JPH0259542A - 光学活性なジエステル誘導体 - Google Patents
光学活性なジエステル誘導体Info
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- JPH0259542A JPH0259542A JP20855988A JP20855988A JPH0259542A JP H0259542 A JPH0259542 A JP H0259542A JP 20855988 A JP20855988 A JP 20855988A JP 20855988 A JP20855988 A JP 20855988A JP H0259542 A JPH0259542 A JP H0259542A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な光学光学活性
なジエステル誘導体に関する。
なジエステル誘導体に関する。
現在、ＴＮ （Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）型
液晶表示素子のリバース・ドメインの発生全防止するた
めに、通常０．１１程度のコレステリック液晶あるいは
０．１〜１％程度の光学活性化合物をネマチック液晶組
成物に添加する方法がとられている。
液晶表示素子のリバース・ドメインの発生全防止するた
めに、通常０．１１程度のコレステリック液晶あるいは
０．１〜１％程度の光学活性化合物をネマチック液晶組
成物に添加する方法がとられている。
最近、ティー・ゾエー・シェファ−（Ｔ、Ｊ。
５ｃｈｅｔｆｏｒ ）等［： ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣ８ＩＪＴＴＥＲ８、４５。
ＳＩＣ８ＩＪＴＴＥＲ８、４５。
１０２１−１０２３（１９８４））によって提案された
ＳＢＥ （Ｓｕｐ＠ｒｔｗｉｓｔ＠ｄ Ｂｌｒｅｆｒｉ
ｎｇｅｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ ）表水素子は高時分割の
性能が特にすぐれておυ、フラン） Ａ？ネルに適して
いる。このＳＢｇ表示素子中０ネマチック液晶は光学活
性化合物の添加によって１８０〜２７０°ツイストさせ
である。このため、できるだけ少量の添加によって短い
ら旋ピッチを達成し得る光学活性化合物が必要とされて
いる。
ＳＢＥ （Ｓｕｐ＠ｒｔｗｉｓｔ＠ｄ Ｂｌｒｅｆｒｉ
ｎｇｅｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ ）表水素子は高時分割の
性能が特にすぐれておυ、フラン） Ａ？ネルに適して
いる。このＳＢｇ表示素子中０ネマチック液晶は光学活
性化合物の添加によって１８０〜２７０°ツイストさせ
である。このため、できるだけ少量の添加によって短い
ら旋ピッチを達成し得る光学活性化合物が必要とされて
いる。
本発明が解決しようとする課題は、ネマチック液晶組成
物に少量添加することによって短いら旋ピッチを有する
カイラルネマチック液晶組成物を調製することができる
新規な光学活性化合物の提供にある。
物に少量添加することによって短いら旋ピッチを有する
カイラルネマチック液晶組成物を調製することができる
新規な光学活性化合物の提供にある。
本発明は上記課題を解決するために、
一般式
舎又は（） を表わし、Ｃ及びＣは各々独立的に（ト）
）配置又は（８）配置の不斉炭素原子を表わす。
）配置又は（８）配置の不斉炭素原子を表わす。
（）はトランス配置である。）
で表わされる光学活性化合物を提供する。
本発明に係わる式（１）の光学活性化合物は、次の製造
方法に従って製造することができる。
方法に従って製造することができる。
（１）Ｒ＝Ｈの場合
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素原子数４〜１
２の直鎖状アルキル基又は８Ｒ３ｉ表わし、Ｒ３は水素
原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基又はアル
コキシル基を表わし、舎は（上記式（１−＆）、式（［
１）及び式（２）におけるＲ１．（）及びＣ＊は式（１
）におけるＲ１、舎及びＣ＊と各々同じ意味を有する。
２の直鎖状アルキル基又は８Ｒ３ｉ表わし、Ｒ３は水素
原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基又はアル
コキシル基を表わし、舎は（上記式（１−＆）、式（［
１）及び式（２）におけるＲ１．（）及びＣ＊は式（１
）におけるＲ１、舎及びＣ＊と各々同じ意味を有する。
）
式（ｎ）の化合物と式（２）の光学活性アルコールとを
、ピリジンの如き塩基性溶媒中で反応させる。反応生成
物に対して、溶媒抽出、水洗、乾燥、再結晶等の精製処
理を施すことによって、目的とする式（Ｉ−ａ）の光学
活性化合物？単離することができる。
、ピリジンの如き塩基性溶媒中で反応させる。反応生成
物に対して、溶媒抽出、水洗、乾燥、再結晶等の精製処
理を施すことによって、目的とする式（Ｉ−ａ）の光学
活性化合物？単離することができる。
（２） Ｒ’とＲ２が異なる場合
（上記式（１−ｂ）、式（２）、式ω、式菌、式（６）
、式■及び式■におけるＲＩ Ｒ２、Φｃ１及びｃｏ
は式（Ｉ）ＫｂけルＲ’ Ｒ２不）、ｃ及びｃ と各
各間じ意味を有する。） 第１段階−式（財）の化合物を塩化オキゾリルで処理す
ることによって、式（■の化合物を製造する。
、式■及び式■におけるＲＩ Ｒ２、Φｃ１及びｃｏ
は式（Ｉ）ＫｂけルＲ’ Ｒ２不）、ｃ及びｃ と各
各間じ意味を有する。） 第１段階−式（財）の化合物を塩化オキゾリルで処理す
ることによって、式（■の化合物を製造する。
第２段階−式（■の化合物と式（ト）の光学活性アルコ
ールとを、ピリシンの如き塩基性溶媒中で反応させる。
ールとを、ピリシンの如き塩基性溶媒中で反応させる。
反応生成物に対して、溶媒抽出、水洗、乾燥、再結晶等
の精製処理を施すことによって、式（資）の光学活性化
合物ｔ−ａ造する。
の精製処理を施すことによって、式（資）の光学活性化
合物ｔ−ａ造する。
第３段階−式Ｍの光学活性化合物を塩化チオニルで処理
することによって、式（至）の光学活性化合物を製造す
る。
することによって、式（至）の光学活性化合物を製造す
る。
第４段階−式（ロ）の光学活性化合物と式（２）の光学
活性アルコールとを、ピリジンの如き塩基性溶媒中で反
応させる。反応生成物に対して、溶媒抽出、水洗、乾燥
、再結晶等の精製処理を施すことによって、目的とする
式（１−ｂ）の光学活性化合物を単離することができる
。
活性アルコールとを、ピリジンの如き塩基性溶媒中で反
応させる。反応生成物に対して、溶媒抽出、水洗、乾燥
、再結晶等の精製処理を施すことによって、目的とする
式（１−ｂ）の光学活性化合物を単離することができる
。
斯くして製造される式（Ｉ）の代表的な光学活性化合物
の転移温度及び比旋光度を第１表に掲げる。
の転移温度及び比旋光度を第１表に掲げる。
第１表
（表中、Ｃは結晶相、工は等方性液体相を各々表わす。
）
本発明に係る式（１）の光学活性化合物は電気光学的表
示材料として通常使用されるネマチック液晶組成物に混
合して使用することができる。式（Ｉ）の光学活性化合
物と混合して使用することのできる好ましい液晶化合物
の代表例としては、例えば４−置換安息香酸４′−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルダンａ
４’−ｆｉ換フ□ニルエステル、４−＊換シクロヘキサ
ンカルゲンｆｆ１４’−置換ビフェニルエステル、４−
＜４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４’−ｔｆｔ換置換ニルエステル、４−（４−１１換シ
クロヘキシル） 安、Ｉ［酸４’−ａｍフェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換シクロヘキシルエステル、４− ＦＩＬ換４’−置ｅ
ヒフェニル、４−ｒｉｍフェニル−４’−ｉｓ／クロ
ヘキサン、４−［ｆｔ置換“−置換ターフェニル、４−
置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２− （４
−・置換フェニル）−５−置換ピリｉツノなどを挙げる
ことができる。
示材料として通常使用されるネマチック液晶組成物に混
合して使用することができる。式（Ｉ）の光学活性化合
物と混合して使用することのできる好ましい液晶化合物
の代表例としては、例えば４−置換安息香酸４′−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルダンａ
４’−ｆｉ換フ□ニルエステル、４−＊換シクロヘキサ
ンカルゲンｆｆ１４’−置換ビフェニルエステル、４−
＜４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４’−ｔｆｔ換置換ニルエステル、４−（４−１１換シ
クロヘキシル） 安、Ｉ［酸４’−ａｍフェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換シクロヘキシルエステル、４− ＦＩＬ換４’−置ｅ
ヒフェニル、４−ｒｉｍフェニル−４’−ｉｓ／クロ
ヘキサン、４−［ｆｔ置換“−置換ターフェニル、４−
置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２− （４
−・置換フェニル）−５−置換ピリｉツノなどを挙げる
ことができる。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（Ａ）に第１表に示した式（Ｉ）の光学活性化
合物（第１表記載のＡＩ 、４２の化合物）を種々の割
合で添加して得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰ
の逆数（１／Ｐ）と式（１）の化合物の添加量の関係を
示したものである。
母体液晶（Ａ）に第１表に示した式（Ｉ）の光学活性化
合物（第１表記載のＡＩ 、４２の化合物）を種々の割
合で添加して得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰ
の逆数（１／Ｐ）と式（１）の化合物の添加量の関係を
示したものである。
尚、母体液晶囚は
１６．６重量％の ｎ−Ｃ５Ｈ７−（）Ｃ００（）ＯＣ
２Ｈ５１６，６７ｆｆｉｉｔ％（１’） ｎ−Ｃ，Ｈ
，−Ｃ）Ｃｏｏ（シ０−ｎ−Ｃ４Ｈ７１６，６３１Ｕ量
チの ｎ−Ｃ５Ｈ４ＣＯＯ％−ｎ−Ｃ５Ｈ１１ｔ６．６
ｔｆｎ％の ｎ−ｃ４Ｈ，％ｏｏ（）ＯＣ２Ｈ５１６，
６重量％の ｎ−Ｃ３Ｈ１−σ）Ｃ００＋ＣＨ５及び から成るものである。
２Ｈ５１６，６７ｆｆｉｉｔ％（１’） ｎ−Ｃ，Ｈ
，−Ｃ）Ｃｏｏ（シ０−ｎ−Ｃ４Ｈ７１６，６３１Ｕ量
チの ｎ−Ｃ５Ｈ４ＣＯＯ％−ｎ−Ｃ５Ｈ１１ｔ６．６
ｔｆｎ％の ｎ−ｃ４Ｈ，％ｏｏ（）ＯＣ２Ｈ５１６，
６重量％の ｎ−Ｃ３Ｈ１−σ）Ｃ００＋ＣＨ５及び から成るものである。
第１図は、式（１）の光学活性化合物全母体ネマチック
液晶に少量添加することによりて、ＩＡの値が急激に大
きくなったネマチック液晶組成物、即ち短いら旋ピッチ
を有するカイラルネマチック液晶組成物を調製できるこ
とを示している。
液晶に少量添加することによりて、ＩＡの値が急激に大
きくなったネマチック液晶組成物、即ち短いら旋ピッチ
を有するカイラルネマチック液晶組成物を調製できるこ
とを示している。
また、式（１）の光学活性化合物は、スメクチックＣ相
（Ｓｃ）を有する液晶化合物に添加又は、混合すること
によって、強誘電性液晶組成物を調製することができる
。
（Ｓｃ）を有する液晶化合物に添加又は、混合すること
によって、強誘電性液晶組成物を調製することができる
。
実施例１
テレフタロイルクロライド２．９（０，０１モル）をト
ルエン３０プに溶解し、この溶液にピリシン０．８ Ｆ
（０，０１モル）及びＮ、Ｎ−ツメチルアミノピリジ
ン０．０１ｇ（０，０８ミリモル）を加えた。
ルエン３０プに溶解し、この溶液にピリシン０．８ Ｆ
（０，０１モル）及びＮ、Ｎ−ツメチルアミノピリジ
ン０．０１ｇ（０，０８ミリモル）を加えた。
この溶液に、室温攪拌下で（Ｓ）（→−２−７エネチル
アルコール２．５ｇ（０，０２モル）を滴下した後、２
時間加熱還流した。反応終了後、反応液に９条塩酸５０
ゴを加えトルエン層を洗浄した後、中性になるまで水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去
し、残渣をエタノールから再結晶させることによって精
製して、下記化合物１、９ Ｆ （０，００５モル）を
得た。
アルコール２．５ｇ（０，０２モル）を滴下した後、２
時間加熱還流した。反応終了後、反応液に９条塩酸５０
ゴを加えトルエン層を洗浄した後、中性になるまで水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去
し、残渣をエタノールから再結晶させることによって精
製して、下記化合物１、９ Ｆ （０，００５モル）を
得た。
（収率
５０俤 ）
〔α〕。＝＋８９．５゜
転移温度７５℃（ＣＨＩ）
実施例２
実施例１においてテレフタロイルクロライドに代えて、
を用いた以外は、実施例１と同様にして下記化合物を２
．０５ ＃ （０，００５４モル）を得た。
．０５ ＃ （０，００５４モル）を得た。
（収率 ５４％）
〔発明の効果〕
本発明に係わる式（１）の光学活性化合物は、ネマチッ
ク液晶材料として現在汎用されている母体液晶に少量添
加することＫよりて、短いら旋ピッチを有するカイラル
ネマチック液晶組成物を調製することができる化合物で
ある。
ク液晶材料として現在汎用されている母体液晶に少量添
加することＫよりて、短いら旋ピッチを有するカイラル
ネマチック液晶組成物を調製することができる化合物で
ある。
従って、本発明に係わる式（１）の光学活性化合物は、
高時分割性の特に優れたＳＢＥ表示素子を製造するため
の液晶材料として有用である。
高時分割性の特に優れたＳＢＥ表示素子を製造するため
の液晶材料として有用である。
第１図は、ネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る母体液晶（５）に本発明の式（１）の光学活性化合物
（Ａ １．１６２ ）を種々の割合で添加して得られる
混合液晶におけるら旋ピッチＰの逆数（１７Ｐ）と添那
量の関係を示した図表である。 〔α〕。＝−５４，３゜ 転移温度８３℃（ＣＨＩ） 代理人 弁理士 高 橋 勝 利
る母体液晶（５）に本発明の式（１）の光学活性化合物
（Ａ １．１６２ ）を種々の割合で添加して得られる
混合液晶におけるら旋ピッチＰの逆数（１７Ｐ）と添那
量の関係を示した図表である。 〔α〕。＝−５４，３゜ 転移温度８３℃（ＣＨＩ） 代理人 弁理士 高 橋 勝 利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数４
〜１２の直鎖状アルキル基又は▲数式、化学式、表等が
あります▼を表わし、Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１
〜１０の直鎖状アルキル基又はアルコキシル基を表わし
、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式
、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表わし、Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊は各々独立的に（
Ｓ）配置又は（Ｒ）配置の不斉炭素原子を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼はトランス配置であ
る。） で表わされる光学活性化合物。 ２、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学
式、表等があります▼である請求項１記載の光学活性化
合物。 ３、Ｒ＾１及びＲ＾２が共にフェニル基である請求項２
記載の光学活性化合物。 ４、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学
式、表等があります▼である請求項１記載の光学活性化
合物。 ５、Ｒ＾１及びＲ＾２が共にフェニル基である請求項４
記載の光学活性化合物。 ６、請求項１記載の光学活性化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20855988A JPH0259542A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 光学活性なジエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20855988A JPH0259542A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 光学活性なジエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0259542A true JPH0259542A (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=16558191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20855988A Pending JPH0259542A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 光学活性なジエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0259542A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005281222A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Chisso Corp | 複数の不斉炭素を有する光学活性化合物、液晶組成物、液晶表示素子及び成形体 |
-
1988
- 1988-08-23 JP JP20855988A patent/JPH0259542A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005281222A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Chisso Corp | 複数の不斉炭素を有する光学活性化合物、液晶組成物、液晶表示素子及び成形体 |
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