JPH06263691A - ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 - Google Patents

ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物

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JPH06263691A JP5188611A JP18861193A JPH06263691A JP H06263691 A JPH06263691 A JP H06263691A JP 5188611 A JP5188611 A JP 5188611A JP 18861193 A JP18861193 A JP 18861193A JP H06263691 A JPH06263691 A JP H06263691A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２ （Ｉ） （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，Ｉ，ＯＨ，ＣＮ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ
ＯＯＲ３または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３であり、Ｒ３はＨアル
キル、−Ｃｙ−アルキル、−Ｐｈ−アルキル、−Ｐｈ−
Ｏ−アルキル、−Ｐｈ−ＣＮまたは−Ｐｈ−Ｆであり、
Ｃｙは１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＰｈは
１，４−フェニレンであり、上記各アルキル基は１〜１
０個の炭素原子を含有する）で示されるヒドロタ−フェ
ニル化合物を含有する新規な液晶誘電体組成物を提供す
る。 【効果】 これらの化合物は液晶誘電体組成物の成分と
して、特に広いネマチック範囲および低い粘度を有する
ネマチック相用組成物に適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２ （Ｉ） （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ
ＯＯＲ３または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３であり、Ｒ３はＨアル
キル、−Ｃｙ−アルキル、−Ｐｈ−アルキル、−Ｐｈ−
Ｏ−アルキル、−Ｐｈ−ＣＮまたは−Ｐｈ−Ｆであり、
Ｃｙは１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＰｈは
１，４−フェニレンであり、上記各アルキル基は１〜１
０個の炭素原子を含有する）で示されるヒドロターフェ
ニル化合物を含有する新規な液晶誘電体組成物を提供す
るものである。
【０００２】本発明は液晶誘電体組成物の成分として、
特に広いネマチック範囲および低い粘度を有するネマチ
ック相用組成物に適した化合物を使用することにより優
れた液晶組成物を提供せんとするものである。
【０００３】本発明者らは、式Ｉの化合物が液晶誘電体
の成分として顕著に適するものであることを見出した。
特に、これらの化合物を用いて、広いネマチック範囲お
よび低い粘度を有する安定な液晶相を提供することがで
きる。
【０００４】さらにまた、式１の化合物と後記の式ＨＩ
ＩＩ化合物により、種々の技術的観点から、優れた液晶
組成物が提供される。
【０００５】式Ｉの化合物は広い用途分野を有し、これ
らの化合物において置換基を選択することにより、液晶
誘電体を構成する基材の主要成分として使用することが
できる。
【０００６】式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、
電気光学用途に好ましい温度範囲で液晶メゾフェースを
形成する。これらの化合物は化学的に非常に安定であ
る。
【０００７】本発明により、少なくとも２種の液晶成分
を含有する電気光学表示素子用の液晶誘電体であって、
少なくともＩ種の成分が式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２ （Ｉ） （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ
ＯＯＲ３または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３であり、Ｒ３はＨ、ア
ルキル、−Ｃｙ−アルキル、−Ｐｈ−アルキル、−Ｐｈ
−Ｏ−アルキル、−Ｐｈ−ＣＮまたは−Ｐｈ−Ｆであ
り、Ｃｙは１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＰ
ｈは１，４−フェニレンであり、上記各アルキル基は１
〜１０個の炭素原子を含有する）で示される化合物であ
り、少なくとも１種の成分が式ＩＩＩ Ｒ６−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ７ （ＩＩＩ） （式中、ＡおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベンゼ
ンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルクロ
ヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−
ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−および
テトラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンを含む群からの炭素環式または複素環式
環であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ
＝Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、
−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−、ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯＯ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲ
ン、好ましくは塩素、または−ＣＮであり、そしてＲ６
およびＲ７は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
またはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはこ
れらの基の１方はまた、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、ＣＦ３、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒである）で示される化合物であるこ
とを特徴とする電気光学表示素子用液晶組成物が提供さ
れる。
【０００８】本発明に係る誘電体組成物はその少なくと
も１種の成分が式１の化合物であることを特徴とする。
この式１の化合物は、好ましくは２〜１５種が含有され
る。その他の構成成分はネマチックまたはネマトゲニッ
ク物質、特に既知物質であるアゾキシベンゼン化合物、
ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ター
フェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ベ
ンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシク
ロヘキサン−カルボキシレート化合物、フェニルシクロ
ヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シ
クロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナ
フタレン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼ
ン化合物、４，４′−ビス−シクロヘキシルビフェニル
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン
化合物、場合によりハロゲン化したスチルベン化合物、
ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および
置換ケイ皮酸化合物の群から選択すると好ましい。
【０００９】本発明に係る液晶誘電体組成物の他の構成
成分として使用できる最も重要な化合物は式ＩＩＩ Ｒ６−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ７ （ＩＩＩ） （式中、ＡおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベンゼ
ンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルクロ
ヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−
ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−および
テトラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンを含む群からの炭素環式または複素環式
環であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、
−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−、ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯＯ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲ
ン、好ましくは塩素、または−ＣＮであり、そしてＲ６
およびＲ７は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
またはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはこ
れらの基の１方はまた、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、ＣＦ３、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒである）で示される化合物である。
【００１０】式ＩＩＩにおいて、Ｒ６およびＦ７は異な
っていてもよく、これらの基の１方は通常、アルキル基
またはアルコキシ基である。しかしながら、他の置換基
であってもよい。このような物質またはその混合物は、
市場で入手することができる。本発明に係る誘電体組成
物は１種またはそれ以上の式Ｉの化合物を約０．１〜６
０％、好ましくは２〜２５％を含有している。
【００１１】本発明に係る誘電体組成物はそれ自体慣用
の方法で製造する。一般に、構成成分を相互に、好まし
くは上昇温度で溶解させる。本発明による液晶誘電体
は、これらを従来開示された全てのタイプの液晶表示素
子に使用できるように、適当な添加剤を用いることによ
り変性させることができる。
【００１２】このような添加剤は当業者にとって既知で
あり、文献に詳細に記載されている。たとえば、導電性
塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシル−アンモニ
ウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラブチルア
ンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエー
テルの錯塩を加えて、導電性を改善できる〔たとえば、
［Ｉ．Ｈａｌｌｅｒ氏等のＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉ
ｑ．Ｃｒｙｓｔ．，２４巻、２４９〜２５８頁（１９７
３頁）〕。２色性染料を加えて、着色ゲスト／ホスト系
を生成できる。
【００１３】または誘電異方性、粘度および（または）
ネマチック相の配向を変性するための物質を添加でき
る。このような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出
願第２，２０９，１２７号、同第２，２４０，８６４
号、同第２，３２１，６３２号、同第２，３３８，２８
１号、同第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５０
８６号）、同第２，６３７，４３０号、同第２，８５
３，７２８号（特開昭５５−８３７４４号）および同第
２，９０２，１７７号公報に記載されている。
【００１４】式Ｉの化合物について以下に説明する。式
Ｉの化合物のうちの好ましい化合物としては、次の式Ｉ
ａ、Ｉｂ、Ｉｃで表わされる化合物があげられる。
【００１５】 Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯＲ３ Ｉａ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３ Ｉｂ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｂｒ Ｉｃ さらにまた、式ＩｄおよびＩｅのヒドロターフェニル誘
導体は特に中間体生成物として好適である： Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＨ Ｉｄ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｂｒ Ｉｅ 式ＩおよびＩａ〜Ｉｅの化合物において、２個の１，４
−シクロヘキシレン基上の置換基が各場合に、相互に対
してトランス位置にある立体異性体は好ましい化合物で
ある。
【００１６】式Ｉの化合物において、アルキルまたは−
Ｏ−アルキル基は直鎖状または分枝鎖状であることがで
きる。
【００１７】これらのアルキル基としては２、３、４、
５または６個の炭素原子を有するものが好ましい。その
例はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシまた
はヘキシルオキシであり、さらにまたメチル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、ノニルオキシまたはデシルオキ
シである。
【００１８】分枝鎖状末端基Ｒ１またはＲ２を有する式
ＩおよびＩａ〜Ｉｅの化合物は、これらの化合物が慣用
の液晶基材に対し良好な溶解性を有することから、場合
により重要であり、これらが光学活性である場合には、
キラルドーピング剤として特に重要である。この種の分
枝鎖状基は一般に、１個より多くない鎖分枝を有する。
好適な分枝鎖状基Ｒ１およびＲ２はイソプロピル、２−
ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−
メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル
（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチル（＝
１−メチルヘキシル）、２−オクチル（＝１−メチルヘ
プチル）、２−エチルペンチル、イソプロポキシ、２−
メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブ
トキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチ
ルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、１−メチルヘキ
シルオキシおよび１−メチルヘプチルオキシである。
【００１９】式Ｉの化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市のＧ
ｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社）のような標準的文献〕
に記載されているような、それ自体既知の方法により、
あるいは、既知の反応に適する反応条件下に、製造され
る。それ自体既知の変法もまた使用できる。
【００２０】所望により、原料物質はまた、これらの化
合物を反応混合物から単離することなく、直接にさらに
反応させて、式Ｉの化合物を生成させるような方法でそ
の場で生成させることもできる。
【００２１】式Ｉの化合物は式ＩＩ
【化１】 （式中Ｒ３はＯＨでありそしてＲ４はＨであるか、また
はＲ３とＲ４とが一緒になってＣ−Ｃ結合を表わすかの
どちらかである）の化合物を還元することにより製造す
ると好ましい。
【００２２】式ＩＩのカルビノール化合物（Ｒ３はＯＨ
であり、そしてＲ４はＨである）は、たとえば式Ｒ１−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＨのシクロヘキシルフェノール化合物を
水素添加して、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＯＨのシクロヘキ
シルシクロヘキサノール化合物を生成させ、酸化して相
当する４−Ｒ１−Ｃｙ−シクロヘキサノン化合物を生成
させ、式ＢｒＭｇ−Ｐｈ−Ｒ２のグリニヤール化合物と
反応させ、次いで加水分解することにより得ることがで
きる。式ＩＩのシクロヘキセン化合物（Ｒ３とＲ４とは
一緒になってＣ−Ｃ結合を表わす）は、前記化合物から
たとえば硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸のような強
酸をベンゼンまたはトルエンのような不活性溶剤中で用
いて水を分離することにより製造できる。
【００２３】式ＩＩの原料物質は約０°〜約２００°の
温度および約１〜約２００バールの圧力下に、たとえば
メタノール、エタノールまたはイソプロパノールのよう
なアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジ
オキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエステ
ル、酢酸のようなカルボン酸またはシクロヘキサンのよ
うな炭化水素のような不活性溶剤中で接触水素添加によ
り式Ｉの化合物に還元するのが好ましい。
【００２４】好適な触媒はＰｔまたはＰｄのような貴金
属であり、これらはオキシドの形で（ＰｔＯ２またはＰ
ｄＯ）、担体上で（たとえば木炭、炭酸カルシウムまた
は炭酸ストロンチウム上のＰｄ）、または微細形で（た
とえばＰｔ−ブラック）使用できる。
【００２５】還元工程の後で、生成する立体異性体混合
物を安定なトランス−異性体（水素添加により得られた
シクロヘキサン環に関して）に、たとえばジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメ
チルスルホキシドのような不活性溶剤中で約０〜約１５
０°の温度において、Ｋ−第３ブチレートのような塩基
で処理することにより、好適に変換できる。所望によ
り、生成する式Ｉの化合物中の基Ｒ２を別の基Ｒ２に変
えることもできる。
【００２６】すなわち、式ＩにおいてＲ２＝Ｈに相当す
るヒドロターフェニル化合物を、たとえばジエチルエー
テル、ＣＣｌ４または酢酸のような不活性溶剤中で約−
３０〜１００°の温度において、元素状塩素または臭素
を用いて、塩素化または臭素化すると、式Ｉの塩素また
は臭素化合物（Ｒ２はＣｌまたはＢｒである）が得ら
れ、この場合に鉄糸、ヨウ素またはＡｌＣｌ３のような
触媒を存在させることができる。
【００２７】式Ｉａのニトリル化合物はこれらの塩素ま
たは臭素化合物をＣｕ２（ＣＮ）２とたとえばＤＭＦま
たはＮ−メチルピロリドンのような不活性溶剤中で４０
〜２０°の温度において、ピリジンの存在下に、反応さ
せることにより得ることができる。
【００２８】式ＩにおいてＲ２＝Ｈに相当するヒドロタ
ーフェニル化合物は式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯ−
Ｒ５のケトン化合物に、式ＨＯＯＣ−Ｒ５（式中Ｒ５は
１〜９個の炭素原子を有するアルキル）のカルボン酸ま
たはそれらの反応性誘導体により、好ましくは酸触媒お
よび不活性溶剤の存在下に、約０°〜約１２０°の温度
においてアシル化することにより変換される。適当なカ
ルボン酸の誘導体としては、特にそれらの無水物および
ハライド、たとえば相当する酸クロリドおよび酸ブロミ
ドである。適当な触媒は、ＨＦ、Ｈ３ＰＣ４またはポリ
リン酸のような酸、または好ましくはＡｌＣｌ３、Ａｌ
Ｂｒ３、ＳｎＣｌ４、ＺｎＣｌ２、ＦｅＣｌ３、ＳｂＣ
ｌ５またはＢＦ３のようなルイス酸またはそのエーテレ
ートである。適当な溶剤の例にはＣＳ２、ヘキサンのよ
うな炭化水素、塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水
素、ニトロベンゼンまたはテトラメチレンスルホンがあ
る。
【００２９】上記ケトン化合物は式ＩにおいてＲ２＝Ｃ
ＯＯＨである化合物に、たとえば好ましくは臭素および
ＮａＯＨのような塩基からその場で生成させた次亜ハロ
ゲン酸塩を用いて、水性ジオキサン中で約０〜５０°の
温度において、酸化できる。
【００３０】式ＩにおいてＲ２＝ＣＯＯＨである化合物
は慣用の方法で、たとえばＳＯＣｌ２またはＰＣｌ５を
用いて約０〜１００°の温度で相当する酸クロリドに変
換でき、これらの酸クロリドはアンモニアにより、たと
えば水性ジオキサン中で約０〜３０°の温度において、
相当する式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ２の酸ア
ミド化合物に変換できる。
【００３１】これらのアミドを脱水させると、式Ｉａの
ニトリル化合物が得られる。水の分離に適する反応剤の
例には、ＳＯＣｌ２、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３、ＰＣ
ｌ５、ＳＯ２Ｃｌ２およびＣＯＣｌ２のような無機酸ク
ロリド、さらにまたＰ２Ｏ５、Ｐ２Ｓ５、ＡｌＣｌ
３（たとえばＮａＣｌとの複合化合物として）、および
芳香族スルホン酸およびスルホン酸ハライドがある。こ
の方法は不活性溶剤の存在または不在下に、約２０〜１
５０°の温度で実施できる。使用可能な溶剤の例には、
ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような芳香族炭化
水素、およびＤＭＦのようなアミドがある。
【００３２】式Ｉの炭化水素化合物（Ｒ２＝アルキル）
は、たとえば前記式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯ−Ｒ
５のケトン化合物を、クレメンゼンの方法（亜鉛、亜鉛
アマルガムまたは錫および塩酸を、好ましくは水性−ア
ルコール性溶液中で、または水／ベンゼンまたは水／ト
ルエンのような不均質相中で用いる）またはウオルフ−
キッシュナーの方法（ヒドラジンを、好ましくはＫＯＨ
またはＮａＯＨのようなアルカリの存在下に、ジエチレ
ングリコールまたはトリエチレングリコールのような高
沸点溶剤中で、約１００〜２００°の温度で用いる）に
より、還元することにより得ることができる。これらの
ケトン化合物はまた、前記条件下に、好ましくはＰｔま
たはＰｄ触媒上で２０〜８０°の温度および常圧下に、
前記溶媒の１種、たとえばテトラヒドロフラン中で、接
触水素添加させて、式Ｉの炭化水素化合物（Ｒ２＝アル
キル）に変換することもできる。
【００３３】前記のケトン化合物とヒドロキシルアミン
とを、たとえば水性エタノール中で、ＫＯＨまたはピリ
ジンのような塩基の存在下に、約２０〜１００°の温度
で反応させると、相当するオキシム化合物が得られ、こ
のオキシム化合物はベックマン転位の条件下に、たとえ
ば約２０〜１００°の温度でＰＣｌ５またはギ酸を用い
て、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ５の相
当するアミド化合物に変換できる。これは、たとえば硫
酸または塩酸のような水性鉱酸を用いて加水分解する
と、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＨ２の相当するアミ
ン化合物を導く。これらはまた、式ＩにおいてＲ２＝Ｈ
の相当する化合物をニトロ化し、生成する式Ｒ１−Ｃｙ
−Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＯ２のニトロ化合物を、たとえば前記
条件下における水素添加しあるいは、Ｆｅ／ＨＣｌ、Ｚ
ｎ／ＮａＯＨ、Ｚｎ／ＣＨ３ＣＯＯＨまたはＳｎ／ＨＣ
ｌにより発生する発生機の水素を用いて還元する。Ｓｎ
Ｃｌ２／ＨＣｌまたはＨ２Ｓもしくは硫化物を用いる還
元またはＮａ２Ｓ２Ｏ４を用いる還元により、製造する
こともできる。
【００３４】式Ｉｄのフェノール化合物は、たとえばア
ミン化合物のジアゾ化および後続の沸とう処理により得
ることができる。このジアゾ化は酸水性媒質中で亜硝酸
の塩またはエステル（たとえばＮａＮＯ２または亜硝酸
ブチル）を用いる慣用の方法で実施でき、生成するジア
ゾニウム塩溶液は次いで約５０〜１５０°の温度で加水
分解により分解できる。
【００３５】式Ｉのアルコキシル化合物（Ｒ２＝−Ｏ−
アルキル）は式Ｉｆのフェノール化合物のアルキル化に
より得ることができ、この場合に、フェノール化合物を
先ず相当するアルカリ金属フェノレートに、たとえばＮ
ａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３で処理
することにより変換すると好ましい。このフェノレート
を次いで相当するアルキルハライドまたはスルホネー
ト、またはジアルキルスルフェートと、好ましくはアセ
トン、ＤＭＦまたはジメチルスルホキシドのような不活
性溶剤中で、または過剰量の水性または水性−アルコー
ル性ＮａＯＨまたはＫＯＨ中で、約２０〜１００°の温
度で反応させることができる。
【００３６】式Ｉａのエステル化合物（Ｒ３はＨ以外の
基である）およびＩｂのエステル化合物はまた式Ｉのカ
ルボン酸化合物（Ｒ２＝ＣＯＯＨ）（またはそれらの反
応性誘導体を式ＨＯ−Ｒ３のアルコールまたはフェノー
ル（またはそれらの反応性誘導体）でエステル化する
か、または式Ｉｄのフェノール化合物（またはそれらの
反応性誘導体）と式ＨＯＯＣ−Ｒ３のカルボン酸（また
はそれらの反応性誘導体）との反応により得ることもで
きる。
【００３７】前記カルボン酸の特に適当な反応性誘導体
は酸ハライド、特にクロリドおよびブロミド、さらに無
水物、たとえば式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯ−Ｏ−
ＣＯＣＨ３とＲ３−ＣＯ−Ｏ−ＣＯＣＨ３との混合無水
物、アジドおよびエステル、特にそのアルキル基に１〜
４個の炭素原子を有するアルキルエステルである。
【００３８】前記アルコールおよびフェノールの使用可
能な反応性誘導体は、特に式ＭＯ−Ｒ３およびＲ１−Ｃ
ｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＭ（各式中Ｍは１当量の金
属、好ましくはＮａまたはＫのようなアルカリ金属であ
る）の相当する金属アルコレートまたはフェノレート化
合物である。
【００３９】エステル化は不活性溶剤の存在下に行なう
と有利である。好適な溶剤は、ジエチルエーテル、ジ−
ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
またはアニソールのようなエーテル；アセトン、ブタノ
ンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ＤＭＦまた
はリン酸ヘキサメチルトリアミドのようなアミド；ベン
ゼン、トルエンまたはキシレンのような炭化水素；四塩
化炭素またはテトラクロルエチレンのようなハロゲノ炭
化水素；およびジメチルスルホキシドまたはスルホンの
ようなスルホキシドである。水不混和性溶剤を同時に使
用して、エステル化中に生成する水を共沸蒸留すると有
利である。過剰量の有機塩基、たとえばピリジン、キノ
リンまたはトリエチルアミンを場合によりまたエステル
化用の溶剤として使用することもできる。エステル化は
また、溶剤の不在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリ
ウムの存在下に単純に加熱することにより、実施するこ
ともできる。反応温度は通常、−５０°〜＋２５０°、
好ましくは−２０°〜＋８０°である。これらの温度
で、エステル化反応は一般に１５分〜４８時間後に完了
する。
【００４０】エステル化の反応条件は使用する原料物質
の性質に依存する。従って、遊離のカルボン酸と遊離の
アルコールとは一般に、強酸、たとえば塩酸または硫酸
のような鉱酸の存在下に反応させる。好適な反応方法は
酸無水物、または特に酸クロリドをアルコールと、好ま
しくは塩基性媒質中で反応させる方法であり、特に重要
な塩基は水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩；酢酸ナトリウムまた
は酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩；水酸化カ
ルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；およびト
リエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたは
キノリンのような有機塩基である。エステル化のさらに
好適な態様では、アルコールまたはフェノール化合物を
先ずナトリウムまたはカリウムアルコレートまたはフェ
ノレートに、たとえばエタノール性水酸化ナトリウム溶
液または水酸化カリウム溶液で処理し、このアルコレー
トまたはフェノレートを単離し、次いでアセトンまたは
ジエチルエーテル中に、重炭酸ナトリウムまたは炭酸カ
リウムとともに撹拌しながら懸濁し、次いでジエチルエ
ーテル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸クロリドまたは無
水物の溶液を、好ましくは約−２５〜＋２０°の温度で
加えることにより、変換する工程を包含する。
【００４１】本明細書中で、％は重量％を意味し、温度
はすべて摂氏度で示される。「常法による仕上げ」の用
語は次の意味を有する。必要に応じて、水および（また
は）トルエン、ＣＨ２Ｃｌ２またはＣＨＣｌ３のような
有機溶剤を加え、相を分離させ、有機相を蒸発させ、残
留物をクロマトグラフィおよび（または）結晶化により
精製する。以下に成分化合物の製造例を示す。
【００４２】例 １ テトラヒドロフラン３５０ｍｌ中の１−フェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キセン〔トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
プロピルシクロヘキサンを酢酸エチル中、ＰｔＯ２上で
５０°で水素添加してトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノールを生成
させ、ＮａＯＣｌで酸化して４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノンを生成させ、
テトラヒドロフラン中でＣ６Ｈ５ＭｇＢｒと反応させ、
次いで加水分解して１−フェニル−４−（トランス−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノールを生成さ
せ、次いで沸とうトルエン中でｐ−トルエンスルホン酸
により脱水させることにより得られる〕２８．２ｇの溶
液をＰｄＯ３ｇ上で４０°および１バール下に水素吸収
がやむまで水素添加する。混合物を濾過し、濾液を蒸発
させ、生成するシス−トランス混合物をＤＭＦ１４０ｍ
ｌに溶解し、Ｋ−第３−酪酸塩１４ｇを加え、混合物を
Ｎ２雰囲気下に２４時間、１００°に加熱する。この混
合物を冷却させた後に、水中に注ぎ入れ、生成するトラ
ンス−１−フェニル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンを濾取する。ｍ．ｐ
７４°、ｃ．ｐ １０２°。
【００４３】同様にして、相当するシクロヘキセンの水
素添加により次の化合物が得られる。 トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フ
ェニル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−フェニル−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−
１−フェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フェニル−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、トランス−１−フェニル−４−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−フェニル−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フェ
ニル−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
【００４４】トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン；ｍ．ｐ ８０°、トランス−１−ｐ−フルオロ
フェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−フルオロフ
ェニル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−フルオロフ
ェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、
【００４５】トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００４６】トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−
１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−
ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−
ブロモフェニル−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ブロ
モフェニル−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ブロモフ
ェニル−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ブロモフェニル
−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、
【００４７】トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００４８】トランス−１−ｐ−トリル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−
ｐ−トリル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−トリル−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００４９】トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン；ｍ．ｐ３３°、ｃ．ｐ １６２°、γ２０ １６ｃ
ｓｔ、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００５０】トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５１】トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００５２】トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５３】トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５４】トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５５】トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５６】トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、
【００５７】トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５８】トランス−１−ｐ−ペンチルオキシフェニ
ル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチルオキシフェ
ニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチルオキシ
フェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチルオ
キシフェニル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチ
ルオキシフェニル−４−（トランス−４−へキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００５９】トランス−１−ｐ−ヘキシルオキシフェニ
ル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルオキシフェ
ニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルオキシ
フェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルオ
キシフェニル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン。
【００６０】例 ２ （ａ） トランス−１−フェニル−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン２８．４
ｇ、ＡｌＣｌ３１３．４ｇおよびＣＨ２Ｃｌ２１２０ｍ
ｌの混合物をアセチルクロライドの存在下、２０°で２
４時間撹拌し、次いで２％塩酸中に注ぎ入れる。常法に
より仕上げ、ｐ−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフ
ェノンが得られる。ｍ．ｐ．８１°、ｃ．ｐ．１１５
°。
【００６１】（ｂ） 水１１５ｍｌ中のヒドロキシルア
ンモニウムクロリド７ｇの溶液をエタノール２００ｍｌ
中のｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３
２．６ｇの溶液に加える。水１０ｍｌ中のＫＯＨ ５．
６ｇの溶液を加えた後に、この混合物を２時間沸とうさ
せ、冷却させ、次いで水で希釈し、沈殿したｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−アセトフェノンオキシムを濾取
し、水で洗浄し、次いで乾燥させる。
【００６２】（ｃ） ｐ−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
アセトフェノンオキシム３４．１ｇとギ酸１７０ｍｌと
の混合物を１２時間沸とうさせ、次いで蒸発させる。ト
ランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンよ
りなる粗製残留物を２０％Ｈ２ＳＯ４３４０ｍｌととも
に３時間沸とうさせ、アセチル基を脱離させる。この混
合物を冷却させた後に、水２０ｍｌ中のＮａＮＯ２７ｇ
の溶液を０°で撹拌しながら滴下して加える。撹拌を１
時間続け、生成する混合物を撹拌しながら、１３０°に
加温した６０％Ｈ２ＳＯ４３００ｍｌ中に少しずつ導入
する。混合物を冷却させ、生成するトランス−１−ｐ−
ヒドロキシフェニル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンを濾取し、トルエンか
ら再結晶させる。
【００６３】同様にして、下記の化合物が得られる。 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、ｐ−
（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、ｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−アセトフェノン、ｐ−（トランス
−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−アセトフェノン
【００６４】また、これらアセトフェノン化合物から相
当するオキシムを経て、下記の物質が得られる。 トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
【００６５】また、相当する１−ｐ−アミノフェニル化
合物を経て、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、が得られる。
【００６６】例 ３ テトラヒドロフラン３２０ｍｌ中のｐ−（トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル）−アセトフェノン３２．６ｇの溶液を５％Ｃ
上のＰｄ５ｇ上で、４０°および常圧下に、Ｈ２の吸収
がやむまで水素添加する。この混合物を濾過し、濾液を
蒸発させ、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンが得られる。
【００６７】例 ４ ｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３２．
６ｇ、ＫＯＨ １５ｇ、８５％ヒドラジン２５ｍｌおよ
びジエチレングリコール２５０ｍｌの混合物を１時間、
１００°に加温する。生成したヒドラゾンが分解される
まで、温度を徐々に上げ、次いでさらに４時間沸とうさ
せ、冷却させ、常法により仕上げて、トランス−１−ｐ
−エチルフェニル−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。
【００６８】例 ５ トランス−１−ｐ−ブロモフェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン３６．
３ｇ、Ｃｕ２（ＣＮ）２１０ｇ、ピリジン１２０ｍｌお
よびＮ−メチルピロリドン６０ｍｌの混合物を１６０°
に２時間加熱する。この混合物を冷却させ、２０％塩酸
６００ｍｌ中のＦｅＣｌ３・６Ｈ２Ｏ１２０ｇの溶液を
加え、混合物を７０°に撹拌しながら１．５時間加温
し、次いで常法により仕上げ、トランス−１−ｐ−シア
ノフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサンが得られる。ｍ．ｐ．５５°、
ｃ．ｐ．１８４°。
【００６９】同様にして、相当する臭素化合物から次の
化合物が得られる：トランス−１−ｐ−シアノフェニル
−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン；ｍ．ｐ．７６°、ｃ．ｐ．１９５°。 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−
１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−
ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−
シアノフェニル−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−シア
ノフェニル−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−シアノフェ
ニル−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン。
【００７０】例 ６ ジオキサン１００ｍｌ中のｐ−（トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−アセトフェノン３２．６ｇの溶液を水２３０ｍｌ
中のＮａＯＨ ４０ｇおよび臭素４８ｇの溶液に２０°
で撹拌しながら滴下して加え、撹拌を１時間続け、水１
４０ｍｌ中のＮａＨＳＯ３１４ｇの溶液を加え、次いで
塩酸をｐＨが５になるまで加える。常法により仕上げ
（ＣＨ２Ｃｌ２）、ｐ−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−安
息香酸が得られる。
【００７１】この粗生成物をＳＯＣｌ２６０ｍｌととも
に、２．５時間沸とうさせる。蒸発後に、生成する粗製
酸クロリドをジオキサン４３０ｍｌに溶解し、２５％水
性アンモニア２００ｍｌを加え、この混合物を氷上に注
ぎ入れ、濾過して、ｐ−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンズアミドが得られる。このアミド３２．７ｇのＤＭＦ
５００ｍｌ中の溶液にＰＯＣｌ３６５ｇを５０°で撹
拌しながら滴下して加える。この混合物をさらに１時間
撹拌した後に、氷上に注ぎ入れ、常法により仕上げて
（ＣＨ２Ｃｌ２）、トランス−１−ｐ−シアノフェニル
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサンが得られる。ｍ．ｐ．５５°、ｃ．ｐ．１
８４°。
【００７２】同様にして相当するベンズアミドおよびベ
ンゾニトリル化合物が次の化合物を経て得られる。 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−安息香酸、ｐ−（トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−安息香酸、ｐ−（トランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−安息香酸、ｐ−（トランス−４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−安息
香酸。
【００７３】例 ７ トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン３
０ｇ、Ｋ２ＣＯ３６．９ｇ、ヨウ化へキシル２５ｇおよ
びＤＭＦ２５０ｍｌの混合物を８０°に１６時間、撹拌
しながら加熱し次いで冷却させ、常法により仕上げる。
トランス−ｐ−ヘキソキシフェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが得ら
れる。
【００７４】例 ８ トルエン３００ｍｌ中のトランス−１−ｐ−ヒドロキシ
フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン３０ｇおよびピリジン２０ｍ１の
溶液に塩化アセチル８ｇを加え、この混合物を８０°に
１時間加温する。冷却し、常法により仕上げた後に、ト
ランス−１−ｐ−アセトキシフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが得
られる、ｍ．ｐ．８５°、ｃ．ｐ．２２９°。
【００７５】同様にして、エステル化により次の化合物
が得られる。 トランス−１−ｐ−アセトキシフェニル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−ホルミルオキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−プロピオニルオキシフェニル−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；ｍ．ｐ．７３°、ｃ．ｐ．２３１°。トラ
ンス−１−ｐ−ブチリルオキシフェニル−４，（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−ペンタノイルオキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヘキサノイルオキシフェニ
ル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−デカノイルオキシ
フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、
【００７６】トランス−１−ｐ−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、
【００７７】トランス−１−ｐ−（ｐ−エチルベンゾイ
ルオキシ）−フェニル−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン；ｍ．ｐ．１２３
°、ｃ．ｐ．）２７０°。 トランス−１−ｐ−（ｐ−プロピルベンゾイルオキシ）
−フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−（ｐ−メトキシベンゾイルオキシ）−フ
ェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−エト
キシベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−（ｐ−プロポキシベンゾイルオキシ）−
フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−シア
ノベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン；ｍ．
ｐ．２１５°、ｃ．ｐ．）２７０°。
【００７８】例 ９ ｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−安息香酸３２．８ｇを
ＳＯＣｌ２２４ｇとともに１時間沸とうさせ混合物を蒸
発させ、生成する粗製酸クロリドをトルエン１５０ｍｌ
に溶解し、ピリジン８ｇおよびプロパノール６ｇを加
え、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、常法により
仕上げ（ＣＨ２Ｃｌ２）、プロピルｐ−（トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル）−ベンゾエートが得られる。
【００７９】同様にして、エステル化により次の化合物
が得られる。 メチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、エ
チルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、プロ
ピルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ブチ
ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ペンチ
ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ヘキシ
ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、
【００８０】ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シル）−ベンゾエート、メチルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾエート、エチルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾエート；ｍ．ｐ．２７°、ｃ．ｐ．１
５６°。 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、
ペンチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエー
ト、ヘキシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエ
ート、ヘプチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾ
エート、オクチルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、ノニルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、デシルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、
【００８１】トランス−４−プロピルシクロヘキシルｐ
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、トランス
−４−ブチルシクロヘキシルｐ−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−ベンゾエート、トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート；
ｍ．ｐ．１０８°、ｃ．ｐ．＞２６０°、
【００８２】ｐ−トリルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、ｐ−プロピルフェニルｐ−（トランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−ベンゾエート、ｐ−ブチルフェニルｐ
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ｐ−ペン
チルフェニルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエ
ート、ｐ−メトキシフェニルｐ−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−ベンゾエート、ｐ−エトキシフェニルｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ｐ−デシルオキシ
フェニルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエー
ト、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート；ｍ．ｐ．１６３°、ｃ．ｐ．＞２７０
°、
【００８３】プロピルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾエート、ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、ペンチルＤ−（トランス−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シル）−ベンゾエート、
【００８４】プロピルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ブチルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ペンチルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−ベンゾエート、
【００８５】プロピルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ブチルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ペンチルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−ベンゾエート。
【００８６】本発明に係る誘電体の実施例を示す。 例 Ａ ２１％ ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル、３０％ ｐ−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、２２％
ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル、１２％ トランス−１−ｐ−シアノフェニ
ル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、および１５％ トランス−１−ｐ−シア
ノフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサンの混合物はｍ．ｐ．−１２°お
よびｃ．ｐ．８２°を有する。この混合物は、たとえば
３〜１０ボルトの電圧で動作する「静的駆動」（「直接
駆動」）用の「ねじれネマチック表示（ＴＮＤ）」に使
用できる。
【００８７】例 Ｂ ２０％ ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−ベンゾニトリル、１３％ ４−エチル−４′−シアノ
ビフェニル、２２％ ４−ブチル−４′−シアノビフェ
ニル、９％ ｐ−シアノフェニルｐ−エチルベンゾエー
ト、６％ ｐ−シアノフェニルｐ−プロピルベンゾエー
ト、１３％ トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、および１７％ トランス−１−シアノフェニル−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサンの混合物はｍ．ｐ．−８°およびｃ．ｐ．６
４°を有する。この混合物は、たとえば低い動作電圧で
ＴＮＤ用に使用できる。
【００８８】例 Ｃ １２％ ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル、１０％ ｐ−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、１９％ ｐ
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル、１０％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル、１２％ ４−シアノ−
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビ
フェニル、１２％ トランス−１−ｐ−シアノフェニル
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、１５％ トランス−１−ｐ−シアノフェニ
ル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、および１０％ トランス−１−ｐ−フ
ルオロフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンの混合物はｍ．ｐ．−１３
°およびｃ．ｐ．９７°を有する。これは、例えば２色
性染料用のネマチック溶剤（「ホスト混合物」）として
適している。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年７月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｃ 13/28 9280−4Ｈ 25/18 9280−4Ｈ 43/21 7419−4Ｈ 255/49 9357−4Ｈ (72)発明者 ミハエル・レメル ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシュタッ ト、フランクフルテル・シュトラーセ 250 (72)発明者 ヨアヒム・クラウゼ ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシュタッ ト、フランクフルテル・シュトラーセ 250 (72)発明者 ルドルフ・アイデンシンク ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシュタッ ト、フランクフルテル・シュトラーセ 250 (72)発明者 ゲオルク・ヴェーベル ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシュタッ ト、フランクフルテル・シュトラーセ 250

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも２種の液晶成分を含有する電
    気光学表示素子用の液晶誘電体であって、少なくとも１
    種の成分が式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２ （Ｉ） （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ
    ＯＯＲ３または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３であり、Ｒ３はＨ、ア
    ルキル、−Ｃｙ−アルキル、−Ｐｈ−アルキル、−Ｐｈ
    −Ｏ−アルキル、−Ｐｈ−ＣＮまたは−Ｐｈ−Ｆであ
    り、Ｃｙは１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＰ
    ｈは１，４−フェニレンであり、上記各アルキル基は１
    〜１０個の炭素原子を含有する）で示される化合物であ
    り、少なくとも１種の成分が式ＩＩＩ Ｒ６−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ７ （ＩＩＩ） （式中、ＡおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベンゼ
    ンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニ
    ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシク
    ロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３
    −ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−およ
    びテトラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラ
    ヒドロキナゾリンを含む群からの炭素環式または複素環
    式環であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−
    Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ
    −、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ２
    −ＣＨ２−、ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯＯ
    −Ｐｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロ
    ゲン、好ましくは塩素、または−ＣＮであり、そしてＲ
    ６およびＲ７は１８個まで、好ましくは８個までの炭素
    原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキ
    シまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、または
    これらの基の１方はまた、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、Ｃ
    Ｆ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである）で示される化合物で
    あることを特徴とする電気光学表示素子用液晶組成物。
  2. 【請求項２】 少なくとも２種の液晶成分を含有する電
    気光学表示素子用の液晶誘電体であって、少なくとも１
    種の成分が式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２ （Ｉ） （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ
    ＯＯＲ３または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３であり、Ｒ３はＨ、ア
    ルキル、−Ｃｙ−アルキル、−Ｐｈ−アルキル、−Ｐｈ
    −Ｏ−アルキル、−Ｐｈ−ＣＮまたは−Ｐｈ−Ｆであ
    り、Ｃｙは１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＰ
    ｈは１，４−フェニレンであり、上記各アルキル基は１
    〜１０個の炭素原子を含有する）で示される化合物であ
    り、他の成分の少なくとも１種がアゾキシベンゼン化合
    物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、
    ターフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシル
    −ベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシル
    シクロヘキサン−カルボキシレート化合物、フェニルシ
    クロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合
    物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキ
    シルナフタレン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシル
    ベンゼン化合物、４，４′−ビス−シクロヘキシルビフ
    ェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリ
    ミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオ
    キサン化合物、場合によりハロゲン化したスチルベン化
    合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物
    および置換ケイ皮酸化合物の群から選択された化合物で
    あることを特徴とする電気光学表示素子用液晶組成物。
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