸ナト
リウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金楓酢酸塩
；水酸化カルンウムのようなアルカリ土類金属水酸化物
；およびトリエチルアミン、ピリジノ、ルチジン、コリ
ジンまだはキノリンのような有機塩基である。エステル
化のさらに好適な態様では、アルコールまだはフェノー
ル化合物を先ずナトリウム捷たはカリウムアルコレート
またはフェルレートに、たとえばエタノール往水酸化ナ
ト’Ｊウム浴液または水酸化カリウム溶液で処理し、こ
のアルコレートｔだはフェルレートを単離し、次いでア
セトンまだはジエチルエーテル中に、重炭酸ナトリウム
または炭酸カリウムとともに攪拌しながら懸濁し、次い
でジエチルエーテル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸クロ
リドまたは無水物の溶成を、好捷しくは約−５〜＋−２
（１”の温度で加えることにより、変換する工程を包ｒ
（する５、 本発明による誘電体はその少なくとも１種が式ｌの化合
物である、２〜１５種、好ましくは；３〜１２種の成分
よりなる。その他の構成成分はネマチック捷だはネマト
ゲニソク物質、特に既知物質であるアゾキシベンセン化
合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物
、ターフェニル化合物、フェニル またはシクロへキ／
ルーベノゾエート化合物、フェニルまだはノクロヘキ／
ルシクロヘキサンーカルポキシレート化合物、フェニル
シクロヘキサン化合後ｔ、シクロＩ＼キンルビフェニル
化合物、／クロヘキシルシクロｌ＼キザン化合物、シク
ロｌベキシルナフタレ／化合物、１，４−ビス−シクロ
へキシルベン七〕化合物、４，４′−ビス−シクロヘキ
シルビフェニル化合物、フェニル−まだはシクロノ＼キ
フルービリミジン化合物、フェニル−捷だは７クロ・＼
キシルージオキサン化合物、場合によりハロゲン化した
スチルベン化杏物、ベンジルフェニルエーテル化合物、
トラ／化合物および置換ケイ皮酸化合物の群から選択す
ると好ま１〜い。
本発明の液晶誘電体の成分として使用できる最も重要な
化合物は式ｎ１ Ｒ６−、ｈ−ａ−Ｅ−Ｒ７（Ｉｎ） を有する特徴を有する。弐■において、ＡおよびＥはそ
れぞれ、１．４−ジ置換ベンセンおよびシクロ・＼キサ
ン環、 ４．４’−ジ置換ビフェニル、フェニル／クロ
ヘキサンおよびシクロヘキシルシクロ・＼キサン系、２
，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、
２，６−ジ置換ナフタレン、ジ およびテトラ−ヒドロ
ナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリン
を含む群からの炭素環式または複素環式環であり、Ｇは
−ＣＨ＝ＣＨ，−１−ＣｋＣＹ−１−Ｃ−Ｃ−１−ＣＯ
−Ｏ−１−ｃ ｏ 、、−ｓ −−、−ＣＨ二Ｎ＝、−
Ｎ（’０）＝Ｎ−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−、−ＣＨ，−Ｃ
Ｈ２−、ＣＨ２−０−１−ＣＨ２−８−１−ｃｏｏ−ｐ
ｈ−ｃｏｏ−まだはＣ，−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲ
ン、好ましくは塩素、または−ＣＮであり、そしてＲ６
およびＲ７は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキン
−またはアルコキシ力ルポニルオキンであるか、捷だは
これらの基の１方はまだ、ＣＮ、ＮＣ％ＮＯ２、ＣＦ３
． Ｆ、 ＣＬまたはＢｒであることができる。
化合物は式ｎ１ Ｒ６−、ｈ−ａ−Ｅ−Ｒ７（Ｉｎ） を有する特徴を有する。弐■において、ＡおよびＥはそ
れぞれ、１．４−ジ置換ベンセンおよびシクロ・＼キサ
ン環、 ４．４’−ジ置換ビフェニル、フェニル／クロ
ヘキサンおよびシクロヘキシルシクロ・＼キサン系、２
，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、
２，６−ジ置換ナフタレン、ジ およびテトラ−ヒドロ
ナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリン
を含む群からの炭素環式または複素環式環であり、Ｇは
−ＣＨ＝ＣＨ，−１−ＣｋＣＹ−１−Ｃ−Ｃ−１−ＣＯ
−Ｏ−１−ｃ ｏ 、、−ｓ −−、−ＣＨ二Ｎ＝、−
Ｎ（’０）＝Ｎ−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−、−ＣＨ，−Ｃ
Ｈ２−、ＣＨ２−０−１−ＣＨ２−８−１−ｃｏｏ−ｐ
ｈ−ｃｏｏ−まだはＣ，−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲ
ン、好ましくは塩素、または−ＣＮであり、そしてＲ６
およびＲ７は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキン
−またはアルコキシ力ルポニルオキンであるか、捷だは
これらの基の１方はまだ、ＣＮ、ＮＣ％ＮＯ２、ＣＦ３
． Ｆ、 ＣＬまたはＢｒであることができる。
大部分の化合物において、Ｒ６およびＲ７は異なってお
り、これらの基の１方は通常、アルキルまたはアルコキ
ン基である。しかしながら、包含される置換基のその他
もまた慣用である。多くのこのような物質捷たはその混
合物は市場で人手できる。
り、これらの基の１方は通常、アルキルまたはアルコキ
ン基である。しかしながら、包含される置換基のその他
もまた慣用である。多くのこのような物質捷たはその混
合物は市場で人手できる。
本発明による誘電体は式Ｉの化合物の１種まだはそれ以
上を約０．１〜６０係、好ましくは２〜′２！５係を含
有する。
上を約０．１〜６０係、好ましくは２〜′２！５係を含
有する。
本発明による誘電体・はそれ自体慣用の方法で製造する
。一般に、構成成分を相互に、好ましくは」二昇温度で
溶解させる。
。一般に、構成成分を相互に、好ましくは」二昇温度で
溶解させる。
本発明による液晶誘電体は、これらを従来開示された全
てのタイプの液晶表示要素に使用できるように、適当な
添加剤により変性できる。
てのタイプの液晶表示要素に使用できるように、適当な
添加剤により変性できる。
このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献Ｖ
Ｃ詳細に記載されている。たとえば、導電性塩、好まし
くはエチル−ジメチルードデンルアンモニウム４−ヘキ
シルオキシへ／ソエート、テトラブチルアンモニウムテ
トラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩を
加えて、導電性を改善できる〔たとえば、■。
Ｃ詳細に記載されている。たとえば、導電性塩、好まし
くはエチル−ジメチルードデンルアンモニウム４−ヘキ
シルオキシへ／ソエート、テトラブチルアンモニウムテ
トラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩を
加えて、導電性を改善できる〔たとえば、■。
Ｈａ ］−１，ｅ ｒ氏等のＭｏｌ、 Ｃｒｙｅｔ、Ｌ
ｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 、２４巻、２４９〜２５８頁（
１９７３年）〕。２色性染料を加えて、着色ゲスト／ホ
スト系を生成できる。
ｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 、２４巻、２４９〜２５８頁（
１９７３年）〕。２色性染料を加えて、着色ゲスト／ホ
スト系を生成できる。
まだは誘電異方性、粘度および（まだは）ネマチック相
の配向を変性するだめの物質を添加できる。このような
物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２ 、２０
９ 、１２７号、同第２．２４（１，８６，１月、同第
２，３２１，６３２号、同第２，３３８．２８１号、同
第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５０８６号）
、同第２．６３７，４３０号、同第２，８５３，７２８
号（特開昭５５−８３７４□１号）および同第２，９０
２，１７７号公報に記載されている。
の配向を変性するだめの物質を添加できる。このような
物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２ 、２０
９ 、１２７号、同第２．２４（１，８６，１月、同第
２，３２１，６３２号、同第２，３３８．２８１号、同
第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５０８６号）
、同第２．６３７，４３０号、同第２，８５３，７２８
号（特開昭５５−８３７４□１号）および同第２，９０
２，１７７号公報に記載されている。
次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。これらの例において、ｍ、ｐは液晶物質の融点
であり、そしてｃ、ｐは透明点である。本明細書中で、
パーセンテージは重量パーセンテージであり、全ての温
度は摂氏度で示す。「常法による仕上げ」の用語は次の
意味を有する。必要に応じて、水および（−！たは）ト
ルエン、ＣＨ２Ｃｌ２またはＣＨＣｌ３のような有機溶
剤を加え、相を分離させ、有機相を蒸発させ、残留物を
クロマトグラフィおよび（まだは）結晶化により精製す
る。
である。これらの例において、ｍ、ｐは液晶物質の融点
であり、そしてｃ、ｐは透明点である。本明細書中で、
パーセンテージは重量パーセンテージであり、全ての温
度は摂氏度で示す。「常法による仕上げ」の用語は次の
意味を有する。必要に応じて、水および（−！たは）ト
ルエン、ＣＨ２Ｃｌ２またはＣＨＣｌ３のような有機溶
剤を加え、相を分離させ、有機相を蒸発させ、残留物を
クロマトグラフィおよび（まだは）結晶化により精製す
る。
例 １
テトラヒドロフラン３５０Ｗｌｌ中の１−フェニル−４
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキセン〔トランス−１−：［）−１：：ドロキシフェ
ニルー４−プロピルシクロヘキサンを酢酸エチル中、Ｐ
ｔＯ２上で関°で水素添加してトランス−４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノー
ルを生成させ、Ｎａ０ＣｔＴ酸化して４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノンヲ生
成させ、テトラヒドロ７ラン中でＣ６Ｈ５ＭｇＢｒと反
応させ、次いで加水分解して１−フェニル−４−（トラ
ンス−フロビルシクロヘキシル）−シクロヘキサノール
を生成させ、次いで沸とうトルエン中でｐ−トルエンス
ルホン酸により脱水させることにより得られる１ ２８
．２ ｆの溶液をＰｄ０３ｖ上で４０°および１／ｊ−
ル下に水素吸収がやむまで水素添加する。混合物を沖過
し、Ｆ液を蒸発させ、生成するシス−トランス混合物を
ＤＭＦ１４０ｍＪに溶解し、Ｋ−第３−酪酸塩１４２を
加え、混合物をＮ２雰囲気下に２４時間、１００°に加
熱する。
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキセン〔トランス−１−：［）−１：：ドロキシフェ
ニルー４−プロピルシクロヘキサンを酢酸エチル中、Ｐ
ｔＯ２上で関°で水素添加してトランス−４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノー
ルを生成させ、Ｎａ０ＣｔＴ酸化して４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノンヲ生
成させ、テトラヒドロ７ラン中でＣ６Ｈ５ＭｇＢｒと反
応させ、次いで加水分解して１−フェニル−４−（トラ
ンス−フロビルシクロヘキシル）−シクロヘキサノール
を生成させ、次いで沸とうトルエン中でｐ−トルエンス
ルホン酸により脱水させることにより得られる１ ２８
．２ ｆの溶液をＰｄ０３ｖ上で４０°および１／ｊ−
ル下に水素吸収がやむまで水素添加する。混合物を沖過
し、Ｆ液を蒸発させ、生成するシス−トランス混合物を
ＤＭＦ１４０ｍＪに溶解し、Ｋ−第３−酪酸塩１４２を
加え、混合物をＮ２雰囲気下に２４時間、１００°に加
熱する。
この混合物を冷却させた後に、水中に注ぎ入れ、生成ス
ルトランス−１−フェニル−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンを炉取する。ｍ
、ｐ、 ７４’、Ｑ、ｐ、 １０２°。
ルトランス−１−フェニル−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンを炉取する。ｍ
、ｐ、 ７４’、Ｑ、ｐ、 １０２°。
同様にして、相当するシクロヘキセンの水素添加により
次の化合物が得られる。
次の化合物が得られる。
トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フ
ェニル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−フェニル−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
、トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−＋＋
２ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−へキシ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−へブチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−フェニル−４−（）ランス−４−オクチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−フェニル−４−（）ランス−４−ノニル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フ
ェニル−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−フルオロフェニ
ル−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 トランス−１−１）−フルオロフェニル−４−（トラン
ス−４−１ｑ ビルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
； ｍ、ｐ ８０°、 トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−ｔ−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−−プロピルシクロヘキシル）−シクロ・＼キザン、 トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−４ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トラ７スー１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−７’ロモフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トラノスー
４ ０ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−’１）−ブロモフェニル−４−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（１ランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−Ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−
４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−ブロモフェニル−４−（トランス
−４＝−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（＋−ランス
−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１１）−ヨードフェニル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ／、 トランス−１−１）−ヨードフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−
４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス １−１）−１リルー４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−１リルー４−（トランス４ 、
ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−）リルー４−（トランス−４−へ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−Ｔ）−エチルフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−７クロヘキサン；
ｍ、ｐ ３３°、ＣＪ） １６２°、γ２ｏ１６ ｃｓ
ｔ 。
シクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フ
ェニル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−フェニル−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
、トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−＋＋
２ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−へキシ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−へブチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−フェニル−４−（）ランス−４−オクチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−フェニル−４−（）ランス−４−ノニル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フ
ェニル−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−フルオロフェニ
ル−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 トランス−１−１）−フルオロフェニル−４−（トラン
ス−４−１ｑ ビルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
； ｍ、ｐ ８０°、 トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−ｔ−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−−プロピルシクロヘキシル）−シクロ・＼キザン、 トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−４ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トラ７スー１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−７’ロモフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トラノスー
４ ０ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−’１）−ブロモフェニル−４−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（１ランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−Ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−
４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−ブロモフェニル−４−（トランス
−４＝−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（＋−ランス
−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１１）−ヨードフェニル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ／、 トランス−１−１）−ヨードフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−
４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス １−１）−１リルー４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−１リルー４−（トランス４ 、
ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−）リルー４−（トランス−４−へ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−Ｔ）−エチルフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−７クロヘキサン；
ｍ、ｐ ３３°、ＣＪ） １６２°、γ２ｏ１６ ｃｓ
ｔ 。
トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−１）−エチルフェニル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−１０ピルフェニル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−ｘ−ｐ−プロピルフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−１０ピルフェニル−４−（トラン
ス−４−波ンチルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン
、 トランス−１＝ｐ−フロビルフェニルー４＝（トランス
−４−ｌ＼キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１：ｌ−ブチルフェニル−４−（トラン
ス−・１−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−ｔ−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−ブチルフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−］］Ｄ−ブチルフェニルー４−トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス＝ｌ−ｐ−啄ンチルフェニル−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン、 トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−＜ンチルフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−ｅンチルフェニルー４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−＜ンチルフェニル−４−（ｌ・ラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ７＼キザン、 トランス−１−ｐ−へキシルフェニル−４−（トランス
−４−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン、 トランス−１−ｐ−へキシルフェニル−４−（トランス
−４−被ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−へキシルフェニル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−１）−メトキシフェニル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン、 トランス−ｔ−ｐ−メトキシフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４＝（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ−＼キサン、 トランス−１−’［１１−メトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、 トランス−１−１１−メトキシフェニル−４−（トラン
ス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１１）−エトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１’−ｐ−エトキシフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロｌ＼キサン、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（トランス
−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４−（）ラン
ス−４−エチル７クロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 ）７７スー １−ｐ−ｉロホキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 ）７７スー１−ｐ−１０ホキジフェニル−４（トラ：ｙ
スー４−ｄ７チルシクロヘキシル）−シクロ／＼キサン
、 トランス−１−ｐ−フロポキシフェニル−４−（）ラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−７”）＊ジフェニルー４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−］ −］ｐ−ブトキシフェニルー４−トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス川−１）−−ｓ／チルオキシフェニル−４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、 トランス−１−ｐ−ｄ／チルオキシフェニル−４〜（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロｌベキ
サン、 トランス−川−ｐ−＜７チルオキシフエニルー ４’−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン、 トランス−１−１）−被ンチルオキシフェニル−４−（
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、 トランス−１−ｐ−−＜ンチルオキシフェニル−４−（
）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（）
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ・＼キサン
、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（ト
ランス−４−−１０ビルシクロヘキシル）−７クロヘキ
サン、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（ト
ランス−４−−２ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン。
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−１）−エチルフェニル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−１０ピルフェニル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−ｘ−ｐ−プロピルフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−１０ピルフェニル−４−（トラン
ス−４−波ンチルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン
、 トランス−１＝ｐ−フロビルフェニルー４＝（トランス
−４−ｌ＼キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１：ｌ−ブチルフェニル−４−（トラン
ス−・１−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−ｔ−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−ブチルフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−］］Ｄ−ブチルフェニルー４−トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス＝ｌ−ｐ−啄ンチルフェニル−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン、 トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−＜ンチルフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−ｅンチルフェニルー４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−＜ンチルフェニル−４−（ｌ・ラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ７＼キザン、 トランス−１−ｐ−へキシルフェニル−４−（トランス
−４−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン、 トランス−１−ｐ−へキシルフェニル−４−（トランス
−４−被ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−へキシルフェニル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−１）−メトキシフェニル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン、 トランス−ｔ−ｐ−メトキシフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４＝（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ−＼キサン、 トランス−１−’［１１−メトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、 トランス−１−１１−メトキシフェニル−４−（トラン
ス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１１）−エトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１’−ｐ−エトキシフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロｌ＼キサン、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（トランス
−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４−（）ラン
ス−４−エチル７クロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 ）７７スー １−ｐ−ｉロホキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 ）７７スー１−ｐ−１０ホキジフェニル−４（トラ：ｙ
スー４−ｄ７チルシクロヘキシル）−シクロ／＼キサン
、 トランス−１−ｐ−フロポキシフェニル−４−（）ラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−７”）＊ジフェニルー４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−］ −］ｐ−ブトキシフェニルー４−トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス川−１）−−ｓ／チルオキシフェニル−４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、 トランス−１−ｐ−ｄ／チルオキシフェニル−４〜（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロｌベキ
サン、 トランス−川−ｐ−＜７チルオキシフエニルー ４’−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン、 トランス−１−１）−被ンチルオキシフェニル−４−（
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、 トランス−１−ｐ−−＜ンチルオキシフェニル−４−（
）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（）
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ・＼キサン
、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（ト
ランス−４−−１０ビルシクロヘキシル）−７クロヘキ
サン、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（ト
ランス−４−−２ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、 トランス−１−ｐ−へキシルオキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン。
例 ２
（ａ）トランス−１−フェニル−４−（トランス−＝ｓ
−−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン２
８．４ ｆ、Ａｔｃｔ３１３．４９およびＣＨ２Ｃｌ３
１２０ｍ１ｉの混合物を２０６で２４時間攪拌し、次い
で２チ塩酸中に注ぎ入れる。常法により仕上げ、ｐ−（
）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ・＼キ
シル）−シクロヘキシル）−アセトフェノンが得られる
。ｍ、Ｉ）、 ８１°、Ｃ，Ｉ）、 １１５°。
−−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロｌベキサン２
８．４ ｆ、Ａｔｃｔ３１３．４９およびＣＨ２Ｃｌ３
１２０ｍ１ｉの混合物を２０６で２４時間攪拌し、次い
で２チ塩酸中に注ぎ入れる。常法により仕上げ、ｐ−（
）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ・＼キ
シル）−シクロヘキシル）−アセトフェノンが得られる
。ｍ、Ｉ）、 ８１°、Ｃ，Ｉ）、 １１５°。
（ｂ） 水１１５ ｍｌ中のヒドロキシルアンモニウ
ムクロリド７７の溶液をエタノール２００ ｍｅ！中の
ｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ｌベキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３２
．６９の溶液に加える。水１０ ｍｌ！中のＫＯＨ５，
６りの浴液を加えた後に、この混合物を２時間沸とうさ
せ、冷却させ、次いで水で稀釈し、沈殿したｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−アセトフェノンオキシムをＰ取し
、水で洗浄し、次いで乾燥させる。
ムクロリド７７の溶液をエタノール２００ ｍｅ！中の
ｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ｌベキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３２
．６９の溶液に加える。水１０ ｍｌ！中のＫＯＨ５，
６りの浴液を加えた後に、この混合物を２時間沸とうさ
せ、冷却させ、次いで水で稀釈し、沈殿したｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−アセトフェノンオキシムをＰ取し
、水で洗浄し、次いで乾燥させる。
（ｃｌｐ−（）ランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）アセトフェノンオ
キシム３４．１１ｉ’とギ酸１７０１との混合物を１２
２時間沸うさせ、次いで蒸発させる。トラ／ス−１−ｐ
−アセトアミドフェニル ４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサンよりなる粗製残留
物を２０％Ｈ２ＳＯ４３４０ｍｌとともに３時間沸とう
サセ、アセチル基を脱離させる。乙の混合物を冷却させ
た後に、水２０ ｍｌ！中のＮａＮＯ２７Ｓ’の溶液を
Ｏｏで攪拌１−ながら滴下して加える。攪拌を１時間続
け、生成する混合物を攪拌しながら、１３０°に加温し
た６０１ ＨｚＳＯ４３０Ｏｍｌ中に少しづつ導入する
。
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）アセトフェノンオ
キシム３４．１１ｉ’とギ酸１７０１との混合物を１２
２時間沸うさせ、次いで蒸発させる。トラ／ス−１−ｐ
−アセトアミドフェニル ４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサンよりなる粗製残留
物を２０％Ｈ２ＳＯ４３４０ｍｌとともに３時間沸とう
サセ、アセチル基を脱離させる。乙の混合物を冷却させ
た後に、水２０ ｍｌ！中のＮａＮＯ２７Ｓ’の溶液を
Ｏｏで攪拌１−ながら滴下して加える。攪拌を１時間続
け、生成する混合物を攪拌しながら、１３０°に加温し
た６０１ ＨｚＳＯ４３０Ｏｍｌ中に少しづつ導入する
。
混合物を冷却させ、生成するトランス−１−ｐ−ヒドロ
キシフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサンを戸数し、トルエンから再結
晶させる。
キシフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサンを戸数し、トルエンから再結
晶させる。
同様にして、
ｐ−（トランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ／
＼キシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、 および相当するオキシムを経て、そしてトランス−１−
ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサノ、 トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−プチルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−１−（）ラ
ンス−４ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
、 および相当する１−ｐ−アミノフェニル化合物を経て、 トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−（）ラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−ヒドロキシフェニル−４−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−（トラン
ス−４−被ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 が得られる。
キシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ／
＼キシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、 および相当するオキシムを経て、そしてトランス−１−
ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサノ、 トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−プチルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−１−（）ラ
ンス−４ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
、 および相当する１−ｐ−アミノフェニル化合物を経て、 トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−（）ラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１）−ヒドロキシフェニル−４−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−（トラン
ス−４−被ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 が得られる。
例 ３
テトラヒドロフラン３２０ ｍｌ中のｐ−（トランス−
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−アセトフェノン３２．６９（１’）溶液
を５４Ｃ上のＰｄ５９上で、４０’および常圧下に、Ｈ
２の吸収がやむまで水素添加する。
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−アセトフェノン３２．６９（１’）溶液
を５４Ｃ上のＰｄ５９上で、４０’および常圧下に、Ｈ
２の吸収がやむまで水素添加する。
この混合物を濾過し、戸液敬蒸発させ、トランス−１−
ｐ−エチルフェニル−４−（トランス・１ プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。
ｐ−エチルフェニル−４−（トランス・１ プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。
例 ４
ｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３２．
６ｆ、ＫＯＨ１５ｆｔ、８５係ヒドラジ７２５ｍ１およ
びジエチレングリコール２５０Ｗｌｌの混合物を１時間
、１００°に加温する。生成したヒドラゾンが分解され
るまで、温度を徐々に上げ、次いでさらに４時間沸とう
させ、冷却させ、常法により仕上げて、トランス−１−
ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサ／が得られる。
ヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３２．
６ｆ、ＫＯＨ１５ｆｔ、８５係ヒドラジ７２５ｍ１およ
びジエチレングリコール２５０Ｗｌｌの混合物を１時間
、１００°に加温する。生成したヒドラゾンが分解され
るまで、温度を徐々に上げ、次いでさらに４時間沸とう
させ、冷却させ、常法により仕上げて、トランス−１−
ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサ／が得られる。
例 ５
トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−
４−−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノ：
う６．３ｆ、 Ｃｕ２（ＣＮ）ｚｌＯｉ？、ピリジン１
２０ｗｔ１およびＮ−メチルピロリドン６０耐の混合物
を１６０′に２時間加熱する。この混合物を冷却させ、
２０％塩酸６０Ｏｒｎｌ中のＦｅＣＡ３ ・６ Ｈ２Ｏ
１２０ｆｔの溶液を加え、混合物を７０°に攪拌しなが
ら１．５時間加温し、次いで常法により仕上げ、トラン
ス−１−ｐ−シアノフェニルー４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。
４−−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノ：
う６．３ｆ、 Ｃｕ２（ＣＮ）ｚｌＯｉ？、ピリジン１
２０ｗｔ１およびＮ−メチルピロリドン６０耐の混合物
を１６０′に２時間加熱する。この混合物を冷却させ、
２０％塩酸６０Ｏｒｎｌ中のＦｅＣＡ３ ・６ Ｈ２Ｏ
１２０ｆｔの溶液を加え、混合物を７０°に攪拌しなが
ら１．５時間加温し、次いで常法により仕上げ、トラン
ス−１−ｐ−シアノフェニルー４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。
ｍ、１）、 ５５°、Ｃ０ｐ、 １８４°。
同様にして、相当する臭素化合物から次の化合物が得ら
れる。
れる。
トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｉｍ、ｐ
、７６°、Ｃｄ）、 １９５°０トランス−１−ｐ−シ
アノフェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４Ｊメチルシクロヘキシル）−シクロ・入キサン、 トランス−１−１）−シアノフェニル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ・＼キサン、 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−Ｉ）−シアノフェニル−４−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘキサノ、 トランス−１−１）−シアノフェニル−４−（）ランス
−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン。
４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｉｍ、ｐ
、７６°、Ｃｄ）、 １９５°０トランス−１−ｐ−シ
アノフェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４Ｊメチルシクロヘキシル）−シクロ・入キサン、 トランス−１−１）−シアノフェニル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ・＼キサン、 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−Ｉ）−シアノフェニル−４−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘキサノ、 トランス−１−１）−シアノフェニル−４−（）ランス
−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン。
例 ６
ジオキサン１００Ｗ１１中の１）−（）ランス−４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロー＼
キシル）−アセトフェノン３２．６ｆの溶液を水２３０
ｍｅ中のＮａＣ）Ｈ４０９および臭素４８ｆ！の溶液に
加°で攪拌しながら滴下して加え、攪拌を１時間続け、
水１４０ｍ１中のＮａＨ８Ｏ３１４ｆ （Ｄ 浴液ヲ加
え、次いで塩酸をｐＨが５ Ｆ（なるまで加える。常法
により仕上げ（ＣＨ２Ｃ４２）、ｐ−（トランス−４−
（）ランスル４−ブロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−安息香酸が得られる。
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロー＼
キシル）−アセトフェノン３２．６ｆの溶液を水２３０
ｍｅ中のＮａＣ）Ｈ４０９および臭素４８ｆ！の溶液に
加°で攪拌しながら滴下して加え、攪拌を１時間続け、
水１４０ｍ１中のＮａＨ８Ｏ３１４ｆ （Ｄ 浴液ヲ加
え、次いで塩酸をｐＨが５ Ｆ（なるまで加える。常法
により仕上げ（ＣＨ２Ｃ４２）、ｐ−（トランス−４−
（）ランスル４−ブロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−安息香酸が得られる。
この粗生成物を５ＯＣｔ２６０１１Ｌｌとともに、２．
５時間沸とうさせる。蒸発後に、生成する粗製酸クロリ
ドをジオキサ７４３０ｍ１に溶解し、２５チ水性アンモ
ニア２００１ｒｌｌを加え、この混合物を氷上に注ぎ入
れ、沖過して、ｐ−（トランス−４−（トランス−４−
−−Ｊ’ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンズアミドが得られる。このアミド３２．７ｆのＤＭ
Ｆ ５００屑ｊ中の溶液にＰＯＣｔ３６５２を５０°で
攪拌しながら滴下して加える。この混合物をさらに１時
間攪拌した後に、氷上に注ぎ入れ、常法により仕上げて
（”ＬａＣｌ２）、トランス−１−１）−シアノフェニ
ル−４−（）ランス−４プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサンが得られる。ｍＪ）、 ５５６、Ｃ，Ｉ）
、 １８４°。
５時間沸とうさせる。蒸発後に、生成する粗製酸クロリ
ドをジオキサ７４３０ｍ１に溶解し、２５チ水性アンモ
ニア２００１ｒｌｌを加え、この混合物を氷上に注ぎ入
れ、沖過して、ｐ−（トランス−４−（トランス−４−
−−Ｊ’ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンズアミドが得られる。このアミド３２．７ｆのＤＭ
Ｆ ５００屑ｊ中の溶液にＰＯＣｔ３６５２を５０°で
攪拌しながら滴下して加える。この混合物をさらに１時
間攪拌した後に、氷上に注ぎ入れ、常法により仕上げて
（”ＬａＣｌ２）、トランス−１−１）−シアノフェニ
ル−４−（）ランス−４プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサンが得られる。ｍＪ）、 ５５６、Ｃ，Ｉ）
、 １８４°。
同様にして相当するベンズアミドおよびベンゾニトリル
化合物が次の化合物を経て得られる２、ｐ （トランス
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−安息香酸、 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−安息香酸、 ｐ−（トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−安息香酸、 ｐ−（トランス−４−（）ランス−４−ヘキシルンクロ
・＼キシル）−シクロヘキシル）−安息香酸。
化合物が次の化合物を経て得られる２、ｐ （トランス
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−安息香酸、 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−安息香酸、 ｐ−（トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−安息香酸、 ｐ−（トランス−４−（）ランス−４−ヘキシルンクロ
・＼キシル）−シクロヘキシル）−安息香酸。
例 ７
トランスー１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン３
０７、Ｋ２ＣＯ３６，９Ｓ’、ヨウ化ヘキシル２５９お
よびＤＭＦ ２５０ ｍｌの混合物を８０’に１６時間
、攪拌しながら加熱し、次いで冷却させ、常法により仕
上げろ。トランス−ｐ−ヘキソキシフェニル−４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンが得られる。
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン３
０７、Ｋ２ＣＯ３６，９Ｓ’、ヨウ化ヘキシル２５９お
よびＤＭＦ ２５０ ｍｌの混合物を８０’に１６時間
、攪拌しながら加熱し、次いで冷却させ、常法により仕
上げろ。トランス−ｐ−ヘキソキシフェニル−４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンが得られる。
例 ８
トルエフ ３０Ｏｍｌ中のトランス−１−ｐ−ヒドロキ
シフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサン３０ ｒおよびピリジン２０
ｍｌの溶液に塩化アセチル８ノを加え、この混合物を８
０°に１時間加温する。冷却し、常法により仕上げた後
に、トランス−１−１） −アセトキシフェニル−４−
（）ランス−４−フロビルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンカ得られる。
シフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサン３０ ｒおよびピリジン２０
ｍｌの溶液に塩化アセチル８ノを加え、この混合物を８
０°に１時間加温する。冷却し、常法により仕上げた後
に、トランス−１−１） −アセトキシフェニル−４−
（）ランス−４−フロビルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンカ得られる。
同様にして、エステル化により次の化合物が得られる。
トランス用−ｐ−アセトキシフェニル−４−（）ランス
−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス旧−ｐ−ホルミルオキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−−１０ピルシクロヘキフル）−シクロヘキサ
ン、 トランス−１−ｐ−プロピオニルオキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘトランス−１−ｐ−
ブチリルオキシフェニル−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−＜ンタノイルオキシフェニル−４
−（トランス−４−ゾロピルシクロｌベキシル）−シク
ロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、 ！・ランス−１−１１１−デカノイルオキシフェニル−
４−（）ランス−４−プロビルシクロヘキンル）−シク
ロｌ＼キサン、 トランス−１−ｐ−（）ランスル４−ブロビルンクロ／
＼キンルカルボニルオキシ）−フェニル−４−（トラン
ス−４−７’口ビルシク口ヘキシル）−シクロヘキサン
、 トランス−１−ｐ−（）ランス−４−プチルシクロヘキ
シル力ルポニルオキシ）−フェニル−４−（トラ７スー
４−ｉロビルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−］−ｐ−（トランス−４−ベンチルンクロへ
キシルカルボニルオキシ）−フェニル−４−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１−（ｐ−エチルベンゾイルオキシ）−
フェニル−４−（トランス−４−フロビルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−プロ
ビルベンゾイルオキン）−フェニル−４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−（ｐ−ブチルベンゾイルオキシ）−７エ
ニルー４−（トランス−４−プロピル７クロヘキシル）
−シクロヘキサン、トラ、７スー１−ｐ−（ｐ−メトキ
シベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−７クロヘキザン、トラン
ス−］ −ｐ−（ｐ−エトキシベ／ゾイルオＡン）−フ
ェニル−４−（トランス−４−ゾロビルシクロヘキシル
）−シクロヘキサン、トランス−１，−ｐ −（ｐ−プ
ロポキシベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トラン
ス−４−フロビルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−（ｐ−シアノベンゾイルオキシ）−
フェニル−４−（＋−ランス−４−プロピル７クロヘキ
シル）−シクロヘキサン。
−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス旧−ｐ−ホルミルオキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−−１０ピルシクロヘキフル）−シクロヘキサ
ン、 トランス−１−ｐ−プロピオニルオキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘトランス−１−ｐ−
ブチリルオキシフェニル−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−７クロヘキサン、 トランス−１−ｐ−−＜ンタノイルオキシフェニル−４
−（トランス−４−ゾロピルシクロｌベキシル）−シク
ロヘキサン、 トランス−１−ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、 ！・ランス−１−１１１−デカノイルオキシフェニル−
４−（）ランス−４−プロビルシクロヘキンル）−シク
ロｌ＼キサン、 トランス−１−ｐ−（）ランスル４−ブロビルンクロ／
＼キンルカルボニルオキシ）−フェニル−４−（トラン
ス−４−７’口ビルシク口ヘキシル）−シクロヘキサン
、 トランス−１−ｐ−（）ランス−４−プチルシクロヘキ
シル力ルポニルオキシ）−フェニル−４−（トラ７スー
４−ｉロビルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−］−ｐ−（トランス−４−ベンチルンクロへ
キシルカルボニルオキシ）−フェニル−４−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 トランス−１−１−（ｐ−エチルベンゾイルオキシ）−
フェニル−４−（トランス−４−フロビルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−プロ
ビルベンゾイルオキン）−フェニル−４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−（ｐ−ブチルベンゾイルオキシ）−７エ
ニルー４−（トランス−４−プロピル７クロヘキシル）
−シクロヘキサン、トラ、７スー１−ｐ−（ｐ−メトキ
シベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−７クロヘキザン、トラン
ス−］ −ｐ−（ｐ−エトキシベ／ゾイルオＡン）−フ
ェニル−４−（トランス−４−ゾロビルシクロヘキシル
）−シクロヘキサン、トランス−１，−ｐ −（ｐ−プ
ロポキシベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トラン
ス−４−フロビルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−（ｐ−シアノベンゾイルオキシ）−
フェニル−４−（＋−ランス−４−プロピル７クロヘキ
シル）−シクロヘキサン。
例 ９
ｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピル７りロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）４息香酸３２．８９を５
ｏｃｋ２２４ Ｓｌ’とともに１時間沸とうさせ、混合
物を蒸発させ、生成する粗製酸クロリドを］・ルエン１
５０ｍＪに溶解し、ピリジン８？およびプロパツール６
７を加え、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、常法
により仕上げ（ＣＨ２Ｃ７１＋ ）、プロピルｐ−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−シクロヘキシル）−＝ベンゾエートが得られる。
ヘキシル）−シクロヘキシル）４息香酸３２．８９を５
ｏｃｋ２２４ Ｓｌ’とともに１時間沸とうさせ、混合
物を蒸発させ、生成する粗製酸クロリドを］・ルエン１
５０ｍＪに溶解し、ピリジン８？およびプロパツール６
７を加え、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、常法
により仕上げ（ＣＨ２Ｃ７１＋ ）、プロピルｐ−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−シクロヘキシル）−＝ベンゾエートが得られる。
同様にして、エステル化により次の化合物が得られる。
メチルｐ−（）ランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 エチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 プロピルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ペンチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ヘキシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ｐ シアノフェニルｐ−（トランス−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 メチルｐ −（トランス−４−（トランス−４−フロビ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 エチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ブチルｐ−（トランス−４−（）ランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ヘンシェード、 ペンチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 ヘキシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 ヘプチルｐ−（トランス−４（トランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ぺ／シェード、 オクチルｐ−（トランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 ノニルｐ−（トランス−４−（トランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ヘンシェード、 デシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルｐ−（トランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−ヘンシェード、 トランス−４−ブチルシクロヘキシルｐ−（トランス−
４−（）ランス−４−−ｆロビルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−ヘンシェード、トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 ｐ −）リルｐ−（トランス−４−（トランス−４−−
／’ロビルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 ｐ−プロピルフェニルｐ−（）ランス−４＝（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、 ｐ−ブチルフェニルｐ−（トランス−４−（トランス−
４−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、 ｐ−ペンチルフェニル１）−（）ランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、 ｐ−メトキシフェニルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−Ｊ’ロビルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、 ｐ−エトキシフェニルｐ−（）ランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ／ベキシル）
−ベンゾエート、 ｐ デシルオキシフェニルｐ−（）ランス−４−（トラ
／スー４−１’ロビルシクロヘキシル）−シクロｌベキ
ノル）−ベンゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トラ
ンス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−７クロヘキシル）−ベンゾエート、 プロピルｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ペンチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 プロピ１ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエー
ト、 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ペンチルｐ−（トランス−４−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 ｐ−７アノフエニルｐ−（トランス−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾエート、 プロピルｐ−（トランス−４−（トランス−４−〕＼キ
シルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ヘンシェー
ド、 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−・＼キシ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）ベンゾエート、 Ｋンチルｐ −（）ランス−４−（トランス−５４−１
＼キシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ヘンシ
ェード、 ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−（）ランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロｌ−キシル）−
ヘンシェード。
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 エチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 プロピルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ペンチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ヘキシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ｐ シアノフェニルｐ−（トランス−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 メチルｐ −（トランス−４−（トランス−４−フロビ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 エチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ブチルｐ−（トランス−４−（）ランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ヘンシェード、 ペンチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 ヘキシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 ヘプチルｐ−（トランス−４（トランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ぺ／シェード、 オクチルｐ−（トランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 ノニルｐ−（トランス−４−（トランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ヘンシェード、 デシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 トランス−４−プロピルシクロヘキシルｐ−（トランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−ヘンシェード、 トランス−４−ブチルシクロヘキシルｐ−（トランス−
４−（）ランス−４−−ｆロビルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−ヘンシェード、トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 ｐ −）リルｐ−（トランス−４−（トランス−４−−
／’ロビルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 ｐ−プロピルフェニルｐ−（）ランス−４＝（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、 ｐ−ブチルフェニルｐ−（トランス−４−（トランス−
４−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、 ｐ−ペンチルフェニル１）−（）ランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、 ｐ−メトキシフェニルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−Ｊ’ロビルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、 ｐ−エトキシフェニルｐ−（）ランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ／ベキシル）
−ベンゾエート、 ｐ デシルオキシフェニルｐ−（）ランス−４−（トラ
／スー４−１’ロビルシクロヘキシル）−シクロｌベキ
ノル）−ベンゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トラ
ンス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−７クロヘキシル）−ベンゾエート、 プロピルｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ペンチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 プロピ１ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエー
ト、 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、 ペンチルｐ−（トランス−４−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート
、 ｐ−７アノフエニルｐ−（トランス−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾエート、 プロピルｐ−（トランス−４−（トランス−４−〕＼キ
シルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ヘンシェー
ド、 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−・＼キシ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）ベンゾエート、 Ｋンチルｐ −（）ランス−４−（トランス−５４−１
＼キシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ヘンシ
ェード、 ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−（）ランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロｌ−キシル）−
ヘンシェード。
次側は式（１１の化合物の少なくとも１種を含有する本
発明による誘電体に関するものである。
発明による誘電体に関するものである。
例 Ａ
２１％’Ｉ）−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル、 ３０％ ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル、 ２２％ ｐ−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−ばンゾニトリル、 １２％ トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（）
−ｙンスー４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン および １５％）ランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン の混合物はｍ、ｐ、 −１，２°およびＣＪｌ、８２°
を有する。
ル）−ベンゾニトリル、 ３０％ ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル、 ２２％ ｐ−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−ばンゾニトリル、 １２％ トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（）
−ｙンスー４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン および １５％）ランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン の混合物はｍ、ｐ、 −１，２°およびＣＪｌ、８２°
を有する。
この混合物は、たとえば３〜１０ボルトの電圧で動作す
る「静的駆動」（「直接駆動」）用の［ねじれネマチッ
ク表示（ＴＮＤ ） Ｊに使用できる。
る「静的駆動」（「直接駆動」）用の［ねじれネマチッ
ク表示（ＴＮＤ ） Ｊに使用できる。
例 Ｂ
２０％ ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル
）−ベンゾニトリル、 １３％４−エチル−４７−シアノビフェニル、２２％
４−ブチル−４′−シアノビフェニル、９％ ｐ−シ
アノフェニルｐ−エチルベンゾエート、 ６％ ｐ−シアノフェニルｐ−プロピルベンゾエート、 １３４トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシ ル）−シクロヘキサン、 および １７％ トランス−１−シアノフェニル−４−Ｄランス
−４−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン の混合物はｍ、ｐ、 −８°およびＣ，ｐ、６４°を有
する。
）−ベンゾニトリル、 １３％４−エチル−４７−シアノビフェニル、２２％
４−ブチル−４′−シアノビフェニル、９％ ｐ−シ
アノフェニルｐ−エチルベンゾエート、 ６％ ｐ−シアノフェニルｐ−プロピルベンゾエート、 １３４トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシ ル）−シクロヘキサン、 および １７％ トランス−１−シアノフェニル−４−Ｄランス
−４−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン の混合物はｍ、ｐ、 −８°およびＣ，ｐ、６４°を有
する。
この混合物は、たとえば低い動作電圧でＴＮＤ用に使用
できる。
できる。
例 Ｃ
１２％ ’ｐ−（トランス−４−プロビルシクロヘキ
シル）−ベンゾニトリル、 １０％ｌ１）−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）−ベンゾニトリル、 １９％ ｐ−（トランス−４−−２７チルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル、 １０％ ｐ （）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−ベンゾニトリル、 １２係 ４−シアノ−４’−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−ビフェニル、 １２％）ランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキ／ル）−シクロヘキサン、 １５％）ランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
、 および １０％）ランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−、（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン の混合物はＩｎ、Ｉ）、 −１３°およびＣ，１１）、
９７°を有する。
シル）−ベンゾニトリル、 １０％ｌ１）−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）−ベンゾニトリル、 １９％ ｐ−（トランス−４−−２７チルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル、 １０％ ｐ （）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−ベンゾニトリル、 １２係 ４−シアノ−４’−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−ビフェニル、 １２％）ランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキ／ル）−シクロヘキサン、 １５％）ランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
、 および １０％）ランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−、（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン の混合物はＩｎ、Ｉ）、 −１３°およびＣ，１１）、
９７°を有する。
これは、例えば２色性染料用のネマチック溶剤（「ホス
ト混合物」）として適している。
ト混合物」）として適している。
第１頁の続き
ｏＩｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番Ｃ０７
Ｃ６９／９４ ７０５５−４Ｈ１
２１／６４ ７７３１−４Ｈ１２
１／７５ ７７３１−４ＨＣ０９
Ｋ ３／３４ ７２２９−４Ｈ
Ｇ ０２ Ｆ １／１３ ７４
４８−２ＨＧ ０９ Ｆ ９１００
６８６５−５Ｃ＠発 明 者 ヨアヒム・クラウ
ゼ ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ルドルフ・アイデンシンクドイツ連邦共
和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ゲオルク・ヴ工−ベル ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
Ｃ６９／９４ ７０５５−４Ｈ１
２１／６４ ７７３１−４Ｈ１２
１／７５ ７７３１−４ＨＣ０９
Ｋ ３／３４ ７２２９−４Ｈ
Ｇ ０２ Ｆ １／１３ ７４
４８−２ＨＧ ０９ Ｆ ９１００
６８６５−５Ｃ＠発 明 者 ヨアヒム・クラウ
ゼ ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ルドルフ・アイデンシンクドイツ連邦共
和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ゲオルク・ヴ工−ベル ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 式Ｉ Ｒ”−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２（Ｉｔ （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ，Ｆ、（４４Ｂ
ｒ、Ｉ、ＯＨ，ＣＮ、 アルキル、−〇−アルキル、
−ＣＯＯＲＪ ７’（バー０−Ｃｏ−Ｒ３テあり、Ｒ３
はＨ、アルキル、−Ｃｙ−アルキル、−Ｐｈ−アルキル
、−ｐｈ、−ｏ−アルキル、−Ｐｈ−ＣＮまたは−Ｐｈ
−Ｆであり、Ｃｙは１．４−シクロ−・キシレンでアリ
、そしてＰｈは１，４−フェニレンであり、上記各アル
キル基は１〜１０個の炭素原子を含廟する）で示される
ヒドロターフェニル化合物。 （２）式■ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ −Ｒ”
（１）（式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ，Ｆ、Ｃ
：ｌ−。 Ｂｒ、Ｉ、０Ｈ１ＣＮ、 アルキル、〜０−アルキル
、Ｃ０ＯＨ”ｊ タハ０−Ｃｏ−Ｒ”テあり、Ｒ３はＨ
１フルキル、−Ｃｙ”−アルキル、−Ｐｈ−アルキル、
−Ｐｈ−○ アルキル、−、Ｐｈ−、ＣＮまだは−Ｐｈ
−Ｆであり、Ｃｙは１，４ シクロｌ＼キンレンであ
り、そしてＰｈは１，４−フェニレンであり、上記各ア
ルキル基は１〜１０個の炭素原子を含有する）で示され
るヒドロターフェニル化合物の製造にあたシ、 還元できる基（１個またはそれ以上）および（または）
追加のＣ−Ｃ結合を水素原子の代りに有する式ｒに相当
する化合物を還元剤で処理し、そして場合により、生成
する式■の化合物の基Ｒ２を別の基Ｒ２に変換すること
を特徴とする、前記式Ｉの化合物の製造方法。 （ｒ（）少なくとも１種の成分が式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２（１’１（式中Ｒ１はア
ルキルであり、Ｒ２はＨ，Ｆ’、Ｃ／＝、１３ｒ、 Ｉ
、 ＯＨ％ＣＮ、 アルキル、 ０−アルキル、−Ｃ
ＯＯＲ”または−〇−Ｃｏ−Ｒ”であり、Ｒ３はＨ１ア
ルキル、 ｃｙ−アルキル、−ｐｈ−アルキル、−ｐｈ
−ｏ−アルキル、−ｐｈ−ｃＮまたは−Ｐｈ−，Ｆであ
り、ｃｙは１，４７クロヘキシレンであり、そ［７てＰ
ｈは１，４−フェニレンであり、上記各アルキル基Ｉｉ
１〜１０個の炭素原子を含有する）で示される化合物
であることを特徴とする、少なくとも２種の液晶成分を
有する電子光学表示要素用の液晶誘電体。 （４） 少なくとも２種の液晶成分を含有し、少なく
とも１種の成分が式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２（ｔｌ （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ，Ｆ、 Ｃ１、
Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ，ＣＮ、 アルキル、−〇−アルキル
、Ｃ００Ｒ３または−０−Ｃｏ−Ｒ”であり、Ｒ３はＨ
１アルキル、−、−ｃ ｙ−アルキル、−Ｐｈ−アルキ
ル、−ｐｈ−、、。 アルギル、−Ｐｈ−ＣＮまたは−Ｐｈ−Ｆ であり、
Ｃｙはｌ９．１−シクロヘキシレンであり、そしてＰｈ
は１，４ フェニレンであり、上記各アルキル基は１
〜１０個の炭素原子を含有する）で示される化合物であ
る誘電体を含有することを特徴とする、電子光学表示要
素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823211601 DE3211601A1 (de) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | Hydroterphenyle |
| DE3211601.2 | 1982-03-30 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5188611A Division JP2582031B2 (ja) | 1982-03-30 | 1993-06-22 | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189124A true JPS58189124A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0425256B2 JPH0425256B2 (ja) | 1992-04-30 |
Family
ID=6159641
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58052851A Granted JPS58189124A (ja) | 1982-03-30 | 1983-03-30 | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| JP5188611A Expired - Lifetime JP2582031B2 (ja) | 1982-03-30 | 1993-06-22 | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5188611A Expired - Lifetime JP2582031B2 (ja) | 1982-03-30 | 1993-06-22 | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4620938A (ja) |
| EP (2) | EP0094487B1 (ja) |
| JP (2) | JPS58189124A (ja) |
| KR (1) | KR900003432B1 (ja) |
| AT (2) | ATE29516T1 (ja) |
| CA (1) | CA1253518A (ja) |
| DD (1) | DD209642A5 (ja) |
| DE (3) | DE3211601A1 (ja) |
| HK (1) | HK24789A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5910540A (ja) * | 1982-07-09 | 1984-01-20 | Chisso Corp | Ｓ−（＋）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
| JPS5916853A (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-28 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体 |
| JPS5959648A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-04-05 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 液晶性化合物 |
| JPS5962547A (ja) * | 1982-10-04 | 1984-04-10 | Chisso Corp | 光学活性化合物 |
| JPS59141540A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-14 | Chisso Corp | 三環カルボン酸エステル誘導体 |
| JPS59157056A (ja) * | 1983-02-26 | 1984-09-06 | Chisso Corp | 光学活性アルコ−ルのエステル |
| JPS62106061A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性な安息香酸エステル誘導体 |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3221462A1 (de) * | 1981-06-18 | 1983-01-05 | F. Hoffmann-La Roche & Co AG, 4002 Basel | Fluessigkristallines gemisch |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| JPS58191782A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| EP0099099B1 (en) * | 1982-07-16 | 1987-04-08 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| EP0103681B1 (de) * | 1982-07-28 | 1986-07-30 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Tetra- und pentacyclische Monoester |
| EP0107759B1 (de) * | 1982-08-26 | 1992-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| GB2132612B (en) * | 1982-10-30 | 1986-01-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS59161348A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-12 | Chisso Corp | シアノテルシクロヘキサン誘導体 |
| DE3317597A1 (de) * | 1983-05-14 | 1984-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylethane |
| DE3466878D1 (en) * | 1983-11-02 | 1987-11-26 | Hoffmann La Roche | Liquid crystals: derivatives of cyclohexylbenzene and cyclohexylbiphenyl |
| DE3565980D1 (en) * | 1984-07-14 | 1988-12-08 | Merck Patent Gmbh | Tercyclohexyles |
| JPS61158937A (ja) * | 1985-01-07 | 1986-07-18 | Chisso Corp | 高温用新規液晶化合物 |
| US4680137A (en) * | 1985-06-10 | 1987-07-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal ester compound |
| DE3703145A1 (de) * | 1986-03-14 | 1988-08-18 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkoholen mit metallorganischen verbindungen |
| JPS62234066A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-14 | Chisso Corp | フエニルピリジン誘導体 |
| DE3631611C2 (de) * | 1986-09-17 | 1999-05-20 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle, ihre Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Phasen und Sie enhaltende flüssigkristalline Phasen für elektrooptische Anzeigeelemente |
| JPH0765043B2 (ja) * | 1987-03-03 | 1995-07-12 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| DE68920455T2 (de) * | 1988-02-29 | 1995-06-14 | Dainippon Ink & Chemicals | Cyclohexenderivate. |
| JPH01272537A (ja) * | 1988-04-21 | 1989-10-31 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| US5266235A (en) * | 1988-07-20 | 1993-11-30 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
| US5152920A (en) * | 1988-07-20 | 1992-10-06 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
| US5482653A (en) * | 1989-05-30 | 1996-01-09 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluoro-chloro-benzene derivatives |
| EP0477319B1 (de) * | 1990-04-13 | 1996-07-24 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| WO1991016401A1 (de) * | 1990-04-13 | 1991-10-31 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Flüssigkristallines medium |
| US5122297A (en) * | 1990-04-26 | 1992-06-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Tetracyclic benzene derivatives and liquid-crystalline media |
| US6579577B2 (en) | 1996-09-25 | 2003-06-17 | Chisso Corporation | Substituted benzene derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display element |
| JP2961650B2 (ja) * | 1996-09-25 | 1999-10-12 | チッソ株式会社 | 置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE102011108708A1 (de) | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
| CN103435437A (zh) * | 2013-09-06 | 2013-12-11 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种合成4-(反式，反式-4-正烷基环己基)氟苯类液晶单体化合物的方法 |
| CN103694134A (zh) * | 2014-01-14 | 2014-04-02 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 宽温液晶单体化合物中间体烷基双环己基苯乙酮肟及其合成方法 |
| EP2918658B1 (de) | 2014-03-10 | 2020-05-13 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
| WO2022034870A1 (ja) * | 2020-08-14 | 2022-02-17 | 国立研究開発法人理化学研究所 | 誘電体材料およびキャパシタ |
| CN112961030B (zh) * | 2021-02-03 | 2023-09-26 | 惠泽化学科技(濮阳)有限公司 | 一种催化合成4-(反-4-烷基环己基)环己酮的方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
| JPS57114531A (en) * | 1981-01-07 | 1982-07-16 | Chisso Corp | 4-(trans 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) chlorobenzene |
| JPS57165328A (en) * | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Chisso Corp | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene |
| JPS5810552A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-21 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
| JPS5832832A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-25 | Chisso Corp | トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン |
| JPS5859930A (ja) * | 1981-10-07 | 1983-04-09 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
| JPS58167535A (ja) * | 1982-03-26 | 1983-10-03 | Chisso Corp | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2701591C3 (de) * | 1977-01-15 | 1979-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| US4261652A (en) * | 1978-08-04 | 1981-04-14 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds and materials and devices containing them |
| DE2967129D1 (en) * | 1979-05-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal compositions |
| CH636399A5 (de) * | 1979-05-31 | 1983-05-31 | Sulzer Ag | Vorrichtung zum voruebergehenden fixieren von verbindungselementen fuer drainagerohre waehrend des einbetonierens in den boden eines filterfeldes. |
| DE2927277A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE2948836A1 (de) * | 1979-12-05 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| CH645876A5 (de) * | 1980-01-25 | 1984-10-31 | Chisso Corp | Halogenierte esterderivate mit positiver anisotropie und diese verbindungen enthaltende fluessigkristallmischungen. |
| JPS574960A (en) * | 1980-06-09 | 1982-01-11 | Chisso Corp | 4'''-cyanobiphenyl trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)- cyclohexanecarboxylate |
| JPS579742A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Chisso Corp | 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)4-biphenylcarboxylic acid ester |
| DE3023989A1 (de) * | 1980-06-26 | 1982-01-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristallines dielektrikum |
| US4487954A (en) * | 1980-09-19 | 1984-12-11 | Chisso Corporation | Carboxylic acid cyclohexyl ester derivatives |
| JPS5770839A (en) * | 1980-10-21 | 1982-05-01 | Chisso Corp | Trans-4-substituted cyclohexanecarboxylic acid trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl) cyclohexyl ester |
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| JPS5764645A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-fluoro-4'-hydroxybiphenyl cyclohexanecarboxylate derivative |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| US4422951A (en) * | 1981-04-02 | 1983-12-27 | Chisso Corporation | Liquid crystal benzene derivatives |
| JPS57165326A (en) * | 1981-04-03 | 1982-10-12 | Asahi Glass Co Ltd | Trans-4-alkyl-(4'-fluorobiphenyl-4)cyclohexane |
| DE3223637C2 (de) * | 1981-07-09 | 1983-09-01 | Chisso Corp., Osaka | Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen |
| US4477369A (en) * | 1982-01-22 | 1984-10-16 | Chisso Corporation | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| JPS58140045A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| EP0090548B1 (en) * | 1982-03-26 | 1987-11-11 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| EP0099099B1 (en) * | 1982-07-16 | 1987-04-08 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS5916853A (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-28 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体 |
| EP0103681B1 (de) * | 1982-07-28 | 1986-07-30 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Tetra- und pentacyclische Monoester |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| JPS5962547A (ja) * | 1982-10-04 | 1984-04-10 | Chisso Corp | 光学活性化合物 |
| JPS59161348A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-12 | Chisso Corp | シアノテルシクロヘキサン誘導体 |
-
1982
- 1982-03-30 DE DE19823211601 patent/DE3211601A1/de active Granted
-
1983
- 1983-03-17 EP EP83102646A patent/EP0094487B1/de not_active Expired
- 1983-03-17 EP EP85115607A patent/EP0209622B1/de not_active Expired
- 1983-03-17 DE DE8585115607T patent/DE3380021D1/de not_active Expired
- 1983-03-17 AT AT83102646T patent/ATE29516T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-17 DE DE8383102646T patent/DE3373489D1/de not_active Expired
- 1983-03-17 AT AT85115607T patent/ATE43828T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-28 KR KR1019830001255A patent/KR900003432B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-03-28 CA CA000424594A patent/CA1253518A/en not_active Expired
- 1983-03-29 DD DD83249297A patent/DD209642A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-30 JP JP58052851A patent/JPS58189124A/ja active Granted
-
1985
- 1985-04-05 US US06/720,246 patent/US4620938A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-23 HK HK247/89A patent/HK24789A/xx not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-06-22 JP JP5188611A patent/JP2582031B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
| JPS57114531A (en) * | 1981-01-07 | 1982-07-16 | Chisso Corp | 4-(trans 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) chlorobenzene |
| JPS57165328A (en) * | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Chisso Corp | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene |
| JPS5810552A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-21 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
| JPS5832832A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-25 | Chisso Corp | トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン |
| JPS5859930A (ja) * | 1981-10-07 | 1983-04-09 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
| JPS58167535A (ja) * | 1982-03-26 | 1983-10-03 | Chisso Corp | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5910540A (ja) * | 1982-07-09 | 1984-01-20 | Chisso Corp | Ｓ−（＋）−１−（β−メチルブチルオキシ）−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
| JPH0315613B2 (ja) * | 1982-07-09 | 1991-03-01 | Chisso Corp | |
| JPS5916853A (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-28 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体 |
| JPS5959648A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-04-05 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 液晶性化合物 |
| JPS5962547A (ja) * | 1982-10-04 | 1984-04-10 | Chisso Corp | 光学活性化合物 |
| JPH0525869B2 (ja) * | 1982-10-04 | 1993-04-14 | Chisso Corp | |
| JPS59141540A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-14 | Chisso Corp | 三環カルボン酸エステル誘導体 |
| JPH0320378B2 (ja) * | 1983-02-01 | 1991-03-19 | Chisso Corp | |
| JPS59157056A (ja) * | 1983-02-26 | 1984-09-06 | Chisso Corp | 光学活性アルコ−ルのエステル |
| JPH0419218B2 (ja) * | 1983-02-26 | 1992-03-30 | Chisso Corp | |
| JPS62106061A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性な安息香酸エステル誘導体 |
| JPH0576459B2 (ja) * | 1985-11-01 | 1993-10-22 | Dainippon Ink & Chemicals |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840003673A (ko) | 1984-09-15 |
| DE3211601A1 (de) | 1983-10-06 |
| EP0209622B1 (de) | 1989-06-07 |
| EP0094487B1 (de) | 1987-09-09 |
| US4620938A (en) | 1986-11-04 |
| DE3211601C2 (ja) | 1990-04-19 |
| JP2582031B2 (ja) | 1997-02-19 |
| HK24789A (en) | 1989-03-31 |
| EP0094487A1 (de) | 1983-11-23 |
| JPH0425256B2 (ja) | 1992-04-30 |
| ATE43828T1 (de) | 1989-06-15 |
| KR900003432B1 (ko) | 1990-05-18 |
| DE3373489D1 (en) | 1987-10-15 |
| EP0209622A1 (de) | 1987-01-28 |
| DE3380021D1 (de) | 1989-07-13 |
| JPH06263691A (ja) | 1994-09-20 |
| ATE29516T1 (de) | 1987-09-15 |
| DD209642A5 (de) | 1984-05-16 |
| CA1253518A (en) | 1989-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) | ヒドロタ−フエニル化合物 | |
| US4724097A (en) | Bicyclohexylethanes | |
| JP2632401B2 (ja) | 置換フエニルトリフルオロメチルエーテル化合物 | |
| JP2787360B2 (ja) | ジフルオロメチル化合物 | |
| JP2649339B2 (ja) | ポリハロゲノ芳香族化合物 | |
| US4386007A (en) | Liquid crystalline naphthalene derivatives | |
| JPS62502341A (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| JPS60161956A (ja) | エタン誘導体 | |
| JPS5976027A (ja) | 新規な環化合物 | |
| US4499004A (en) | Liquid crystal dielectrics, new dyestuffs useful therein, processes for their preparation, and electrooptical display elements based thereon | |
| JPS63502284A (ja) | ビニレン化合物 | |
| US4544771A (en) | Halogenobiphenyl derivatives | |
| KR100510617B1 (ko) | 비스알케닐비사이클로헥산및액정매질 | |
| JP4006030B2 (ja) | ベンゼン誘導体 | |
| US4871470A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| JPS63502505A (ja) | カイラル化合物 | |
| JPH04506815A (ja) | フェニルシクロヘキサン化合物、および液晶相 | |
| EP0440643B1 (en) | Fluorinated 4''-cyano substituted terphenyls | |
| JPS58110527A (ja) | アセチレン誘導体 | |
| JP2927957B2 (ja) | フェニルシクロヘキサン類および液晶媒体 | |
| JPS61233642A (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| JPS61143350A (ja) | カルボニトリル化合物 | |
| US5312563A (en) | Fluorinated 4"-cyano substituted terphenyls | |
| JPH04502627A (ja) | フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相 | |
| JP2991543B2 (ja) | フルオロベンゼン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |