JPH0576459B2 - - Google Patents

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JPH0576459B2
JPH0576459B2 JP60245766A JP24576685A JPH0576459B2 JP H0576459 B2 JPH0576459 B2 JP H0576459B2 JP 60245766 A JP60245766 A JP 60245766A JP 24576685 A JP24576685 A JP 24576685A JP H0576459 B2 JPH0576459 B2 JP H0576459B2
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Kyobumi Takeuchi
Haruyoshi Takatsu
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
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    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規
な光学活性安息香酸エステル誘導体に関する。 〔従来の技術〕 現在、TN（Twisted Nematic）型液晶表示素
子のリバース・ドメインの発生を防止するため
に、通常0.1％程度のコレステリツク液晶あるい
は0.1〜１％程度の光学活性化合物をネマチツク
液晶組成物に添加する方法がとられている。 最近、テイー・ジエー・シエフアー（T.J.
Scheffer）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS，45，1021〜1023（1984）〕によつて
提案されたSBE（Supertwisted Birefringence
Effect）表示素子は高時分割の性能が特にすぐれ
ており、フラツトパネルに適している。この
SBE表示素子中のネマチツク液晶は光学活性化
合物の添加によつて180〜270°ツイストさせてあ
る。このため、できるだけ少量の添加によつて短
いら旋ピツチを達成し得る光学活性化合物が必要
とされている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明が解決しようとする問題点は、ネマチツ
ク液晶組成物に少量添加することによつて短いら
旋ピツチを有するカイラルネマチツク液晶組成物
を調製することができる新規な光学活性化合物の
提供にある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、上記問題点を解決するために、 一般式
【化】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜20の直鎖状アルキ
ル基を表わし、R′は炭素原子数２〜８の直鎖状
アルキル基を表わし、
【式】及び
【式】は各々独立的に
【式】
【式】又はトランス−１，４−シクロヘ キサン環を表わし、ｎは０又は１を表わし、＊は
不斉炭素原子を表わす。） で表わされる化合物を提供する。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記式（），
（）及び（）におけるＲ，R′、
【式】
【式】及び＊は式（） におけるそれらの意味と同じ意味をもつ。
【化】 第１段階− 式（）の化合物にハロゲン化剤を
反応させて式（）の化合物を製造する。式
（）の化合物において好ましいＸは塩素原子
であり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを
用いればよい。反応は常圧及び反応混合物の還
流温度で行なう。反応によつて生成した混合物
から式（）の化合物を単離する必要はなく、
過剰のハロゲン化剤を除去するだけでよい。 第２段階− 第１段階で製造した粗製の式（）
の化合物と式（）の光学活性アルコールと
を、ピリジンの如き塩基性溶媒中で反応させ
る。反応生成物に対して、溶媒抽出、水洗、乾
燥、再結晶等の精製処理を施すことによつて、
目的とする式（）の化合物を単離することが
できる。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度及び比旋光度は第１表に示す通りであ
る。
【表】 ４ n−C４H９−
０ n−C６H１３− −34.7 120(S〓I)




Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜20の直鎖状アルキ
    ル基を表わし、R′は炭素原子数２〜８の直鎖状
    アルキル基を表わし、【式】及び 【式】は各々独立的に【式】 【式】又はトランス−１，４−シクロヘ キサン環を表わし、ｎは０又は１を表わし、＊は
    不斉炭素原子を表わす。） で表わされる化合物。
JP60245766A 1985-11-01 1985-11-01 光学活性な安息香酸エステル誘導体 Granted JPS62106061A (ja)

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DE8686115145T DE3674351D1 (de) 1985-11-01 1986-10-31 Optisch aktive benzoesaeureesterderivate.
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