JPH0735353B2 - 安息香酸ビフエニルエステル誘導体 - Google Patents
安息香酸ビフエニルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPH0735353B2 JPH0735353B2 JP20651686A JP20651686A JPH0735353B2 JP H0735353 B2 JPH0735353 B2 JP H0735353B2 JP 20651686 A JP20651686 A JP 20651686A JP 20651686 A JP20651686 A JP 20651686A JP H0735353 B2 JPH0735353 B2 JP H0735353B2
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- Japan
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- benzoic acid
- liquid crystal
- ester derivative
- formula
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、新規な液晶化合物を提供するものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を利用
した液晶表示装置、オプティカルシヤツター等、電気光
学装置の作成に使用されるものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を利用
した液晶表示装置、オプティカルシヤツター等、電気光
学装置の作成に使用されるものである。
（従来の技術） 液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っているた
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（p-n
−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DOBA
MBC）がよく知られた化合物としてある。しかし、この
化合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という高い温度
であるため、使用に際して温度的制限を受ける。
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（p-n
−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DOBA
MBC）がよく知られた化合物としてある。しかし、この
化合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という高い温度
であるため、使用に際して温度的制限を受ける。
室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。例えば、温度範囲を広げるため、或いは液
晶材料ができるだけ均一なドメインを呈するようにする
ため種々材料の添加が試みられている。
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。例えば、温度範囲を広げるため、或いは液
晶材料ができるだけ均一なドメインを呈するようにする
ため種々材料の添加が試みられている。
（解決しようとする問題点） 本発明は、式（Ｉ） （式中、R1はC2〜C5のアルキル基を、R2はC5〜C12の直
鎖アルキル又はアルコキシ基を、＊印は該炭素原子が不
斉炭素原子であることを示す。） で示される新規なカイラルスメクチック液晶化合物を提
供せんとするものであり、提供される液晶化合物は、他
の強誘電性カイラルスメクチック液晶にブレンドすれば
ドメイン性を良好にすると共にスメクチックＣ相を呈す
る温度範囲を拡げる働きをする。
鎖アルキル又はアルコキシ基を、＊印は該炭素原子が不
斉炭素原子であることを示す。） で示される新規なカイラルスメクチック液晶化合物を提
供せんとするものであり、提供される液晶化合物は、他
の強誘電性カイラルスメクチック液晶にブレンドすれば
ドメイン性を良好にすると共にスメクチックＣ相を呈す
る温度範囲を拡げる働きをする。
（問題点を解決するための手段） 本発明によって提供される新規な強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物は、次のようにして造られる。即
ち、式（II） （式中R2は、前記と同じ） で示される化合物と式（III） （式中R1は、前記と同じ） で示される化合物又はその反応性誘導体とを反応させる
ことによって造ることができる。
クチック液晶化合物は、次のようにして造られる。即
ち、式（II） （式中R2は、前記と同じ） で示される化合物と式（III） （式中R1は、前記と同じ） で示される化合物又はその反応性誘導体とを反応させる
ことによって造ることができる。
ここにおいて式（II）で示される化合物における置換基
R2としてはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、
ドデシルオキシ、などが挙げられ、一方、式（III）で
示される化合物における置換基R1としてはエチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、などが挙げられる。
R2としてはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、
ドデシルオキシ、などが挙げられ、一方、式（III）で
示される化合物における置換基R1としてはエチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、などが挙げられる。
反応は適宜溶媒中縮合剤の存在又は不存在で進められ
る。用いられる溶媒としては、酢酸エチル、ベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルエーテル、イソプロピルエ
ーテル、ヘキサン、ジグリム、ジメチルホルムアミドな
どが挙げられ、縮合剤としてはジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、オキシ塩化燐、塩化チオニルなどが挙げられ
る。式（III）で示される化合物の反応性誘導体用いる
場合における反応性誘導体としては、酸ハライド、混合
酸無水物、活性エステルなどが挙げられる。
る。用いられる溶媒としては、酢酸エチル、ベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルエーテル、イソプロピルエ
ーテル、ヘキサン、ジグリム、ジメチルホルムアミドな
どが挙げられ、縮合剤としてはジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、オキシ塩化燐、塩化チオニルなどが挙げられ
る。式（III）で示される化合物の反応性誘導体用いる
場合における反応性誘導体としては、酸ハライド、混合
酸無水物、活性エステルなどが挙げられる。
用いられる原料化合物（II）及び（III）は次のように
して造られる。
して造られる。
（式中Ｒ、Ｒ′2はアルキル基を示す） （式中R1は前記と同じ） 尚 は光学的に活性な酸、例えば（Ｓ）−（＋）−２−メチ
ル酪酸を使用、又はβ−オキシイソ酪酸を原料にして常
法に従い誘導される各種誘導体が挙げられる。
ル酪酸を使用、又はβ−オキシイソ酪酸を原料にして常
法に従い誘導される各種誘導体が挙げられる。
以下実施例を記述して本発明を具体的に説明する。
実施例 （Ｓ）−４−（２−メチルブチリルオキシ）安息香酸
４′−（４″−ｎ−オクチル）ビフェニルエステル 1.3g（0.0059mol）の（Ｓ）−４−（２−メチルブチリ
ルオキシ）安息香酸、1.65g（0.0058mol）の４−ヒドロ
キシ−４′−ｎ−オクチルビフェニル、1.3g（0.0063mo
l）のN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド及び0.07
g（0.00051mol）の４−ジメチルアミノピリジンを、20m
lの酢酸エチル中で室温で15時間攪はんした。終了後、
氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗いし、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー及びエタノール再結晶により精製を
行い、0.8gの題記化合物を得た。
４′−（４″−ｎ−オクチル）ビフェニルエステル 1.3g（0.0059mol）の（Ｓ）−４−（２−メチルブチリ
ルオキシ）安息香酸、1.65g（0.0058mol）の４−ヒドロ
キシ−４′−ｎ−オクチルビフェニル、1.3g（0.0063mo
l）のN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド及び0.07
g（0.00051mol）の４−ジメチルアミノピリジンを、20m
lの酢酸エチル中で室温で15時間攪はんした。終了後、
氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗いし、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー及びエタノール再結晶により精製を
行い、0.8gの題記化合物を得た。
▲［α］25 D▼＝＋10.4°（Ｃ＝2.13,CHCl3） IRνmaxcm-1:1760,1740,1 H-NMR(60MHz,CDCl3) δ（ppm）:0.60〜2.00（m,23H） 2.33〜2.83（m,3H） 7.00〜7.73（m,10H） 8.17 （d,2H） 得られた化合物の相転移温度を以下に記す。
（Sx,Sy,Szは、相末同定のスメクチック相） この化合物を以下に示した強誘電性液晶組成物Ａにブレ
ンドしたときの特性の比較を表に示す。
ンドしたときの特性の比較を表に示す。
組成物Ａ ここで応答速度は、1.7μｍのセルに封入し、±20Vのパ
ルス波形を印加し、表示が切りかわる最小のパルス巾と
して求めた。
ルス波形を印加し、表示が切りかわる最小のパルス巾と
して求めた。
表に示したように、組成物Ａに実施例の化合物を適量ブ
レンドすることにより、Sc*相の温度域を上下に広げる
ことが出来、かつ応答性を改善することが出来た。
レンドすることにより、Sc*相の温度域を上下に広げる
ことが出来、かつ応答性を改善することが出来た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−106985（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】式 （式中、R1はC2〜C5のアルキル基を、R2はC5〜C12の直
鎖アルキル又はアルコキシ基を、＊印は該炭素原子が不
斉炭素原子であることを示す。） で示される安息香酸ビフェニルエステル誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20651686A JPH0735353B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | 安息香酸ビフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20651686A JPH0735353B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | 安息香酸ビフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363641A JPS6363641A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH0735353B2 true JPH0735353B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=16524657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20651686A Expired - Fee Related JPH0735353B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | 安息香酸ビフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0735353B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01252938A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶パネル |
| JPH01254793A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
-
1986
- 1986-09-02 JP JP20651686A patent/JPH0735353B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6363641A (ja) | 1988-03-22 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |