JPS63258460A - Ｓｃ−またはＳｃ−相を示す液晶の５−フエニル−ピリミジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents

Ｓｃ−またはＳｃ−相を示す液晶の５−フエニル−ピリミジン誘導体およびその製造方法

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JPS63258460A
JPS63258460A JP63067474A JP6747488A JPS63258460A JP S63258460 A JPS63258460 A JP S63258460A JP 63067474 A JP63067474 A JP 63067474A JP 6747488 A JP6747488 A JP 6747488A JP S63258460 A JPS63258460 A JP S63258460A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 液晶は特に最近のＩＯ年間に、電気光学的性質およびデ
ィスプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（
例えば、時計−、ポケット型計算器−およびタイプライ
タ−用ディスプレー）に使用されている。これらのディ
スプレー装置の原理は、液晶化合物のネマチック−、コ
レステリック−および／またはスメクチック相において
誘電的配列効果にあり、その際に一誘電異方性に起因し
て一化合物の分子長軸が負荷された電場において特に有
利な配列をする。
これらのディスプレーの場合の通例の切り換え時間は、
特異な性質の為に工業的に非常に有望な化合物である液
晶の多くの他の潜在的な用途分野にとって非常に長過ぎ
る。この欠点は、沢山の画像点を番地に分割しなければ
ならない時に特に顕著になる。これによって比較的に大
きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、オシログラフ
またはテレビジョン、レーダー、ＥＤＶ−またはワード
プロセッター用スクリーンの製造コストが高く成り過ぎ
る。
僅か二三年の間にネマチック液晶およびコレステリック
液晶の他に実際の用途にとって強誘電性スメクチック液
晶相も益々重要に成ってきている。
クラーク（Ｃ１ａｒｋ）やラガーウエル（ＬａｇｅｒＩ
Ｉｌａ　１１）は、非常に薄いセルにおいてか＼る液晶
系を用いることが、慣用のＴＮ“捩ネマチック”セルに
比較して約１，０００のファクターまでの迅速な切り換
え時間を有する電気光学的切り換え装置またはディスプ
レー要素をもたらすことを証明することができた（例え
ば、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ等、“ディスプレーの為の強誘
電性液晶（ＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃＬｉｑｕｉｄ）
”、ＳＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サン
ジエゴ、カルフォルニア、米国参照）。この有利な性質
および他の有利な性質−一例えば双安定切り換え性およ
び殆ど視角に無関係なコントラストーーの為に、強誘電
性液晶は原則として上記の用途分野にとって、例えばマ
トリックスによる番地分割に良好に適している。
電気光学的なディスプレーにおいて強誘電性液晶を実際
に用いるの為には、広い温度範囲にわたって安定してい
る対掌性の傾斜したスメクチック相、例えばＳｃ−相が
必要とされる（Ｒ。
Ｂ、Ｍｅｙｅｒ　、　Ｌｉｅｂｅｒｔ　、、Ｌ、５ｔｒ
ｚｅｌｅｃｋｉ、　Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒ。
Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　３６、ｌ、−６９（１９７５）
　）。
この目的は、自体対掌性のスメクチック相、例えばＳ、
−相を形成する化合物にて達成できるが、一方において
は、非対掌性の傾斜したスメクチック相を形成する化合
物に光学活性化合物を混ぜ込むことによって達成できる
（Ｍ、Ｂｒｕｎｅｔ、Ｃｊ２ＪＩｉｌｌｉａｍｓ　、　
Ａｎｎ、Ｐｈｙｓ、　３　、２３７（１９７８））。
それ故にスメクチック相を形成しそしてそれの混合物に
よってスメクチック相、特にＳｃ−またはＳＣ−相を形
成することのできる化合物が必要とされている。
本発明者は驚くべきことに、式（１）の新規の化合物を
液晶Ｓ１−またはＳＣ−相を形成することを見出した。
この５−フェニ月へ　ピリミジン−誘導体は、式〔式中
、Ｒ１およびＲ２は互いに同じであるかまたは異なって
おり、不斉炭素原子を有しているかまたは有しておらず
且つ隣接していない一つ以上の−ＣＨ□−基が−０−ま
たは−３−で交換されていてもよいに〜１６の炭素原子
数の直鎖状または分枝状アルキル−または−アルケニル
基を意味し； 一へおよび−Ｂは基 であり、 その際、いずれの場合もＲ１，ＲＺが−Ａ、　−Ｂのフ
ェニル基部分に位置しており； そして下記の前提条件のもとでｍおよびｎはＯまたは１
であるが、ｍおよびｎは同時に１ではない： ａ）　ｍ＝ｎ・０ではｋ・８でありそしてＲ２中におい
てフェニル環に最も近い−ＣＨ２−基が一部−で交換さ
れていおり、 ｂ）　ｍ＝１でそしてｎ＝ｏではに＝２でありそしてｃ
）　ｍ＝ｏでそしてｎ＝１ではに＝２でありそしてＲ２
中においてフェニル環に最も近い−ＣＨ２−基が一部−
で交換されている。］ で表される。
Ｒ’＝ｎ−ヘキシル基、Ｒ２−炭素原子数１〜１０の（
ｎ−アルギル）オキシ基でそしてｍ＝ｎ＝Ｑである式（
１）の化合物は公知である（Ｈ，Ｚａｓｃｈｋｅ。
Ｄｉｓｓ、Ｂ、　Ｕｎｉｖ、Ｈａｌｌｅ／Ｓ、　１９７
７）　。しかしながらこれらの化合物は５Ａ−１ＳＢ−
およびモノトロピックＳ６−相を示す。
Ｒ１−炭素原子数１〜１０の（ｎ−アルギル）千オ基、
Ｒ２・炭素原子数１〜１０の（ｎ−アルキル）オキシ基
でそしてｍ＝ｎ＝０である式（１）の化合物も同様に公
知である（Ｈ，Ｚａｓｃｈｋｅ等、Ｚ、Ｃｈｅｍ、　１
７．２９３　（１９７７）。これらの化合物はＳ、−相
しか明示されていない。
Ｒ１・ｎ−へキシルオキシ基、Ｒ２・炭素原子数４〜６
の（アルキル）オキシ基でそして１＝ｎ＝０である弐（
Ｉ）の化合物も同様に公知である（■。
Ｚａｓｃｈｋｅ　、　Ｄｉｓｓ、Ｂ、、Ｕｎｉｖ、Ｈａ
ｌｌｅ／Ｓ、　１９７７）　ｏこれらの化合物もまたＳ
Ａ−相だけが判っている。
一般的な知見（例えばり、Ｄｅｍｕｓ、“Ｆｕｅｓｓｉ
ｇｅ−ｋｒｉｓｔａｌｌｅ　ｉｎ　Ｔａｂｅｌｌｅｎ”
、（ＶＥＢ　Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ　Ｖｅｒ−１ａｇ　ｆ
ｕｅｒ　Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ）　
、ライプツイヒ、第１巻（１９７４）　、第■巻（１９
８４）で言及されている）に対して驚くべきことに本発
明者は、弐（１）の新規な化合物が液晶相Ｓ。−あるい
はＳｃ−相を示すことを見出した。
この発見は、上記に引用した論文に記載されているよう
に置換基Ｒ１およびＲ２を広範囲に且つ系統的に変更し
た後にＳ。−あるいはＳｃ−相が生じることが期待でき
なかったので特に驚くべきことである。それどころかこ
れらの新規化合物の一部は温度的に非常に広くそして主
として好ましい□即ち比較的に低い温度の所に一−Ｓｃ
−またはＳ、範囲である。
Ｒ’＝ｎ−ヘキシル基、Ｒ２＝炭素原子数１〜１０の（
アルキル）オキシ基でそしてｍ＝ｎ＝ｏである式（Ｈの
公知の化合物の製法は上記の文献に次のように記載され
ている： アミジニウム塩（ＩＩ）は１−ジメチルアミノ−３−シ
メチルイミノー２−　（４−Ｒ２−フェニル）−プロペ
ン−（１）−ペルクロラート　（ＩＩＩ）　　と縮合し
て（Ｉ）と成る。
Ｒ１＝炭素原子数１〜１０の（ｎ−アルキル）チオ基、
Ｒ２−炭素原子数１〜１０の（ｎ−アルキル）オキシ基
でそしてｍ＝ｎ＝ｏである式（Ｉ）の化合物については
、Ｓ−アルキルイソチオ尿素臭化物（■）をピリジン中
で１−ジメチルアミノ−２−（４−Ｒ２−フェニル）−
プロペン−（１）−ペルクロラート（ｎｌ）と反応させ
る製造方法が開示されている。
Ｒ’＝　ｎ−ヘキシルオキシ基、Ｒ２，炭素原子数４〜
６の（ｎ−アルキル）オキシ基でそしてｍ＝ｎ＝０であ
る式（１）の化合物については次のような方法が説明さ
れている二以下の方法段階にょっ　　゛て１−ジメチル
アミノ−２−（４−Ｒ２−フェニル）−プロペｙ−（１
）−ペルクロラート（■）を尿素と反応させてピリミジ
ン−２−オン（Ｖ）とし、（Ｖ）を塩化ホスホリルによ
って塩素化して２−クロロ−ピリミジン化合物（Ｖｌ）
としそして最後に（Ｖｌ）をナトリウム−ヘキザノラー
トとれ一反応させて（１）とする。
この方法の場合、置換基Ｒ１および／またはＲ２は何れ
の場合においても用いる原料によって既に最初の段階に
決められる。このことは特に、Ｒ２が決められる式（Ｉ
ＩＩ）の化合物についても言える。それ故に置換基の広
い範囲での変更は、相応する数の同属の原料を用いるこ
とでのみ可能なのである。
以下に詳細に説明する方法−これも本発明の対象である
−によってこの欠点は除かれる。
即ち閉環反応の為には（■）の化合物を用いることによ
ってＲ２を広範囲で変更することが可能である。何故な
らば遊離水酸基を後続の反応で、適当な形のＲ２一部分
構造を持つ化合物と任意に反応させることができるから
である。合成は、最適な相挙動を達成するのに必要とさ
れる如く、広範囲の置換基を許容する中心的原料（■）
を用いるので、特に経済的である。本発明の方法の別の
有利な点は、　（■）を合成することおよびそれを、Ｒ
１がアルキルチオ−またはアルキルオキシ一部分構造を
含有する式（１）の化合物の為の共通の原料として用い
られることである。
即ち、Ｒ１の広範囲の変更の他に追加的にＲ２も自由に
選択できる。
以下に詳細に説明する本発明の方法によれば、式（Ｉ）
の化合物を、最適な液晶特性、例えばＳｃ−相の幅およ
び状態を達成する為に必要とされるように、Ｒ１および
Ｒ２の変更性をもって特に有利に製造される。
この方法は、■−ジメチルアミノー３−ジメチルイミノ
−２（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロペン−（１）
−ベルクロラート　（■）−−−−−公知文献に記載の
標準的な方法によって製造されるー−を適当な反応成分
と反応させることを特徴としている。例えば（■）の化
合物をＳ−アルキルイソチオ尿素ブロマイド（ＸＩ）と
反応させて（■）の化合物とする。Ｒ３はＲ’、　ｋ−
２のＲ２の意味を有しそして一般式（■）、（ＩＸ）お
よび（ＸＩ）中のＳに隣接した一ＣＨ２−基が一部−ま
たは−Ｓ−に交換されていてはならない。
文献から公知の方法に従って０１１−基を、Ｒ２残基を
適当な形で含有している化合物にてエーテル化すること
によって、　（■）の化合物からＲ１がアルキルチオ一
部分構造を持つ式（１）の化合物が得られる。
文献から公知の方法に従って酸化剤を用いて行うことの
できる（■）からスルホン（ＩＸ）への転化およびそれ
と、Ｒ１残基を適当な形で含有している化合物との更に
後続する反応によって、−５Ｏ７−Ｒ３一部分構造の求
核的置換下に化合物（Ｘ）が得られる。Ｒ１基を含有す
る化合物としてアルカリ−アルコラ−１・を用いるのが
特に有利である。
次いで、　（■）を（Ｉ）に転化するのと同様にして、
Ｒ２−断片（ｆ　ｒａｇｍｅｎ　ｔ）を持つ（Ｘ）の化
合物からＰｌがアルキルオキシ一部分構造を持つ化合物
（１）　　も得ることができる。
（■）の化合物とアミジニウム塩（ＩＩ）　との反応に
よって化合物（Ｘ）としそしてこの化合物（Ｘ）を、Ｒ
２残基を適当な形で含有している化合物で遊離ｏｎ−基
をエーテル化することによって、Ｒ１がアルキル部分構
造を有する化合物（Ｉ）を得ることができる。
以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明する。
２１のピリジンに８１２ｇ（２，５５モル）の（■）の
化合物および１３３９ｇ（５，５５モル）の（ＸＬ　Ｒ
３＝Ｃ６ＨＩ３）を溶解した溶液を８０°Ｃで６時間攪
拌する。
２５°Ｃで１２時間放置した後に氷／硫酸に注ぎ込む。
得られるｐＨ−値３の混合物をジクロルメタンで抽出処
理しそしてその抽出物をＳｉＯ□上でジクロルメタン／
メタノール（９９：１）にて色層分析する。
生じる油状の生成物をｎ−ヘキサンで結晶化させる。７
０〜７２°Ｃの融点の結晶４５８ｇ　（理論値の６２χ
）。
２０ｍ！のジメチルホルムアミドに３．０ｇ（０，０１
モル）の（■、Ｒ３・ＣＪＩ５）を溶解した溶液を０．
４５ｇ（０，０１５モル）の水素化ナトリウム（８０χ
）と混合し、並びにガスの発生の終了後に３．１ｇ　（
０，０１５モル）の（Ｓ）−６−メチル−オクチルブロ
マイドと混和する。８時間後に２００　ｄのＲ２０に注
ぎ、ジクロロメタンで抽出処理しそして抽出物をＳｉＯ
□上でジクロルメタン／メタノール（９７：３）にて色
層分析する。ｎ−ヘキサンで再結晶処理した後に２ｇ（
理論値の４６χ）の無色の結晶が得られる：〔α）　Ｄ
　：　＋　３．７６　（ｃ＝５　、ＣＨｚＣｊ２ｚ）Ｋ
　４４．６　５ｃ５２．５　ＳＡ　５９．８　Ｉ同様に
して以下の化合物が得られる： 〔α〕ｎ　：　＋　３．８　　（ｃ＝５　、ＣｔｂＣｆ
２）Ｋ　４６．８　　ｓ、　５１．３　ＳＡ　６２．５
　■５月１」ｌ久チルチオニド１Ｆ−（−６−）ｊソリ
し外史フに冗イーデ１−キロ）□□７否らソにつ一ニー
ぎ一す−朶ヅ＋６〔α）　Ｄ　：　＋　３．５２　（ｃ
＝５　、ＣＨｚＣＡｚ）Ｋ　２８．３　５ｃ５５．４　
ｓａ　６０　１Ｋ　　２４　５Ｃ３６５Ａ４９．８　　
Ｉ５−２−ノニルチオ−５−４−６−メ　ルオクチル（
α）　ｎ　：　４３．４　　（ｃ＝５　、ＣＨｚＣｊ２
ｚ）Ｋ　２８．Ｉ　　５ｃ５３．５　ＳＡ　６０．５　
Ｉ〔α）　Ｄ　：　＋　１．８　　（ｃ＝５　、ＣＨ，
ＣＩ！、、）Ｋ　３５．７　５Ｃ５４，６ＳＡ　５９．
９　Ｉ（α）　Ｄ　：　＋　３．６　　（ｃ＝５　、Ｃ
Ｉ（２ＣＬ）Ｋ　３０．８　５ｃ５０．５　ＳＡ　５６
．７１（α）　ｎ　：　＋　３．１６　（Ｃ＝５　、Ｃ
ＨｚＣＩ２ｚ）Ｋ　３９．５　５ｃ５２　　ＳＡ　　５
７　Ｉ（α）　ｎ　：　＋　３．１６　（ｃ＝５　、Ｃ
ＨｚＣｆｆｉｚ）Ｋ　４５．２　５ｃ５５．２　ＳＡ　
５９．４　Ｉ（Ｓ）−２−オクチルチオ−５−４−８−
メチル−り火（α）　Ｄ　：　＋　３．０８　（ｃ＝５
　、ＣＨｚＣ４２ｚ）Ｋ　５５．４　５ｃ６３　５Ａ６
５．３１（α）　Ｄ：　＋　４．２　　（ｃ＝５　、Ｃ
ｔｌｚＣｊ２ｚ）Ｋ　（１５Ｓ３２４．５５ｃ５５．６
　ＳＡ　）５５．８５Ａ６４．３１ミジン 〔α）　、　：　＋　９．０　　（ｃ＝３　、ＣＨｚＣ
ｊ２ｚ）Ｋ　（２６５ｅ４３．８５Ａ４８）　５２．９
１２−へブチルチオ−５−（４−へブチルオキシフェニ
ル−ピリミジン に４０．６　５ｃ４２　　ＳＡ　　７２．１　１２−へ
ブチルチオ−５−（４−オクチルオキシフェニル−ピリ
ミジン Ｋ　（１０，８ＳＧ　３５．５）　３９．４５ｃ５０．
７５Ａ７４．６　１二」」」Ｌ乙Ｚ Ｋ　（１８Ｓｃ　４０）　５１５ｃ５５５Ａ７４．８　
１Ｋ　Ｃ２３，２ＳＧ　３８．１）　５２５ｃ５８　Ｓ
Ａ　７５．８　１Ｋ　（３１，６Ｓ、　４０．５）　４
７．６５ｃ５４．５５Ａ７４．１　１Ｋ　（１９，５ｓ
ｃ　３８．５）　４８．５５ｃ５７５Ａ７４．８　１Ｋ
　（２７５Ｇ　５４）　５８．８５ｅ６９．３　ＳＡ　
　７５．７　　ＩＫ　（３２Ｓｃ　４５）　５２．３　
　ＳＡ　　７０．５　　Ｃ２−デシルチオ−５−（４−
オクチルオキシフェニル）−ピリミジン Ｋ　（２４，５ＳＧ　４２．Ｉ　５ｃ）５４．８５ｃ５
９．７　ＳＡ　　７４　ＩＫ　（２６，９ｓ、　４２．
２　Ｓｃ）　５４．７５ｃ５９．７　ＳＡ　７３．９　
Ｉ２−一゛シルチオー５１４ｊｌシルオキシフェニル−
ピー九虞耳とＺ Ｋ　（３５，３Ｓｃ　５７．８　Ｓｃ）　６２．Ｉ　５
ｃ７１　ＳＡ　７５　ＩＫ　［４２，５Ｓ、　６１．８
　Ｓｃ）　６４．５５ｃ７３．９　ＳＡ　７５　ＩＫ　
Ｃ４８Ｓ、　６７．２）　６９．２５ｃ７５．６１Ｋ　
（４６，８５ｃ５３．４）　６１．４５Ａ７４．５　１
Ｋ　（５０，ＯＳ、　５４．７）　６０．Ｏ５Ａ７３．
４　　ＩＬ立ｙデシルチオ−５−４−″″゛゛シルオキ
シフエ斤旦悲えグノ Ｋ　Ｃ４５，１ｓｅ　５８．６）　６２　Ｓ、　７０．
９　ＳＡ　７４．８　　ＩＫ　（５６，３５Ｃ６３，０
）　６５５ｏ７４．２５Ａ７４．７　１２ユやぷ４テ蓋
Ｚノに史オーエ）ユ（［丁−デ−シール−オー先−シ−
）−兵壬四ｙユ（Ｍ−ミーシー乙 Ｋ　Ｃ４５ＳＧ　６８）　７１　ＳＣ７５１Ｋ　　６４
．２　　ＳＧ　　７０．５　５ｏ７５．２　１実施−例
３３＝、４−Ｑ ２、χ−ヘキシノにスノにホーそ一ル：＞、、−、、−
５，、、＜４−２−ζ下氾斗−ン二−フェニノリー７−
Ｉ：１２Ｉジン（霞に慣シーら肛げ２．４１の酢酸に５
１２ｇ（１，７８モル）の（■、Ｒ３□　ＣＪ＋：＋）
を溶解した溶液を２０゛Ｃのもとで９５２ｍｆの過酸化
水素（３５χ）とゆっくり混合する。次いで５０°Ｃに
５時間加熱する。２５゛Ｃで１２時間放置した後に、固
体を分離し乾燥する。１３４〜１３７°Ｃの融点の３１
０ｇ（理論値の５４χ）の無色の結晶が得られる。
？−（ソーｑセル−１±−ン−）−ニー５５−（４−穎
ドーロ−」−ン、−１、千−モ表４１、セーリ□夫り一
ンーー、＜Ｘ−１−１’ｌ’−’　、Ｃ止り一１．２Ｉ
のシミチルホルムアミドに１３３ｇ（０，９２モル）の
１−ノナノールを溶解した溶液を３６．７ｇ（０，７６
モル）の水素化ナトリウム（５０χ）と混合する。１時
間後に９ｈ（０，３１モル）の（■、Ｒ３・Ｃ６Ｈｌ３
）を注意深く回分的に添加する。激しいガスの発生下に
温度が５４°Ｃに上昇する。１２時間放置後に８℃の１
１□０に注ぎ込み、固体を分離し、乾燥しそしてヘキサ
ンで洗浄する：８９〜９０°Ｃの融点の４９ｇ（理論値
の５１ｚ）の結晶が得られる。
幻ジ（り」１ル−オ」シー５−（４−オー久チフ１第１
−シー７−傷、孔ル）−ピリソン− ５Ｍのシミチルホルムアミドに３ｇ（０，０１モル）の
（Ｘ、　Ｒ’＝　ＨＩ７Ｃ８０）を溶解した溶液に０゜
４５ｇ　（０，０１５モル）の水素化ナトリウム（８０
χ）と混合する。１１□の発生終了後に３．６ｇ（０，
０１５モル）のオクチル沃化物を添加する。７時間後に
５００ｍ２の１１□０を注ぎ込み、ジクロルメタンで抽
出処理しそしてその抽出物を５ｉ０２上でジクロルメタ
ンを用いて色層分析する。ｎ−ヘキサンで再結晶処理し
た後に２．２ｇ（理論値の５４χ）の無色結晶が得られ
る： Ｋ　Ｃ５４，７５ｃ７０．９）　　７５．８　５Ａ９９
．８　　Ｉ同様にして以下の化合物を得る： （α）　Ｄ　：　＋　３．４　　（ｃ＝５　、ＣＨｚＣ
ｎｚ）Ｋ　７７．７　５ｃ７９．２５Ａ８４．７１Ｋ　
（５６，９５ｃ７１）　７５．８５Ａ１００　１Ｃα）
　＋１　：　＋　６．４　　（Ｃ＝５　、ＣＨ２ＣｆＺ
）Ｋ　７０　　［４８Ｓ、　６６　ＳＡ　７１）　ＳＡ
　７１　１Ｋ　７９　５ｃ８３　ＳＡ　８９１ （（Ｘ　）　Ｄ　　：　　＋　４．０６　　（ｃ＝５　
、ＣＨｚＣｊ２２）Ｋ　　７２．８　　Ｓｃ　７７．５
　　ＳＡ　　８５．３　１２０ｍ１のテトラヒドロフラ
ン中で１．８ｇ（０，００７モル）のトリフェニルホス
フィンと１．１ｍＮ（０，００７モル）のジエチルアゾ
ジカルポキシラ−１・との反応を中止した混合物に、２
．２ｇ　（０，００７モル）の（Ｘ、、Ｒ’＝＋１１９
Ｃ９０）および１．３３ｇ（０，００７モル）のジエチ
レングリコール千ノヘキシルエーテルを添加する。３日
間放置した後に減圧下に乾燥し、残渣をジクロルメタン
に取りそして５ｉ０２上でジクロルメタンにて色層分析
する。ｎ−ヘキサンで再結晶処理した後に１．６ｇ（理
論値の５０Ｘ）の無色の結晶が得られる。Ｋ　Ｃ４２５
Ａ４４１）　４８　Ｔ同様にして以下の化合物を得る： Ｕニルレオ先乞づユバ４ユｑ促□と乙□；イーラブー虫
−４二七ユゑルーオキシ−フェニル　−ピ１ミジン Ｋ　（６２Ｓ、　６７　Ｓ、　８１５Ａ９１）　８３５
Ａ９１　　Ｉ（Ｓ）　−２−（４−デシリオキシーベン
ジルオキシ）−５−（４−（６−メチルオクチルオキシ
）−フェニルクーピリミジン 〔α：ｌ　ｎ　：　＋　２．４　　（ｃ＝５　、ＣＨｚ
Ｃｊ２ｚ）Ｋ　　１２２　５ｃ１３４　１ Ｋ　（１１６，７Ｓ、　１３０．５ＳＡ）　１３３．４
５ｃ１５０．Ｏ５ＡＩ５７　１Ｋ　５６．Ｏ５３５６，
３ＳＣ６６，３ＳＡ　６８．０１１！のメタノールに１
２０ｇ　（０，３７６モル）の（■）を懸濁させた懸濁
液に、１０８ｇ（０，５６モル）の（■、Ｒ’＝　Ｃ１
１１１１７）並びに２０６ｍｊ！のナトリウム−メチラ
ート溶液（３０χメタノール溶液）を添加する。６５°
Ｃに１２時間加熱した後に減圧下に乾燥し、残渣のジク
ロルメタン可溶性成分を５ｉ０２上でジクロルメタンで
色層分析する。油状の生成物含有留分を攪拌しなかられ
一ヘキサンで結晶化させる。９４〜９６°Ｃの融点の９
１ｇ（理論値の８５χ）の結晶が得られる。
１０雌のジメチルホルムアミドに１．４ｇ（０，００５
モル）の（Ｘ、　Ｒ’＝　ＣｓＨ＋７）を溶解した溶液
を０．２ｇ（０，００８モル）の水素化ナトリウム（８
０χ）と混合し、ガスの発生が終了した後に１．２５ｇ
（０，００６モル）の（Ｓ）−６−メチルオクチル−ブ
ロマイドと混合する。８時間放置した後に１００戚のｌ
＋２０に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出処理しそして
残渣を５ｉＯｚ上でジクロルメタンで色層分析する。
メタノールで再結晶処理した後にＩｇ　（理論値の３４
χ）の無色の結晶が得られる。
Ｃｔｘ〕Ｄ：　＋　３．７３　（ｃ＝１０、（：ＨｚＣ
ｌ　２）Ｋ　４０．２　　ＳＧ　４３．４５ｃ５７．８
　ＳＡ　７２．３　ｒ同様にして以下の化合物を得る： ［α）　ｎ　：　＋　３．２４　（Ｃ＝５　、ＣＨｚＣ
β２）Ｋ　３５．８　　Ｓ３４４．５５ｃ５４　ＳＡ　
７０．５　Ｉ（１ｒ）　ｎ　：　＋　３．０４　（ｃ＝
５　、ＣＨｚＣｊ２ｇ）Ｋ　５０　　Ｓ３６０．４５ｃ
６２．５　ＳＡ　７４．２　Ｉ皿足抜辷 少量の対掌性化合物と（非対掌性）溶剤とを混合すると
、平面偏光の面が（特徴的な）角度αで捩じれる。この
角度は次の様に記載する：〔α）　Ｄ　　（ｃ＝ｘ　、
　ＬＭ）　　；但し、各記号を以下の意味を有する：Ｘ
＝溶液の濃度（ｇ＃り　、ＬＭ・溶剤、Ｄ＝　５８９　
ｎｍ（ＮａＤ−線）、Ｔ−溶液の温度。ｉ角は、光が１
０　ｃｍ通過した後に偏光計で測定する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに同じであるかまた
    は異なっており、不斉炭素原子を有しているかまたは有
    しておらず且つ隣接していない一つ以上の−ＣＨ＿２−
    基が−Ｏ−および／または−Ｓ−で交換されていてもよ
    いｋ〜１６の炭素原子数の直鎖状または分枝状アルキル
    −または−アルケニル基を意味し； −Ａおよび−Ｂは基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ であり、 その際、いずれの場合もＲ＾１、Ｒ＾２が−Ａ、−Ｂの
    フェニル基部分に位置しており； そして下記の前提条件のもとでｍおよびｎは０または１
    であるが、ｍおよびｎは同時に１ではない： ａ）ｍ＝ｎ＝０ではｋ＝８でありそしてＲ＾２中におい
    てフェニル環に最も近い−ＣＨ＿２−基が−Ｏ−で交換
    されていおり、 ｂ）ｍ＝１でそしてｎ＝０ではｋ＝２でありそしてｃ）
    ｍ＝０でそしてｎ＝１ではｋ＝２でありそしてＲ＾２中
    においてフェニル環に最も近い−ＣＨ＿２−基が−Ｏ−
    で交換されている。〕 で表される５−フェニルピリミジン−誘導体。 ２）（Ｓ）−２−ヘキシルチオ−５−〔４−（６−メチ
    ルオクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、（Ｓ）
    −２−ヘプチルチオ−５−〔４−（６−メチルオクチル
    オキシ）−フェニル〕−ピリミジン、（Ｓ）−２−オク
    チルチオ−５−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）−
    フェニル〕−ピリミジン、（Ｒ，Ｓ）−２−オクチルチ
    オ−５−〔４−（４−メチルヘシルオキシ）−フェニル
    〕−ピリミジン、（Ｓ）−２−ノニルチオ−５−〔４−
    （６−メチルオクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジ
    ン、（Ｓ）−２−デシルチオ−５−〔４−（６−メチル
    オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、（Ｓ）−
    ２−ウンデシルチオ−５−〔４−（６−メチルオクチル
    オキシ）−フェニル〕−ピリミジン、（Ｓ）−２−ドデ
    シルチオ−５−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）−
    フェニル〕−ピリミジン、（Ｓ）−２−オクチルチオ−
    ５−〔４−（７−メチルノニルオキシ）−フェニル〕−
    ピリミジン、（Ｓ）−２−オクチルチオ−５−〔４−（
    ８−メチルデシルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、
    （Ｓ）−２−（６−メチルオクチルチオ）−５−（４−
    オクチルオキシフェニル）−ピリミジン、（Ｓ），（Ｓ
    ）−２−（６−メチルオクチルチオ）−５−〔４−（６
    −メチルオクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、
    ２−ヘプチルチオ−５−（４−ヘプチルオキシフェニル
    ）−ピリミジン、２−ヘプチルチオ−５−（４−オクチ
    ルオキシフェニル）−ピリミジン、２−オクチルチオ−
    ５−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミジン、２
    −オクチルチオ−５−（４−ノニルオキシフェニル）−
    ピリミジン、２−ノニルチオ−５−（４−オクチルオキ
    シフェニル）−ピリミジン、２−ノニルチオ−５−（４
    −ノニルオキシフェニル）−ピリミジン、２−ノニルチ
    オ−５−（４−デシルオキシフェニル）−ピリミジン、
    ２−デシルチオ−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）
    −ピリミジン、２−デシルチオ−５−（４−オクチルオ
    キシフェニル）−ピリミジン、２−デシルチオ−５−（
    ４−ノニルオキシフェニル）−ピリミジン、２−デシル
    チオ−５−（４−デシルオキシフェニル）−ピリミジン
    、２−デシルチオ−５−（４−ウンデシルオキシフェニ
    ル）−ピリミジン、２−デシルチオ−５−（４−ドデシ
    ルオキシフェニル）−ピリミジン、２−ウンデシルチオ
    −５−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミジン、
    ２−ウンデシルチオ−５−（４−ノニルオキシフェ jル）−ピリミジン、２−ウンデシルチオ−５−（４−
    デシルオキシフェニル）−ピリミジン、２−ウンデシル
    チオ−５−（４−ウンデシルオキシフェニル）−ピリミ
    ジン、２−ウンデシルチオ−５−（４−ドデシルオキシ
    フェニル）−ピリミジン、２−ドデシルチオ−５−（４
    −ドデシルオキシフェニル）−ピリミジン、２−オクチ
    ルオキシ−５−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリ
    ミジン、２−ノニルオキシ−５−〔４−（３，６−ジオ
    キサドデシルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、２−
    ノニルオキシ−５−〔４−（１０−ウンデセン−１−イ
    ル）オキシ−フェニル〕−ピリミジン、（Ｓ）−２−（
    ４−デシルオキシ−ベンジルオキシ）−５−〔４−（６
    −メチルオクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、
    ２−オクチルオキシ−５−〔４−（４−デシルオキシフ
    ェニル−メチルオキシ−フェニル〕−ピリミジン、２−
    ウンデシルチオ−５−〔４−（１０−ウンデセン−１−
    イル）オキシ−フェニル〕−ピリミジン、（Ｓ）−２−
    オクチル−５−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）−
    フェニル〕−ピリミジン、（Ｓ）−２−（６−メチルオ
    クチル）−５−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリ
    ミジン、（Ｓ）−２−（８−メチルデシル）−５−（４
    −オクチルオキシフェニル）−ピリミジンである請求項
    １に記載５−フェニルピリミジン誘導体。 ３）請求項１に記載の一般式（ I ）の化合物を製造す
    るに当たって、式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のトリメチン塩を式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１は請求項１に記載の意味を有する。〕の
    アミジニウム塩とまたは式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する。〕 のＳ−アルキルイソチオ尿素塩と、塩基の存在下に反応
    させて式（Ｘ）あるいは（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中、Ｒ＾１は上記の意味を有しそしてＲ＾３はＲ＾
    １、ｋ＝２のＲ＾２の意味を有しそしてＳに隣接する−
    ＣＨ＿２−基が−Ｏ−または−Ｓ−に交換されてるべき
    でない。〕 の化合物として、化合物（Ｘ）あるいは（VIII）中の遊
    離のＯＨ−基をアルキルフェニルエ−テル部分構造の形
    成によって化合物（ I ）に転化することを特徴とする
    、上記化合物の製造方法。 ４）Ｒ＾１がアルキルチオ部分構造を持つ請求項１に記
    載の一般式（ I ）の化合物を製造するに当たって、式
    （VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） で表される５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−アル
    キルチオ−ピリミジンを適する形態のＲ＾２−部分構造
    を持つ化合物と反応させることを特徴とする、上記化合
    物の製造方法。 ５）Ｒ＾１がアルキルオキシ部分構造を持つ請求項１に
    記載の一般式（ I ）の化合物を製造するに当たって、
    式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） で表される５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−アル
    キルチオ−ピリミジンを式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） で表されるが５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ア
    ルキルスルフォニル−ピリミジンに転化しそして式（I
    X）の化合物を適する形態のＲ＾１−部分構造を持つ化
    合物、特にアルカリアルコーラートと反応させ式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） の化合物とし、次いで適当な形態のＲ＾２−部分構造を
    持つ化合物と反応させることを特徴とする、上記化合物
    の製造方法。 ６）Ｒ＾１がアルキルオキシ−部分構造またはアルキル
    チオ部分構造を有する式（ I ）の化合物を製造する為
    の共通の原料として請求項４または５に記載の式（VII
    I） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） で表される５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−アル
    キルチオ−ピリミジンを用いる方法。
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