JPH013175A - ピリミジニルフェニルエステル化合物 - Google Patents
ピリミジニルフェニルエステル化合物Info
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- JPH013175A JPH013175A JP62-155699A JP15569987A JPH013175A JP H013175 A JPH013175 A JP H013175A JP 15569987 A JP15569987 A JP 15569987A JP H013175 A JPH013175 A JP H013175A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はピリミジニルフェニルエステル化合物に係るも
のであり、該化合物はそわ自体液晶性を持つ化合物であ
るとともに、他の液晶材料に添加して液晶相に改善され
た変化をもたらす性質を有するものであるから、液晶の
電気光学的効果を利用する表示装置、スイッチング装置
などに使用される。
のであり、該化合物はそわ自体液晶性を持つ化合物であ
るとともに、他の液晶材料に添加して液晶相に改善され
た変化をもたらす性質を有するものであるから、液晶の
電気光学的効果を利用する表示装置、スイッチング装置
などに使用される。
（従来の技術）
現在液晶表示装置として実用されているものはＴＮ型液
晶材料を使ったものであるが、ＴＮ型液晶は、応答速度
に限界があること、メモリー性を持たないことなどのた
めに飛躍的な応用技術の開発は期待できない。そのため
、次世代の液晶材料として注目を集め、研究対象とされ
ているものに強誘電性液晶化合物がある。しかしながら
、該化合物の持っている特性を生かした新しい表示装置
を実用レベルに仕上るには、液晶材料についての研究に
よって解決すべき問題点が多々あり、他の技術と相まっ
て検討がなされている現状にある。
晶材料を使ったものであるが、ＴＮ型液晶は、応答速度
に限界があること、メモリー性を持たないことなどのた
めに飛躍的な応用技術の開発は期待できない。そのため
、次世代の液晶材料として注目を集め、研究対象とされ
ているものに強誘電性液晶化合物がある。しかしながら
、該化合物の持っている特性を生かした新しい表示装置
を実用レベルに仕上るには、液晶材料についての研究に
よって解決すべき問題点が多々あり、他の技術と相まっ
て検討がなされている現状にある。
ネマチック液晶に、光学的に活性な化合物を添加し、該
液晶に螺旋構造を取らせるためのドーピング材料として
、β−アルコキシプロピオン酸のアルキル置換ピリミジ
ニルフェニルエステルが知られているが、それ自体は液
晶相を示すのか否か不明であり、ドーピングによる効果
については、ネマチック相からコレステリック相への相
転移効果を示すにすぎない。（特開昭６１−４４８４５
号）螺旋構造を取らないピリミジン環を有するスメクチ
ックＣ相をもつ液晶化合物と強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶化合物とを混ぜ、速い応答速度を有する液晶材
料を得ているが、最も速い応答速度が０．３ｍ５ｅｃで
あるにすぎず、又、自発分極も小さい。（特開昭６１−
２９１６７９号）（本発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的の第一は新しい液晶材料としての強誘電性
カイラルスメクチック液晶を提供するためのドーピング
化合物の提供であり、第二は、該化合物を含んで成る強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物の提供にある。
液晶に螺旋構造を取らせるためのドーピング材料として
、β−アルコキシプロピオン酸のアルキル置換ピリミジ
ニルフェニルエステルが知られているが、それ自体は液
晶相を示すのか否か不明であり、ドーピングによる効果
については、ネマチック相からコレステリック相への相
転移効果を示すにすぎない。（特開昭６１−４４８４５
号）螺旋構造を取らないピリミジン環を有するスメクチ
ックＣ相をもつ液晶化合物と強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶化合物とを混ぜ、速い応答速度を有する液晶材
料を得ているが、最も速い応答速度が０．３ｍ５ｅｃで
あるにすぎず、又、自発分極も小さい。（特開昭６１−
２９１６７９号）（本発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的の第一は新しい液晶材料としての強誘電性
カイラルスメクチック液晶を提供するためのドーピング
化合物の提供であり、第二は、該化合物を含んで成る強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物の提供にある。
Ｃ問題点解決のための手段）
本発明の目的化合物は次のようにして造られた。
即ち、式（Ｉ）
（式中Ｒは低級アルキル基を、串は不斉炭素原子を示す
） で示されるα−アルコキシプロピオン酸と、式（ＩＩ） で示される化合物とを縮合剤の存在下に反応させる。又
は、式（Ｉ）で示される化合物の反応性誘導体例えば酸
ハライド、酸無水物、Ｎ−カルボニルイミダゾールなど
を式（ＩＩ）で示される化合物に反応させる。
） で示されるα−アルコキシプロピオン酸と、式（ＩＩ） で示される化合物とを縮合剤の存在下に反応させる。又
は、式（Ｉ）で示される化合物の反応性誘導体例えば酸
ハライド、酸無水物、Ｎ−カルボニルイミダゾールなど
を式（ＩＩ）で示される化合物に反応させる。
反応は酢酸エチルエステル、酢酸メチルエステル、エチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、
アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレンなど反応
に関与しない溶媒を用い、室温乃至加温して行われる。
ルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、
アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレンなど反応
に関与しない溶媒を用い、室温乃至加温して行われる。
用いられる縮合剤としてはＤＣＣ，ＤＭＡＰ、オキシ塩
化燐、チオニルクロリドなどが例示される。式（Ｉ）で
示される化合物の反応性誘導体を使用するときトリエチ
ルアミン、ジメチルアニリン、ピリジンなどの第三級ア
ミンを使用すると良い。
化燐、チオニルクロリドなどが例示される。式（Ｉ）で
示される化合物の反応性誘導体を使用するときトリエチ
ルアミン、ジメチルアニリン、ピリジンなどの第三級ア
ミンを使用すると良い。
ここにおいて用いられる式（Ｉ）で示される化合物は、
光学的に活性な乳酸エステルを原料として次に示す反応
式に従って造られる。
光学的に活性な乳酸エステルを原料として次に示す反応
式に従って造られる。
（式中Ｒ１は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を、
傘は不斉炭素原子を示す） 又５式（ＩＩ）で示される化合物は公知の方法により造
られる。（Ｊ、ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍｉｅ３１７．６１
７ （１９７５）） かくして得られた本発明化合物は自発分極を持たずスメ
クチックＡ相のみを呈する液晶化合物であるが、これを
スメクチックＣ相をとる液晶材料と共に使用することに
より自発分極の大きい、応答速度の速い強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物を得ることができる。
傘は不斉炭素原子を示す） 又５式（ＩＩ）で示される化合物は公知の方法により造
られる。（Ｊ、ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍｉｅ３１７．６１
７ （１９７５）） かくして得られた本発明化合物は自発分極を持たずスメ
クチックＡ相のみを呈する液晶化合物であるが、これを
スメクチックＣ相をとる液晶材料と共に使用することに
より自発分極の大きい、応答速度の速い強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物を得ることができる。
以下本発明を具体的に説明するために実施例を記述する
。
。
実施例１
（Ｓ）−２−＜４′−（２−メトキシプロピオニルオキ
シ）フェニル）−５−ｎ−オクチルオキシピリミジン： １．０ｇ （０，０１モル）の（Ｓ）−２−（２−メト
キシ）プロピオン酸、３− Ｏｇ （０，０１モル）の
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オクチルオ
キシピリミジンを２５ｍ１の乾燥酢酸エチルエステルに
溶かし、２．３ｇ （０，０１１モル）のＮ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド及び０．１２ｇ （０，
００１モル）の４−Ｎ、Ｎジメチルアミノピリジンを加
えて室温で２１時間攪はんした。不溶物をろ過し、ろ液
を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離
し、エタノールで再結晶することにより頭記化合物を得
た。
シ）フェニル）−５−ｎ−オクチルオキシピリミジン： １．０ｇ （０，０１モル）の（Ｓ）−２−（２−メト
キシ）プロピオン酸、３− Ｏｇ （０，０１モル）の
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オクチルオ
キシピリミジンを２５ｍ１の乾燥酢酸エチルエステルに
溶かし、２．３ｇ （０，０１１モル）のＮ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド及び０．１２ｇ （０，
００１モル）の４−Ｎ、Ｎジメチルアミノピリジンを加
えて室温で２１時間攪はんした。不溶物をろ過し、ろ液
を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離
し、エタノールで再結晶することにより頭記化合物を得
た。
得意０．８１ｇ
〔α〕γ＝−４０，０°（Ｃ＝ ２ 、 ＣＨＣ１３）
Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｌ）υｍａｘ ｃ ｍ’：１７６０．
１４．４０，１２８０，１２００，１１３０．１０００ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ（ｐｐｍ）：０．６７−
２．１７ （ｍ、１８Ｈ） ３．４８ （ｓ、３Ｈ） ３．８７−４．３３ （ｍ、３Ｈ） ７．１７ （ｄ、２Ｈ）８．３３
（ｄ、２Ｈ）８．３８
（ｓ、２Ｈ）相転移温度は次の通り 実施例２ （Ｓ） −２−（４’−（２−エトキシプロピオニルオ
キシ）フェニル）５−ｎ−オクチルオキシピリミジン： １．２ｇ （０，０１モル）の（Ｓ）−２−（２−エト
キシ）プロピオン酸、３．０ｇ （０，０１モル）の２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ −オクチルオ
キシピリミジンを２５ｍ１の酢酸エチルエステルに溶か
し、２．３ｇ （０，０１１モル）のＮ、Ｎ’−ジシク
ロへキシルカルボジイミド及び０．１２ｇ （０，００
１モル）の４−Ｎ、Ｎジメチルアミノピリジンを加えて
室温で１４時間攪はんした。不溶物をろ過し、ろ液を濃
縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離し、
エタノールで再結晶することにより題記化合物を得た。
Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｌ）υｍａｘ ｃ ｍ’：１７６０．
１４．４０，１２８０，１２００，１１３０．１０００ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ（ｐｐｍ）：０．６７−
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（ｄ、２Ｈ）８．３８
（ｓ、２Ｈ）相転移温度は次の通り 実施例２ （Ｓ） −２−（４’−（２−エトキシプロピオニルオ
キシ）フェニル）５−ｎ−オクチルオキシピリミジン： １．２ｇ （０，０１モル）の（Ｓ）−２−（２−エト
キシ）プロピオン酸、３．０ｇ （０，０１モル）の２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ −オクチルオ
キシピリミジンを２５ｍ１の酢酸エチルエステルに溶か
し、２．３ｇ （０，０１１モル）のＮ、Ｎ’−ジシク
ロへキシルカルボジイミド及び０．１２ｇ （０，００
１モル）の４−Ｎ、Ｎジメチルアミノピリジンを加えて
室温で１４時間攪はんした。不溶物をろ過し、ろ液を濃
縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離し、
エタノールで再結晶することにより題記化合物を得た。
得意１．７ｇ
ユｒ
〔α）、＝−３７，３° （Ｃ＝ ２ 、 ＣＨＣ１３
）Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｌ）υｍａｘｃｒｎ’：１７７０、
１４４５． １２７５． １２００． １１
５０、 ９００． ７９０ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ（ｐｐｍ）：０．６７−
２．０７ （ｍ、２１Ｈ）３．６０
（ｑ、２Ｈ）３．８５−４．２３ （ｍ、３Ｈ） ７、 １７ （ｄ、２Ｈ）８．３３
（ｄ、２Ｈ）８．４２
（ｓ、２Ｈ）相転移温度は次の通り 実施例３ ＝８− （Ｓ）−２−（４−（２−プロポキシプロピオニルオキ
シ）フェニル）−５−ｎ−オクチルオキシピリミジン： ０．７ｇ （０，００５３モル）の（Ｓ）−２−（２−
プロポキシ）プロピオン酸、１．６ｇ （０゜００５３
モル）の２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オ
クチルオキシピリミジンを１５ｍ１の酢酸エチルエステ
ルに溶かし、１．２ｇ （０゜００５８モル）のＮ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド及び０．０７ｇ
（０，０００５７モル）の４−Ｎ、Ｎジメチルアミノピ
リジンを加えて室温で１４時間攪はんした。不溶物をろ
過し、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで単離し、エタノールで再結晶することにより題記
化合物を得た。
）Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｌ）υｍａｘｃｒｎ’：１７７０、
１４４５． １２７５． １２００． １１
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２．０７ （ｍ、２１Ｈ）３．６０
（ｑ、２Ｈ）３．８５−４．２３ （ｍ、３Ｈ） ７、 １７ （ｄ、２Ｈ）８．３３
（ｄ、２Ｈ）８．４２
（ｓ、２Ｈ）相転移温度は次の通り 実施例３ ＝８− （Ｓ）−２−（４−（２−プロポキシプロピオニルオキ
シ）フェニル）−５−ｎ−オクチルオキシピリミジン： ０．７ｇ （０，００５３モル）の（Ｓ）−２−（２−
プロポキシ）プロピオン酸、１．６ｇ （０゜００５３
モル）の２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オ
クチルオキシピリミジンを１５ｍ１の酢酸エチルエステ
ルに溶かし、１．２ｇ （０゜００５８モル）のＮ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド及び０．０７ｇ
（０，０００５７モル）の４−Ｎ、Ｎジメチルアミノピ
リジンを加えて室温で１４時間攪はんした。不溶物をろ
過し、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで単離し、エタノールで再結晶することにより題記
化合物を得た。
得意０．４３ｇ
〔α〕ζ＝−３９，０°（Ｃ＝ ２ 、 ＣＨＣ１３）
Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｌ）υｍａｘ ｃ ｍ’：１７８０．
１４４０，１２８０，１２００，１１６０．１１２０゜ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ（ｐｐｍ）：０．６７−
２．１３ （ｍ、２３Ｈ）３．５３
（ｑ、２Ｈ）３．８６−４．３７ （ｍ、３Ｈ） ７．１３ （ｄ、２Ｈ）８．３３
（ｄ、２Ｈ）８．３７ （ｓ
、２Ｈ）相転移温度は次の通り 実施例４ （Ｓ）−２−（４′−（２−ブトキシプロピオニルオキ
シ）フェニル）−５−ｎ−オクチルオキシピリミジン： １．２ｇ （０，００８２モル）の（Ｓ）−２−（２−
ブトキシ）プロピオン酸、２．５ｇ （０゜００８３モ
ル）の２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オク
チルオキシピリミジンを２５ｍ１の酢酸エチルエステル
に溶かし、１．９ｇ （０゜００９２モル）のＮ、Ｎ’
−ジシクロへキシルカルボジイミド及びＯ，Ｉｇ （０
，０００８２モル）の４．−Ｎ、Ｎジメチルアミノピリ
ジンを加えて室温で１４時間攪はんした。不溶物をろ過
し、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで単離し、エタノールで再結晶することにより題記化
合物を得た。
Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｌ）υｍａｘ ｃ ｍ’：１７８０．
１４４０，１２８０，１２００，１１６０．１１２０゜ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ（ｐｐｍ）：０．６７−
２．１３ （ｍ、２３Ｈ）３．５３
（ｑ、２Ｈ）３．８６−４．３７ （ｍ、３Ｈ） ７．１３ （ｄ、２Ｈ）８．３３
（ｄ、２Ｈ）８．３７ （ｓ
、２Ｈ）相転移温度は次の通り 実施例４ （Ｓ）−２−（４′−（２−ブトキシプロピオニルオキ
シ）フェニル）−５−ｎ−オクチルオキシピリミジン： １．２ｇ （０，００８２モル）の（Ｓ）−２−（２−
ブトキシ）プロピオン酸、２．５ｇ （０゜００８３モ
ル）の２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オク
チルオキシピリミジンを２５ｍ１の酢酸エチルエステル
に溶かし、１．９ｇ （０゜００９２モル）のＮ、Ｎ’
−ジシクロへキシルカルボジイミド及びＯ，Ｉｇ （０
，０００８２モル）の４．−Ｎ、Ｎジメチルアミノピリ
ジンを加えて室温で１４時間攪はんした。不溶物をろ過
し、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで単離し、エタノールで再結晶することにより題記化
合物を得た。
畳量０．７ｇ
〔α］；＝−３７．４° （Ｃ＝ ２ 、 ＣＨＣ］３
）Ｔ Ｒ（ｎｕｊｏｌ）υｍａｘ ｃ ｍ’：１７８０
．１４４５，１２８０，１２００，１１６０．１１２０
．７９０ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ （ｐｐｍ）：０．
６７−２．１．０ （ｍ、２５Ｈ）３．５８
（ｑ、２Ｈ） ３゜９３−４．．３７ （ｍ、３Ｈ） ７．１．７ （ｄ、２Ｈ） ７．３５ （ｄ、２Ｈ） ７．３８ （ｓ、２Ｈ） 相転移温度は次の通り １１一 実施例５ ２−（ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ｎ−ウンデ
シルピリミジンを２重量部と２−（ｎ−オクチルオキシ
フェニル）−５−ｎ−ウンデシルオキシピリミジンを１
重量部とを混ぜたもの（スメクチックＣ相をとり８５℃
でスメクチックＡ相に相転移する）３重量部に実施例１
−４で得た化合物を１重量部混ぜた液晶組成物を造り性
能を測測定条件：印加電圧±２０■、温度ｌ Ｔ−Ｔ
ｃ ｌ ＝ｌＯ°Ｃセルｇａｐ １．７ＡＩＩｌ＋ この表に示されているように、Ｓｃ相を有する液晶組成
物に混ぜ合わせるごとにより、自発分極が大きく、応答
性の良好な強誘電性液晶組成物を得ることが出来る。
）Ｔ Ｒ（ｎｕｊｏｌ）υｍａｘ ｃ ｍ’：１７８０
．１４４５，１２８０，１２００，１１６０．１１２０
．７９０ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ （ｐｐｍ）：０．
６７−２．１．０ （ｍ、２５Ｈ）３．５８
（ｑ、２Ｈ） ３゜９３−４．．３７ （ｍ、３Ｈ） ７．１．７ （ｄ、２Ｈ） ７．３５ （ｄ、２Ｈ） ７．３８ （ｓ、２Ｈ） 相転移温度は次の通り １１一 実施例５ ２−（ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ｎ−ウンデ
シルピリミジンを２重量部と２−（ｎ−オクチルオキシ
フェニル）−５−ｎ−ウンデシルオキシピリミジンを１
重量部とを混ぜたもの（スメクチックＣ相をとり８５℃
でスメクチックＡ相に相転移する）３重量部に実施例１
−４で得た化合物を１重量部混ぜた液晶組成物を造り性
能を測測定条件：印加電圧±２０■、温度ｌ Ｔ−Ｔ
ｃ ｌ ＝ｌＯ°Ｃセルｇａｐ １．７ＡＩＩｌ＋ この表に示されているように、Ｓｃ相を有する液晶組成
物に混ぜ合わせるごとにより、自発分極が大きく、応答
性の良好な強誘電性液晶組成物を得ることが出来る。
上記表の各組成物とも、自発分極の向きは十であり、ら
旋の向きは左である。
旋の向きは左である。
ＣＩｌ３
□
以上の実施例で明らかなように、Ｒ１−０−ＣＩｌ−Ｃ
ＯＯ−（Ｒ１は低級アルキル基）の側鎖を有するフェニ
ルピリミジン系液晶化合物は、カイラルスメクチック相
をとりづらい化合物であるが、ブレンＩ−によりカイラ
ルスメクチック相をとらせた場合、この側ｔｉ’ｉは、
向きか＋−の大きな自発分極と左向きのら旋を持たせる
効果かあり、本発明の化合物は、強誘電性液晶組成物を
得てい＜」二で有効な化合物である。
ＯＯ−（Ｒ１は低級アルキル基）の側鎖を有するフェニ
ルピリミジン系液晶化合物は、カイラルスメクチック相
をとりづらい化合物であるが、ブレンＩ−によりカイラ
ルスメクチック相をとらせた場合、この側ｔｉ’ｉは、
向きか＋−の大きな自発分極と左向きのら旋を持たせる
効果かあり、本発明の化合物は、強誘電性液晶組成物を
得てい＜」二で有効な化合物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は低級アルキル基を、Ｒ＾２はアルキル又
はアルコキシ基を、＊は不斎炭素原子を示す）で示され
るピリミジニルフェニルエステル化合物 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は低級アルキル基を、Ｒ＾２はアルキル又
はアルコキシ基を、＊は不斎炭素原子を示す）で示され
るピリミジニルフェニルエステル化合物を少なくとも１
種含んで成る強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62155699A JP2717245B2 (ja) | 1987-06-23 | 1987-06-23 | ピリミジニルフェニルエステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62155699A JP2717245B2 (ja) | 1987-06-23 | 1987-06-23 | ピリミジニルフェニルエステル化合物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS643175A JPS643175A (en) | 1989-01-06 |
| JPH013175A true JPH013175A (ja) | 1989-01-06 |
| JP2717245B2 JP2717245B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=15611585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62155699A Expired - Fee Related JP2717245B2 (ja) | 1987-06-23 | 1987-06-23 | ピリミジニルフェニルエステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2717245B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0312480A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0228289A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-30 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0224387A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61293288A (ja) * | 1985-06-20 | 1986-12-24 | Canon Inc | 時分割駆動用液晶素子 |
| JPS61292124A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPH0822850B2 (ja) * | 1986-11-10 | 1996-03-06 | チッソ株式会社 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
| JPS63165345A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Chisso Corp | 光学活性−２−メチル−アルカナ−ト類およびその利用物 |
| JPS63172788A (ja) * | 1987-01-12 | 1988-07-16 | Canon Inc | 液晶組成物及びこれを含む液晶素子 |
-
1987
- 1987-06-23 JP JP62155699A patent/JP2717245B2/ja not_active Expired - Fee Related
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