JPS5810552A - 4−〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル - Google Patents
4−〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリルInfo
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- JPS5810552A JPS5810552A JP10738281A JP10738281A JPS5810552A JP S5810552 A JPS5810552 A JP S5810552A JP 10738281 A JP10738281 A JP 10738281A JP 10738281 A JP10738281 A JP 10738281A JP S5810552 A JPS5810552 A JP S5810552A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質tC関す
る。
る。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式lCはTN
型、DS型、ゲント・ホスト型、DAPg、ホワイト・
ティラー型など各機の方式があり、それぞれの方式によ
り使用される液晶物質((要求される性質も異る。例え
ば表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性
△εが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。しかし
いずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示−1又水分、熱、空気、光などに対
して安定である必要がある。現在のところ単一化合物で
この様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合1.て−忠実用に耐えるもの
を得ているのが現状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式lCはTN
型、DS型、ゲント・ホスト型、DAPg、ホワイト・
ティラー型など各機の方式があり、それぞれの方式によ
り使用される液晶物質((要求される性質も異る。例え
ば表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性
△εが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。しかし
いずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示−1又水分、熱、空気、光などに対
して安定である必要がある。現在のところ単一化合物で
この様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合1.て−忠実用に耐えるもの
を得ているのが現状である。
最近、広い温度範囲、すなわち低温から^温に2りたっ
て動作すえ液晶表示素子がますます要求される様になっ
て来た。この様な要求をみたすためにはよシ広い温度範
囲で液晶相を示し、かつ低粘性な液晶化合物がのぞまれ
ている。
て動作すえ液晶表示素子がますます要求される様になっ
て来た。この様な要求をみたすためにはよシ広い温度範
囲で液晶相を示し、かつ低粘性な液晶化合物がのぞまれ
ている。
本発明はこのような要求をみたすものである。
即ち本発明は一般式、
Roo(ΣCN (1)
(上式中8は水素原子又は炭素数1〜15のアルキル基
な示す) で表わされる4−〔トランス−4′−(トランス−49
−アルキルシクロへキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリルである。
な示す) で表わされる4−〔トランス−4′−(トランス−49
−アルキルシクロへキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリルである。
本発明の化合物は低粘度で、しかも広い液晶温度範囲を
もつ。例えば4−〔トランス−4′−(トランス−4′
〜プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリルは結晶−スメクチック点(C−8mA)710℃
、スメクチック−ネマチック点(8m−N点)81.1
℃、ネマチック−透明点(N 、−I点)242.5℃
と広い温度範囲で液晶相を示し、誘電異方性値は+7.
粘度は20℃で30cpli度(外挿値)で、水分。
もつ。例えば4−〔トランス−4′−(トランス−4′
〜プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリルは結晶−スメクチック点(C−8mA)710℃
、スメクチック−ネマチック点(8m−N点)81.1
℃、ネマチック−透明点(N 、−I点)242.5℃
と広い温度範囲で液晶相を示し、誘電異方性値は+7.
粘度は20℃で30cpli度(外挿値)で、水分。
熱、空気、光などに対して安定であ郵、低粘性で広い温
度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組成物を得るに好
適な化合物である。
度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組成物を得るに好
適な化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。まず、
ブロモベノインと金属マグネシウムからフェニルマグネ
シウムプロミドを製造し、そレヲ4−(トランス−4′
−アルキルシクロヘキシル う/スーd′ーアルキノLシクロヘキシル)シクロヘキ
サノ−1−オール−ベノゼ/(II)とする。次にこれ
を硫酸水素カリウムな触媒(Cして脱水しテ4’−()
ランス 4“〜アルキルシクロヘキシル)シクロヘキセ
ノ−1’−−ルーベンゼン(II湾得、ついでラネーニ
ッケル触媒を用いて水素添加してトランス−4’−()
ランス−4″−アルキルシクロ、キシル)シクロヘキシ
:7レベ/ゼン(財)を得る。このものは(IQを直接
、ラネーニッケルを使用して水素添加しても得ることが
できる。
ブロモベノインと金属マグネシウムからフェニルマグネ
シウムプロミドを製造し、そレヲ4−(トランス−4′
−アルキルシクロヘキシル う/スーd′ーアルキノLシクロヘキシル)シクロヘキ
サノ−1−オール−ベノゼ/(II)とする。次にこれ
を硫酸水素カリウムな触媒(Cして脱水しテ4’−()
ランス 4“〜アルキルシクロヘキシル)シクロヘキセ
ノ−1’−−ルーベンゼン(II湾得、ついでラネーニ
ッケル触媒を用いて水素添加してトランス−4’−()
ランス−4″−アルキルシクロ、キシル)シクロヘキシ
:7レベ/ゼン(財)を得る。このものは(IQを直接
、ラネーニッケルを使用して水素添加しても得ることが
できる。
次に化合物(IV)をボウ素酸又は過ヨウ素酸などで−
・ロゲン化することにより4−[)う/スー4”ーア一
ヤ,ツク。ヘキシ,。、ッ,。ヘヤッ,,〕ハロゲノベ
ンゼン(v)とし、これを/アン化第1鋼でシアノ化す
れば目的の4−()ランス−4′−()ランス−4−ア
ルキルシクロへキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリ
ル(1)が得られる。
・ロゲン化することにより4−[)う/スー4”ーア一
ヤ,ツク。ヘキシ,。、ッ,。ヘヤッ,,〕ハロゲノベ
ンゼン(v)とし、これを/アン化第1鋼でシアノ化す
れば目的の4−()ランス−4′−()ランス−4−ア
ルキルシクロへキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリ
ル(1)が得られる。
以上を化学式で示すと、
(1)
(1)式の化合物は工程数は参りなるが上記の(転)の
化合−から以下の様なルー゛トによって製造することも
出来る。即ち斡)の化合物を塩化アセチル又は無水酢酸
と、無水塩化アルミニウム存在下で反応させて4−〔ト
ランス−4’−()ランスーイ′ーアルキルシクロヘキ
シル)シクロヘキシルコアセチルベンゼンC)とし、つ
いで次亜臭素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ナトリウムで
ハロホルム反応を行ってアセチル基をカルボキシル基に
[5てカルボン酸(2)とし、更に塩化チオニルで酸塩
化物(Ml)としてからアンモニヤによる酸アミド(K
)を経て塩化チオニルなどKよる脱水によl)を得る。
化合−から以下の様なルー゛トによって製造することも
出来る。即ち斡)の化合物を塩化アセチル又は無水酢酸
と、無水塩化アルミニウム存在下で反応させて4−〔ト
ランス−4’−()ランスーイ′ーアルキルシクロヘキ
シル)シクロヘキシルコアセチルベンゼンC)とし、つ
いで次亜臭素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ナトリウムで
ハロホルム反応を行ってアセチル基をカルボキシル基に
[5てカルボン酸(2)とし、更に塩化チオニルで酸塩
化物(Ml)としてからアンモニヤによる酸アミド(K
)を経て塩化チオニルなどKよる脱水によl)を得る。
化学式で示すと、
以下実施fIKより本発明の化合物につき更に詳細に説
明する。
明する。
実施例1[4−()ランス−4’−()ランス−4′−
プロビルシクロヘキシルンシクロヘキシル〕ベンツニト
リルのall] 削り状マグネシウム3.6 t (0,148モル)を
6つロフラスコに入し、ブロモベンゼン2&2f(0,
148モルンをテトラヒドロフランに溶かした溶液5C
1dをN2気流中で反応温度を30〜35℃に保り、攪
拌しなか1つゆつくり滴下していくと反応I、て6時間
でマグ・・シウムは溶けて均一になシ、フエニルマク不
ソウムブロミドを生じる。これ[4−(トラ/スー4′
−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノン262f
(0,11’8モル)をテトラヒドロフランに溶かして
507にしたものを反応温度を10℃以下に保ちつつ、
なるべく速かに滴下する。滴下後65℃まで昇温させ5
0分間攪拌し、ついで5 N4’+ ek 1 tJυ
―を加える。反応液を分液ロートに移しn−へブタン1
00iで6回抽出後、合わせたn−ヘノタン層を、水で
洗液が中性(なるまで洗浄してからn−へブタンを減圧
留去する。
プロビルシクロヘキシルンシクロヘキシル〕ベンツニト
リルのall] 削り状マグネシウム3.6 t (0,148モル)を
6つロフラスコに入し、ブロモベンゼン2&2f(0,
148モルンをテトラヒドロフランに溶かした溶液5C
1dをN2気流中で反応温度を30〜35℃に保り、攪
拌しなか1つゆつくり滴下していくと反応I、て6時間
でマグ・・シウムは溶けて均一になシ、フエニルマク不
ソウムブロミドを生じる。これ[4−(トラ/スー4′
−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノン262f
(0,11’8モル)をテトラヒドロフランに溶かして
507にしたものを反応温度を10℃以下に保ちつつ、
なるべく速かに滴下する。滴下後65℃まで昇温させ5
0分間攪拌し、ついで5 N4’+ ek 1 tJυ
―を加える。反応液を分液ロートに移しn−へブタン1
00iで6回抽出後、合わせたn−ヘノタン層を、水で
洗液が中性(なるまで洗浄してからn−へブタンを減圧
留去する。
残留した油状物は(4’−()ランス−4〜プロピルシ
クロヘキシル)シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼ
ンであり、これに硫酸水素カリウム192を加えN、気
流中170℃で2時間脱水する。冷却11200−のn
−ヘゲタンを加えてから硫酸水素カリウムをf別し分液
ロートでn−へブタン層を洗液が中性になるまで水洗す
る。
クロヘキシル)シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼ
ンであり、これに硫酸水素カリウム192を加えN、気
流中170℃で2時間脱水する。冷却11200−のn
−ヘゲタンを加えてから硫酸水素カリウムをf別し分液
ロートでn−へブタン層を洗液が中性になるまで水洗す
る。
次いでn−へブタノを減圧留去し、残る油状物をn−へ
ブタンとア七トンでS結晶して得られるのが(4’−(
)ランス−45−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
セン−1′−イル〕ベンゼンである。この7.5Fをエ
タノール500−に溶解しラネーニッケル触媒3.2F
を加え、50℃常圧で水素を通じ接触還元を行う。原料
と生成物の両方をガスクロマトグラフィーで追跡し、原
料が消失した時点、即ち8時間後に還元反応を終了させ
た。このときの水素吸収量Ifi800s+gであった
。触媒を1別してから溶媒を減圧留去し、残った結晶を
エタノールで再結晶シて〔トランス−4−()ランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンイ
ンヲ得り。
ブタンとア七トンでS結晶して得られるのが(4’−(
)ランス−45−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
セン−1′−イル〕ベンゼンである。この7.5Fをエ
タノール500−に溶解しラネーニッケル触媒3.2F
を加え、50℃常圧で水素を通じ接触還元を行う。原料
と生成物の両方をガスクロマトグラフィーで追跡し、原
料が消失した時点、即ち8時間後に還元反応を終了させ
た。このときの水素吸収量Ifi800s+gであった
。触媒を1別してから溶媒を減圧留去し、残った結晶を
エタノールで再結晶シて〔トランス−4−()ランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンイ
ンヲ得り。
この14fを酢酸50−に溶かし、純水0.9m。
濃硫酸toW#t、ヨウ素酸0.20? 、ヨウ素0.
5Of。
5Of。
四塩化炭素α4dの混合物を8℃℃で5時間還流した。
反応液を冷却し析出した結晶を濾過し、この結晶をn−
へブタンで再結晶して得られたものが4−〔トランス−
4’−()ランス−4′−プロピルシクロへキシルンシ
タロヘキシル〕ヨードベンゼンである。このものは液晶
状態を示し、C−8m点が1190℃、 S tr+
N点が1692℃、N−I点が1892℃であった。
へブタンで再結晶して得られたものが4−〔トランス−
4’−()ランス−4′−プロピルシクロへキシルンシ
タロヘキシル〕ヨードベンゼンである。このものは液晶
状態を示し、C−8m点が1190℃、 S tr+
N点が1692℃、N−I点が1892℃であった。
この12fをN 、 N’−ジメチルボルムアミド50
11tに溶解し、シアン化第−銅0.65fを加え、1
50℃で4時間反応した。n−ヘプタン100dを加え
、分液ロートに移し、30饅アンモニア水で分液し1次
いで水洗、6N−塩酸洗いを施こし、更に洗液が中性に
なる筐で水洗する1、溶媒を減圧留去し、n−へブタン
で再結晶(7て得られたものが目的の4−C)ランス−
4’ −(トランス−4”−プロピルシクロヘキシh)
シクロヘキシ^〕べ/ジニトリルである。収量0.4f
、収車はシアノ化反応について45%、そのC−8m点
は7N1℃、Sm−N点は8F1℃、N−I点は242
.5℃であった。
11tに溶解し、シアン化第−銅0.65fを加え、1
50℃で4時間反応した。n−ヘプタン100dを加え
、分液ロートに移し、30饅アンモニア水で分液し1次
いで水洗、6N−塩酸洗いを施こし、更に洗液が中性に
なる筐で水洗する1、溶媒を減圧留去し、n−へブタン
で再結晶(7て得られたものが目的の4−C)ランス−
4’ −(トランス−4”−プロピルシクロヘキシh)
シクロヘキシ^〕べ/ジニトリルである。収量0.4f
、収車はシアノ化反応について45%、そのC−8m点
は7N1℃、Sm−N点は8F1℃、N−I点は242
.5℃であった。
実施例2,3
実施例1に於ける4−(トランス−4′−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキサノンα118モルの(lに夫
々対応するシクロヘキサノンを使用して4−〔トランス
−4’−()ランス−シクロヘキシル〕シクロヘキシル
ベンゾニトリル及び4−〔トラノスー4’−()ランス
−4”−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベ
ンゾニトリルを製造した。その物性値等を実施例1の結
果と共に第1表に示す。
ロヘキシル)シクロヘキサノンα118モルの(lに夫
々対応するシクロヘキサノンを使用して4−〔トランス
−4’−()ランス−シクロヘキシル〕シクロヘキシル
ベンゾニトリル及び4−〔トラノスー4’−()ランス
−4”−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベ
ンゾニトリルを製造した。その物性値等を実施例1の結
果と共に第1表に示す。
実施914(使用例〕
トランス−4−プロに: x −(4’−シアノ7エエ
ル)シクロヘキサン 24m!トランス
ー4−ベンチルー(4′−シアノフェニルシンシクロヘ
キサン 56%トランス−4−へブチ3
−(4’−シアノフエ二Jg−1)シクロヘキナ7
25q/bトランス−4−ペンチルー(4
′−シアノフェニル−4)シクロヘキサン
15−なる組成の液晶組成物人のネマチック温度範囲
は一10〜72℃であり、誘電異方性値は+11゜20
℃での粘度は29cpであった。
ル)シクロヘキサン 24m!トランス
ー4−ベンチルー(4′−シアノフェニルシンシクロヘ
キサン 56%トランス−4−へブチ3
−(4’−シアノフエ二Jg−1)シクロヘキナ7
25q/bトランス−4−ペンチルー(4
′−シアノフェニル−4)シクロヘキサン
15−なる組成の液晶組成物人のネマチック温度範囲
は一10〜72℃であり、誘電異方性値は+11゜20
℃での粘度は29cpであった。
液晶組成物人のうちのトランス−4−ペンチルー(4’
−シアノフェニル−4)シクロヘキサンのかわりにPi
Jtの本発明の実施例3の4−〔トランス−4’−()
ランス−4#−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕ベンゾニトリルを加えた液晶組成−のネマチック温
度amは一15〜75Cで69、誘電異方性値は+11
.20℃での粘度u28cpであった。このように本発
明の化合物は粘度を上昇させることなくネマチック温度
範囲を広けるのに最適である。
−シアノフェニル−4)シクロヘキサンのかわりにPi
Jtの本発明の実施例3の4−〔トランス−4’−()
ランス−4#−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕ベンゾニトリルを加えた液晶組成−のネマチック温
度amは一15〜75Cで69、誘電異方性値は+11
.20℃での粘度u28cpであった。このように本発
明の化合物は粘度を上昇させることなくネマチック温度
範囲を広けるのに最適である。
以上
、−−゛
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 (上式中Bは水素原子又は炭素数1・〜15のアルキA
−羞をボ゛rン で表わされる4−〔トランス−4’−(トランス−a#
yルキルシクロへキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニト
リル。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10738281A JPS5810552A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 4−〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
DE3223637A DE3223637C2 (de) | 1981-07-09 | 1982-06-24 | Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen |
US06/396,484 US4439340A (en) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Cyano-mono-or diphenylbicyclohexane derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10738281A JPS5810552A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 4−〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5810552A true JPS5810552A (ja) | 1983-01-21 |
JPS6346738B2 JPS6346738B2 (ja) | 1988-09-19 |
Family
ID=14457698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10738281A Granted JPS5810552A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 4−〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5810552A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
EP0099099A2 (en) * | 1982-07-16 | 1984-01-25 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
JPH01156392A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-19 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
US6162372A (en) * | 1998-09-10 | 2000-12-19 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63156961A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | Sanyo Electric Co Ltd | 換気扇 |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP10738281A patent/JPS5810552A/ja active Granted
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
JPH0425256B2 (ja) * | 1982-03-30 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | |
JPH06263691A (ja) * | 1982-03-30 | 1994-09-20 | Merck Patent Gmbh | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
JP2582031B2 (ja) * | 1982-03-30 | 1997-02-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
EP0099099A2 (en) * | 1982-07-16 | 1984-01-25 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
JPH01156392A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-19 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
US6162372A (en) * | 1998-09-10 | 2000-12-19 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6346738B2 (ja) | 1988-09-19 |
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