JPS6326739B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6326739B2
JPS6326739B2 JP57108577A JP10857782A JPS6326739B2 JP S6326739 B2 JPS6326739 B2 JP S6326739B2 JP 57108577 A JP57108577 A JP 57108577A JP 10857782 A JP10857782 A JP 10857782A JP S6326739 B2 JPS6326739 B2 JP S6326739B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
bis
nematic liquid
benzene
liquid crystal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP57108577A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS584746A (ja
Inventor
Demusu Deiitoritsuhi
Uaisufurogu Uorufugangu
Kureese Horusuto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BEBU UERUKU FUYUURU FUERUNZE EREKUTORONIKU IMU BEBU KOMUBINAATO MIKUROEREKUTORONIKU
Original Assignee
BEBU UERUKU FUYUURU FUERUNZE EREKUTORONIKU IMU BEBU KOMUBINAATO MIKUROEREKUTORONIKU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BEBU UERUKU FUYUURU FUERUNZE EREKUTORONIKU IMU BEBU KOMUBINAATO MIKUROEREKUTORONIKU filed Critical BEBU UERUKU FUYUURU FUERUNZE EREKUTORONIKU IMU BEBU KOMUBINAATO MIKUROEREKUTORONIKU
Publication of JPS584746A publication Critical patent/JPS584746A/ja
Publication of JPS6326739B2 publication Critical patent/JPS6326739B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は透過または入射する光の変調の為の並
びに数字、記号および図形の再現の為の電気光学
的装置用の新規のネマチツク液晶物質並びにその
製造方法に関する。結晶はその誘電率異方性の為
に電場にて特別な交番効果を示しそしてそれ故に
配向し得る。正の誘電率異方性を有するネマチツ
ク液晶は電場に対して平行に配向し、これに対し
て負の誘電率異方性を有するものは電場に対して
垂直に配向する。低い周波数の場合に正の誘電率
異方性を示す若干の結晶の場合には誘電率緩和の
為に、緩和周波数の上方で負の誘電率異方性が生
ずる。緩和周波数(等方性周波数)の付近では誘
電率異方性は零である。この効果を、2つの周波
数を有するデスプレイを運転することによつて電
気光学的デスプレイで使用せしめ得ることが既に
提案されている(東ドイツ経済特許第107561号)。 この種の制御手段は電場強度の変更によるだけ
で変更並びにスイツチの切り換えを可能とし、そ
の結果通常の運転の場合の非常に遅い誘電情報漸
消を著しく短縮できる。この効果についての従来
公知の物質は厄介な高い緩和周波数(MHzの域)、
高過ぎる融点を有するかまたは化学的および熱的
に不安定である。従来公知の2−置換−1,4−
ビス(4−アシロキシ〕−ベンゼン〔東ドイツ経
済特許第106933号、同第108022号、同第108023
号、同第116732号、同第139575号、同第139592
号;更にA.C.グリフイン(Griffin)等の“モ
ル・クリスト・リキツド・クリスト(Mol.Cryst.
Liqu.Cryst.)”、44、267(1978);T.A.ロチニアン
(Rotinyan)等の“クリスタログラフイア
(Kristallografiya)23”、578(1978)〕−但し、2
−置換基が非常に小さい−は、その高い緩和周波
数の為に同様に二周波数法にあまり適していな
い。それ故に、この欠点を有さないかまたは僅か
にしか有さない新規の物質が常に研究されてい
る。 本発明の方法によつて製造される結晶化合物は
新規のものでありそしてその製法は公知でない。 従来公知でありそして相応する2−置換−ハイ
ドロキノンと相応する置換安息香酸またはシクロ
ヘキサン−カルボン酸との反応あるいはその誘導
体との反応によつて製造される一般式 で表わされる2−置換−1,4−ビス−〔4−ア
シルオキシ〕−ベンゼンは、ベンゼン環の2−位
に短鎖の置換基しか有していない〔東ドイツ経済
特許第106933号、同第108022号、同第108023号、
同第116732号、同第139575号、同第139592号;更
にA.C.グリフイン(Griffin)、D.L.ベルツ
(Wertz)、A.C.グリフイン・ジユニア(Griffin
jz.)の“モル・クリスト・リキツド・クリスト
(Mol.Cryst.Liqu.Cryst.)”、44、267(1978);T.
A.ロチニアン(Rotinyan)、Ch.K.ロウト
(Ront)、A.P.コフシツク(Kovshik)P.V.アド
メナス(Adomenes)、Yu.Yu.ダンギヴイラ
(Dnngvila)E.L.リムツエフ(Ryumtseu)の
“クリスタルログラフイア(Kristallografiya)
23.578(1978)〕。しかしこれらの物質は二周波数
法にはあまり適していない。何故なら、その緩和
周波数が比較的に高いからである(MHzの域)。 本発明の目的は、低い緩和周波数、低い融点温
度、良好の化学的および熱的安定性を有し且つ電
気光学的装置、殊に二周波数運転に追好に適する
新規のネマチツク液晶並びにその製造方法にあ
る。 本発明者は、一般式 〔式中、R1、R2は【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】(但しnは1〜16であ る)であり、 R3はn−CnH2n+1(m=3〜14)である。〕 で表わされる純粋のまたは混合2−n−アルキル
−1,4−ビス−〔4−アシルオキシ〕−ベンゼン
が、相応する電気光学的装置において用いるのに
非常に適することを見出した。 正の誘電率異方性を有するネマチツク液晶の緩
和周波数はこれらの物質の添加によつて著しく低
い値に変位する。液晶の分子量は、既にホアレン
ダーの研究〔D.ホアレンダー(Vorla¨nder)、“シ
エミーエ・クリスタログラフイー・デア・フルー
スイヒカイテン(Chemische Kristallographie
der Flu¨ssingkeiten)”、ライプツイヒ1924〕並び
に新しい総合文献〔D.デムス(Demus)、H.デム
スおよびH.ツアシユケ(Zaschke)、“フリユスイ
ゲ・クリスタレ・イン・タベレン(Flu¨ssige
Kristalle in Tabellen)”フアー・エー・ベー・
ドイチヤー・ヘルラーグフユア・グルンドストツ
フインダストリーエ(VEB Dentscher Verlag
fu¨r Grundstoffindustrie)、第2版、ライプツイ
ヒ1976〕にも示されている様に、出来るだけ長く
伸ばされた分子構造を有している。 それ故に、2−置換−1,4−ビス−〔4−ア
シロキシ〕−ベンゼンのタイプの物質においては、
小さい2−置換基の場合にしか液晶的性質を期待
できない。2−位に長いn−アルキル鎖を有する
置換誘導体が液晶的性質を有しそしして更に混合
状態で緩和周波数が非常に著しく減少することは
全く驚ろくべきことである。 本発明の物質は良好な熱的および化学的安定性
を有しておりそして1部のものは非常に低い転移
温度を有している。 本発明者は、相応する置換安息香酸またはシク
ロヘキサンカルボン酸またはその反応性誘導体を
適当な2−n−アルキル−ハイドロキノン−その
フエノラートの形のものを含む−と0℃〜250℃
のもとで場合によつては不活性有機溶剤の存在下
に反応させることによつて、電気光学的装置、殊
に二周波数運転に非常に適する2−n−アルキル
−1,4−ビス−〔アシルオキシ〕−ベンゼンが製
造できることを見出した。 本発明の方法の反応条件は、用いた誘導体の反
応性によつて決められる。例えば遊離カルボン酸
は、適当な溶剤(例えば、テトラヒドロフラン、
ピリジン、ジメチルホルムアミド)の存在下にハ
イドロキノン類と、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミドの如き水解離性反応剤と反応させる。特に有
利な反応法は、置換ベンゾイルクロライドと2−
アルキル−ハイドロキノンとを有機塩基(例えば
ピリジン、トリエチルアミン、キノリン等)また
は無機塩基(例えば水酸化カリウムまたは−ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム)
の存在下で反応させる。反応は不活性溶剤の存在
下で実施するのが有利である。特にジエチル−お
よびジブチルエーテル、ジオキサン、ベンゼンま
たはトルエンが適する。用いる過剰の有機塩基
(例えばピリジン、トリエチルアミンまたはキノ
リン)は同時に溶剤として役立ち得る。 反応温度は0℃〜250℃、殊に100〜140℃であ
る。かゝる温度のもとでエステル化反応は一般に
30分〜24時間後に終了する。 本発明を以下の6つの実施例によつて更に詳細
に説明する。 実施例 1 以下の第1および第2表に若干の本発明の化合
物の転移温度を示す。 【表】 【表】 【表】 【表】 実施例 2 高い粘度はネマチツク液晶の低い緩和周波数の
原因と成る。 2−n−オクチル−1,4−ビス−〔4−n−
オクチルオキシベンゾイルオキシ〕−ベンゼンの
粘度(ネマチツク相状態υ1) t/℃ 25 56 64 76 80 υ1/cst 960 167 115 72 87 これに比較して、4−n−アルキルオキシ−安
息香酸−4−n−アルキルオキシフエニルエステ
ルの粘度は率で10ほど小さい。 実施例 3 60モルの2−n−オクチル−1,4−ビス−
〔4−n−オクチルオキシベンゾイルオキシ〕−ベ
ンゼンと40モル%の4−n−オクチルオキシ安息
香酸−4−(β−シアンエチル)−フエニルエステ
ルとの混合物の等方性周波数f0: t/℃ 20 25 33 48 f0/KHz 8 16 47 250 この混合物の静澄点は68℃である。室温のもと
で低い周波数域での閾電圧は2.5Vである。 実施例 4 実施例3に相応する混合物を次の構造のセル中
で用いる。液晶の薄い層(5〜30μmの層厚さ)
を、内側に透明な導電層(SnO2またはIn2O3)を
有している2枚のガラス製薄板の間に塗布しそし
てその間隔を間隔保持材を挾み込むことによつて
一定に保つ。この装置は十字形の成極物質の間に
置く。5V/50KHzの電圧のもとでは、セルは光
を完全に消し、これに対して5V/12KHzのもと
では透明な状態に成る。 実施例 5 2−n−ブチル−ビス−〔4−n−ヘキシルオ
キシ−ベンゾイルオキシ〕−ベンゼンの製造: 50mlの蒸留ピリジンに1.66g(0.01モル)の2
−n−ブチル−ハイドロキノンを溶解した溶液
に、0℃のもとで撹拌下に4.81g(0.02モル)の
4−n−ヘキシルオキシ−ベンゾイルクロライド
を滴加する。湿気の排除下に室温で24時間放置
し、次に30分間に110℃に加熱しそして冷却後に
200gの氷と100mlの濃塩酸との混合物中に注ぎ込
む。沈殿物を吸引過し、水および僅かの冷たい
エタノールで洗浄しそしてエタノールで多数回、
再結晶させる。収量:4.15g=理論値の72.3%。
融点67〜68℃。96.5℃までネマチツク状態。 実施例 6 2−n−ヘキシル−1,4−ビス−〔4−n−
ヘプチル−ベンゾイルオキシ〕−ベンゼン 50mlのトルエンに1.94g(0.01mol)の2−n
−ヘキシル−ハイドロキノンおよび3gのピリジ
ンを溶解した溶液に100℃のもとで撹拌下に、20
mlのトルエンに4.77g(0.02モル)の4−n−ヘ
プチル−ベンゾイル−クロライドを溶解した溶液
を滴加する。次にこの反応混合物を沸点状態まで
加熱しそして冷却後に過する。液を各50mlの
水、炭酸水素ナトリウム5%溶液および水にて洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させそして減圧下に
濃縮する。残留する油をエタノール中に溶解しそ
して−15℃のもとで結晶化させる。再結晶を、融
点および静澄点が一定に成るまで繰り返えす。収
量:3.70g=理論値の61.9%。融点18〜19℃。静
澄点40.5〜41.5℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1、R2は【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】 (但しnは1〜16である)であり、 R3はn−CnH2n+1(m=3〜14)である。〕 で表されるネマチツク液晶。 2 一般式 〔式中、R1、R2は【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】 (但しnは1〜16である)であり、 R3はn−CnH2n+1(m=3〜14)である。〕 で表される電気光学的装置用の新規結晶2−n−
    キル−1,4−ビス−〔アシルオキシ〕−ベンゼン
    を製造するに当たつて、相応する置換安息香酸ま
    たはシクロヘキサンカルボン酸またはその反応性
    誘導体、特に酸クロライドを適当な2−n−アル
    キル−ハイドロキノン−そのフエノラートの形の
    ものを含み−と0℃〜250℃のもとで場合によつ
    ては不活性有機溶剤並びに、酸クロライドを用い
    る場合には塩基の存在下に反応させることを特徴
    とする、上記ネマチツク液晶の製造方法。
JP10857782A 1981-06-25 1982-06-25 ネマチツク液晶およびその製造方法 Granted JPS584746A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD09K/231119 1981-06-25
DD23111981A DD160312A3 (de) 1981-06-25 1981-06-25 Anwendung nematischer fluessiger kristalle
DD07C/231120 1981-06-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS584746A JPS584746A (ja) 1983-01-11
JPS6326739B2 true JPS6326739B2 (ja) 1988-05-31

Family

ID=5531836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10857782A Granted JPS584746A (ja) 1981-06-25 1982-06-25 ネマチツク液晶およびその製造方法

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS584746A (ja)
DD (1) DD160312A3 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04112932A (ja) * 1990-09-03 1992-04-14 Nissan Motor Co Ltd 内燃機関の空燃比制御装置

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5800923A (en) * 1995-08-29 1998-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acid composition comprising a coated polyvalent carboxylic acid solid particle and a powder coating comprising the same
KR101677764B1 (ko) * 2009-04-21 2016-11-18 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 화합물

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54154736A (en) * 1978-05-24 1979-12-06 Seiko Epson Corp 1,4-di(trans-4-n-alkylcyclohexanecarbonyloxy)-2-chlorobenzene
JPS5583734A (en) * 1978-12-18 1980-06-24 Seiko Epson Corp Liquid crystal ester compound and its preparation

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54154736A (en) * 1978-05-24 1979-12-06 Seiko Epson Corp 1,4-di(trans-4-n-alkylcyclohexanecarbonyloxy)-2-chlorobenzene
JPS5583734A (en) * 1978-12-18 1980-06-24 Seiko Epson Corp Liquid crystal ester compound and its preparation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04112932A (ja) * 1990-09-03 1992-04-14 Nissan Motor Co Ltd 内燃機関の空燃比制御装置

Also Published As

Publication number Publication date
DD160312A3 (de) 1983-06-01
JPS584746A (ja) 1983-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1100766B1 (en) Crosslinkable liquid crystalline compounds
KR100391862B1 (ko) 광-가교결합성액정1,2-페닐렌유도체
JP2545254B2 (ja) 強誘電性液晶混合物及び電気光学表示素子
EP0255236B1 (en) Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals
EP0175591A2 (en) Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device
US4029594A (en) Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them
JP2792894B2 (ja) ヘテロ環骨格を有する液晶物質
US5888422A (en) Fluorinated phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystal mixtures
KR960000076B1 (ko) 키랄성 에스테르의 제조방법
JP3702426B2 (ja) トリフルオロメチルベンゼン誘導体および液晶組成物
JP2753113B2 (ja) シクロプロピルアルキル又は―アルケニル化合物、これらの調製方法及び液晶混合物中におけるその利用
JPH0623135B2 (ja) 液晶物質及び液晶組成物
JPH09504788A (ja) 液晶化合物
JPH0688952B2 (ja) メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物
JPH09165356A (ja) 反強誘電性液晶化合物及び反強誘電性液晶組成物
JPH04346964A (ja) 液晶化合物
JPS6326739B2 (ja)
JPH0645573B2 (ja) 液晶化合物および液晶組成物
JP2000178211A (ja) フルオレン誘導体およびそれを含む液晶組成物
JPS63175095A (ja) 光学活性液晶化合物および組成物
JPS5982382A (ja) 含ハロゲンメタジオキサンエステル
JP2848471B2 (ja) 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物
JP2925682B2 (ja) 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子
JP2796722B2 (ja) 光学素子用液晶
JP2571943B2 (ja) ベンゾイルオキシフェニルピリミジン誘導体