JPH0525869B2 - - Google Patents
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- JPH0525869B2 JPH0525869B2 JP57174386A JP17438682A JPH0525869B2 JP H0525869 B2 JPH0525869 B2 JP H0525869B2 JP 57174386 A JP57174386 A JP 57174386A JP 17438682 A JP17438682 A JP 17438682A JP H0525869 B2 JPH0525869 B2 JP H0525869B2
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- liquid crystal
- compound
- methylvaleric acid
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は光学活性液晶化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので、各種の方式
のものがあるが、その代表的なものにTN型(ね
じれネマチツク型)の表示セルがある。この方式
のものに用いられる液晶物質としては正の誘電異
方性を有する液晶組成物が用いられ、これらは他
の場合と同様、光、熱、水分、空気等に対し安定
で、かつ室温を含む出来るだけ広い温度範囲で液
晶相を示すことが必要である。 TN型表示素子ではその他その品質が次の点で
問題になる場合が多い。即ち表示面にいわゆるリ
バースドメイン(しま模様)が発生する場合があ
り、この様な現象を防ぐためには光学活性物質を
添加すればよいことが知られている。しかし、こ
の場合光学活性化合物ならば何でもよいというも
のではなく、液晶としての特性を損うものであつ
てはならない。 本発明の化合物はこの様な目的に使用して有効
な光学活性を有する新規な化合物である。 即ち、本発明は一般式 (上式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
す。又*は不整炭素原子を示す) で表わされる(+)(S)−3−メチル吉草酸のエス
テル誘導体及びこれを少なくとも一種含有する液
晶組成物である。 本発明の化合物はあるものは非液晶化合物であ
り、又あるものはコレステリツク相又はスメクチ
ツク相(S* m)を示すが、いずれもそのコレステ
リツクのら旋ピツチは20〜30μm程度で、TN型
表示素子用の液晶組成物に本化合物を0.5〜5%
位添加することによりリバースドメインの発生を
防ぐことが可能となる。又近年注目されている。
S* mCを応用した表示素子にも応用できる可能性
がある。 つぎに本発明の化合物の製造方法を示すと、
(+)(S)−3−メチル吉草酸クロリドと対応する
フエノール又はアルコール誘導体と反応して目的
の化合物を製造した。これらを化学式で示すと (上式中、Rは前記と同じ) 以下実施例により本化合物について更に詳細に
説明する。 実施例 1 〔(+)(S)−3−メチル吉草酸−4−(トラン
ス、トランス−4−プロピルビシクロヘキシ
ル)フエニルエステルの製造〕 4−(トランス、トランス−4−プロピルビシ
クロヘキシル)フエノール2.2gをピリジン20ml
に溶解したものに(+)(S)−3−メチル吉草酸ク
ロリド1.0gを加えよく振りまぜ、一晩放置後100
mlの水にあけた。析出する結晶をトルエン200ml
で抽出し、6N塩酸、2N水酸化ナトリウムで洗浄
した後に、水で中性になるまで洗浄する。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後トルエンを減圧にて留去
し、残る結晶を酢酸エチルで再結晶して目的物で
ある(+)(S)−3−メチル吉草酸−4−(トラン
ス、トランス−4−プロピルビシクロヘキシル)
フエニルエステル1.1gを得た。そのC−S* Sm
点は20℃以下、Sm−I点は187.0℃と広い液晶温
度範囲を示した。 実施例 2 実施例1と同様にして実施例1における原料フ
エノールの代りに対応するフエノールを用いて第
1表に示す(+)(S)−3−メチル吉草酸のエステ
ル誘導体を製造した。それらの相転移点を第1表
に示す。
る液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので、各種の方式
のものがあるが、その代表的なものにTN型(ね
じれネマチツク型)の表示セルがある。この方式
のものに用いられる液晶物質としては正の誘電異
方性を有する液晶組成物が用いられ、これらは他
の場合と同様、光、熱、水分、空気等に対し安定
で、かつ室温を含む出来るだけ広い温度範囲で液
晶相を示すことが必要である。 TN型表示素子ではその他その品質が次の点で
問題になる場合が多い。即ち表示面にいわゆるリ
バースドメイン(しま模様)が発生する場合があ
り、この様な現象を防ぐためには光学活性物質を
添加すればよいことが知られている。しかし、こ
の場合光学活性化合物ならば何でもよいというも
のではなく、液晶としての特性を損うものであつ
てはならない。 本発明の化合物はこの様な目的に使用して有効
な光学活性を有する新規な化合物である。 即ち、本発明は一般式 (上式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
す。又*は不整炭素原子を示す) で表わされる(+)(S)−3−メチル吉草酸のエス
テル誘導体及びこれを少なくとも一種含有する液
晶組成物である。 本発明の化合物はあるものは非液晶化合物であ
り、又あるものはコレステリツク相又はスメクチ
ツク相(S* m)を示すが、いずれもそのコレステ
リツクのら旋ピツチは20〜30μm程度で、TN型
表示素子用の液晶組成物に本化合物を0.5〜5%
位添加することによりリバースドメインの発生を
防ぐことが可能となる。又近年注目されている。
S* mCを応用した表示素子にも応用できる可能性
がある。 つぎに本発明の化合物の製造方法を示すと、
(+)(S)−3−メチル吉草酸クロリドと対応する
フエノール又はアルコール誘導体と反応して目的
の化合物を製造した。これらを化学式で示すと (上式中、Rは前記と同じ) 以下実施例により本化合物について更に詳細に
説明する。 実施例 1 〔(+)(S)−3−メチル吉草酸−4−(トラン
ス、トランス−4−プロピルビシクロヘキシ
ル)フエニルエステルの製造〕 4−(トランス、トランス−4−プロピルビシ
クロヘキシル)フエノール2.2gをピリジン20ml
に溶解したものに(+)(S)−3−メチル吉草酸ク
ロリド1.0gを加えよく振りまぜ、一晩放置後100
mlの水にあけた。析出する結晶をトルエン200ml
で抽出し、6N塩酸、2N水酸化ナトリウムで洗浄
した後に、水で中性になるまで洗浄する。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後トルエンを減圧にて留去
し、残る結晶を酢酸エチルで再結晶して目的物で
ある(+)(S)−3−メチル吉草酸−4−(トラン
ス、トランス−4−プロピルビシクロヘキシル)
フエニルエステル1.1gを得た。そのC−S* Sm
点は20℃以下、Sm−I点は187.0℃と広い液晶温
度範囲を示した。 実施例 2 実施例1と同様にして実施例1における原料フ
エノールの代りに対応するフエノールを用いて第
1表に示す(+)(S)−3−メチル吉草酸のエステ
ル誘導体を製造した。それらの相転移点を第1表
に示す。
【表】
実施例 5(使用例)
市販のTN用液晶組成物リクソンGR−63(チツ
ソ(株)製ビフエニル系液晶)99部に本発明の実施例
1の化合物である(+)(S)−3−メチル吉草酸−
4−(トランス、トランス−4−プロピルビシク
ロヘキシル)フエニルエステル1部を加えた液晶
組成物を使用したTNセルは、この化合物を添加
しないで製造したTNセルに比較してリバースド
メインが大巾に減少していることが肉眼により観
察された。
ソ(株)製ビフエニル系液晶)99部に本発明の実施例
1の化合物である(+)(S)−3−メチル吉草酸−
4−(トランス、トランス−4−プロピルビシク
ロヘキシル)フエニルエステル1部を加えた液晶
組成物を使用したTNセルは、この化合物を添加
しないで製造したTNセルに比較してリバースド
メインが大巾に減少していることが肉眼により観
察された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
す。又*は不整炭素原子を示す) で表わされる(+)(S)−3−メチル吉草酸のエス
テル誘導体。 2 一般式 (上式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
す。又*は不整炭素原子を示す) で表わされる(+)(S)−3−メチル吉草酸のエス
テル誘導体を少なくとも一種含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17438682A JPS5962547A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | 光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17438682A JPS5962547A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | 光学活性化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5962547A JPS5962547A (ja) | 1984-04-10 |
JPH0525869B2 true JPH0525869B2 (ja) | 1993-04-14 |
Family
ID=15977700
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17438682A Granted JPS5962547A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | 光学活性化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5962547A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5323957A (en) * | 1976-08-14 | 1978-03-06 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexane derivatives |
JPS5738877A (en) * | 1980-06-26 | 1982-03-03 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal dielectric |
JPS58154532A (ja) * | 1982-02-20 | 1983-09-14 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシル誘導体 |
JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
-
1982
- 1982-10-04 JP JP17438682A patent/JPS5962547A/ja active Granted
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5323957A (en) * | 1976-08-14 | 1978-03-06 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexane derivatives |
JPS5495985A (en) * | 1976-08-14 | 1979-07-28 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal dielectric substance |
JPS5738877A (en) * | 1980-06-26 | 1982-03-03 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal dielectric |
JPS58154532A (ja) * | 1982-02-20 | 1983-09-14 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシル誘導体 |
JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5962547A (ja) | 1984-04-10 |
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