JPS61215356A - ２−（４−置換シクロヘキサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフエナントレン誘導体 - Google Patents
２−（４−置換シクロヘキサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフエナントレン誘導体Info
- Publication number
- JPS61215356A JPS61215356A JP5738085A JP5738085A JPS61215356A JP S61215356 A JPS61215356 A JP S61215356A JP 5738085 A JP5738085 A JP 5738085A JP 5738085 A JP5738085 A JP 5738085A JP S61215356 A JPS61215356 A JP S61215356A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- dihydrophenanthrene
- compound
- cyclohexanoyloxy
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な９．１０−ジヒドロフェナントレン誘
導体に係り、特に優れた液晶性を有する２−（４−置換
シクロヘキサノイルオキシ） −９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン誘導体に関する。
導体に係り、特に優れた液晶性を有する２−（４−置換
シクロヘキサノイルオキシ） −９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン誘導体に関する。
近年、多くの分野で液晶表示素子が使用されるようにな
り、その要求される緒特性も多岐に広がっている。例え
ば、高温状態で使用される液晶表示素子にあってはその
温度でネマチック液晶を示すだけでなく、熱あるいは空
気等に安定である必要がある。また、電卓やデジタルウ
ォッチ等に使用される液晶表示素子にあっては常温付近
の広い温度範囲でネマチック液晶を示すものであること
が望まれる。
り、その要求される緒特性も多岐に広がっている。例え
ば、高温状態で使用される液晶表示素子にあってはその
温度でネマチック液晶を示すだけでなく、熱あるいは空
気等に安定である必要がある。また、電卓やデジタルウ
ォッチ等に使用される液晶表示素子にあっては常温付近
の広い温度範囲でネマチック液晶を示すものであること
が望まれる。
本発明者等は、かかる要請に応えるべく種々研究を重ね
、先に、フェナントレン骨格が有する細長い平板構造に
加えて、その２−位に極性の大きい酸素原子を導入する
ことにより、優れた液晶性と化学的安定性を示す新規な
フェナントレン誘導体を合成し、液晶性化合物として提
案した（特開昭ｆｉ ５８−１０４．７６１号公報）。
、先に、フェナントレン骨格が有する細長い平板構造に
加えて、その２−位に極性の大きい酸素原子を導入する
ことにより、優れた液晶性と化学的安定性を示す新規な
フェナントレン誘導体を合成し、液晶性化合物として提
案した（特開昭ｆｉ ５８−１０４．７６１号公報）。
〔発明が解決しようとする３問題点〕
本発明は、先に提案したフェナントレン誘導体からなる
液晶性化合物の改良に係り、特に、より低温の広い温度
範囲でネマチック液晶を示す優れた液晶性化合物を開発
することにある。
液晶性化合物の改良に係り、特に、より低温の広い温度
範囲でネマチック液晶を示す優れた液晶性化合物を開発
することにある。
Ｃ問題点を解決するための手段及び作用）本発明は、フ
ェナントレン骨格の２−位に４−置換シクロヘキサノイ
ルオキシ基を導入し、置換基のシクロヘキサン環により
平面構造からの逸脱を図り、これによってネマチック液
晶を示す温度範囲を低下させたものである。
ェナントレン骨格の２−位に４−置換シクロヘキサノイ
ルオキシ基を導入し、置換基のシクロヘキサン環により
平面構造からの逸脱を図り、これによってネマチック液
晶を示す温度範囲を低下させたものである。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）（但し、式中Ｒ
はアルキル基又はアルコキシ基である。）で示される液
晶性を有する２−（４−Ｍ換シクロヘキサノイルオキシ
）−９，１０−ジヒドロフェナントレン誘導体を提供す
るものである。
はアルキル基又はアルコキシ基である。）で示される液
晶性を有する２−（４−Ｍ換シクロヘキサノイルオキシ
）−９，１０−ジヒドロフェナントレン誘導体を提供す
るものである。
一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物において、置換Ｉ
Ｒのアルキル基としては、炭素数１〜２０の直鎖又は分
岐の少ないアルキル基が好ましく、また、アルコキシ基
としては、炭素数１〜２０の直鎮又は分岐の少ないアル
コキシ基が好ましい。
Ｒのアルキル基としては、炭素数１〜２０の直鎖又は分
岐の少ないアルキル基が好ましく、また、アルコキシ基
としては、炭素数１〜２０の直鎮又は分岐の少ないアル
コキシ基が好ましい。
本発明の液晶性化合物である２−（４−置換シクロヘキ
サノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフェナントレン
誘導体は、例えば、フェナントレンを原料として、次の
ような反応経路で製造することができる。
サノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフェナントレン
誘導体は、例えば、フェナントレンを原料として、次の
ような反応経路で製造することができる。
（但し、上記式中Ｒ及びＲ２はアルキル基であす、Ｘは
ハロゲン原子である。） すなわち、フエナントレ・ンをシクロヘキサン中Ｃｕ−
Ｃｒ○触媒の存在下に水素化して９．１０−ジヒドロフ
ェナントレンとし、これを木酢酸中発煙硝酸でニトロ化
し、次いでエタノール中Ｐｄ／Ｃ触媒の存在下に抱水ヒ
ドラジンで還元して２−アミノ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレンとし、得られた２−アミノ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレンを亜硝酸ソーダと反応させてジア
ゾ化し、これを加水分解して２−ヒドロキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン（ｆｆ＞を合成する。
ハロゲン原子である。） すなわち、フエナントレ・ンをシクロヘキサン中Ｃｕ−
Ｃｒ○触媒の存在下に水素化して９．１０−ジヒドロフ
ェナントレンとし、これを木酢酸中発煙硝酸でニトロ化
し、次いでエタノール中Ｐｄ／Ｃ触媒の存在下に抱水ヒ
ドラジンで還元して２−アミノ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレンとし、得られた２−アミノ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレンを亜硝酸ソーダと反応させてジア
ゾ化し、これを加水分解して２−ヒドロキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン（ｆｆ＞を合成する。
次に、上記２−ヒドロキシ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン（■）と４−アルキル置換シクロヘキサノイル
ハライド（Ｉ［［）あるいは４−アルコキシ置換シクロ
ヘキサノイルハライド（Ｖ）とをアセトン等の溶媒中で
苛性ソーダ等の脱酸剤の存在下に反応させ、目的の２−
（４−アルキル置換シクロヘキサノイルオキシ）−９，
１０−ジヒドロフェナントレン（ＩＶ ）及び２−（４
−アルコキシ置換シクロヘキサノイルオキシ）−９，１
０−ジヒドロフェナントレン（Ｖｌ）を製造することが
できる。
ントレン（■）と４−アルキル置換シクロヘキサノイル
ハライド（Ｉ［［）あるいは４−アルコキシ置換シクロ
ヘキサノイルハライド（Ｖ）とをアセトン等の溶媒中で
苛性ソーダ等の脱酸剤の存在下に反応させ、目的の２−
（４−アルキル置換シクロヘキサノイルオキシ）−９，
１０−ジヒドロフェナントレン（ＩＶ ）及び２−（４
−アルコキシ置換シクロヘキサノイルオキシ）−９，１
０−ジヒドロフェナントレン（Ｖｌ）を製造することが
できる。
以上のような合成経路で製造された本発明の液晶性化合
物は、それがネマチック液晶としての性質を示すものに
ついては単独であるいは２種以上の化合物を組合せた混
合物で液晶表示素子に使用でき、また、他の液晶性化合
物とも混合して種々の用途に使用することができる。
物は、それがネマチック液晶としての性質を示すものに
ついては単独であるいは２種以上の化合物を組合せた混
合物で液晶表示素子に使用でき、また、他の液晶性化合
物とも混合して種々の用途に使用することができる。
本発明の液晶性化合物と混合して使用することができる
伯のネマチック液晶を示す化合物としては、従来公知の
種々の液晶性化合物があり、例えばアゾメチン化合物、
他のエステル化合物又はそのオキシカルボン′ＦＭ誘導
体、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体、スチルベ
ン誘導体、アゾオキシ化合物、あるいはアゾ化合物等を
挙げることができる。これらの他の液晶性化合物を混合
することにより、液晶温度域は更に降下する。
伯のネマチック液晶を示す化合物としては、従来公知の
種々の液晶性化合物があり、例えばアゾメチン化合物、
他のエステル化合物又はそのオキシカルボン′ＦＭ誘導
体、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体、スチルベ
ン誘導体、アゾオキシ化合物、あるいはアゾ化合物等を
挙げることができる。これらの他の液晶性化合物を混合
することにより、液晶温度域は更に降下する。
なお、ディスプレー用として本発明の液晶性化合物を使
用する場合、電気光学表示素子にネマチック液晶を充填
して電圧を印加するのであるが、ネマチック液晶以外に
一般に公知の配向剤、粘度低下剤、染料その他の添加剤
を加えることができる。
用する場合、電気光学表示素子にネマチック液晶を充填
して電圧を印加するのであるが、ネマチック液晶以外に
一般に公知の配向剤、粘度低下剤、染料その他の添加剤
を加えることができる。
〔実施例）
以下、本発明の実施例を示す。
実施例１
攪拌器、還流冷却器を取付けた三ロフラスコに、前述の
方法によって得られた２−ヒドロキシフエナン］・レン
１．（１（０，００５２モル）、乳バチですりつぶした
ＮａＯＨ０，２６ｇ（０，００６５ｍｏｌｅ）及びアセ
トン６０ｒｄを装入し、攪拌下に３時間加熱還流して２
−ヒドロキシフェナントレンをナトリウム塩にし、これ
に４−プロピルシクロヘキサノイルクロライドをアセト
ンに溶かして滴下し、滴下終了後、攪拌下に加熱還流し
、その後反応を止めてしばらく放置し、反応混合物を１
１程度の水中に投入し、反応生成物を析出させた。この
反応生成物を１別し、乾燥させた後エタノールと共に加
熱還流を行い、熱時濾過して未反応の２−ヒドロキシフ
ェナントレンと４−プロピルシクロヘキサノイルクロラ
イドとを分離した。得られた目的物については、ベンゼ
ン再結晶により精製した。
方法によって得られた２−ヒドロキシフエナン］・レン
１．（１（０，００５２モル）、乳バチですりつぶした
ＮａＯＨ０，２６ｇ（０，００６５ｍｏｌｅ）及びアセ
トン６０ｒｄを装入し、攪拌下に３時間加熱還流して２
−ヒドロキシフェナントレンをナトリウム塩にし、これ
に４−プロピルシクロヘキサノイルクロライドをアセト
ンに溶かして滴下し、滴下終了後、攪拌下に加熱還流し
、その後反応を止めてしばらく放置し、反応混合物を１
１程度の水中に投入し、反応生成物を析出させた。この
反応生成物を１別し、乾燥させた後エタノールと共に加
熱還流を行い、熱時濾過して未反応の２−ヒドロキシフ
ェナントレンと４−プロピルシクロヘキサノイルクロラ
イドとを分離した。得られた目的物については、ベンゼ
ン再結晶により精製した。
得られた２−（トランス−４−ｎ−プロピル−シクロへ
キサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ンは無色針状結晶であってその収率は３６モル％であり
、その構造及び純度は融点測定、赤外吸収スベク１−ル
、元素分析等で確認した。また、この化合物の液晶性に
ついては加熱板付偏光顕微鏡及び熱分析法で判定した。
キサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ンは無色針状結晶であってその収率は３６モル％であり
、その構造及び純度は融点測定、赤外吸収スベク１−ル
、元素分析等で確認した。また、この化合物の液晶性に
ついては加熱板付偏光顕微鏡及び熱分析法で判定した。
結果を第１表に示す。
実施例２
４−プロピルシクロヘキサノイルクロライドに代えて４
−ブチルシクロヘキサノイルクロライド又は４−ペンチ
ルシクロヘキサノイルクロライドを使用し、上記実施例
１と同様にして２−（トランス−４−〇−ブチルーシク
ロヘキサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン及び２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−シクロ
ヘキサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフェナント
レンを合成した。得られた各化合物はいずれも無色針状
結晶であり、その収率は前者のブチル誘導体が１９．６
モル％であって後者のペンチル誘導体が５２゜６モル％
であり、その構造及び純度を融点測定、赤外吸収スペク
トル、元素分析等で確認し、また、この化合物の液晶性
について加熱板付偏光顕微鏡及び熱分析法で判定した。
−ブチルシクロヘキサノイルクロライド又は４−ペンチ
ルシクロヘキサノイルクロライドを使用し、上記実施例
１と同様にして２−（トランス−４−〇−ブチルーシク
ロヘキサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン及び２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−シクロ
ヘキサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフェナント
レンを合成した。得られた各化合物はいずれも無色針状
結晶であり、その収率は前者のブチル誘導体が１９．６
モル％であって後者のペンチル誘導体が５２゜６モル％
であり、その構造及び純度を融点測定、赤外吸収スペク
トル、元素分析等で確認し、また、この化合物の液晶性
について加熱板付偏光顕微鏡及び熱分析法で判定した。
結果を第１表に示す。
参考例３
上記各実施例の方法に準じて、２−（４−ｎ−アルコキ
シベンゾイロキシ） −９，１０−ジヒドロフェナント
レンと２−（４−ｎ−アルキルベンゾイロキシ） −９
，１０−ジヒドロフェナントレンとを合成し、各実施例
の場合と同様にしてその液晶性を判定した。結果を第１
表に示す。
シベンゾイロキシ） −９，１０−ジヒドロフェナント
レンと２−（４−ｎ−アルキルベンゾイロキシ） −９
，１０−ジヒドロフェナントレンとを合成し、各実施例
の場合と同様にしてその液晶性を判定した。結果を第１
表に示す。
第１表
注：０はモノトロピック液晶性を示す。
本発明によれば、得られた２−（４−ｆｉ換ジシクロヘ
キサノイルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
誘導体がより低温の広い温度範囲で優れたネマチック液
晶性を示し、比較的低温領域で使用される液晶表示素子
に使用される液晶性化合物として極めて有用である。
キサノイルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
誘導体がより低温の広い温度範囲で優れたネマチック液
晶性を示し、比較的低温領域で使用される液晶表示素子
に使用される液晶性化合物として極めて有用である。
特許出願人 新日鐵化学株式会社代 理 人
弁理士 成 瀬 勝 夫（外
２名）
弁理士 成 瀬 勝 夫（外
２名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中Ｒはアルキル基又はアルコキシ基である。 ）で示される液晶性を有する２−（４−置換シクロヘキ
サノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフェナントレン
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5738085A JPS61215356A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | ２−（４−置換シクロヘキサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフエナントレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5738085A JPS61215356A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | ２−（４−置換シクロヘキサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフエナントレン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215356A true JPS61215356A (ja) | 1986-09-25 |
Family
ID=13053994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5738085A Pending JPS61215356A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | ２−（４−置換シクロヘキサノイルオキシ）−９，１０−ジヒドロフエナントレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61215356A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096003A (ja) * | 2001-06-07 | 2003-04-03 | Merck Patent Gmbh | フッ素化（ジヒドロ）フェナントレン誘導体および液晶媒体におけるそれらの使用 |
-
1985
- 1985-03-19 JP JP5738085A patent/JPS61215356A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096003A (ja) * | 2001-06-07 | 2003-04-03 | Merck Patent Gmbh | フッ素化（ジヒドロ）フェナントレン誘導体および液晶媒体におけるそれらの使用 |
| JP4578761B2 (ja) * | 2001-06-07 | 2010-11-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | フッ素化（ジヒドロ）フェナントレン誘導体および液晶媒体におけるそれらの使用 |
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