JPH0517405A - 光学活性化合物及びそれを用いたカイラルスメクチツク液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物及びそれを用いたカイラルスメクチツク液晶組成物Info
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- JPH0517405A JPH0517405A JP3189293A JP18929391A JPH0517405A JP H0517405 A JPH0517405 A JP H0517405A JP 3189293 A JP3189293 A JP 3189293A JP 18929391 A JP18929391 A JP 18929391A JP H0517405 A JPH0517405 A JP H0517405A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 大きな自発分極を有し、かつ高速応答性に優
れた液晶表示素子用の光学活性化合物及びそれを含有す
るカイラルスメクチック液晶組成物を提供することを目
的とする。 【構成】 一般式[1] 【化1】 (ただし式中R*1及びR2*は炭素数4〜20を有する光
学活性基を示す。nは1または2の整数を表わす。)で
示される光学活性化合物並びに、前項の一般式[1]で
示される化合物を含有するカイラルスメクチック液晶組
成物を特徴とする。
れた液晶表示素子用の光学活性化合物及びそれを含有す
るカイラルスメクチック液晶組成物を提供することを目
的とする。 【構成】 一般式[1] 【化1】 (ただし式中R*1及びR2*は炭素数4〜20を有する光
学活性基を示す。nは1または2の整数を表わす。)で
示される光学活性化合物並びに、前項の一般式[1]で
示される化合物を含有するカイラルスメクチック液晶組
成物を特徴とする。
Description
【0001】
【発明の利用分野】本発明は、新規光学活性化合物及
び、それを含む応答性に優れた液晶画像表示用のカイラ
ルスメクチック液晶組成物に関する。
び、それを含む応答性に優れた液晶画像表示用のカイラ
ルスメクチック液晶組成物に関する。
【0002】
【従来技術】情報化社会の進展に伴って、パーソナルコ
ンピュータやワードプロセッサなどの情報機器のディス
プレイデバイスが広く利用されている。なかでも液晶デ
ィスプレイは、薄型平面軽量低電圧駆動低消費
電力などの長所に加えて、フォーカスのずれがなく鮮明
であり、しかもそれ自体発光しない受光型であるため、
屋外のような明るい場所でも見やすい等の利点があり、
ディスプレイデバイスの代表的地位を占めつつある。
ンピュータやワードプロセッサなどの情報機器のディス
プレイデバイスが広く利用されている。なかでも液晶デ
ィスプレイは、薄型平面軽量低電圧駆動低消費
電力などの長所に加えて、フォーカスのずれがなく鮮明
であり、しかもそれ自体発光しない受光型であるため、
屋外のような明るい場所でも見やすい等の利点があり、
ディスプレイデバイスの代表的地位を占めつつある。
【0003】しかし、現在使用されている液晶ディスプ
レイの表示方式である、TN(ツイステッド−ネマチッ
ク)型では原理的に応答速度が遅い、あるいはメモリー
性がない等の欠点があるため、高画質の動作表示が得に
くく、高速の応答が必要とされる光通信や光シャッター
素子への応用は難しい。そのためTN型表示方式に代わ
る新しい液晶表示方式が種々試みられているが、その一
つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある。(N.
A.Clarkら:Applied Phys.Let
t.86,899(1980))
レイの表示方式である、TN(ツイステッド−ネマチッ
ク)型では原理的に応答速度が遅い、あるいはメモリー
性がない等の欠点があるため、高画質の動作表示が得に
くく、高速の応答が必要とされる光通信や光シャッター
素子への応用は難しい。そのためTN型表示方式に代わ
る新しい液晶表示方式が種々試みられているが、その一
つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある。(N.
A.Clarkら:Applied Phys.Let
t.86,899(1980))
【0004】この方式は強誘電性液晶のカイラルスメク
チックC相(以下、Sc* 相と略称する。)あるいは、
カイラルスメクチックH相(以下、SH * 相と略称す
る。)を利用し自発分極と印加電圧との相互作用により
TN型表示方式の1000倍もの高速応答が可能で、か
つ電源を切っても表示の記憶が得られる特徴を有する
為、強誘電性液晶化合物の開発が活発に進められてい
る。
チックC相(以下、Sc* 相と略称する。)あるいは、
カイラルスメクチックH相(以下、SH * 相と略称す
る。)を利用し自発分極と印加電圧との相互作用により
TN型表示方式の1000倍もの高速応答が可能で、か
つ電源を切っても表示の記憶が得られる特徴を有する
為、強誘電性液晶化合物の開発が活発に進められてい
る。
【0005】ところで、強誘電性液晶の応答時間τは、
近似的に[2]式で τ=η/PS E ……[2] (式中ηは粘度、PS は自発分極またEは電界強度を表
す。)与えられる。従って、電界強度が一定ならば自発
分極が大きい程、高速応答性が得られる。一般的に自発
分極に寄与するのは、分子の短軸方向の双極子であり、
できるだけ大きな双極子を持つ分子構造が望ましい。そ
こで、自発分極を大きくするために、大きな双極子を持
つ置換基を不斉中心の近傍に複数個導入する方法が数多
く試みられているが、それらのSc* 化合物は粘度が大
きく、しかも複数の双極子が立体的要因から互いに逆方
向を向き、その効果を相殺してしまう等の理由から、実
質的に大きな自発分極を有し、高速応答性に優れた強誘
電性液晶化合物は得られていないのが現状である。
近似的に[2]式で τ=η/PS E ……[2] (式中ηは粘度、PS は自発分極またEは電界強度を表
す。)与えられる。従って、電界強度が一定ならば自発
分極が大きい程、高速応答性が得られる。一般的に自発
分極に寄与するのは、分子の短軸方向の双極子であり、
できるだけ大きな双極子を持つ分子構造が望ましい。そ
こで、自発分極を大きくするために、大きな双極子を持
つ置換基を不斉中心の近傍に複数個導入する方法が数多
く試みられているが、それらのSc* 化合物は粘度が大
きく、しかも複数の双極子が立体的要因から互いに逆方
向を向き、その効果を相殺してしまう等の理由から、実
質的に大きな自発分極を有し、高速応答性に優れた強誘
電性液晶化合物は得られていないのが現状である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑みなされたものであって、その目的とするとこ
ろは、大きな自発分極を有し、かつ高速応答性に優れた
液晶表示素子用の光学活性化合物及びそれを含有するカ
イラルスメクチック液晶組成物を提供することにある。
事情に鑑みなされたものであって、その目的とするとこ
ろは、大きな自発分極を有し、かつ高速応答性に優れた
液晶表示素子用の光学活性化合物及びそれを含有するカ
イラルスメクチック液晶組成物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】上述の目的は、下記一般
式[1]にて示される光学活性化合物及びそれを含有し
てなるカイラルスメクチック液晶組成物により構成され
る。
式[1]にて示される光学活性化合物及びそれを含有し
てなるカイラルスメクチック液晶組成物により構成され
る。
【化2】
(ただし式中R1*およびR2*は、炭素数4〜20を有す
る光学活性基を示す。nは1又は2の整数を表す。)次
に本発明を詳しく説明する。
る光学活性基を示す。nは1又は2の整数を表す。)次
に本発明を詳しく説明する。
【0008】本発明の光学活性化合物は、前記一般式
[1]で表されるものでありR1*及びR2*は共に、炭素
数4〜20を有する光学活性基であるが、液晶分子の配
向性から炭素数5〜16のアルキル基が好ましく、又不
斉炭素の位置はエステル基に直接または炭素を一つ介し
て結合し、さらにその絶対配置は互いに逆であると自発
分極が打ち消されて小さくなるので、同一であることが
好ましい。更に不斉炭素を除く部分は直鎖状である方が
望ましい。望ましい光学活性基としては、例えば次のよ
うな構造が挙げられる。
[1]で表されるものでありR1*及びR2*は共に、炭素
数4〜20を有する光学活性基であるが、液晶分子の配
向性から炭素数5〜16のアルキル基が好ましく、又不
斉炭素の位置はエステル基に直接または炭素を一つ介し
て結合し、さらにその絶対配置は互いに逆であると自発
分極が打ち消されて小さくなるので、同一であることが
好ましい。更に不斉炭素を除く部分は直鎖状である方が
望ましい。望ましい光学活性基としては、例えば次のよ
うな構造が挙げられる。
【0009】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【0010】本発明の化合物は、一般式[1]からも解
るように、2つの光学活性部の近傍に大きな双極子のカ
ルボニル基を持ち、しかもその一方のオルソ位に水酸基
を導入することにより、自発分極を誘起する双極子の数
を増すと共に、更に水酸基とカルボニル基の分子内水素
結合により、それらの双極子を同一方向に固定化した構
造を有するため、それを含有するカイラルスメクチック
液晶組成物により、きわめて大きな自発分極と高速応答
性を特徴とする液晶素子を作製できる。
るように、2つの光学活性部の近傍に大きな双極子のカ
ルボニル基を持ち、しかもその一方のオルソ位に水酸基
を導入することにより、自発分極を誘起する双極子の数
を増すと共に、更に水酸基とカルボニル基の分子内水素
結合により、それらの双極子を同一方向に固定化した構
造を有するため、それを含有するカイラルスメクチック
液晶組成物により、きわめて大きな自発分極と高速応答
性を特徴とする液晶素子を作製できる。
【0011】本発明の光学活性化合物は、従来公知の方
法を適宜組み合わせて製造すれば良く、次のような合成
経路により達成される。
法を適宜組み合わせて製造すれば良く、次のような合成
経路により達成される。
【化13】
(II)
【化14】
(III)
【化15】
(IV)
【化16】
(V)
【化17】
(VI)
【化18】
(VII)
【化19】
(I)
【0012】すなわち、a)パラヨウド安息香酸(4−
ヨウド−4′−ビフェニルカルボン酸)と光学活性アル
コールとのエステル化、b)遷位金属触媒による芳香族
ハロゲンのトリアルキルスズ置換、c)2、4−ジヒド
ロキシ安息香酸と光学活性アルコールとのエステル化、
d)パラヨウド安息香酸と2、4−ジヒドロキシ安息香
酸エステルとのエステル化、e)芳香族トリアルキルス
ズと芳香族ハロゲン化物とのカップリング反応の5段階
からなる。
ヨウド−4′−ビフェニルカルボン酸)と光学活性アル
コールとのエステル化、b)遷位金属触媒による芳香族
ハロゲンのトリアルキルスズ置換、c)2、4−ジヒド
ロキシ安息香酸と光学活性アルコールとのエステル化、
d)パラヨウド安息香酸と2、4−ジヒドロキシ安息香
酸エステルとのエステル化、e)芳香族トリアルキルス
ズと芳香族ハロゲン化物とのカップリング反応の5段階
からなる。
【0013】まずa)の反応で、一般式(II)で示される
芳香族カルボン酸と光学活性アルコールより、エステル
化する反応としては、酸触媒による脱水反応、脱水縮合
剤(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド)を用い
る反応、芳香族カルボン酸を塩化チオニルにより酸クロ
ライドに変換したのちエステル化する方法等が挙げられ
るが、なかでも反応装置、操作等の簡便性と反応収率と
の条件から、脱水縮合剤を用いる方法が好ましい。
芳香族カルボン酸と光学活性アルコールより、エステル
化する反応としては、酸触媒による脱水反応、脱水縮合
剤(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド)を用い
る反応、芳香族カルボン酸を塩化チオニルにより酸クロ
ライドに変換したのちエステル化する方法等が挙げられ
るが、なかでも反応装置、操作等の簡便性と反応収率と
の条件から、脱水縮合剤を用いる方法が好ましい。
【0014】脱水縮合剤(ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド)の使用量は、芳香族カルボン酸及び光学活性アル
コールに対して、当量が好ましく、更に0.1倍モル程
度のジメチルアミノピリジン、あるいは4−ピロリジノ
ピリジンを活性化触媒として加えることがより好まし
い。反応溶媒は、充分に脱水したジエチルエーテルまた
はテトラヒドロフランが好ましく、基質に対する溶解性
と反応性からテトラヒドロフランがより好ましい。反応
温度は室温下で、反応時間は使用する芳香族カルボン酸
と光学活性アルコールによって異なるが、1〜24時間
で達成される。
ミド)の使用量は、芳香族カルボン酸及び光学活性アル
コールに対して、当量が好ましく、更に0.1倍モル程
度のジメチルアミノピリジン、あるいは4−ピロリジノ
ピリジンを活性化触媒として加えることがより好まし
い。反応溶媒は、充分に脱水したジエチルエーテルまた
はテトラヒドロフランが好ましく、基質に対する溶解性
と反応性からテトラヒドロフランがより好ましい。反応
温度は室温下で、反応時間は使用する芳香族カルボン酸
と光学活性アルコールによって異なるが、1〜24時間
で達成される。
【0015】次にb)の反応では、a)で得られた芳香
族カルボン酸エステルから、有機金属化合物を合成す
る。一般に有機金属化合物の金属としては、マグネシウ
ム、銅、亜鉛、リチウム、ホウ素、スズ、アルミニウム
等が用いられるが、本発明の有機金属化合物について
は、置換基にカルボン酸エステルを有するため、芳香族
ハロゲンの臭素あるいはヨウ素にのみ選択的に反応する
スズが最も好ましい。使用する金属試薬は、ヘキサアル
キルスズが好ましく、その使用量は芳香族カルボン酸エ
ステルに対して、1.0〜8.0倍モルであるが、反応
収率から2.5〜3.5倍モルがよく、0価のPd触媒
存在下(0.01〜0.1倍モル)で反応する。更に芳
香族カルボン酸エステルのハロゲン原子もヨウ素以外に
臭素でも良い。
族カルボン酸エステルから、有機金属化合物を合成す
る。一般に有機金属化合物の金属としては、マグネシウ
ム、銅、亜鉛、リチウム、ホウ素、スズ、アルミニウム
等が用いられるが、本発明の有機金属化合物について
は、置換基にカルボン酸エステルを有するため、芳香族
ハロゲンの臭素あるいはヨウ素にのみ選択的に反応する
スズが最も好ましい。使用する金属試薬は、ヘキサアル
キルスズが好ましく、その使用量は芳香族カルボン酸エ
ステルに対して、1.0〜8.0倍モルであるが、反応
収率から2.5〜3.5倍モルがよく、0価のPd触媒
存在下(0.01〜0.1倍モル)で反応する。更に芳
香族カルボン酸エステルのハロゲン原子もヨウ素以外に
臭素でも良い。
【0016】反応溶媒は、充分に脱水したトルエンを使
用し、80〜100℃好ましくは90〜100℃の反応
温度で行い、反応時間は2〜6時間が好ましい。次に
c)及びd)の反応は、いずれも芳香族カルボン酸と光
学活性アルコールまたは、フェノール誘導体とのエステ
ル化反応であり、a)と同じ合成方法により達成され
る。ただしc)の反応では、(V)式で示される芳香族
カルボン酸が4位に水酸基を有し、同一分子間でもエス
テル化反応も進行するため、試薬の添加方法として、ま
ず光学活性アルコールと脱水縮合剤及び活性化触媒を反
応溶媒に溶解し、最後に同じ溶媒に溶解した2、4−ジ
ヒドロキシ安息香酸を、ゆっくり滴下する方法が好まし
い。
用し、80〜100℃好ましくは90〜100℃の反応
温度で行い、反応時間は2〜6時間が好ましい。次に
c)及びd)の反応は、いずれも芳香族カルボン酸と光
学活性アルコールまたは、フェノール誘導体とのエステ
ル化反応であり、a)と同じ合成方法により達成され
る。ただしc)の反応では、(V)式で示される芳香族
カルボン酸が4位に水酸基を有し、同一分子間でもエス
テル化反応も進行するため、試薬の添加方法として、ま
ず光学活性アルコールと脱水縮合剤及び活性化触媒を反
応溶媒に溶解し、最後に同じ溶媒に溶解した2、4−ジ
ヒドロキシ安息香酸を、ゆっくり滴下する方法が好まし
い。
【0017】最後に、(IV)式で示される芳香族トリアル
キルスズと、(VII) 式で示される芳香族ハロゲン化物と
のカップリング反応は、遷移金属触媒を用いることによ
り達成される。
キルスズと、(VII) 式で示される芳香族ハロゲン化物と
のカップリング反応は、遷移金属触媒を用いることによ
り達成される。
【0018】使用する触媒は、2価または0価のPd触
媒、あるいは2価のNi触媒が好ましく、なかでも反応
時間、反応収率等の条件から、2価のPd触媒であるジ
クロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムが
最も好ましく、その使用量は、0.01〜0.1倍モル
で良い。
媒、あるいは2価のNi触媒が好ましく、なかでも反応
時間、反応収率等の条件から、2価のPd触媒であるジ
クロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムが
最も好ましく、その使用量は、0.01〜0.1倍モル
で良い。
【0019】反応溶媒は、充分脱水した、テトラヒドロ
フランあるいは、テトラヒドロフラン/ヘキサメチルリ
ン酸トリアミドの脱水混合溶媒が好ましく、反応収率の
点から、テトラヒドロフラン/ヘキサメチルリン酸トリ
アミド=4/1の混合溶媒がより好ましい。そして反応
は還流下で行い、反応時間は1〜24時間、より好まし
くは、5〜24時間である。
フランあるいは、テトラヒドロフラン/ヘキサメチルリ
ン酸トリアミドの脱水混合溶媒が好ましく、反応収率の
点から、テトラヒドロフラン/ヘキサメチルリン酸トリ
アミド=4/1の混合溶媒がより好ましい。そして反応
は還流下で行い、反応時間は1〜24時間、より好まし
くは、5〜24時間である。
【0020】a)〜e)の反応で得られた生成物の分離
は通常用いられる。抽出法、蒸留法、再結晶法、クロマ
トグラフィー法等を適宜選定することにより、容易に行
うことができる。
は通常用いられる。抽出法、蒸留法、再結晶法、クロマ
トグラフィー法等を適宜選定することにより、容易に行
うことができる。
【0021】本発明の化合物は、単独あるいは他のスメ
クチックC相を示す液晶化合物と混合して、カイラルス
メクチック液晶組成物にできる。混合する液晶化合物
は、スメクチックC相を有するものならば何れのもので
も使用することができるが、例えば次のような液晶化合
物が挙げられる。
クチックC相を示す液晶化合物と混合して、カイラルス
メクチック液晶組成物にできる。混合する液晶化合物
は、スメクチックC相を有するものならば何れのもので
も使用することができるが、例えば次のような液晶化合
物が挙げられる。
【0022】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
(ただし、Rはアルキル基を示し、カッコ内の酸素原子
はあっても無くても良い。)
はあっても無くても良い。)
【0023】本発明の化合物の配合量は好ましくは3モ
ル%以上、更に好ましくは5モル%以上でありまた混合
する液晶化合物は一種でもあるいは複数種でもよく、目
的に応じ適宜選定すれば良い。本発明のカイラルスメク
チック液晶組成物は、従来公知の方法で表示素子にでき
る。
ル%以上、更に好ましくは5モル%以上でありまた混合
する液晶化合物は一種でもあるいは複数種でもよく、目
的に応じ適宜選定すれば良い。本発明のカイラルスメク
チック液晶組成物は、従来公知の方法で表示素子にでき
る。
【0024】
【発明の効果】本発明の光学活性化合物及びそれを用い
たカイラルスメクチック液晶組成物は、きわめて大きな
自発分極を有し、しかも応答速度が従来のTN型表示の
数100倍と大きく、それを用いることにより、高画質
の動作表示、高速応答性の光スイッチや光シャッターを
得ることができる。
たカイラルスメクチック液晶組成物は、きわめて大きな
自発分極を有し、しかも応答速度が従来のTN型表示の
数100倍と大きく、それを用いることにより、高画質
の動作表示、高速応答性の光スイッチや光シャッターを
得ることができる。
【0025】以下に実施例により本発明を具体的に説明
する。
する。
【実施例1】[3−ヒドロキシ−4−(S−(+)−1
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4′−
(S−(+)−1−メチルヘプチルオキシカルボニル)
ビフェニル−4−カルボキシレートの製造]
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4′−
(S−(+)−1−メチルヘプチルオキシカルボニル)
ビフェニル−4−カルボキシレートの製造]
【化38】
【0026】A)パラトリメチルスズ安息香酸S−
(+)−1−メチルヘプチルオキシエステルの製造 パラヨウド安息香酸8.0g(32.3ミリモル)及び
S−(+)−2−オクタノール4.2g(32.3ミリ
モル)を、乾燥テトラヒドロフラン100mlに溶解し、
更に4−ピロリジノピリジン0.48g(3.23ミリ
モル)及びジシクロヘキシルカルボジイミド6.65g
(32.3ミリモル)を加えて、室温下で一夜攪拌す
る。反応終了後テトラヒドロフラン不溶物をセライトろ
過し、溶媒留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、下記の化合物8.
6g(23.9ミリモル)を得た。
(+)−1−メチルヘプチルオキシエステルの製造 パラヨウド安息香酸8.0g(32.3ミリモル)及び
S−(+)−2−オクタノール4.2g(32.3ミリ
モル)を、乾燥テトラヒドロフラン100mlに溶解し、
更に4−ピロリジノピリジン0.48g(3.23ミリ
モル)及びジシクロヘキシルカルボジイミド6.65g
(32.3ミリモル)を加えて、室温下で一夜攪拌す
る。反応終了後テトラヒドロフラン不溶物をセライトろ
過し、溶媒留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、下記の化合物8.
6g(23.9ミリモル)を得た。
【0027】
【化39】
(収率74%)この化合物3.0g(8.3ミリモル)
を乾燥トルエン30mlに溶解し、ヘキサメチルジチン
8.18g(25.0ミリモル)及び、テトラキス(ト
リフェニルフォスフィン)パラジウム0.10g(0.
09ミリモル)を加え80℃下で5時間加熱攪拌する。
反応終了後フッ化カリウム水溶液100mlを加え、酢酸
エチル200mlで抽出する。この酢酸エチル層を中性に
なるまで水洗した後、溶媒を留去し得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し下記
の化合物3.17g(8.0ミリモル)を得た。
を乾燥トルエン30mlに溶解し、ヘキサメチルジチン
8.18g(25.0ミリモル)及び、テトラキス(ト
リフェニルフォスフィン)パラジウム0.10g(0.
09ミリモル)を加え80℃下で5時間加熱攪拌する。
反応終了後フッ化カリウム水溶液100mlを加え、酢酸
エチル200mlで抽出する。この酢酸エチル層を中性に
なるまで水洗した後、溶媒を留去し得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し下記
の化合物3.17g(8.0ミリモル)を得た。
【0028】
【化40】
(収率96%)
【0029】B)4−(パラヨウドフェニルカルボキ
シ)−2−ヒドロキシ安息香酸S−(+)−1−メチル
ヘプチルオキシエステルの製造 S−(+)−2−オクタノール4.2g(32.3gミ
リモル)を乾燥テトラヒドロフラン40mlに溶解し、更
に4−ピロリジノピリジン0.48g(3.23ミリモ
ル)及びジシクロヘキシルカルボジイミド6.65g
(32.3ミリモル)を加えた後、2,4−ジヒドロキ
シ安息香酸5.0g(32.3ミリモル)の乾燥テトラ
ヒドロフラン溶液40mlをゆっくり滴下し、室温下で一
夜攪拌する。反応終了後テトラヒドロフラン不溶物をセ
ライトろ過し、溶媒留去して得られた粗生成物をカラム
クロマトグラフィーにより精製し、下記の化合物3.2
g(12.0ミリモル)を得た。
シ)−2−ヒドロキシ安息香酸S−(+)−1−メチル
ヘプチルオキシエステルの製造 S−(+)−2−オクタノール4.2g(32.3gミ
リモル)を乾燥テトラヒドロフラン40mlに溶解し、更
に4−ピロリジノピリジン0.48g(3.23ミリモ
ル)及びジシクロヘキシルカルボジイミド6.65g
(32.3ミリモル)を加えた後、2,4−ジヒドロキ
シ安息香酸5.0g(32.3ミリモル)の乾燥テトラ
ヒドロフラン溶液40mlをゆっくり滴下し、室温下で一
夜攪拌する。反応終了後テトラヒドロフラン不溶物をセ
ライトろ過し、溶媒留去して得られた粗生成物をカラム
クロマトグラフィーにより精製し、下記の化合物3.2
g(12.0ミリモル)を得た。
【化41】
(収率37%)
【0030】この化合物3.2g(12.0ミリモル)
及びパラヨウド安息香酸3.0g(12.0ミリモル)
を乾燥テトラヒドロフラン50mlに溶解し、更に4−ピ
ロリジノピリジン0.18g(1.2ミリモル)及びジ
シクロヘキシルカルボジイミド2.5g(12.0ミリ
モル)を加えて室温下で一夜攪拌する。反応終了後テト
ラヒドロフラン不溶物をセライトろ過し、溶媒留去して
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、下記の化合物3.16g(6.37ミ
リモル)を得た。
及びパラヨウド安息香酸3.0g(12.0ミリモル)
を乾燥テトラヒドロフラン50mlに溶解し、更に4−ピ
ロリジノピリジン0.18g(1.2ミリモル)及びジ
シクロヘキシルカルボジイミド2.5g(12.0ミリ
モル)を加えて室温下で一夜攪拌する。反応終了後テト
ラヒドロフラン不溶物をセライトろ過し、溶媒留去して
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、下記の化合物3.16g(6.37ミ
リモル)を得た。
【化42】
(収率53%)
【0031】C)パラトリメチルスズ安息香酸S−
(+)−1−メチルヘプチルオキシエステルと4−(パ
ラヨウドフェニルカルボキシ)−2−ヒドロキシ安息香
酸S−(+)−1−メチルヘプチルオキシエステルのカ
ップリング反応 A)で合成したパラトリメチルスズ安息香酸S−(+)
−1−メチルヘプチルオキシエステル0.48g(1.
2ミリモル)と、B)で合成した4−(パラヨウドフェ
ニルカルボキシ)−2−ヒドロキシ安息香酸S−(+)
−1−メチルヘプチルオキシエステル0.60g(1.
2ミリモル)を乾燥テトラヒドロフラン20mlと乾燥ヘ
キサメチルリン酸トリアミド5mlの混合溶液に溶解し、
ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムクロライ
ド0.09g(0.12ミリモル)を加えて、還流下で
一夜加熱攪拌した。反応終了後、フッ化カリウム水溶液
100mlを加え、酢酸エチル200mlで抽出し、更に中
性になるまで水洗した後溶媒を留去し、得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、下記の最終化合物0.41g(0.68ミリモル)
を得た。
(+)−1−メチルヘプチルオキシエステルと4−(パ
ラヨウドフェニルカルボキシ)−2−ヒドロキシ安息香
酸S−(+)−1−メチルヘプチルオキシエステルのカ
ップリング反応 A)で合成したパラトリメチルスズ安息香酸S−(+)
−1−メチルヘプチルオキシエステル0.48g(1.
2ミリモル)と、B)で合成した4−(パラヨウドフェ
ニルカルボキシ)−2−ヒドロキシ安息香酸S−(+)
−1−メチルヘプチルオキシエステル0.60g(1.
2ミリモル)を乾燥テトラヒドロフラン20mlと乾燥ヘ
キサメチルリン酸トリアミド5mlの混合溶液に溶解し、
ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムクロライ
ド0.09g(0.12ミリモル)を加えて、還流下で
一夜加熱攪拌した。反応終了後、フッ化カリウム水溶液
100mlを加え、酢酸エチル200mlで抽出し、更に中
性になるまで水洗した後溶媒を留去し、得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、下記の最終化合物0.41g(0.68ミリモル)
を得た。
【化43】
(収率57%)
【0032】分析値:
i) 1H−NMR(プロトン核磁気共鳴スペクトル C
Dcl3 ) δ(ppm) 0.8〜1.9(m 32H) 5.2
(m 2H)6.7〜8.4(m 11H)11.15
(s 1H) ii)IR(赤外吸収スペクトル) ν(cm-1) 3444、1735、1698、166
4 iii) MS(マススペクトル) m/e 602(M+ )
Dcl3 ) δ(ppm) 0.8〜1.9(m 32H) 5.2
(m 2H)6.7〜8.4(m 11H)11.15
(s 1H) ii)IR(赤外吸収スペクトル) ν(cm-1) 3444、1735、1698、166
4 iii) MS(マススペクトル) m/e 602(M+ )
【0033】
【実施例2】[3−ヒドロキシ−4−(R−(−)−1
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4′−
(R−(−)−1−メチルヘプチルオキシカルボニル)
ビフェニル−4−カルボキシレートの製造]
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4′−
(R−(−)−1−メチルヘプチルオキシカルボニル)
ビフェニル−4−カルボキシレートの製造]
【化44】
【0034】実施例1のA)のS−(+)−2−オクタ
ノールの代わりに、R−(−)−2−オクタノールを用
いる以外は実施例1と同様にして、下記構造の光学活性
化合物を得た。
ノールの代わりに、R−(−)−2−オクタノールを用
いる以外は実施例1と同様にして、下記構造の光学活性
化合物を得た。
【化45】
【0035】分析値:
i) 1H−NMR
δ(ppm) 0.8〜1.9(m 32H) 5.2
(m 2H)6.7〜8.4(m 11H)11.15
(s 1H) ii)IR ν(cm-1) 3444、1735、1698、166
4 iii) MS m/e 602(M+ )
(m 2H)6.7〜8.4(m 11H)11.15
(s 1H) ii)IR ν(cm-1) 3444、1735、1698、166
4 iii) MS m/e 602(M+ )
【0036】
【実施例3】[3−ヒドロキシ−4−(R−(−)−1
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4′−
(R−(+)−1−(1,1,1−トリフルオロ)メチ
ルヘプチルオキシカルボニル)ビフェニル−4−カルキ
シレートの製造]
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4′−
(R−(+)−1−(1,1,1−トリフルオロ)メチ
ルヘプチルオキシカルボニル)ビフェニル−4−カルキ
シレートの製造]
【化46】
【0037】実施例1のA)のS−(+)−2−オクタ
ノールの代わりに1、1、1−トリフルオロ−R−
(+)−2−オクタノールをそして、B)のS−(+)
−2−オクタノールの代わりにR−(−)−2−オクタ
ノールを用いる以外は実施例1と同様にして、下記構造
の光学活性化合物を得た。
ノールの代わりに1、1、1−トリフルオロ−R−
(+)−2−オクタノールをそして、B)のS−(+)
−2−オクタノールの代わりにR−(−)−2−オクタ
ノールを用いる以外は実施例1と同様にして、下記構造
の光学活性化合物を得た。
【化47】
【0038】分析値:
i) 1H−NMR
δ(ppm) 0.8〜2.1(m 29H) 5.2
(m 1H)5.6(m1H) 6.7〜8.4(m
11H)11.15(s 1H) ii)IR ν(cm-1) 3150、1738、1671 iii) MS m/e 656(M+ )
(m 1H)5.6(m1H) 6.7〜8.4(m
11H)11.15(s 1H) ii)IR ν(cm-1) 3150、1738、1671 iii) MS m/e 656(M+ )
【0039】
【実施例4】[3−ヒドロキシ−4−(S−(+)−1
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4′−
(S−(−)−1−(1,1,1−トリフルオロ)メチ
ルヘプチルオキシカルボニル)ビフェニル−4−カルキ
シレートの製造]
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4′−
(S−(−)−1−(1,1,1−トリフルオロ)メチ
ルヘプチルオキシカルボニル)ビフェニル−4−カルキ
シレートの製造]
【化48】
【0040】実施例1のA)のS−(+)−2−オクタ
ノールの代わりに1、1、1−トリフルオロ−S−
(−)−2−オクタノールを用いる以外は、実施例1と
同様にして、下記構造の光学活性化合物を得た。
ノールの代わりに1、1、1−トリフルオロ−S−
(−)−2−オクタノールを用いる以外は、実施例1と
同様にして、下記構造の光学活性化合物を得た。
【化49】
【0041】分析値:
i) 1H−NMR
δ(ppm) 0.8〜2.1(m 29H) 5.2
(m 1H)5.6(m1H) 6.7〜8.4(m
11H)11.15(s 1H) ii)IR ν(cm-1) 3150、1738、1671 iii) MS m/e 656(M+ )
(m 1H)5.6(m1H) 6.7〜8.4(m
11H)11.15(s 1H) ii)IR ν(cm-1) 3150、1738、1671 iii) MS m/e 656(M+ )
【0042】
【実施例5】[3−ヒドロキシ−4−(S−(+)−1
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4″−
(S−(+)−1メチルヘプチルオキシカルボニル)タ
ーフェニル−4′−カルボキシレートの製造]
−メチルヘプチルオキシカルボニル)フェニル4″−
(S−(+)−1メチルヘプチルオキシカルボニル)タ
ーフェニル−4′−カルボキシレートの製造]
【化50】
実施例1のパラヨウド安息香酸の代わりに、4−ブロモ
−4′−ビフェニルカルボン酸を用いる以外は、実施例
1と同様にして下記構造の光学活性化合物を得た。
−4′−ビフェニルカルボン酸を用いる以外は、実施例
1と同様にして下記構造の光学活性化合物を得た。
【化51】
【0043】分析値:
i) 1H−NMR
δ(ppm) 0.8〜1.9(m 32H) 5.2
(m 2H)6.7〜8.4(m 15H)11.14
(S 1H) ii)IR ν(cm-1) 3432、1736、1693、166
4 iii) MS m/e 678(M+ )
(m 2H)6.7〜8.4(m 15H)11.14
(S 1H) ii)IR ν(cm-1) 3432、1736、1693、166
4 iii) MS m/e 678(M+ )
【0044】
【実施例6】上記の実施例1〜5で得た光学活性化合物
を下記(VIII)式に示すラセミ体の液晶化合物に10モル
%混合して、カイラルスメクチック液晶組成物を製造し
た。
を下記(VIII)式に示すラセミ体の液晶化合物に10モル
%混合して、カイラルスメクチック液晶組成物を製造し
た。
【化52】
【0045】そして、それらの液晶組成物をそれぞれポ
リイミドーラビング処理を施したセルに注入し、電界強
度4V/μmの矩形波印加時のSc* 相での、自発分極
(Ps)及び応答時間(τ)を測定した。それぞれの液
晶組成物の物性値は表1に示す。
リイミドーラビング処理を施したセルに注入し、電界強
度4V/μmの矩形波印加時のSc* 相での、自発分極
(Ps)及び応答時間(τ)を測定した。それぞれの液
晶組成物の物性値は表1に示す。
【表1】
│
【化53】
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式[1] 【化1】 (ただし式中R1*及びR2*は炭素数4〜20を有する光
学活性基を示す。nは1または2の整数を表す。)で示
される光学活性化合物。 - 【請求項2】 前項の一般式[1]で示される化合物を
含有することを特徴とするカイラルスメクチック液晶組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3189293A JPH0517405A (ja) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | 光学活性化合物及びそれを用いたカイラルスメクチツク液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3189293A JPH0517405A (ja) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | 光学活性化合物及びそれを用いたカイラルスメクチツク液晶組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0517405A true JPH0517405A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=16238910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3189293A Pending JPH0517405A (ja) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | 光学活性化合物及びそれを用いたカイラルスメクチツク液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0517405A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1270542A1 (en) * | 2001-06-26 | 2003-01-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
EP1380567A1 (en) * | 2002-07-08 | 2004-01-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Chiral compounds as dopants for liquid crystals |
-
1991
- 1991-07-02 JP JP3189293A patent/JPH0517405A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1270542A1 (en) * | 2001-06-26 | 2003-01-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
US6821581B2 (en) | 2001-06-26 | 2004-11-23 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
EP1380567A1 (en) * | 2002-07-08 | 2004-01-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Chiral compounds as dopants for liquid crystals |
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