JP2529859B2 - アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体 - Google Patents
アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、液晶化合物、就中強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物に関するものである。液晶は、その
電気光学的な性能を利用した各種表示装置に使用されて
いる。
クチック液晶化合物に関するものである。液晶は、その
電気光学的な性能を利用した各種表示装置に使用されて
いる。
（従来の技術） 液晶材料を使用した各種表示装置が多用されている
が、その液晶材料は殆どネマチック液晶である。ネマチ
ック液晶は、電界に対する応答速度に限界があり、速い
応答を必要とする光シャッター、動画用ディスプレイに
は不向きである。
が、その液晶材料は殆どネマチック液晶である。ネマチ
ック液晶は、電界に対する応答速度に限界があり、速い
応答を必要とする光シャッター、動画用ディスプレイに
は不向きである。
1975年にR.B.Meyerらによって強誘電性カイラルスメ
クチック液晶がみつけ出され、その速い電界応答性の故
に注目を集めた。
クチック液晶がみつけ出され、その速い電界応答性の故
に注目を集めた。
ねじれネマチック方式において、液晶のネジレを誘発
するためにカイラル物質の添加が行われている。かゝる
目的に合う化合物の探索が続けられている（特開昭62−
81373号）。
するためにカイラル物質の添加が行われている。かゝる
目的に合う化合物の探索が続けられている（特開昭62−
81373号）。
（解決しようとする問題点） 本発明は、化合物それ自体で液晶性とりわけ強誘電性
液晶を示すとともに、スメクチツク相を呈する液晶材料
にブレンドすると、該相をカイラルスメクチックC*相を
呈する液晶へと誘導できるカイラルドーパントとしても
有効な新規液晶化合物式（III）を提供する。
液晶を示すとともに、スメクチツク相を呈する液晶材料
にブレンドすると、該相をカイラルスメクチックC*相を
呈する液晶へと誘導できるカイラルドーパントとしても
有効な新規液晶化合物式（III）を提供する。
式（III） （式中R1はC1〜C5のアルキル基を、R2はC6〜C12のアル
キル基又はアルコキシ基を、＊は不斉炭素原子を示す） （問題点を解決するための手段） 本発明によつて提供される化合物は、次のようにして
造られる。即ち、 （式中R1、R2、＊は前記と同じ） ここにおいて、反応は、酢酸エチルエステル、ジクロ
ルエタン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミドなどの
適宜溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1,1−
スルフィニルジイミダゾール、1,1−カルボニルジイミ
ダゾール、塩化チオニルなどの縮合剤の存在下に行われ
る。使用される原料化合物（Ｉ）は次の反応式にしたが
つて造られる。
キル基又はアルコキシ基を、＊は不斉炭素原子を示す） （問題点を解決するための手段） 本発明によつて提供される化合物は、次のようにして
造られる。即ち、 （式中R1、R2、＊は前記と同じ） ここにおいて、反応は、酢酸エチルエステル、ジクロ
ルエタン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミドなどの
適宜溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1,1−
スルフィニルジイミダゾール、1,1−カルボニルジイミ
ダゾール、塩化チオニルなどの縮合剤の存在下に行われ
る。使用される原料化合物（Ｉ）は次の反応式にしたが
つて造られる。
（式中R1、＊は前記と同じ） ここにおいて、出発原料である化合物は乳酸エチルエ
ステル〔α〕19＋14.52°にR1Xで示されるアルキルハラ
イドを反応させ、加水分解して造られる。
ステル〔α〕19＋14.52°にR1Xで示されるアルキルハラ
イドを反応させ、加水分解して造られる。
又、もう一方の原料である式（II）で示される化合物
は特開昭61−189274号に記載の方法に従い造られる。
は特開昭61−189274号に記載の方法に従い造られる。
かくて得られた本発明目的化合物は、他の液晶材料、
就中スメクチック相を呈する液晶にブレンドするとカイ
ラルスメクチックＣ相を呈する液晶に誘導できる性能を
持っており、ブレンドによって電界に対する応答速度を
高める働きをする。又、それ自体でも強誘電性液晶とし
ての性能を持っている。
就中スメクチック相を呈する液晶にブレンドするとカイ
ラルスメクチックＣ相を呈する液晶に誘導できる性能を
持っており、ブレンドによって電界に対する応答速度を
高める働きをする。又、それ自体でも強誘電性液晶とし
ての性能を持っている。
以下本発明を詳述するために実施例を記述する。
実施例１ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−メトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルピリミジン 2.3g（0.01モル）の（Ｓ）−４−（２′−メトキシプ
ロピオニルオキシ）安息香酸、2.9g（0.01モル）の２−
（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチルピリ
ミジンを25mlの酢酸エチルに溶かし、2.3g（0.01モル）
のジシクロヘキシルカルボジイミド、0.13g（0.0011モ
ル）のジメチルアミノピリジンを加えて室温で26時間撹
拌を行った。終了後、沈殿を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで単離し、エタノールで再結晶する
ことにより題記化合物を得た。収量0.28g ▲〔α〕25 D▼−31.1°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nijol）νmax，cm-1： 1780,1740,1435,1270,1200,11651 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.50〜2.00（m,18H） 2.60 （t,2H） 3.47 （s,3H） 4.10 （q,1H） 7.23 （d,2H） 8.20 （d,2H） 8.28 （d,2H） 8.45 （d,2H） 8.57 （s,2H） 実施例２ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−ブトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルピリミジン 1.5g（0.0056モル）の（Ｓ）−４−（２′−ブトキシ
プロピオニルオキシ）安息香酸、1.6g（0.0056モル）の
２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチル
ピリミジンを15mlの酢酸エチルに溶かし、1.3g（0.0063
モル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び0.07g
（0.00057モル）のジメチルアミノピリジンを加えて室
温で19時間撹拌し、実施例１と同様の処理を行うことに
より題記化合物を得た。収量0.39g ▲〔α〕25 D▼−30.2°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nujol）νmax，cm-1： 1780,1735,1470,1440,1265,12001 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.63〜2.07（m,25H） 2.62 （t,2H） 3.53 （t,2H） 4.18 （q,1H） 7.23 （d,2H） 7.30 （d,2H） 8.22 （d,2H） 8.47 （d,2H） 8.57 （d,2H） 実施例３ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−ブトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルオキシピリミジン 1.5g（0.0056モル）の（Ｓ）−４−（２′−ブトキシ
プロピオニルオキシ）安息香酸、1.7g（0.0056モル）の
２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチル
オキシピリミジンを15mlの酢酸エチルに溶かし、1.3g
（0.0063モル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び
0.07g（0.00057モル）のジメチルアミノピリジンを加え
て室温で15時間撹拌し、実施例１と同様の処理を行うこ
とにより題記化合物を得た。収量0.33g ▲〔α〕25 D▼−27.8°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nujol）νmax，cm-1： 1780,1750,1470,1450,1275,12051 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.63〜2.00（m,25H） 3.37〜3.80（m,2H） 4.08 （t,2H） 4.18 （q,1H） 7.23 （d,2H） 7.30 （d,2H） 8.25 （d,2H） 8.42 （d,2H） 8.43 （d,2H） 実施例４ 実施例2,3で得た化合物を、液晶材料*)にブレンドし
たところ、高い応答速度を持つ組成物を得た。
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルピリミジン 2.3g（0.01モル）の（Ｓ）−４−（２′−メトキシプ
ロピオニルオキシ）安息香酸、2.9g（0.01モル）の２−
（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチルピリ
ミジンを25mlの酢酸エチルに溶かし、2.3g（0.01モル）
のジシクロヘキシルカルボジイミド、0.13g（0.0011モ
ル）のジメチルアミノピリジンを加えて室温で26時間撹
拌を行った。終了後、沈殿を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで単離し、エタノールで再結晶する
ことにより題記化合物を得た。収量0.28g ▲〔α〕25 D▼−31.1°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nijol）νmax，cm-1： 1780,1740,1435,1270,1200,11651 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.50〜2.00（m,18H） 2.60 （t,2H） 3.47 （s,3H） 4.10 （q,1H） 7.23 （d,2H） 8.20 （d,2H） 8.28 （d,2H） 8.45 （d,2H） 8.57 （s,2H） 実施例２ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−ブトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルピリミジン 1.5g（0.0056モル）の（Ｓ）−４−（２′−ブトキシ
プロピオニルオキシ）安息香酸、1.6g（0.0056モル）の
２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチル
ピリミジンを15mlの酢酸エチルに溶かし、1.3g（0.0063
モル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び0.07g
（0.00057モル）のジメチルアミノピリジンを加えて室
温で19時間撹拌し、実施例１と同様の処理を行うことに
より題記化合物を得た。収量0.39g ▲〔α〕25 D▼−30.2°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nujol）νmax，cm-1： 1780,1735,1470,1440,1265,12001 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.63〜2.07（m,25H） 2.62 （t,2H） 3.53 （t,2H） 4.18 （q,1H） 7.23 （d,2H） 7.30 （d,2H） 8.22 （d,2H） 8.47 （d,2H） 8.57 （d,2H） 実施例３ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−ブトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルオキシピリミジン 1.5g（0.0056モル）の（Ｓ）−４−（２′−ブトキシ
プロピオニルオキシ）安息香酸、1.7g（0.0056モル）の
２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチル
オキシピリミジンを15mlの酢酸エチルに溶かし、1.3g
（0.0063モル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び
0.07g（0.00057モル）のジメチルアミノピリジンを加え
て室温で15時間撹拌し、実施例１と同様の処理を行うこ
とにより題記化合物を得た。収量0.33g ▲〔α〕25 D▼−27.8°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nujol）νmax，cm-1： 1780,1750,1470,1450,1275,12051 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.63〜2.00（m,25H） 3.37〜3.80（m,2H） 4.08 （t,2H） 4.18 （q,1H） 7.23 （d,2H） 7.30 （d,2H） 8.25 （d,2H） 8.42 （d,2H） 8.43 （d,2H） 実施例４ 実施例2,3で得た化合物を、液晶材料*)にブレンドし
たところ、高い応答速度を持つ組成物を得た。
応答速度 駆動電圧 実施例２の化合物 40μsec/μｍ 20V 実施例３の化合物 50μsec/μｍ 20V ＊）用いた液晶材料は の混合物である。これに対し実施例の化合物を1/8添加
した。
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 （式中R1はC1〜C5のアルキル基を、R2はC6〜C12のアル
キル基又はアルコキシ基を、＊は不斉炭素原子を示す） で示されるアシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニル
エステル誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173163A JP2529859B2 (ja) | 1987-07-10 | 1987-07-10 | アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173163A JP2529859B2 (ja) | 1987-07-10 | 1987-07-10 | アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6438076A JPS6438076A (en) | 1989-02-08 |
| JP2529859B2 true JP2529859B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=15955268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62173163A Expired - Fee Related JP2529859B2 (ja) | 1987-07-10 | 1987-07-10 | アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2529859B2 (ja) |
-
1987
- 1987-07-10 JP JP62173163A patent/JP2529859B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6438076A (en) | 1989-02-08 |
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