JPH01299261A - 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶材料として有用な新規な光学活性エステル
化合物及びその製造方法に関する。

〔従来技術〕

現在、液晶材料は表示用素子に広く使用されているが、
これらの液晶表示素子の殆んどはネマチック液晶を用い
るＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式
のものである。しかしこの方式は応答速度が遅く、せい
ぜい数ｔｍｓｅｃのオーダーの応答速度しか得られない
という欠点がある。

このため、ＴＮ型表示方式に代る別の原理による液晶表
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式（Ｎ、　Ａ、　Ｃ１ａｒｋｓら；
Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙａ、　Ｌｅｔｔ、　３６．８９
９　（１９８０））がある。

この方式は強誘電性のカイラルスメクチック相、特にカ
イラルスメクチックＣ相を利用するもので。

高速光スイッチング用として注目を集めている。

このような強誘電性液晶材料は既に幾つか知られている
が（例えば、特開昭６０−３２７４８号公報）、充分満
足し得る性質を示すものはない。

〔目　　的〕

本発明の目的は光スイツチング方式に好適な液晶材料と
して、応答速度が速い、化学的に安定である等、充分満
足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合物及
びその製造方法を提供することである。

〔構　　成〕

本発明の新規な光学活性エステル化合物は一般式（１） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
は２の整数を、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、輯よ
不斉炭素原子を表わす） で示されるものである。

また、本発明の前記一般式（１）で示される光学活性エ
ステル化合物の製造方法は一般式（Ｉｆ）（但し、Ｘは
水素又はハロゲン原子を示し、本は不斉炭素原子を表わ
す） で示される４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物と一
般式（ｍ） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎはｌ又
は２の整数、Ｙはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とするものである。なお４ｍ
の化合物も新規な化合物である。

本発明の前記一般式（１）で示されるエステル化合物の
最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキセニル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である１本発
明化合物のように不斉炭素源としてシクロヘキセニル基
を用いることにより、１）粘度低下、２）不斉源の立体
的効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度
を飛躍的に向上させることができる。

以上のような一般式（１）の光学活性エステル化合物の
具体例を、下記一般式との関連で表−１に示す。

これら一般式（１）の化合物は一般に一般式（ＩＩ）の
４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物と前記−般式（
ＩＩＩ）のカルボン酸類とを、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミド等の縮合剤を用いて溶媒中。

室温で反応さるか、又は一般式（ｎｌ）のカルボン酸ハ
ロゲン化物類とをピリジン等の塩基触媒を用いて、溶媒
中、室温で反応させることにより得られる。溶媒として
、トルエン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ｌ、
２−ジクロエタン等が使用される。

なお、一般式（■）の化合物と一般式（ｍ）の化合物の
割合は化学量論量でよい。

なお一般式（ｎ）の化合物は例えば下記反応式に従って
、４−ヒドロキシ安息香酸化合物（ＩＶ）と（Ｒ，Ｒ）
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロパ
ツール（Ｖ）とをＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド等の総合剤を用いて溶媒中室温で反応させること
により得られる。

本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性エステル化
合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能を示すと
ともに、低粘度で大きな自発分極を呈し、しかも非常に
良好な配向を示し、更に化学的に安定である。

本発明の一般式（１）で示される新規な光学活性エステ
ル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用できる
が、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して性
能を改善した組成物とすることができる６また本発明の
化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでなく、
電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光通信
光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズなど
の種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロニク
ス分野で好適に使用することができる。

本発明の化合物を併用できる他の液晶化合物のうち１強
瞬電性カイラルスメクチック相を示すものを例示すれば
表−２の通りである。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明するが
、本発明は、これらの実施例に限定されるもので番害な
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
合物の純度によって若干変動するものである。

実施例１ 化合物（Ｎα６）（光学活性４−ｎ−デシルオキシ安息
香酸−４’−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセニ
ル−１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルの製
造Ａ：光学活性４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メ
チル−３−シクロヘキセ−ニル−１）プロピルエステル
〔一般式（■）におけるＸが水素の化合物〕４−ヒドロ
キシ安息香酸１３．８１ｇ（０，１モル）、市販の（Ｒ
，Ｒ）２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）
プロパツール１５．４３ｇ（０，１モル）及びＮ、−Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド２０．６３ｇ　（
０，１モル）をテトラヒドロフラン５００　ｍ１２中室
温で２４時間撹拌反応を行なう。結晶を濾過し、テトラ
ヒドロフランを留去した成育をトルエンを展開溶媒とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、得ら
れた粗製の目的物をアセトニトリルから２回再結晶して
、純粋な目的物１１．６３ｇを得た。化合物〔一般式（
ＩＩ）におけるＸが水素の化合物〕の性状 融　　　点　　　１３５．５”−１３６，５℃旋光度　
　（＋）４０．６２’　（クロロホルム）元素分析 実測値　　　　計算値 Ｃ（％）　　　？４．４７　　　　７４．４２Ｈ（％）
　　　　８．０８　　　　　８．０８またこのものの構
造は赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤
外線吸収スペクトル図を第１図に示す。

Ｂ：化合物（Ｎα６）の製造 前記Ａで得た４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチ
ル−３−シクロヘキセニル＝１）プロピルエステル２．
１９ｇ（０，００８モル）をピリジン５０−に溶解し冷
却しながら、これに４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロ
リド２．９６ｇ（０，０１モル）を加え、室温で５時間
撹拌反応を行い、−夜装置した後この中に水２００ｄ、
及びトルエン２００１１１Ｉを入れてよく撹拌し、分離
したトルエン層を６Ｎ−ＨＣｌで洗浄し、引き続き中性
になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、した後トルエンを留去し、次いで残渣に対し
、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフ
ィ処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール３回
再結晶して純粋な目的物〔化合物（Ｎａ６））１．７６
ｇを得た。また、このものの構造は赤外線吸収スペクト
ルによって確認された。

実施例２ 化合物（Ｎα４）（光学活性４−ｎ−オクチルオキシ安
息香酸−４’−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルの
製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド２．９６　ｇの
代わりに、４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸クロリド２
．６９ｇ（０，０１モル）を用いた他は実施例１のＢと
同じ方法で純粋な目的物２．１２ｇを得た。

またこのものの構造は赤外線吸収スペクトルによって確
認された。

実施例３ 化合物（＆２）（光学活性４−ｎ−へキシルオキシ安息
香酸−４’　−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルの
製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド２．９６ｇの代
わりに、４−ｎ−へキシルオキシ安息香酸クロリド２．
４１ｇ（０，０１モル）を用いた他は実施例１のＢと同
じ方法で純粋な目的物１．７０ｇを得た。

またこのものの構造は赤外線吸収スペクトルによって確
認された。

実施例４ 化合物（Ｎａ　１９）　（光学活性４−ｎ−テトラデシ
ルオキシ安息香酸−４′−ビフェニルカルボン酸−４”
−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プ
ロポキシカルボニル〕フェニルエステルの製造 前記Ａで得た４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチ
ル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステル１．
６５ｇ（０，００６モル）、４−ｎ−テトラデシルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸２．７１ｇ（０，００
６６モル）、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１．３７ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．１５
ｇを塩化メチレン１００ｍＱ中室温で５時間撹拌反応を
行い、−夜装置する。

結晶を濾過し、塩化メチレンを留去した残金をトルエン
を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処
理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール−酢酸エ
チルの混合溶媒から３回再結晶して純粋な目的物〔化合
物（Ｎａ１９）１２．２０ｇ得た。また、このものの構
造は赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤
外線吸収スペクトル図を第２図に示す。

実施例５ 化合物（Ｎ１１１８）（光学活性４−ｎ−ドデシルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−
メチル−３−シクロへキセニル−１）プロポキシカルボ
ニル〕フェニルエステルの製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ンフェニルカルボン酸２．５２　ｇ　（０．００６６モ
ル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物２
．５２　ｇを得た．このものの構造は、赤外線吸収スペ
クトルにより確認された。

実施例６ 化合物（＆１７）（光学活性４−ｎ−デシルオキシ−４
′ービフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メチル
−３−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニル〕
フェニルエステノＶ）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４１−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１　ｇの代わりに４−ｎ−デシルオキシ−４
′−ビフェニルカルボン酸２．３４　ｇ　（０．００６
６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的
物３．２７ｇを得た。

このもの構造は，赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。

実施例７ 化合物（Ｎα１６）（光学活性４−ｎ−ノニルオキシ−
４′ービフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メチ
ル−３−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニル
〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ｇの代わりに４−ｎ−ノニルオキシ−４′
−ビフェニルカルボン酸２．２５　ｇ　（０，００６６
モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物
２．４８ｇを得た。

このもの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。

実施例８ 化合物（Ｎｎ１５）（光学活性４−ｎ−オクチルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−［２−（４−メ
チル−３−シクロへキセニル−１）プロポキシカルボニ
ル］フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ｇの代わりに４−ｎ−オクチルオキシ−４
′−ビフェニルカルボン酸２．１５　ｇ　（０，００６
６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的
物２．４２ｇを得た。このものの構造は、赤外線吸収ス
ペクトルにより確認された。

実施例９ 化合物（Ｎα１４）（光学活性４−ｎ−へブチルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メ
チル−３−シクロへキセニルーｌ）プロポキシカルボニ
ル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４１−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１　ｇの代わりに４−ｎ−へブチルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸２．０６　ｇ　（０，００
６６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目
的物１．７６ｇを得た。このものの構造は、赤外線吸収
スペクトルにより確認された。

実施例１０ 化合物（Ｎｎ１３）（光学活性４−ｎ−へキシルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メ
チル−３−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニ
ル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸２，７１　ｇの代わりに４−ｎ−へキシルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸１．９７　ｇ　（０，００
６６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目
的物２．０４ｇを得た。このものの構造は赤外線吸収ス
ペクトルにより確認された。

実施例１１ 化合物（Ｎｎ２５）（光学活性４−ｎ−ドデシルオキシ
−４′−ビフエニルカルボン酸２“−クロル−４”−（
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロポ
キシカルボニル〕フェニルエステルの製造 Ｃ：光学活性３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−２
−（４−メチル−３−シクロへキシルセニル−１）プロ
ピルエステル〔一般式（ＩＩ）におけるＸが塩素の化合
物〕の製造 ３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸１６．３６ｇ（０
，１モル）、市販の（Ｒ，Ｒ）２−（４−メチル−３−
シクロヘキセニル−１）プロパツール１５．４３ｇ（０
，１モル）及びＮ、−Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド２０．６３ｇ（０，１モル）をテトラヒドロフラ
ン５０〇−中室温で２４時間撹拌反応を行ない一夜放置
する。結晶を濾過し、テトラヒドロフランを留去した人
糞をトルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ処理を行い、得られた粗製の目的物をアセト
ニトリルから２回再結晶して、純粋な目的物７．７２ｇ
を得た。

化合物〔一般式（ＩＩ）におけるＸが塩素の化合物〕の
性状 融　　　点　　　９８．５〜１００．０℃旋光度　（＋
）３７．１０゜ 元素分析 実測値　　　　計算値 Ｃ（％）　　　６６．０２　　　　６６．１２Ｈ（％）
　　　　６，９６　　　　　６．８６またこのものの構
造は赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤
外線吸収スペクトル図を第３図に示す。

Ｄ：化合物（＆２５） 前記Ｃで得た３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−２
−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピル
エステル１．８５ｇ（０，００６モル）、４−ｎ−ドデ
シルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸２．５２ｇ（
０，００６６モル）、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカル
ボジイミド１．３７ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン
０．１５ｇを塩化メチレン１００ｍＱ中室温で５時間撹
拌反応を行い、−夜装置する。

結晶を濾過し、塩化メチレンを留去した。残渣をトルエ
ンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィ処理を
行い、得られた粗製の目的物をエタノール酢酸エチルの
混合溶媒から３回再結晶して純粋な目的物〔化合物（Ｎ
α２５））２．４３ｇを得た。また、このものの構造は
赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤外線
吸収スペクトル図を第４図に示す。

実施例１，２ 化合物（Ｎａ２４）（光学活性４−ｎ−デシルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−２″−クロル−４”−（
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロポ
キシカルボ、ニル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−ドデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
２．５２　ｇの代わりに４−ｎ−デシルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン酸２．３４　ｇ　（０，００６６モ
ル）を用いた他は実施例１１のＤと同じ方法で純粋な目
的物２．０５ｇを得た。

また、このもの構造は、赤外線吸収スペクトルによって
確認された。

実施例１３ 化合物（Ｎａ２３）（光学活性４−ｎ−オクチルオキシ
−４′−ビフェニル力ルボン酸−２″−クロル−４”−
（２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロ
ポキシカルボニル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−ドデシルオキシ−４１−ビフェニルカルボン酸
２．５２　ｇの代わりに４−ｎ−オクチルオキシ−４１
−ビフェニルカルボン酸２．１５　ｇ　（０，００６６
モル）を用いた他は実施例１１まＤと同じ方法で純粋な
目的物１．４１ｇを得た。また、このものの構造は、赤
外線吸収スペクトルによって確認された。

以上のようにして得られた化合物の融点及び元素分析結
果を表−３に示す。

表−３ また、以上の化合物の相転移温度を表−４に示す、また
、化合物Ｎａ１７について、その自発分極の値（ｎｃ／
ｃｄ）を測定したところ、５．５（７０℃）を示した。

表−４ ＳｍＡ：スメクチックＡ相 Ｃｈ：コレステリック相 工：等方性液体 〔使用例〕 使用例１ 各電極表面にポリビニルアルコール（ＰＶＡ）をコート
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をＰＶＡ膜を内側にして３趨の間隔マ対
向せしめ、形成されたセル内に実施例６で作った光学活
性エステル化合物〔化合物（Ｎ１１１７））を注入した
後、２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子
とし、電極間に２０Ｖの電圧を印加したところ、明°瞭
で、非常にコントラストが良く、応答速度も速い（約１
５０μ５ｅｃ）スイッチング動作が観察された。

使用例２ 実施例１で作った化合物（ｈ６）を４−ｎ−オクチルオ
キシ安息香酸４′−ｎ−へキシルオキシフェニルエステ
ルに３５ｗｔ％混合した組成物を調製した。この組成物
の相転移点は次の通りであった。

←Ｓｍｌ・・−具−３ｍＡ−講紮−Ｑ−芯４ＩＳｍＣ”
：強誘電性スメクチックＣ相 Ｓ＋ｓＡ：スメクチック人相 Ｃｈ：コレステリック相 Ｉ：等方性液体 〔効　　果〕 本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性エステル化合
物のうち口＝２の化合物の大部分は単体でカイラルスメ
クチックＣ相を呈し、その自発分極の大きさ（Ｐｓ）は
従来知ら４れているカイラルスメクチックＣ相の化合物
、例えば４−　（４’−ｎ−デシルオキシベンジリデン
アミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（Ｊ、　
Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　３６．　Ｌ−６９（１９７５）のＰ
ｓ（約３ｎｃ／ｄ）に比べて大きいので、これらの化合
物は特にすぐれた強誘電性液晶材料であると云える。

また表−３に示した様に一般式（１）においてｎＪの化
合物は融点が低い点は好ましいが、表−４に示すように
、単体ではカイラルスメクチックＣ相が観察されない、
しかし使用例２に示したように、この化合物を単体でＳ
ｍＣｌ′相を示す化合物に混合した時に強誘電性スメク
チックＣ相を示すことから、潜在的に強誘電性を保有し
ていると言える。

更に一般式（１）の化合物は光学活性炭素原子を有する
ため、これをネマチック液晶に添加することによって捩
れた構造を誘起する能力を有する。

捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ　　ｄｏｍａｉｎ）を生成するこ
とがないので一般式（りの化合物は、リバース・ドメイ
ン生成の防止剤として使用できる。

更に本発明の一般式（Ｉ）の化合物は広い温度範囲でカ
イラルスメクチックＣ相を示し、さらに非常に良好な配
向性を示すという特徴を有するので、強誘電性組成物を
得る上で有効なブレンド材料ともなり得る。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１のＡで得られた光学活性４−ヒドロキ
シ安息香酸−２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル
−１）プロピルエステルの赤外線吸収スペクトル図、第
２図は実施例４で得られた光学活性４−ｎ−テトラデシ
ルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−［２−
（４−メチル−３−シクロへキセニル−１）プロポキシ
カルボニル］フェニルエステルの赤外線吸収スペクトル
図、第３図は実施例１１のＣで得られた光学活性３−ク
ロル−４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチル−３
−シクロヘキセニル−１）プロピルエステルの赤外線吸
収スペクトル図、第４図は実施例１１のＣで得られた光
学活性４−ｎ−ドデシルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸−２″−クロル−４”−（２−（４−メチル−３
−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステルの赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人　株式会社　リ　　コ　−

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
   は２の整数を、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、また
   ＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物。
2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭
   素原子を表わす。） で示される４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物。
3. （３）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭
   素原子を表わす。） で示される４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物と一
   般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
   は２の整数、Ｙはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
   す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
   とを反応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
   は２の整数を、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、＊は
   不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物の製造方法。
4. （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
   は２の整数を、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、また
   ＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成
   物。