JP2529859B2 - アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体 - Google Patents
アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体Info
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- JP2529859B2 JP2529859B2 JP62173163A JP17316387A JP2529859B2 JP 2529859 B2 JP2529859 B2 JP 2529859B2 JP 62173163 A JP62173163 A JP 62173163A JP 17316387 A JP17316387 A JP 17316387A JP 2529859 B2 JP2529859 B2 JP 2529859B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、液晶化合物、就中強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物に関するものである。液晶は、その
電気光学的な性能を利用した各種表示装置に使用されて
いる。
クチック液晶化合物に関するものである。液晶は、その
電気光学的な性能を利用した各種表示装置に使用されて
いる。
（従来の技術） 液晶材料を使用した各種表示装置が多用されている
が、その液晶材料は殆どネマチック液晶である。ネマチ
ック液晶は、電界に対する応答速度に限界があり、速い
応答を必要とする光シャッター、動画用ディスプレイに
は不向きである。
が、その液晶材料は殆どネマチック液晶である。ネマチ
ック液晶は、電界に対する応答速度に限界があり、速い
応答を必要とする光シャッター、動画用ディスプレイに
は不向きである。
1975年にR.B.Meyerらによって強誘電性カイラルスメ
クチック液晶がみつけ出され、その速い電界応答性の故
に注目を集めた。
クチック液晶がみつけ出され、その速い電界応答性の故
に注目を集めた。
ねじれネマチック方式において、液晶のネジレを誘発
するためにカイラル物質の添加が行われている。かゝる
目的に合う化合物の探索が続けられている（特開昭62−
81373号）。
するためにカイラル物質の添加が行われている。かゝる
目的に合う化合物の探索が続けられている（特開昭62−
81373号）。
（解決しようとする問題点） 本発明は、化合物それ自体で液晶性とりわけ強誘電性
液晶を示すとともに、スメクチツク相を呈する液晶材料
にブレンドすると、該相をカイラルスメクチックC*相を
呈する液晶へと誘導できるカイラルドーパントとしても
有効な新規液晶化合物式（III）を提供する。
液晶を示すとともに、スメクチツク相を呈する液晶材料
にブレンドすると、該相をカイラルスメクチックC*相を
呈する液晶へと誘導できるカイラルドーパントとしても
有効な新規液晶化合物式（III）を提供する。
式（III） （式中R1はC1〜C5のアルキル基を、R2はC6〜C12のアル
キル基又はアルコキシ基を、＊は不斉炭素原子を示す） （問題点を解決するための手段） 本発明によつて提供される化合物は、次のようにして
造られる。即ち、 （式中R1、R2、＊は前記と同じ） ここにおいて、反応は、酢酸エチルエステル、ジクロ
ルエタン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミドなどの
適宜溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1,1−
スルフィニルジイミダゾール、1,1−カルボニルジイミ
ダゾール、塩化チオニルなどの縮合剤の存在下に行われ
る。使用される原料化合物（Ｉ）は次の反応式にしたが
つて造られる。
キル基又はアルコキシ基を、＊は不斉炭素原子を示す） （問題点を解決するための手段） 本発明によつて提供される化合物は、次のようにして
造られる。即ち、 （式中R1、R2、＊は前記と同じ） ここにおいて、反応は、酢酸エチルエステル、ジクロ
ルエタン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミドなどの
適宜溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1,1−
スルフィニルジイミダゾール、1,1−カルボニルジイミ
ダゾール、塩化チオニルなどの縮合剤の存在下に行われ
る。使用される原料化合物（Ｉ）は次の反応式にしたが
つて造られる。
（式中R1、＊は前記と同じ） ここにおいて、出発原料である化合物は乳酸エチルエ
ステル〔α〕19＋14.52°にR1Xで示されるアルキルハラ
イドを反応させ、加水分解して造られる。
ステル〔α〕19＋14.52°にR1Xで示されるアルキルハラ
イドを反応させ、加水分解して造られる。
又、もう一方の原料である式（II）で示される化合物
は特開昭61−189274号に記載の方法に従い造られる。
は特開昭61−189274号に記載の方法に従い造られる。
かくて得られた本発明目的化合物は、他の液晶材料、
就中スメクチック相を呈する液晶にブレンドするとカイ
ラルスメクチックＣ相を呈する液晶に誘導できる性能を
持っており、ブレンドによって電界に対する応答速度を
高める働きをする。又、それ自体でも強誘電性液晶とし
ての性能を持っている。
就中スメクチック相を呈する液晶にブレンドするとカイ
ラルスメクチックＣ相を呈する液晶に誘導できる性能を
持っており、ブレンドによって電界に対する応答速度を
高める働きをする。又、それ自体でも強誘電性液晶とし
ての性能を持っている。
以下本発明を詳述するために実施例を記述する。
実施例１ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−メトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルピリミジン 2.3g（0.01モル）の（Ｓ）−４−（２′−メトキシプ
ロピオニルオキシ）安息香酸、2.9g（0.01モル）の２−
（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチルピリ
ミジンを25mlの酢酸エチルに溶かし、2.3g（0.01モル）
のジシクロヘキシルカルボジイミド、0.13g（0.0011モ
ル）のジメチルアミノピリジンを加えて室温で26時間撹
拌を行った。終了後、沈殿を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで単離し、エタノールで再結晶する
ことにより題記化合物を得た。収量0.28g ▲〔α〕25 D▼−31.1°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nijol）νmax，cm-1： 1780,1740,1435,1270,1200,11651 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.50〜2.00（m,18H） 2.60 （t,2H） 3.47 （s,3H） 4.10 （q,1H） 7.23 （d,2H） 8.20 （d,2H） 8.28 （d,2H） 8.45 （d,2H） 8.57 （s,2H） 実施例２ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−ブトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルピリミジン 1.5g（0.0056モル）の（Ｓ）−４−（２′−ブトキシ
プロピオニルオキシ）安息香酸、1.6g（0.0056モル）の
２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチル
ピリミジンを15mlの酢酸エチルに溶かし、1.3g（0.0063
モル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び0.07g
（0.00057モル）のジメチルアミノピリジンを加えて室
温で19時間撹拌し、実施例１と同様の処理を行うことに
より題記化合物を得た。収量0.39g ▲〔α〕25 D▼−30.2°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nujol）νmax，cm-1： 1780,1735,1470,1440,1265,12001 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.63〜2.07（m,25H） 2.62 （t,2H） 3.53 （t,2H） 4.18 （q,1H） 7.23 （d,2H） 7.30 （d,2H） 8.22 （d,2H） 8.47 （d,2H） 8.57 （d,2H） 実施例３ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−ブトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルオキシピリミジン 1.5g（0.0056モル）の（Ｓ）−４−（２′−ブトキシ
プロピオニルオキシ）安息香酸、1.7g（0.0056モル）の
２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチル
オキシピリミジンを15mlの酢酸エチルに溶かし、1.3g
（0.0063モル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び
0.07g（0.00057モル）のジメチルアミノピリジンを加え
て室温で15時間撹拌し、実施例１と同様の処理を行うこ
とにより題記化合物を得た。収量0.33g ▲〔α〕25 D▼−27.8°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nujol）νmax，cm-1： 1780,1750,1470,1450,1275,12051 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.63〜2.00（m,25H） 3.37〜3.80（m,2H） 4.08 （t,2H） 4.18 （q,1H） 7.23 （d,2H） 7.30 （d,2H） 8.25 （d,2H） 8.42 （d,2H） 8.43 （d,2H） 実施例４ 実施例2,3で得た化合物を、液晶材料*)にブレンドし
たところ、高い応答速度を持つ組成物を得た。
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルピリミジン 2.3g（0.01モル）の（Ｓ）−４−（２′−メトキシプ
ロピオニルオキシ）安息香酸、2.9g（0.01モル）の２−
（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチルピリ
ミジンを25mlの酢酸エチルに溶かし、2.3g（0.01モル）
のジシクロヘキシルカルボジイミド、0.13g（0.0011モ
ル）のジメチルアミノピリジンを加えて室温で26時間撹
拌を行った。終了後、沈殿を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで単離し、エタノールで再結晶する
ことにより題記化合物を得た。収量0.28g ▲〔α〕25 D▼−31.1°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nijol）νmax，cm-1： 1780,1740,1435,1270,1200,11651 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.50〜2.00（m,18H） 2.60 （t,2H） 3.47 （s,3H） 4.10 （q,1H） 7.23 （d,2H） 8.20 （d,2H） 8.28 （d,2H） 8.45 （d,2H） 8.57 （s,2H） 実施例２ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−ブトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルピリミジン 1.5g（0.0056モル）の（Ｓ）−４−（２′−ブトキシ
プロピオニルオキシ）安息香酸、1.6g（0.0056モル）の
２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチル
ピリミジンを15mlの酢酸エチルに溶かし、1.3g（0.0063
モル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び0.07g
（0.00057モル）のジメチルアミノピリジンを加えて室
温で19時間撹拌し、実施例１と同様の処理を行うことに
より題記化合物を得た。収量0.39g ▲〔α〕25 D▼−30.2°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nujol）νmax，cm-1： 1780,1735,1470,1440,1265,12001 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.63〜2.07（m,25H） 2.62 （t,2H） 3.53 （t,2H） 4.18 （q,1H） 7.23 （d,2H） 7.30 （d,2H） 8.22 （d,2H） 8.47 （d,2H） 8.57 （d,2H） 実施例３ （Ｓ）−２−〔４′−｛４″−（２−ブトキシ）プロ
ピオニルオキシ｝ベンゾイルオキシ〕フェニル−５−ｎ
−オクチルオキシピリミジン 1.5g（0.0056モル）の（Ｓ）−４−（２′−ブトキシ
プロピオニルオキシ）安息香酸、1.7g（0.0056モル）の
２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチル
オキシピリミジンを15mlの酢酸エチルに溶かし、1.3g
（0.0063モル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び
0.07g（0.00057モル）のジメチルアミノピリジンを加え
て室温で15時間撹拌し、実施例１と同様の処理を行うこ
とにより題記化合物を得た。収量0.33g ▲〔α〕25 D▼−27.8°（Ｃ＝2.0,CHCl3） IR（nujol）νmax，cm-1： 1780,1750,1470,1450,1275,12051 H-NMR(CDCl3)，δ（ppm）： 0.63〜2.00（m,25H） 3.37〜3.80（m,2H） 4.08 （t,2H） 4.18 （q,1H） 7.23 （d,2H） 7.30 （d,2H） 8.25 （d,2H） 8.42 （d,2H） 8.43 （d,2H） 実施例４ 実施例2,3で得た化合物を、液晶材料*)にブレンドし
たところ、高い応答速度を持つ組成物を得た。
応答速度 駆動電圧 実施例２の化合物 40μsec/μｍ 20V 実施例３の化合物 50μsec/μｍ 20V ＊）用いた液晶材料は の混合物である。これに対し実施例の化合物を1/8添加
した。
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 （式中R1はC1〜C5のアルキル基を、R2はC6〜C12のアル
キル基又はアルコキシ基を、＊は不斉炭素原子を示す） で示されるアシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニル
エステル誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173163A JP2529859B2 (ja) | 1987-07-10 | 1987-07-10 | アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173163A JP2529859B2 (ja) | 1987-07-10 | 1987-07-10 | アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6438076A JPS6438076A (en) | 1989-02-08 |
| JP2529859B2 true JP2529859B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=15955268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62173163A Expired - Fee Related JP2529859B2 (ja) | 1987-07-10 | 1987-07-10 | アシロキシ安息香酸のピリミジニルフェニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2529859B2 (ja) |
-
1987
- 1987-07-10 JP JP62173163A patent/JP2529859B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6438076A (en) | 1989-02-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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