JP2787572B2 - Ｓｃ−またはＳｃ−相を示す液晶の５−フエニル−ピリミジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents

Ｓｃ−またはＳｃ−相を示す液晶の５−フエニル−ピリミジン誘導体およびその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 液晶は特に最近の10年間に、電気光学的性質およびデ
ィスプレー装置様の性質が要求される種々の技術分野
（例えば、時計−、ポケット型計算器−およびタイプラ
イター用ディスプレー）に使用されている。これらのデ
ィスプレー装置の原理は、液晶化合物のネマチック−、
コレステリック−および／またはスメクチック相におい
て誘電的配列効果にあり、その際に−誘電異方性に起因
して−化合物の分子長軸が負荷された電場において特に
有利な配列をする。これらのディスプレーの場合の通例
の切り換え時間（switching time）は、特異な性質の為
に工業的に非常に有望な化合物である液晶の多くの他の
潜在的な用途分野にとって非常に長過ぎる。この欠点
は、沢山の画像点を番地に分解しねかればならない時に
特に顕著になる。これによって比較的に大きな面積を持
つ装置、例えばビデオ装置、オシログラフまたはテレビ
ジョン、レーダー、EDV−またはワードプロセッター用
スクリーンの製造コストが高く成り過ぎる。
僅か二三年の間にネマチック液晶およびコレステリッ
ク液晶の他に実際の用途にとって強誘電性スメクチック
液晶相も益々重要に成ってきている。
クラーク（Clark）やラガーウエル（Lagerwall）は、
非常に薄いセルにおいてかゝる液晶系を用いることが、
慣用のNT“捩ネマチック”セルに比較して約1,000のフ
ァクターまでの迅速な切り換え時間を有する電気光学的
切り換え装置またはディスプレー要素をもたらすことを
証明することができた（例えば、Lagerwall等、“ディ
スプレーの為の強誘電性液晶（Ferroelectric Liqui
d）”、SIDシンポジウム、1985年10月会議、サンジエ
ゴ、カルフォルニア、米国 参照）。この有利な性質お
よび他の有利な性質−例えば双安定切り換え性および殆
ど視角に無関係なコントラスト−の為に、強誘電性液晶
は原則として上記の用途分野にとって、例えばマトリッ
クスによる番地分割に良好に適している。
電気光学的なディスプレーにおいて強誘電性液晶を実
際に用いるの為には、広い温度範囲にわたって安定して
いる対掌性の傾斜したスメクチック相、例えば▲Ｓ＊ ｃ
▼−相が必要とされる（R.B.Meyer、Liebert、L.Strzel
ecki、P.Keller、J.Physique 36、Ｌ−69（1975））。
この目的は、自体対掌性のスメクチック相、例えば▲
Ｓ＊ ｃ▼−相を形成する化合物にて達成できるが、一方
においては、非対掌性の傾斜してスメクチック相を形成
する化合物に光学活性化合物を混ぜ込むことによって達
成できる（M.Brunet、Cl.Williams、Ann.Phys.３、237
（1978））。
それ故にスメクチック相を形成しそしてそれの混合物
によってスメクチック相、特にSc−または▲Ｓ＊ ｃ▼−
相を形成することのできる化合物が必要とされている。
本発明者は驚くべきことに、式（Ｉ）の新規の化合物
を液晶Sc−またはSc ＊−相を形成することを見出した。
この５−フェニル−ピリミジン−誘導体は、式（Ｉ） 〔式中、−Ａおよび−Ｂは基 であり、 その際、いずれの場合もR1、R2が−Ａ、−Ｂのフェニ
レン基の部分に位置しており；そして下記の前提条件の
もとでｍおよびｎは０または１であるが、ｍおよびｎは
同時に１ではなく： ａ）ｍ＝ｎ＝０では、R1およびR2は互いに同じであるか
または異なっており、不斉炭素原子を有しているかまた
は有しておらず且つ隣接していない一つ以上のCH2−基
が−Ｏ−および／または−Ｓ−で交換されていてもよい
８〜16の炭素原子数の直鎖状または分枝状アルキル−ま
たは−アルケニル基を意味し、そしてR2中においてフェ
ニル環に最も近い−CH2−基が−Ｏ−と交換されてお
り、 ｂ）ｍ＝１でそしてｎ＝０では、R1およびR2は互いに同
じであるかまたは異なっており、不斉炭素原子を有して
いているかまたは有しておらず且つ隣接していない一つ
以上の−CH2−基が−Ｏ−および／または−Ｓ−で交換
されていてもよい２〜16の炭素原子数の直鎖状または分
枝状アルキル−または−アルケニル基を意味し、 ｃ）ｍ＝０でそしてｎ＝１では、R1およびR2は互いに同
じであるかまたは異なっており、不斉炭素原子を有して
いているかまたは有しておらず且つ隣接していない一つ
以上の−CH2−基が−Ｏ−および／または−Ｓ−で交換
されていてもよい２〜16の炭素原子数の直鎖状または分
枝状アルキル−または−アルケニル基を意味し、そして
R2中においてフェニル環に最も近い−CH2−基が−Ｏ−
と交換されている。〕 で表される。
R1＝ｎ−ヘキシル基、R2＝炭素原子数１〜10の（ｎ−
アルキル）オキシ基でそしてｍ＝ｎ＝０である式（Ｉ）
の化合物は公知である（H.Zaschke、Diss.B、Univ.Hall
e/S.1977）。しかしながらこれらの化合物はSA−、SB−
およびモノトロピックSG−相を示す。
R1＝炭素原子数１〜10の（ｎ−アルキル）チオ基、R2
＝炭素原子数１〜10の（ｎ−アルキル）オキシ基でそし
てｍ＝ｎ＝０である式（Ｉ）の化合物も同様に公知であ
る（H.Zaschke等、Z.Chem.17、292（1977）。これらの
化合物はSA−相しか明示されていない。
R1＝ｎ−ヘキシルオキシ基、R2＝炭素原子数４〜６の
（ｎ−アルキル）オキシ基でそしてｍ＝ｎ＝０である式
（Ｉ）の化合物も同様に公知である（H.Zaschke、Diss.
B、Univ.Halle/S.1977）。これらの化合物もまたSA−相
だけが判っている。
一般的な知見（例えばD.Demus、“Fuessigekristalle
in Tabellen"、（VEB Deutscher Verlag fuer Grundst
offindustrie）、ライプツイヒ、第Ｉ巻（1974）、第II
巻（1984）で言及されている）に対して驚くべきことに
本発明者は、式（Ｉ）の新規な化合物が液晶相Sc−ある
いは▲Ｓ＊ ｃ▼−相を示すことを見出した。
この発見は、上記に引用した論文に記載されているよ
うに置換基R1およびR2を広範囲に且つ系統的に変更した
後にSc−あるいは▲Ｓ＊ ｃ▼−相が生じることが期待で
きなかったので特に驚くべきことである。それどころか
これらの新規化合物の一部は温度的に非常に広くそして
主として好ましい−即ち比較的に低い温度の所に−Sc−
またはSc ＊範囲である。
R1＝ｎ−ヘキシル基、R2＝炭素原子数１〜10の（アル
キル）オキシ基でそしてｍ＝ｎ＝０である式（Ｉ）の公
知の化合物の製法は上記の文献に次のように記載されて
いる： アミジニウム塩（II）は１−ジメチルアミノ−３−ジ
メチルイミニオ−２−（４−R2−フェニル）−プロペン
（１）−ペルクロラート（III）と縮合して（Ｉ）と成
る。
R1＝炭素原子数１〜10の（ｎ−アルキル）チオ基、R2
＝炭素原子数１〜10の（ｎ−アルキル）オキシ基でそし
てｍ＝ｎ＝０である式（Ｉ）の化合物については、Ｓ−
アルキルイソチオ尿素化臭化物（IV）をピリジン中で１
−ジメチルアミノ−３−ジメチルイミニオ−２−（４−
R2−フェニル）−プロペン（１）−ペルクロラート（II
I）と反応させる製造方法が開示されている。
R1＝ｎ−ヘキシルオキシ基、R2＝炭素原子数４〜６の
（ｎ−アルキル）オキシ基でそしてｍ＝ｎ＝０である式
（Ｉ）の化合物については次のような方法が説明されて
いる：以下の方法段階によって１−ジメチルアミノ−３
−ジメチルイミニオ−２−（４−R2−フェニル）−プロ
ペン−（１）−ペルクロラート（III）を尿素と反応さ
せてピリミジン−２−オン（Ｖ）とし、（Ｖ）を塩化ホ
スホリルによって塩素化して２−クロロ−ピリミジン化
合物（VI）としそして最後に（VI）をナトリウム−ヘキ
サノラートとSN−反応させて（Ｉ）とする。
この方法の場合、置換基R1および／またはR2は何れの
場合においても用いる原料によって既に最初の段階に決
められる。このことは特に、R2が決められる式（III）
の化合物についても言える。それ故に置換基の広い範囲
での変更は、相応する数の同属の原料を用いることでの
み可能なのである。
以下に詳細に説明する方法−これも本発明の対象であ
る−によってこの欠点は除かれる。即ち閉環反応の為に
は（VII）の化合物を用いることによってR2を広範囲で
変更することが可能である。何故ならば遊離水酸基を後
続の反応で、適当な形のR2−部分構造を持つ化合物と任
意に反応させることができるからである。合成は、最適
な相挙動を達成するのに必要とされる如く、広範囲の置
換基を許容する中心的原料（VII）を用いるので、特に
経済的である。本発明の方法の別の有利な点は、（VII
I）を合成することおよびそれを、R1がアルキルチオ−
またはアルキルオキシ−部分構造を含有する式（Ｉ）の
化合物の為の共通の原料として用いられることである。
即ち、R1の広範囲の変更の更に他に追加的にR2も自由に
選択できる。
以下に詳細に説明する本発明の方法によれば、式
（Ｉ）の化合物を、最適な液晶特性、例えばSc−相の幅
および状態を達成する為に必要とされるように、R1およ
びR2の変更性をもって特に有利に製造される。
この方法は、１−ジメチルアミノ−３−ジメチルイミ
ニオ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロペン−
（１）−ペルクロラート（VII）−公知文献に記載の標
準的な方法によって製造される−を適当な反応成分と反
応させることを特徴としている。例えば（VII）の化合
物をＳ−アルキルイソチオ尿素プロマイド（XI）と反応
させて（VIII）の化合物とする。R3はｍ＝ｎ＝０の際の
R1またはR2と同じ意味を有しそして一般式（VIII）、
（IX）および（XI）中のＳに隣接した−CH2−基が−Ｏ
−または−Ｓ−に交換されていてはならない。
文献から公知の方法に従ってOH−基を、R2残基を適当
な形で含有している化合物にてエーテル化することによ
って、（VIII）の化合物からR1がアルキルチオ−部分構
造を持つ式（Ｉ）の化合物が得られる。
文献から公知の方法に従って酸化剤を用いて行うこと
のできる（VIII）からスルホン（IX）への転化およびそ
れと、R1残基を適当な形で含有している化合物との更に
後続する反応によって、−SO2−R3−部分構造の求核的
置換下に化合物（Ｘ）が得られる。R1基を含有する化合
物としてアルカリ−アルコラートを用いるのが特に有利
である。
次いで、（VIII）を（Ｉ）に転化するのと同様にし
て、R2−断片（fragment）を持つ（Ｘ）の化合物からR1
がアルキルオキシ−部分構造を持つ化合物（Ｉ）も得る
ことができる。
（VII）の化合物とアミジニウム塩（II）との反応に
よって化合物（Ｘ）としそしてこの化合物（Ｘ）をR2残
基を適当な形で含有している化合物で遊離OH−基をエー
テル化することによって、R1がアルキル部分構造を有す
る化合物（Ｉ）を得ることができる。
以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１〜32 ２−（ヘキシルチオ）−５−（４−ヒドロキシ−フェニ
ル）−ピリミジン（VIII、R3＝C6H13） ２のピリジンに812g（2.55モル）の（VII）の化合
物および1339g（5.55モル）のXI、R3＝C6H13）を溶解し
た溶液を80℃で６時間撹拌する。25℃で12時間放置した
後に氷／硫酸に注ぎ込む。得られるpH−値３の混合物を
ジクロルメタンで抽出処理しそしてその抽出物をSiO2上
でジクロルメタン／メタノール（99:1）にて色層分析す
る。生じる油状の生成物をｎ−ヘキサンで結晶化させ
る。70〜72℃の融点の結晶458g（理論値の62％）。
（Ｓ）−２−ヘプチルチオ−５−〔４−（６−メチルオ
クチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン 20mlのジメチルホルムアミドに3.0g（0.01モル）の
（VIII、R3＝C7H15）を溶解した溶液を0.45g（0.015モ
ル）の水素化ナトリウム（80％）と混合し、並びにガス
の発生の終了後に3.1g（0.015モル）の（Ｓ）−６−メ
チル−オクチルブロマイドと混和する。８時間後に200m
lのH2Oに注ぎ、ジクロロメタンで抽出処理しそして抽出
物をSiO2上でジクロルメタン／メタノール（97:3）にて
色層分析する。ｎ−ヘキサンで再結晶処理した後に2g
（理論値の46％）の無色の結晶が得られる： ▲〔α〕25 D▼：＋3.76（ｃ＝５、CH2Cl2） K 44.6 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 52.5 SA 59.8 Ｉ 同様にして以下の化合物が得られる： （Ｓ）−２−ヘキシルチオ−５−〔４−（６−メチルオ
クチルオキシ）フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.8（ｃ＝５、CH2Cl2） K 46.8 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 51.3 SA 62.5 Ｉ （Ｓ）−２−オクチルチオ−５−〔４−（６−メチルオ
クチルオキシ）フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.52（ｃ＝５、CH2Cl2） K 28.3 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 55.4 SA 60 Ｉ （R,S）−２−オクチルチオ−５−〔４−（４−メチル
ヘキシルオキシ）フェニル〕−ピリミジン K 24 Sc 36 SA 49.8 Ｉ （Ｓ）−２−ノニルチオ−５−〔４−（６−メチルオク
チルオキシ）フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.4（ｃ＝５、CH2Cl2） K 28.1 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 53.5 SA 60.5 Ｉ （Ｓ）−２−デシルチオ−５−〔４−（６−メチルオク
チルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋1.8（ｃ＝５、CH2Cl2） K 35.7 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 54.6 SA 59.9 Ｉ （Ｓ）−２−ウンデシルチオ−５−〔４−（６−メチル
オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.6（ｃ＝５、CH2Cl2） K 30.8 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 50.5 SA 56.7 Ｉ （Ｓ）−２−ドデシルチオ−５−〔４−（６−メチルオ
クチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.16（ｃ＝５、CH2Cl2） K 39.5 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 52 SA 57 Ｉ （Ｓ）−２−オクチルチオ−５−〔４−（７−メチルノ
ニルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.16（ｃ＝５、CH2Cl2） K 45.2 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 55.2 SA 59.4 Ｉ （Ｓ）−２−オクチルチオ−５−〔４−（８−メチルデ
シルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.08（ｃ＝５、CH2Cl2） K 55.4 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 63 SA 65.3 Ｉ （Ｓ）−２−（６−メチルオクチルチオ）−５−（４−
オクチルオキシフェニル）−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋4.2（ｃ＝５、CH2Cl2） Ｋ〔15 S3 24.5 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 55.6 SA〕55.8 SA 64.
3 Ｉ （Ｓ），（Ｓ）−２−（６−メチルオクチルチオ）−５
−〔４−（６−メチルオクチルオクシ）−フェニル〕−
ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋9.0（ｃ＝５、CH2Cl2） Ｋ〔26 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 43.8 SA 48〕52.9 Ｉ ２−ヘプチルチオ−５（４−ヘプチルオキシフェニル）
−ピリミジン K 40.6 Sc 42 SA 72.1 Ｉ ２−ヘプチルチオ−５−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−ピリミジン Ｋ〔10.8 SG 35.5〕39.4 Sc 50.7 SA 74.6 Ｉ ２−オクチルチオ−５−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−ピリミジン Ｋ〔18 SG 40〕51 Sc 55 SA 74.8 Ｉ ２−オクチルチオ−５−（４−ノニルオキシフェニル）
−ピリミジン Ｋ〔23.2 SG 38.1〕52 Sc 58 SA 75.8 Ｉ ２−ノニルチオ−５−（４−オクチルオキシフェニル）
−ピリミジン Ｋ〔31.6 SG 40.5〕47.6 Sc 54.5 SA 74.1 Ｉ ２−ノニルチオ−５−（４−ノニルオキシフェニル）−
ピリミジン Ｋ〔19.5 SG 38.5〕48.5 Sc 57 SA 74.8 Ｉ ２−ノニルチオ−５−（４−デシルオキシフェニル）−
ピリミジン Ｋ〔27 SG 54〕58.8 Sc 69.3 SA 75.7 Ｉ ２−デシルチオ−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）
−ピリミジン Ｋ〔32 Sc 45〕52.3 SA 70.5 Ｉ ２−デシルチオ−５−（４−オクチルオキシフェニル）
−ピリミジン Ｋ〔24.5 SG 42.1 Sc〕54.8 Sc 59.7 SA 74 Ｉ ２−デシルチオ−５−（４−ノニルオキシフェニル）−
ピリミジン Ｋ〔26.9 SG 42.2 Sc〕54.7 Sc 59.7 SA 73.9 Ｉ ２−デシルチオ−５−（４−デシルオキシフェニル）−
ピリミジン Ｋ〔35.3 SG 57.8 Sc〕62.1 Sc 71 SA 75 Ｉ ２−デシルチオ−５−（４−ウンデシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン Ｋ〔42.5 SG 61.8 Sc〕64.5 Sc 73.9 SA 75 Ｉ ２−デシルチオ−５−（４−ドデシルオキシフェニル）
−ピリミジン Ｋ〔48 SG 67.2〕69.2 Sc 75.6 Ｉ ２−ウンデシルチオ−５−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−ピリミジン Ｋ〔46.8 Sc 53.4〕61.4 SA 74.5 Ｉ ２−ウンデシルチオ−５−（４−ノニルオキシフェニ
ル）−ピリミジン Ｋ〔50.0 Sc 54.7〕60.0 SA 73.4 Ｉ ２−ウンデシルチオ−５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン Ｋ〔45.7 Sc 58.6〕62 Sc 70.9 SA 74.8 Ｉ ２−ウンデシルチオ−５−（４−ウンデシルオキシフェ
ニル）−ピリミジン Ｋ〔56.3 Sc 63.0〕65 Sc 74.2 SA 74.7 Ｉ ２−ウンデシルチオ−５−（４−ドデシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン Ｋ〔45 SG 68〕71 Sc 75 Ｉ ２−ドデシルチオ−５−（４−ドデシルオキシフェニル
−ピリミジン K 64.2 SG 70.5 Sc 75.2 Ｉ 実施例33〜40 ２−（ヘキシルスルホニル）−５−（４−ヒドロキシ−
フェニル）−ピリミジン（IX、R3＝C6H13） 2.4の酢酸に512g（1.78モル）の（VIII、R3＝C
6H13）を溶解した溶液を20℃のもとで952mlの過酸化水
素（35％）とゆっくり混合する。次いで50℃に５時間加
熱する。25℃で12時間放置した後に、固体を分離し乾燥
する。134〜137℃の融点の310g（理論値の54％）の無色
の結晶が得られる。
２−（ノニルオキシ）−５−（４−ヒドロキシ−フェニ
ル）−ピリミジン（Ｘ、R1＝C9H19） 1.2のジミチルホルムアミドに133g（0.92モル）の
１−ノナノールを溶解した溶液を36.7g（0.76モル）の
水素化ナトリウム（50％）と混合する。１時間後に98g
（0.31モル）の（IX、R3＝C6H13）を注意深く回分的に
添加する。激しいガスの発生下に温度が54℃に上昇す
る。12時間放置後に８のH2Oに注ぎ込み、固体を分離
し、乾燥しそしてヘキサンで洗浄する:89〜90℃の融点
の49g（理論値の51％）の結晶が得られる。
２−オクチルオキシ−５−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 50mlのジミチルホルムアミドに3g（0.01モル）の
（Ｘ、R1＝H17C8O）を溶解した溶液に0.45g（0.015モ
ル）の水素化ナトリウム（80％）と混合する。H2の発生
終了後に3.6g（0.015モル）のオクチル沃化物を添加す
る。７時間後に500mlのH2Oを注ぎ込み、ジクロルメタン
で抽出処理しそしてその抽出物をSiO2上でジクロルメタ
ンを用いて色層分析する。ｎ−ヘキサンで再結晶処理し
た後に2.2g（理論値の54％）の無色結晶が得られる： Ｋ〔54.7 Sc 70.9〕75.8 SA 99.8 Ｉ 同様にして以下の化合物を得る： （Ｓ）−２−ノニルオキシ−５−〔４−（６−メチルオ
クチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.4（ｃ＝５、CH2Cl2） K 77.7 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 79.2 SA 84.7 Ｉ ２−オクチルオキシ−５−（４−ノニルオキシフェニ
ル）−ピリミジン Ｋ〔56.9 Sc 71〕75.8 SA 100 Ｉ （Ｓ），（Ｓ）−２−（７−メチルノニルオキシ）−５
−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）−フェニル〕−
ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋6.4（ｃ＝５、CH2Cl2） K 70〔48 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 66 SA 71〕SA 71 Ｉ ２−ノニルオキシ−５−〔４−（７−メチルオクチルオ
キシ）−フェニル〕−ピリミジン K 79 Sc 83 SA 89 Ｉ （Ｓ）−２−オクチルオキシ−５−〔４−（６−メチル
オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋4.06（ｃ＝５、CH2Cl2） K 72.8 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 77.5 SA 85.3 Ｉ 実施例41〜45 ２−ノニルオキシ−５−〔４−（3,6−ジオキサドデシ
ルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン 20mlのテトラヒドロフラン中で1.8g（0.007モル）の
トリフェニルホスフィンと1.1ml（0.007モル）のジエチ
ルアゾジカルボキシラートとの反応を中止した混合物
に、2.2g（0.007モル）の（Ｘ、R1＝H19C9O）および1.3
3g（0.007モル）のジエチレングリコールモノヘキシル
エーテルを添加する。３日間放置した後に減圧下に乾燥
し、残渣をジクロルメタンに取りそしてSiO2上でジクロ
ルメタンにて色層分析する。ｎ−ヘキサンで再結晶処理
した後に、1.6g（理論値の50％）の無色の結晶が得られ
る。Ｋ〔42 SA 44 Ｉ〕48 Ｉ 同様にして以下の化合物を得る： ２−ノニルオキシ−５−〔４−（10−ウンデセン−１−
イル）−オキシ−フェニル〕−ピリミジン Ｋ〔62 S3 67 Sc 81 SA 91〕83 SA 91 Ｉ （Ｓ）−２−（４−デシリオキシ−ベンジルオキシ）−
５−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）−フェニル〕
−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋2.4（ｃ＝５、CH2Cl2） K 122 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 134 Ｉ ２−オクチルオキシ−５−〔４−（４−デシルオキシフ
ェニル）−メチルオキシ−フェニル〕−ピリミジン Ｋ〔116.7SG 130.5SA〕133.4 Sc 150.0 SA 157 Ｉ ２−ウンデシルチオ−５−〔４−（10−ウンデセン−１
−イル）−オキシ−フェニル〕−ピリミジン K 56.0 S3 56.3 Sc 66.3 SA 68.0 Ｉ 実施例46〜49 ２−オクチル−５−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピ
リミジン（Ｘ、R1＝C8H17） １のメタノールに120g（0.376モル）の（VII）を懸
濁させた懸濁液に、108g（0.56モル）の（II、R1＝C8H
17）並びに206mlのナトリウム−メチラート溶液（30％
メタノール溶液）を添加する。65℃に12時間加熱した後
に減圧下に乾燥し、残渣のジクロルメタン可溶性成分を
SiO2上でジクロルメタンで色層分析する。油状の生成物
含有留分を撹拌しながらｎ−ヘキサンで結晶化させる。
94〜96℃の融点の91g（理論値の85％）の結晶が得られ
る。
（Ｓ）−２−オクチル−５−〔４−（６−メチルオクチ
ルオキシ）フェニル〕−ピリミジン 10mlのジメチルホルムアミドに1.4g（0.005モル）の
（Ｘ、R1＝C8H17）を溶解した溶液を0.2g（0.008モル）
の水素化ナトリウム（80％）と混合し、ガスの発生が終
了した後に1.25g（0.006モル）の（Ｓ）−６−メチルオ
クチル−ブロマイドと混合する。８時間放置した後に10
0mlのH2Oに注ぎ込み、シクロロメタンで抽出処理しそし
て残渣をSiO2上でジクロロメタンで色層分析する。メタ
ノールで再結晶処理した後に1g（理論値の34％）の無色
の結晶が得られる。
▲〔α〕25 D▼：＋3.73（ｃ＝10、CH2Cl2） K 40.2 ▲Ｓ＊ Ｇ▼ 43.4 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 57.8 SA 72.3
Ｉ 同様にして以下の化合物を得る： （Ｓ）−２−（６−メチルオクチル）−５−（４−（オ
クチルオキシフェニル）−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.24（ｃ＝５、CH2Cl2） K 35.8 S3 44.5 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 54 SA 70.5 Ｉ （Ｓ）−２−（８−メチルデシル）−５−（４−（オク
チルオキシフェニル）−ピリミジン ▲〔α〕25 D▼：＋3.04（ｃ＝５、CH2Cl2） K 50 S3 60.4 ▲Ｓ＊ ｃ▼ 62.5 SA 74.2 Ｉ 測定法： 小量の対掌性化合物と（非対掌性）溶剤とを混合する
と、平面偏光の面が（特徴的な）角度αで捩じれる。こ
の角度は次の様に記載する： ▲〔α〕T D▲（ｃ＝ｘ、LM）；但し、各記号を以下の意
味を有する:x＝溶液の濃度（g/）、LM＝溶剤、Ｄ＝58
9nm（NaD−線）、Ｔ＝溶液の温度。捩角は、光が10cm通
過した後に偏光計で測定する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウオルフガング・ヘムメルリンク ドイツ連邦共和国、ズルツバツハ／タウ ヌス、ビルタルストラーセ、32 (72)発明者 デイーテル・オーレンドルフ ドイツ連邦共和国、リーデルバツハ、ア ム・キユーレン・グルント、４ (72)発明者 ライネル・ウインゲン ドイツ連邦共和国、ハツテルスハイム・ アム・マイン、ロツトケツプヒエンウエ ーク、10 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 239/26 C07D 239/34 C07D 239/38 C09K 19/34 G02F 1/137 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、−Ａおよび−Ｂは基 であり、 その際、いずれの場合もR1、R2が、−Ａ、−Ｂのフェニ
    レン基の部分に位置しており；そして下記の前提条件の
    もとでｍおよびｎは０または１であるが、ｍおよびｎは
    同時に１ではなく： ａ）ｍ＝ｎ＝０では、R1およびR2は互いに同じであるか
    または異なっており、不斉炭素原子を有しておらず且つ
    隣接していない一つ以上のCH2−基が−Ｏ−および／ま
    たは−Ｓ−で交換されていてもよい８〜16の炭素原子数
    の直鎖状または分枝状アルキル−または−アルケニル基
    を意味し、そしてR2中においてフェニル環に最も近い−
    CH2−基が−Ｏ−と交換されており、 ｂ）ｍ＝１でそしてｎ＝０では、R1およびR2は互いに同
    じであるかまたは異なっており、不斉炭素原子を有して
    おらず且つ隣接していない一つ以上の−CH2−基が−Ｏ
    −および／または−Ｓ−で交換されていてもよい２〜16
    の炭素原子数の直鎖状または分枝状アルキル−または−
    アルケニル基を意味し、 ｃ）ｍ＝０でそしてｎ＝１では、R1およびR2は互いに同
    じであるかまたは異なっており、不斉炭素原子を有して
    おらず且つ隣接していない一つ以上の−CH2−基が−Ｏ
    −および／または−Ｓ−で交換されていてもよい２〜16
    の炭素原子数の直鎖状または分枝状アルキル−または−
    アルケニル基を意味し、そしてR2中においてフェニル環
    に最も近い−CH2−基が−Ｏ−と交換されている。〕 で表されるSc−またはSc ＊−相を示す５−フェニルピリ
    ミジン−誘導体。
  2. 【請求項２】２−ヘプチルチオ−５−（４−ヘプチルチ
    オキシフェニル）−ピリミジン、２−ヘプチルチオ−５
    −（４−オクチルオキシフェニル）−ピリジミン、２−
    オクチルチオ−５−（４−オクチルオキシフェニル）−
    ピリミジン、２−オクチルチオ−５−（４−ノニルオキ
    シフェニル）−ピリミジン、２−ノニルチオ−５−（４
    −オクチルオキシフェニル）−ピリミジン、２−ノニル
    チオ−５−（４−ノニルオキシフェニル）−ピリジン、
    ２−ノニルチオ−５−（４−デシルオキシフェニル）−
    ピリミジン、２−デシルチオ−５−（４−ヘプチルオキ
    シフェニル）−ピリミジン、２−デシルチオ−５−（４
    −オクチルオキシフェニル）−ピリミジン、２−デシル
    チオ−５−（４−ノニルオキシフェニル）−ピリミジ
    ン、２−デシルチオ−５−（４−デシルオキシフェニ
    ル）−ピリジン、２−デシルチオ−５−（４−ウンデシ
    ルオキシフェニル）−ピリミジン、２−デシルチオ−５
    −（４−ドデシルオキシフェニル）−ピリミジン、２−
    ウンデシルチオ−５−（４−オクチルオキシフェニル）
    −ピリミジン、２−ウンデシルチオ−５−（４−ノニル
    オキシフェニル）−ピリミジン、２−ウンデシルチオ−
    ５−（４−デシルオキシフェニル）−ピリミジン、２−
    ウンデシルチオ−５−（４−ウンデシルオキシフェニ
    ル）−ピリミジン、２−ウンデシルチオ−５−（４−ド
    デシルオキシフェニル）−ピリミジン、２−ドデシルチ
    オ−５−（４−ドデシルオキシフェニル−ピリミジン、
    ２−オクチルオキシ−５−（４−オクチルオキシフェニ
    ル）−ピリミジン、２−ノニルオキシ−５−〔４−（3,
    6−ジオキサドデシルオキシ）−フェニル〕−ピリミジ
    ン、２−ノニルオキシ−５−〔４−（10−ウンデセン−
    １−イル）オキシ−フェニル〕−ピリミジン、２−オク
    チルオキシ−５−〔４−（４−デシルオキシフェニル）
    メチルオキシ−フェニル〕−ピリミジン、２−ウンデシ
    ルチオ−５−〔４−（10−ウンデセン−１−イル）オキ
    シ−フェニル〕−ピリミジンである請求項１に記載の５
    −フェニルピリミジン誘導体。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ） 〔式中、−Ａおよび−Ｂは基 であり、 その際、いずれの場合もR1、R2が−Ａ、−Ｂのフェニレ
    ン基の部分に位置しており；そして下記の前提条件のも
    とでｍおよびｎは０または１であるが、ｍおよびｎは同
    時に１ではなく： ａ）ｍ＝ｎ＝０では、R1およびR2は互いに同じであるか
    または異なっており、不斉炭素原子を有しているかまた
    は有しておらず且つ隣接していない一つ以上のCH2−基
    が−Ｏ−および／または−Ｓ−で交換されてもよい８〜
    16の炭素原子数の直鎖状または分枝状アルキル−または
    −アルケニル基を意味し、そしてR2中においてフェニル
    環に最も近い−CH2−基−Ｏ−と交換されており、 ｂ）ｍ＝１でそしてｎ＝０では、R1およびR2は互いに同
    じであるかまたは異なっており、不斉炭素原子を有して
    いるかまたは有しておらず且つ隣接していない一つ以上
    の−CH2−基が−Ｏ−および／または−Ｓ−で交換され
    ていてもよい２〜16の炭素原子数の直鎖状または分枝状
    アルキル−または−アルケニル基を意味し、 ｃ）ｍ＝０でそしてｎ＝１では、R1およびR2は互いに同
    じであるかまたは異なっており、不斉炭素原子を有して
    いるかまたは有しておらず且つ隣接していない一つ以上
    の−CH2−基が−Ｏ−および／または−Ｓ−で交換され
    ていてもよい２〜16の炭素原子数の直鎖状または分枝状
    アルキル−または−アルケニル基を意味し、そしてR2中
    においてフェニル環に最も近い−CH2−基が−Ｏ−と交
    換されている。〕 で表される５−フェニルピリミジン−誘導体を含有する
    Sc ＊−相を形成する液晶混合物。
JP63067474A 1987-03-24 1988-03-23 Ｓｃ−またはＳｃ−相を示す液晶の５−フエニル−ピリミジン誘導体およびその製造方法 Expired - Fee Related JP2787572B2 (ja)

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