JPH058707B2 - - Google Patents
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- JPH058707B2 JPH058707B2 JP60042117A JP4211785A JPH058707B2 JP H058707 B2 JPH058707 B2 JP H058707B2 JP 60042117 A JP60042117 A JP 60042117A JP 4211785 A JP4211785 A JP 4211785A JP H058707 B2 JPH058707 B2 JP H058707B2
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- liquid crystal
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性カイラルスメクチツク液晶
化合物を提供するものであつて、該液晶化合物
は、電界への応答を利用した電気光学素子に液晶
材料として使用される。 〔発明の概要〕 本発明は次式 （式中ｍは１〜８の整数を示し、ｎは５〜14の
整数を示し、＊は当該炭素原子が不斉炭素原子で
あることを示す） で示される光学活性な液晶化合物であつて、室温
を含む広い温度範囲でカイラルスメクチツク相を
呈すると共に、化学的安定性にもすぐれ、高い応
答性を有し、更に他の各種液晶化合物との混合性
にもすぐれた液晶化合物である。 〔従来の技術〕 強誘電性を示す液晶化合物として、(s)−２−メ
チルブチルｐ−（ｐ−ｎ−デシロキシベンジリデ
ンアミノ）シンナメート（DOBAMBC）が知ら
れている。このシツフ塩基系列の液晶化合物が、
強誘電性液晶の研究対象とされ、種々の化合物が
合成された。その１例として 〔式中ＸはＨ，Ｃ，CN，ＹはＣ，C2H5、
＊は当該炭素原子が不斉炭素原子であることを示
す〕 の一般式で示される化合物が知られている。 しかし、この系列の化合物はカイラルスメクチ
ツク相を呈する温度が室温より高いため、室温で
は使えず、又シツフ塩基系化合物であるため水分
により分解を受け易いなどの欠点を有している。
これらを改良するために考え出された化合物とし
て、次のものが知られている。 （Ferroelectriics 24巻、309頁（1980））この
系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に亘つて
スメクチツクC*相を呈する化合物として注目さ
れた。 更に、B.I.オストロフスキーによつて、式 〔式中ｎは９又は10を示す〕 で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範
囲でカイラルスメクチツク相を呈すると報告され
ている。 又、Zaschke Horst，Stolle，Reinhardらによ
つて、式 〔式中ｍは１〜11、ｎは５〜８を示す〕 で示される化合物のいくつかが、スメクチツク相
を呈するとして紹介されている。（Z.Chem197515
（11）441〜３）しかし、これらの中に、強誘電性
カイラルスメクチツク液晶化合物は記載されてい
ない。 〔本発明が解決しようとする問題点〕 本発明によつて提供される化合物は、式〔〕 （式中ｍは１〜８の整数を示し、ｎは５〜14の
整数を示し、＊は当該炭素原子が不斉炭素原子で
あることを示す） で示される新規な強誘電性液晶化合物であつて、
室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクチツク
相を呈すると共に、化学的安定性にもすぐれ、高
い応答性を有し、更に他の各種液晶化合物との混
合性にもすぐれている。本発明はかかる液晶化合
物を提供する。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によつて提供される新規な強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶化合物は次のようにして造
られる。即ち 合成法 １ 式(1) （式中ｍは１〜８の整数を示し、＊は不斉炭素
原子を示し、Ｘはトリルスルホニルオキシ基又は
メシルオキシ基を示す。） で示される化合物と 式(2) （式中ｎは５〜14の整数を示す） で示される化合物とを適切な溶媒中アルカリ金属
又はその水素化物、あるいはその塩体を用いて反
応させることによつて式〔〕で示される化合物
を得る。ここにおいて用いられる溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセタミドなどのアミド系、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど
のエーテル系、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族系、ジメチルスルホキシドなどが挙げ
られる。反応に用いられるナトリウム、カリウム
などのアルカリ金属、ナトリウムハイドライド、
カリウムハイドライドなどの水素化アルカリ金
属、無水炭酸ナトリウム、無水炭酸カリウムなど
の無水アルカリ金属塩等は、式(2)で示される化合
物をフエノラートに変えて、反応を進行させる。
反応は室温乃至溶媒の還流温度で行われる。 又、次の方法で造ることもできる。 合成法 ２ 式(3) （式中ｍ、＊は前記と同じ） で示される化合物と 式(4) （式中ｎは前記と同じ） で示される化合物とを適宜溶媒中反応させること
によつて式〔〕で示される化合物を得る。 ここにおいて用いられる溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ルなどのアルコール、ベンゼン、トルエン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
などがあげられる。反応に際し、前記したアルカ
リ金属、アルカリ金属アルコラート、無水アルカ
リ金属塩等を用いると反応の進行を容易にする。
反応は室温乃至溶媒の還流温度で進行する。 本発明によつて提供される液晶化合物が１ケの
不斉炭素原子を有しているため、一対の光学的対
掌体が存在する。これら対掌体は本発明の目的化
合物に包含されるところ、その光学的性質は、原
料として用いる式(1)又は(3)で示される化合物にお
いていずれの対掌体を使用するかに従つて、一義
的に定まる。 実施例 １ (s)−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）−２−〔４−
（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕ピリミ
ジンの合成 （m=1 o=11） 50％水素化ナトリウム0.185gを乾燥DMF2mlに懸
濁し、氷冷下、乾燥DMF5mlに溶解した２−（４
−ヒドロキシフエニル）−５−（ｎ−ウンデシルオ
キシピリミジン）1.1gをゆつくり滴下し、室温で
30分間攪拌した後、２−メチル−１−（Ｐ−トリ
ルスルホニルオキシ）ブタン〔(s)−活性アミルア
ルコール（〔α〕23 b−5.8°（neat）より調整した。〕
0.785gを滴下した。次いで反応混合液を100℃で
５時間撹拌した後、氷水に注ぎ、反応生成物を酢
酸エチルエステルで抽出した。 酢酸エチルエステル層を５％NaOH水で洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得た
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶
離液としてクロロホルムを使用）、ついで再結晶
（溶媒としてエチルアルコールを使用）にて精製
して、(s)−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）−２−
〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕ピリ
ミジンを収率76％で得た。 実施例 ２ (s)−５−（ｎ−オクチルオキシ）−２−〔４−（３
−メチルペンチルオキシ）フエニル〕ピリミジ
ンの合成 (s)−活性アミルアルコールより調製せられた３
−メチル−１−（Ｐ−トリルスルホニルオキシ）
ペンタンと、２−（４−ヒドロキシフエニル）−５
−（ｎ−オクチルオキシ）ピリミジンを原料とし
て、実施例１と同様の方法で得られた。収率85％ 実施例 ３ (s)−５−（ｎ−オクチルオキシ）−２−〔４−（６
−メチルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミジ
ンの合成 (s)−アミルアルコールより調製せられた６−メ
チル−１−（Ｐ−トリルスルホニルオキシ）オク
タンと２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−（ｎ
−オクチルオキシ）ピリミジンとを原料として、
実施例１と同様の方法で収率73％で得られた。 実施例 ４ (s)−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）−２−〔４−
（３−メチルペンチルオキシ）フエニル〕ピリ
ミジンの合成 (s)−活性アミルアルコールより調製せられた３
−メチル−１−（Ｐ−トリルスルホニルオキシ）
ペンタンと２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−
（ｎ−ウンデシルオキシ）ピリミジンを原料とし
て、実施例１と同様の方法で収率82％で得られ
た。 実施例１〜４で得られた化合物の1H−NMR，
IRスペクトルデータを表１に示す。
化合物を提供するものであつて、該液晶化合物
は、電界への応答を利用した電気光学素子に液晶
材料として使用される。 〔発明の概要〕 本発明は次式 （式中ｍは１〜８の整数を示し、ｎは５〜14の
整数を示し、＊は当該炭素原子が不斉炭素原子で
あることを示す） で示される光学活性な液晶化合物であつて、室温
を含む広い温度範囲でカイラルスメクチツク相を
呈すると共に、化学的安定性にもすぐれ、高い応
答性を有し、更に他の各種液晶化合物との混合性
にもすぐれた液晶化合物である。 〔従来の技術〕 強誘電性を示す液晶化合物として、(s)−２−メ
チルブチルｐ−（ｐ−ｎ−デシロキシベンジリデ
ンアミノ）シンナメート（DOBAMBC）が知ら
れている。このシツフ塩基系列の液晶化合物が、
強誘電性液晶の研究対象とされ、種々の化合物が
合成された。その１例として 〔式中ＸはＨ，Ｃ，CN，ＹはＣ，C2H5、
＊は当該炭素原子が不斉炭素原子であることを示
す〕 の一般式で示される化合物が知られている。 しかし、この系列の化合物はカイラルスメクチ
ツク相を呈する温度が室温より高いため、室温で
は使えず、又シツフ塩基系化合物であるため水分
により分解を受け易いなどの欠点を有している。
これらを改良するために考え出された化合物とし
て、次のものが知られている。 （Ferroelectriics 24巻、309頁（1980））この
系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に亘つて
スメクチツクC*相を呈する化合物として注目さ
れた。 更に、B.I.オストロフスキーによつて、式 〔式中ｎは９又は10を示す〕 で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範
囲でカイラルスメクチツク相を呈すると報告され
ている。 又、Zaschke Horst，Stolle，Reinhardらによ
つて、式 〔式中ｍは１〜11、ｎは５〜８を示す〕 で示される化合物のいくつかが、スメクチツク相
を呈するとして紹介されている。（Z.Chem197515
（11）441〜３）しかし、これらの中に、強誘電性
カイラルスメクチツク液晶化合物は記載されてい
ない。 〔本発明が解決しようとする問題点〕 本発明によつて提供される化合物は、式〔〕 （式中ｍは１〜８の整数を示し、ｎは５〜14の
整数を示し、＊は当該炭素原子が不斉炭素原子で
あることを示す） で示される新規な強誘電性液晶化合物であつて、
室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクチツク
相を呈すると共に、化学的安定性にもすぐれ、高
い応答性を有し、更に他の各種液晶化合物との混
合性にもすぐれている。本発明はかかる液晶化合
物を提供する。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によつて提供される新規な強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶化合物は次のようにして造
られる。即ち 合成法 １ 式(1) （式中ｍは１〜８の整数を示し、＊は不斉炭素
原子を示し、Ｘはトリルスルホニルオキシ基又は
メシルオキシ基を示す。） で示される化合物と 式(2) （式中ｎは５〜14の整数を示す） で示される化合物とを適切な溶媒中アルカリ金属
又はその水素化物、あるいはその塩体を用いて反
応させることによつて式〔〕で示される化合物
を得る。ここにおいて用いられる溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセタミドなどのアミド系、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど
のエーテル系、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族系、ジメチルスルホキシドなどが挙げ
られる。反応に用いられるナトリウム、カリウム
などのアルカリ金属、ナトリウムハイドライド、
カリウムハイドライドなどの水素化アルカリ金
属、無水炭酸ナトリウム、無水炭酸カリウムなど
の無水アルカリ金属塩等は、式(2)で示される化合
物をフエノラートに変えて、反応を進行させる。
反応は室温乃至溶媒の還流温度で行われる。 又、次の方法で造ることもできる。 合成法 ２ 式(3) （式中ｍ、＊は前記と同じ） で示される化合物と 式(4) （式中ｎは前記と同じ） で示される化合物とを適宜溶媒中反応させること
によつて式〔〕で示される化合物を得る。 ここにおいて用いられる溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ルなどのアルコール、ベンゼン、トルエン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
などがあげられる。反応に際し、前記したアルカ
リ金属、アルカリ金属アルコラート、無水アルカ
リ金属塩等を用いると反応の進行を容易にする。
反応は室温乃至溶媒の還流温度で進行する。 本発明によつて提供される液晶化合物が１ケの
不斉炭素原子を有しているため、一対の光学的対
掌体が存在する。これら対掌体は本発明の目的化
合物に包含されるところ、その光学的性質は、原
料として用いる式(1)又は(3)で示される化合物にお
いていずれの対掌体を使用するかに従つて、一義
的に定まる。 実施例 １ (s)−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）−２−〔４−
（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕ピリミ
ジンの合成 （m=1 o=11） 50％水素化ナトリウム0.185gを乾燥DMF2mlに懸
濁し、氷冷下、乾燥DMF5mlに溶解した２−（４
−ヒドロキシフエニル）−５−（ｎ−ウンデシルオ
キシピリミジン）1.1gをゆつくり滴下し、室温で
30分間攪拌した後、２−メチル−１−（Ｐ−トリ
ルスルホニルオキシ）ブタン〔(s)−活性アミルア
ルコール（〔α〕23 b−5.8°（neat）より調整した。〕
0.785gを滴下した。次いで反応混合液を100℃で
５時間撹拌した後、氷水に注ぎ、反応生成物を酢
酸エチルエステルで抽出した。 酢酸エチルエステル層を５％NaOH水で洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得た
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶
離液としてクロロホルムを使用）、ついで再結晶
（溶媒としてエチルアルコールを使用）にて精製
して、(s)−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）−２−
〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕ピリ
ミジンを収率76％で得た。 実施例 ２ (s)−５−（ｎ−オクチルオキシ）−２−〔４−（３
−メチルペンチルオキシ）フエニル〕ピリミジ
ンの合成 (s)−活性アミルアルコールより調製せられた３
−メチル−１−（Ｐ−トリルスルホニルオキシ）
ペンタンと、２−（４−ヒドロキシフエニル）−５
−（ｎ−オクチルオキシ）ピリミジンを原料とし
て、実施例１と同様の方法で得られた。収率85％ 実施例 ３ (s)−５−（ｎ−オクチルオキシ）−２−〔４−（６
−メチルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミジ
ンの合成 (s)−アミルアルコールより調製せられた６−メ
チル−１−（Ｐ−トリルスルホニルオキシ）オク
タンと２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−（ｎ
−オクチルオキシ）ピリミジンとを原料として、
実施例１と同様の方法で収率73％で得られた。 実施例 ４ (s)−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）−２−〔４−
（３−メチルペンチルオキシ）フエニル〕ピリ
ミジンの合成 (s)−活性アミルアルコールより調製せられた３
−メチル−１−（Ｐ−トリルスルホニルオキシ）
ペンタンと２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−
（ｎ−ウンデシルオキシ）ピリミジンを原料とし
て、実施例１と同様の方法で収率82％で得られ
た。 実施例１〜４で得られた化合物の1H−NMR，
IRスペクトルデータを表１に示す。
【表】
本発明で使用される式(1)で示される化合物は光
学活性なアミルアルコールから、そのままで、あ
るいはマロン酸エステル合成法を適用して増炭し
アルコールに誘導して、または、例えば の反応式に従つて造られるアルコール（原料とし
て使用したアルコールより炭素原子の数が１個増
加している）に誘導して、このあと当該反応又は
前記反応を選択して、必要回数実施することによ
つて希望するｍの数に合致したアルコールを得、
ハロゲン化剤（例えばPBr3、SOCl2、POCl3、
PCl5など）、スルホニル化剤（例えば、メタンス
ルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリ
ド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドなど）を反
応させて造られる。 次に式(2)で示される化合物は、 （ｎは前記と同じ） で示されるアルコキシアクロレイン誘導体とＰ−
ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩とをアルコラー
トの存在下に反応させて造られる。 又、式(3)で示される化合物は （ｎは前記と同じ） （Ｘはハロゲン原子、トリルスルホニルオキシ基
又はメシルオキシ基を示す。ｍは１〜８の整数、
＊は当該炭素原子が不斉炭素原子であることを示
す） で示される化合物をＰ−ヒドロキシベンズニトリ
ルと反応させ、得られた化合物をアルコール中塩
化水素と反応させ、得られた化合物をアルコール
中アンモニアと反応させることによつて造られ
る。 又、実施例１〜４の液晶化合物の相転移温度及
び、一軸配向処理を施した2.5μmのセルに封入
し、±20Vの電圧印加で直交ニコル下で測定した
応答速度のデータを以下にまとめる。
学活性なアミルアルコールから、そのままで、あ
るいはマロン酸エステル合成法を適用して増炭し
アルコールに誘導して、または、例えば の反応式に従つて造られるアルコール（原料とし
て使用したアルコールより炭素原子の数が１個増
加している）に誘導して、このあと当該反応又は
前記反応を選択して、必要回数実施することによ
つて希望するｍの数に合致したアルコールを得、
ハロゲン化剤（例えばPBr3、SOCl2、POCl3、
PCl5など）、スルホニル化剤（例えば、メタンス
ルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリ
ド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドなど）を反
応させて造られる。 次に式(2)で示される化合物は、 （ｎは前記と同じ） で示されるアルコキシアクロレイン誘導体とＰ−
ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩とをアルコラー
トの存在下に反応させて造られる。 又、式(3)で示される化合物は （ｎは前記と同じ） （Ｘはハロゲン原子、トリルスルホニルオキシ基
又はメシルオキシ基を示す。ｍは１〜８の整数、
＊は当該炭素原子が不斉炭素原子であることを示
す） で示される化合物をＰ−ヒドロキシベンズニトリ
ルと反応させ、得られた化合物をアルコール中塩
化水素と反応させ、得られた化合物をアルコール
中アンモニアと反応させることによつて造られ
る。 又、実施例１〜４の液晶化合物の相転移温度及
び、一軸配向処理を施した2.5μmのセルに封入
し、±20Vの電圧印加で直交ニコル下で測定した
応答速度のデータを以下にまとめる。
【表】
【表】
＊印は過冷却を示す
Cryは結晶相、Sc＊はカイラルスメクチツクＣ
相、SAはスメクチツクＡ相、Isoは等方性液体相
を意味する。 （発明の効果） 上記の如く、本発明による新規液晶化合物は、
Sc*相を室温より高い温度範囲で、比較的広い温
度範囲で有し、かつ速い応答性を有する。そのた
め多分割の動画表示パネルや高速光学シヤツター
等の高速応答性が要求される分野での強誘電性液
晶表示素子用の液晶材料として有効であり、強誘
電性スメクチツク液晶素子の実用化に大きく寄与
するものである。
Cryは結晶相、Sc＊はカイラルスメクチツクＣ
相、SAはスメクチツクＡ相、Isoは等方性液体相
を意味する。 （発明の効果） 上記の如く、本発明による新規液晶化合物は、
Sc*相を室温より高い温度範囲で、比較的広い温
度範囲で有し、かつ速い応答性を有する。そのた
め多分割の動画表示パネルや高速光学シヤツター
等の高速応答性が要求される分野での強誘電性液
晶表示素子用の液晶材料として有効であり、強誘
電性スメクチツク液晶素子の実用化に大きく寄与
するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中ｍは１〜８の整数を示し、ｎは５〜14の
整数を示し、＊は当該炭素原子が不斉炭素原子で
あることを示す。）で示される光学活性な液晶化
合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042117A JPS61200973A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 液晶化合物 |
| PCT/JP1985/000302 WO1986000087A1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| US06/830,530 US4725688A (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| EP85902658A EP0191860B1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| DE8585902658T DE3577211D1 (de) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Fluessigkristallverbindung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042117A JPS61200973A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200973A JPS61200973A (ja) | 1986-09-05 |
| JPH058707B2 true JPH058707B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=12627006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60042117A Granted JPS61200973A (ja) | 1984-06-07 | 1985-03-04 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61200973A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JP2691405B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| US5211879A (en) * | 1989-11-07 | 1993-05-18 | Nippon Mining Co., Ltd. | Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same |
-
1985
- 1985-03-04 JP JP60042117A patent/JPS61200973A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61200973A (ja) | 1986-09-05 |
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