JPS5810552A - ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル - Google Patents
４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリルInfo
- Publication number
- JPS5810552A JPS5810552A JP10738281A JP10738281A JPS5810552A JP S5810552 A JPS5810552 A JP S5810552A JP 10738281 A JP10738281 A JP 10738281A JP 10738281 A JP10738281 A JP 10738281A JP S5810552 A JPS5810552 A JP S5810552A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- compound
- liquid crystal
- formula
- cyclohexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質ｔＣ関す
る。
る。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式ｌＣはＴＮ
型、ＤＳ型、ゲント・ホスト型、ＤＡＰｇ、ホワイト・
ティラー型など各機の方式があり、それぞれの方式によ
り使用される液晶物質（（要求される性質も異る。例え
ば表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性
△εが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。しかし
いずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示−１又水分、熱、空気、光などに対
して安定である必要がある。現在のところ単一化合物で
この様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合１．て−忠実用に耐えるもの
を得ているのが現状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式ｌＣはＴＮ
型、ＤＳ型、ゲント・ホスト型、ＤＡＰｇ、ホワイト・
ティラー型など各機の方式があり、それぞれの方式によ
り使用される液晶物質（（要求される性質も異る。例え
ば表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性
△εが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。しかし
いずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示−１又水分、熱、空気、光などに対
して安定である必要がある。現在のところ単一化合物で
この様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合１．て−忠実用に耐えるもの
を得ているのが現状である。
最近、広い温度範囲、すなわち低温から＾温に２りたっ
て動作すえ液晶表示素子がますます要求される様になっ
て来た。この様な要求をみたすためにはよシ広い温度範
囲で液晶相を示し、かつ低粘性な液晶化合物がのぞまれ
ている。
て動作すえ液晶表示素子がますます要求される様になっ
て来た。この様な要求をみたすためにはよシ広い温度範
囲で液晶相を示し、かつ低粘性な液晶化合物がのぞまれ
ている。
本発明はこのような要求をみたすものである。
即ち本発明は一般式、
Ｒｏｏ（ΣＣＮ （１）
（上式中８は水素原子又は炭素数１〜１５のアルキル基
な示す） で表わされる４−〔トランス−４′−（トランス−４９
−アルキルシクロへキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリルである。
な示す） で表わされる４−〔トランス−４′−（トランス−４９
−アルキルシクロへキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリルである。
本発明の化合物は低粘度で、しかも広い液晶温度範囲を
もつ。例えば４−〔トランス−４′−（トランス−４′
〜プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリルは結晶−スメクチック点（Ｃ−８ｍＡ）７１０℃
、スメクチック−ネマチック点（８ｍ−Ｎ点）８１．１
℃、ネマチック−透明点（Ｎ 、−Ｉ点）２４２．５℃
と広い温度範囲で液晶相を示し、誘電異方性値は＋７．
粘度は２０℃で３０ｃｐｌｉ度（外挿値）で、水分。
もつ。例えば４−〔トランス−４′−（トランス−４′
〜プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリルは結晶−スメクチック点（Ｃ−８ｍＡ）７１０℃
、スメクチック−ネマチック点（８ｍ−Ｎ点）８１．１
℃、ネマチック−透明点（Ｎ 、−Ｉ点）２４２．５℃
と広い温度範囲で液晶相を示し、誘電異方性値は＋７．
粘度は２０℃で３０ｃｐｌｉ度（外挿値）で、水分。
熱、空気、光などに対して安定であ郵、低粘性で広い温
度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組成物を得るに好
適な化合物である。
度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組成物を得るに好
適な化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。まず、
ブロモベノインと金属マグネシウムからフェニルマグネ
シウムプロミドを製造し、そレヲ４−（トランス−４′
−アルキルシクロヘキシル う／スーｄ′ーアルキノＬシクロヘキシル）シクロヘキ
サノ−１−オール−ベノゼ／（ＩＩ）とする。次にこれ
を硫酸水素カリウムな触媒（Ｃして脱水しテ４’−（）
ランス ４“〜アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ノ−１’−−ルーベンゼン（ＩＩ湾得、ついでラネーニ
ッケル触媒を用いて水素添加してトランス−４’−（）
ランス−４″−アルキルシクロ、キシル）シクロヘキシ
：７レベ／ゼン（財）を得る。このものは（ＩＱを直接
、ラネーニッケルを使用して水素添加しても得ることが
できる。
ブロモベノインと金属マグネシウムからフェニルマグネ
シウムプロミドを製造し、そレヲ４−（トランス−４′
−アルキルシクロヘキシル う／スーｄ′ーアルキノＬシクロヘキシル）シクロヘキ
サノ−１−オール−ベノゼ／（ＩＩ）とする。次にこれ
を硫酸水素カリウムな触媒（Ｃして脱水しテ４’−（）
ランス ４“〜アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ノ−１’−−ルーベンゼン（ＩＩ湾得、ついでラネーニ
ッケル触媒を用いて水素添加してトランス−４’−（）
ランス−４″−アルキルシクロ、キシル）シクロヘキシ
：７レベ／ゼン（財）を得る。このものは（ＩＱを直接
、ラネーニッケルを使用して水素添加しても得ることが
できる。
次に化合物（ＩＶ）をボウ素酸又は過ヨウ素酸などで−
・ロゲン化することにより４−［）う／スー４”ーア一
ヤ，ツク。ヘキシ，。、ッ，。ヘヤッ，，〕ハロゲノベ
ンゼン（ｖ）とし、これを／アン化第１鋼でシアノ化す
れば目的の４−（）ランス−４′−（）ランス−４−ア
ルキルシクロへキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリ
ル（１）が得られる。
・ロゲン化することにより４−［）う／スー４”ーア一
ヤ，ツク。ヘキシ，。、ッ，。ヘヤッ，，〕ハロゲノベ
ンゼン（ｖ）とし、これを／アン化第１鋼でシアノ化す
れば目的の４−（）ランス−４′−（）ランス−４−ア
ルキルシクロへキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリ
ル（１）が得られる。
以上を化学式で示すと、
（１）
（１）式の化合物は工程数は参りなるが上記の（転）の
化合−から以下の様なルー゛トによって製造することも
出来る。即ち斡）の化合物を塩化アセチル又は無水酢酸
と、無水塩化アルミニウム存在下で反応させて４−〔ト
ランス−４’−（）ランスーイ′ーアルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルコアセチルベンゼンＣ）とし、つ
いで次亜臭素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ナトリウムで
ハロホルム反応を行ってアセチル基をカルボキシル基に
［５てカルボン酸（２）とし、更に塩化チオニルで酸塩
化物（Ｍｌ）としてからアンモニヤによる酸アミド（Ｋ
）を経て塩化チオニルなどＫよる脱水によｌ）を得る。
化合−から以下の様なルー゛トによって製造することも
出来る。即ち斡）の化合物を塩化アセチル又は無水酢酸
と、無水塩化アルミニウム存在下で反応させて４−〔ト
ランス−４’−（）ランスーイ′ーアルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルコアセチルベンゼンＣ）とし、つ
いで次亜臭素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ナトリウムで
ハロホルム反応を行ってアセチル基をカルボキシル基に
［５てカルボン酸（２）とし、更に塩化チオニルで酸塩
化物（Ｍｌ）としてからアンモニヤによる酸アミド（Ｋ
）を経て塩化チオニルなどＫよる脱水によｌ）を得る。
化学式で示すと、
以下実施ｆＩＫより本発明の化合物につき更に詳細に説
明する。
明する。
実施例１［４−（）ランス−４’−（）ランス−４′−
プロビルシクロヘキシルンシクロヘキシル〕ベンツニト
リルのａｌｌ］ 削り状マグネシウム３．６ ｔ （０，１４８モル）を
６つロフラスコに入し、ブロモベンゼン２＆２ｆ（０，
１４８モルンをテトラヒドロフランに溶かした溶液５Ｃ
１ｄをＮ２気流中で反応温度を３０〜３５℃に保り、攪
拌しなか１つゆつくり滴下していくと反応Ｉ、て６時間
でマグ・・シウムは溶けて均一になシ、フエニルマク不
ソウムブロミドを生じる。これ［４−（トラ／スー４′
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン２６２ｆ
（０，１１’８モル）をテトラヒドロフランに溶かして
５０７にしたものを反応温度を１０℃以下に保ちつつ、
なるべく速かに滴下する。滴下後６５℃まで昇温させ５
０分間攪拌し、ついで５ Ｎ４’＋ ｅｋ １ ｔＪυ
―を加える。反応液を分液ロートに移しｎ−へブタン１
００ｉで６回抽出後、合わせたｎ−ヘノタン層を、水で
洗液が中性（なるまで洗浄してからｎ−へブタンを減圧
留去する。
プロビルシクロヘキシルンシクロヘキシル〕ベンツニト
リルのａｌｌ］ 削り状マグネシウム３．６ ｔ （０，１４８モル）を
６つロフラスコに入し、ブロモベンゼン２＆２ｆ（０，
１４８モルンをテトラヒドロフランに溶かした溶液５Ｃ
１ｄをＮ２気流中で反応温度を３０〜３５℃に保り、攪
拌しなか１つゆつくり滴下していくと反応Ｉ、て６時間
でマグ・・シウムは溶けて均一になシ、フエニルマク不
ソウムブロミドを生じる。これ［４−（トラ／スー４′
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン２６２ｆ
（０，１１’８モル）をテトラヒドロフランに溶かして
５０７にしたものを反応温度を１０℃以下に保ちつつ、
なるべく速かに滴下する。滴下後６５℃まで昇温させ５
０分間攪拌し、ついで５ Ｎ４’＋ ｅｋ １ ｔＪυ
―を加える。反応液を分液ロートに移しｎ−へブタン１
００ｉで６回抽出後、合わせたｎ−ヘノタン層を、水で
洗液が中性（なるまで洗浄してからｎ−へブタンを減圧
留去する。
残留した油状物は（４’−（）ランス−４〜プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン−１′−オール〕ベンゼ
ンであり、これに硫酸水素カリウム１９２を加えＮ、気
流中１７０℃で２時間脱水する。冷却１１２００−のｎ
−ヘゲタンを加えてから硫酸水素カリウムをｆ別し分液
ロートでｎ−へブタン層を洗液が中性になるまで水洗す
る。
クロヘキシル）シクロヘキサン−１′−オール〕ベンゼ
ンであり、これに硫酸水素カリウム１９２を加えＮ、気
流中１７０℃で２時間脱水する。冷却１１２００−のｎ
−ヘゲタンを加えてから硫酸水素カリウムをｆ別し分液
ロートでｎ−へブタン層を洗液が中性になるまで水洗す
る。
次いでｎ−へブタノを減圧留去し、残る油状物をｎ−へ
ブタンとア七トンでＳ結晶して得られるのが（４’−（
）ランス−４５−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１′−イル〕ベンゼンである。この７．５Ｆをエ
タノール５００−に溶解しラネーニッケル触媒３．２Ｆ
を加え、５０℃常圧で水素を通じ接触還元を行う。原料
と生成物の両方をガスクロマトグラフィーで追跡し、原
料が消失した時点、即ち８時間後に還元反応を終了させ
た。このときの水素吸収量Ｉｆｉ８００ｓ＋ｇであった
。触媒を１別してから溶媒を減圧留去し、残った結晶を
エタノールで再結晶シて〔トランス−４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンイ
ンヲ得り。
ブタンとア七トンでＳ結晶して得られるのが（４’−（
）ランス−４５−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１′−イル〕ベンゼンである。この７．５Ｆをエ
タノール５００−に溶解しラネーニッケル触媒３．２Ｆ
を加え、５０℃常圧で水素を通じ接触還元を行う。原料
と生成物の両方をガスクロマトグラフィーで追跡し、原
料が消失した時点、即ち８時間後に還元反応を終了させ
た。このときの水素吸収量Ｉｆｉ８００ｓ＋ｇであった
。触媒を１別してから溶媒を減圧留去し、残った結晶を
エタノールで再結晶シて〔トランス−４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンイ
ンヲ得り。
この１４ｆを酢酸５０−に溶かし、純水０．９ｍ。
濃硫酸ｔｏＷ＃ｔ、ヨウ素酸０．２０？ 、ヨウ素０．
５Ｏｆ。
５Ｏｆ。
四塩化炭素α４ｄの混合物を８℃℃で５時間還流した。
反応液を冷却し析出した結晶を濾過し、この結晶をｎ−
へブタンで再結晶して得られたものが４−〔トランス−
４’−（）ランス−４′−プロピルシクロへキシルンシ
タロヘキシル〕ヨードベンゼンである。このものは液晶
状態を示し、Ｃ−８ｍ点が１１９０℃、 Ｓ ｔｒ＋
Ｎ点が１６９２℃、Ｎ−Ｉ点が１８９２℃であった。
へブタンで再結晶して得られたものが４−〔トランス−
４’−（）ランス−４′−プロピルシクロへキシルンシ
タロヘキシル〕ヨードベンゼンである。このものは液晶
状態を示し、Ｃ−８ｍ点が１１９０℃、 Ｓ ｔｒ＋
Ｎ点が１６９２℃、Ｎ−Ｉ点が１８９２℃であった。
この１２ｆをＮ 、 Ｎ’−ジメチルボルムアミド５０
１１ｔに溶解し、シアン化第−銅０．６５ｆを加え、１
５０℃で４時間反応した。ｎ−ヘプタン１００ｄを加え
、分液ロートに移し、３０饅アンモニア水で分液し１次
いで水洗、６Ｎ−塩酸洗いを施こし、更に洗液が中性に
なる筐で水洗する１、溶媒を減圧留去し、ｎ−へブタン
で再結晶（７て得られたものが目的の４−Ｃ）ランス−
４’ −（トランス−４”−プロピルシクロヘキシｈ）
シクロヘキシ＾〕べ／ジニトリルである。収量０．４ｆ
、収車はシアノ化反応について４５％、そのＣ−８ｍ点
は７Ｎ１℃、Ｓｍ−Ｎ点は８Ｆ１℃、Ｎ−Ｉ点は２４２
．５℃であった。
１１ｔに溶解し、シアン化第−銅０．６５ｆを加え、１
５０℃で４時間反応した。ｎ−ヘプタン１００ｄを加え
、分液ロートに移し、３０饅アンモニア水で分液し１次
いで水洗、６Ｎ−塩酸洗いを施こし、更に洗液が中性に
なる筐で水洗する１、溶媒を減圧留去し、ｎ−へブタン
で再結晶（７て得られたものが目的の４−Ｃ）ランス−
４’ −（トランス−４”−プロピルシクロヘキシｈ）
シクロヘキシ＾〕べ／ジニトリルである。収量０．４ｆ
、収車はシアノ化反応について４５％、そのＣ−８ｍ点
は７Ｎ１℃、Ｓｍ−Ｎ点は８Ｆ１℃、Ｎ−Ｉ点は２４２
．５℃であった。
実施例２，３
実施例１に於ける４−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノンα１１８モルの（ｌに夫
々対応するシクロヘキサノンを使用して４−〔トランス
−４’−（）ランス−シクロヘキシル〕シクロヘキシル
ベンゾニトリル及び４−〔トラノスー４’−（）ランス
−４”−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゾニトリルを製造した。その物性値等を実施例１の結
果と共に第１表に示す。
ロヘキシル）シクロヘキサノンα１１８モルの（ｌに夫
々対応するシクロヘキサノンを使用して４−〔トランス
−４’−（）ランス−シクロヘキシル〕シクロヘキシル
ベンゾニトリル及び４−〔トラノスー４’−（）ランス
−４”−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゾニトリルを製造した。その物性値等を実施例１の結
果と共に第１表に示す。
実施９１４（使用例〕
トランス−４−プロに： ｘ −（４’−シアノ７エエ
ル）シクロヘキサン ２４ｍ！トランス
ー４−ベンチルー（４′−シアノフェニルシンシクロヘ
キサン ５６％トランス−４−へブチ３
−（４’−シアノフエ二Ｊｇ−１）シクロヘキナ７
２５ｑ／ｂトランス−４−ペンチルー（４
′−シアノフェニル−４）シクロヘキサン
１５−なる組成の液晶組成物人のネマチック温度範囲
は一１０〜７２℃であり、誘電異方性値は＋１１゜２０
℃での粘度は２９ｃｐであった。
ル）シクロヘキサン ２４ｍ！トランス
ー４−ベンチルー（４′−シアノフェニルシンシクロヘ
キサン ５６％トランス−４−へブチ３
−（４’−シアノフエ二Ｊｇ−１）シクロヘキナ７
２５ｑ／ｂトランス−４−ペンチルー（４
′−シアノフェニル−４）シクロヘキサン
１５−なる組成の液晶組成物人のネマチック温度範囲
は一１０〜７２℃であり、誘電異方性値は＋１１゜２０
℃での粘度は２９ｃｐであった。
液晶組成物人のうちのトランス−４−ペンチルー（４’
−シアノフェニル−４）シクロヘキサンのかわりにＰｉ
Ｊｔの本発明の実施例３の４−〔トランス−４’−（）
ランス−４＃−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゾニトリルを加えた液晶組成−のネマチック温
度ａｍは一１５〜７５Ｃで６９、誘電異方性値は＋１１
．２０℃での粘度ｕ２８ｃｐであった。このように本発
明の化合物は粘度を上昇させることなくネマチック温度
範囲を広けるのに最適である。
−シアノフェニル−４）シクロヘキサンのかわりにＰｉ
Ｊｔの本発明の実施例３の４−〔トランス−４’−（）
ランス−４＃−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゾニトリルを加えた液晶組成−のネマチック温
度ａｍは一１５〜７５Ｃで６９、誘電異方性値は＋１１
．２０℃での粘度ｕ２８ｃｐであった。このように本発
明の化合物は粘度を上昇させることなくネマチック温度
範囲を広けるのに最適である。
以上
、−−゛
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （上式中Ｂは水素原子又は炭素数１・〜１５のアルキＡ
−羞をボ゛ｒン で表わされる４−〔トランス−４’−（トランス−ａ＃
ｙルキルシクロへキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニト
リル。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10738281A JPS5810552A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
| DE3223637A DE3223637C2 (de) | 1981-07-09 | 1982-06-24 | Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen |
| US06/396,484 US4439340A (en) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Cyano-mono-or diphenylbicyclohexane derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10738281A JPS5810552A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5810552A true JPS5810552A (ja) | 1983-01-21 |
| JPS6346738B2 JPS6346738B2 (ja) | 1988-09-19 |
Family
ID=14457698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10738281A Granted JPS5810552A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5810552A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| EP0099099A2 (en) * | 1982-07-16 | 1984-01-25 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| JPH01156392A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-19 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
| US6162372A (en) * | 1998-09-10 | 2000-12-19 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63156961A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | Sanyo Electric Co Ltd | 換気扇 |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP10738281A patent/JPS5810552A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| JPH0425256B2 (ja) * | 1982-03-30 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | |
| JPH06263691A (ja) * | 1982-03-30 | 1994-09-20 | Merck Patent Gmbh | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
| JP2582031B2 (ja) * | 1982-03-30 | 1997-02-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
| EP0099099A2 (en) * | 1982-07-16 | 1984-01-25 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| JPH01156392A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-19 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
| US6162372A (en) * | 1998-09-10 | 2000-12-19 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6346738B2 (ja) | 1988-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4439340A (en) | Cyano-mono-or diphenylbicyclohexane derivatives | |
| JPS5810552A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル | |
| JPS5916840A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
| JPH06313170A (ja) | フェニルビシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS64385B2 (ja) | ||
| JPS5859930A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 | |
| JPS5939863A (ja) | オクタデカヒドロ↓−ｐ↓−テルフエニル↓−トランス↓−４↓−カルボン酸↓−４′′′↓−シアノフエニルエステル | |
| JPS58203944A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸−３−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0229055B2 (ja) | Jishikurohekishirubenzenjudotai | |
| JPS5965063A (ja) | オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニルカルボン酸−３−シアノフエニルエステル | |
| JPS6361292B2 (ja) | ||
| JPS5978147A (ja) | テルシクロヘキサンカルボン酸−３，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0239499B2 (ja) | 44*toransuu4***toransuu4***arukirushikurohekishiru*shikurohekishiru*ansokukosan44harogennofueniruesuteru | |
| JPS58225042A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸−３″，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0121817B2 (ja) | ||
| JPS5965045A (ja) | オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニルカルボン酸−２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPS5916855A (ja) | トランス−４″−アルキル−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−トランス−４−カルボン酸−４′′′−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPS58225054A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸−３′′′−シアノフエニルエステル | |
| JPH0212454B2 (ja) | ||
| JPS5944330A (ja) | ３，４−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体 | |
| JPS58194822A (ja) | ４−置換−４′↓−〔トランス−４″−（トランス−４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル | |
| JPS5916856A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0220615B2 (ja) | ||
| JPH0212455B2 (ja) | ||
| JPS5916853A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体 |