JP2508125B2 - フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 - Google Patents
フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物Info
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- JP2508125B2 JP2508125B2 JP62220696A JP22069687A JP2508125B2 JP 2508125 B2 JP2508125 B2 JP 2508125B2 JP 62220696 A JP62220696 A JP 62220696A JP 22069687 A JP22069687 A JP 22069687A JP 2508125 B2 JP2508125 B2 JP 2508125B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な液晶性物質及び該液晶性物質を含む液
晶組成物に関する。
晶組成物に関する。
又本明細書に於いて液晶性物質とは、それ自体で液晶
相を呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成
分として有用な物質を意味する。
相を呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成
分として有用な物質を意味する。
従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化され
ているものは、ねじれネマチック型（TN型）および動的
散乱型（DS型）である。これらはネマチック液晶を、主
成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従来
のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅
く、たかだか数msecのオーダーの応答速度しか得られな
いという事実があげられる。そして、このことがネマチ
ック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となっている。
しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを用いれ
ば、より高速な応答が得られるということがわかってき
た。
ているものは、ねじれネマチック型（TN型）および動的
散乱型（DS型）である。これらはネマチック液晶を、主
成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従来
のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅
く、たかだか数msecのオーダーの応答速度しか得られな
いという事実があげられる。そして、このことがネマチ
ック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となっている。
しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを用いれ
ば、より高速な応答が得られるということがわかってき
た。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示
すものがあることが、明らかになってきており、その利
用に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性
を示す液晶すなわち強誘電性液晶は、1975年R.B.Meyer
らにより合成され、４−（４−ｎ−デシルオキシベンジ
リデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル
（以下、DOBAMBCと略記する。）を代表例とする化合物
であり、その、カイラルスメクチックＣ相（以下、Sc＊
相と略記する。）において、強誘電性を示すことを特徴
とするものである（J.Physique.36,L−69（1975））。
すものがあることが、明らかになってきており、その利
用に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性
を示す液晶すなわち強誘電性液晶は、1975年R.B.Meyer
らにより合成され、４−（４−ｎ−デシルオキシベンジ
リデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル
（以下、DOBAMBCと略記する。）を代表例とする化合物
であり、その、カイラルスメクチックＣ相（以下、Sc＊
相と略記する。）において、強誘電性を示すことを特徴
とするものである（J.Physique.36,L−69（1975））。
近年、N.A.Clarkら（Appl.Phys.Lett.36,89（198
0））によって、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μsecオ
ーダーの高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘
電性液晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のデ
ィスプレイ用のみらなず、光プリンターヘッド、光フー
リエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニク
ス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集
めている。
0））によって、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μsecオ
ーダーの高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘
電性液晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のデ
ィスプレイ用のみらなず、光プリンターヘッド、光フー
リエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニク
ス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集
めている。
発明が解決しようとする問題点 DOBAMBCは自発分極が小さく、またシッフ塩基である
ため、その物理的化学的安定性に難がある。そこで、強
誘電性液晶材料として、物理的化学的に安定な種々の化
合物が探索されてきた。そして現在、強誘導性液晶素材
の開発は、高速応答性、配向性、高いコントラスト、メ
モリー性、しきい値特性、さらにこれらの諸特性の温度
依存性等の実用特性の最適化にその主力がうつってきて
いる。
ため、その物理的化学的安定性に難がある。そこで、強
誘電性液晶材料として、物理的化学的に安定な種々の化
合物が探索されてきた。そして現在、強誘導性液晶素材
の開発は、高速応答性、配向性、高いコントラスト、メ
モリー性、しきい値特性、さらにこれらの諸特性の温度
依存性等の実用特性の最適化にその主力がうつってきて
いる。
しかし、現在知られている強誘電性液晶は単独では、
上記実用特性を発現させるのに十分な程の大きい自発分
極、低い粘性、長いらせんピッチ、適当なチルト角、配
向させるのが比較的容易な相系列（Ｎ＊相→SA相→Sc＊
相）等の諸物性を室温域を含む広い温度範囲で示すもの
はない。そこで実際には、大きい自発分極を持つあるい
は誘起する化合物、低粘性の化合物、適当な相系列を持
った化合物、らせんピッチが互いに逆の化合物等数種類
の物質を混合して上記諸特性を最適化すべく検討が行わ
れている。また、十分に広い温度範囲で強誘電性を示す
液晶組成物を得るためには温度範囲の広い強誘電性液晶
物質やカイラルでないスメクチックＣ液晶物質（Sc液晶
と略記する）を混ぜることが有効である。特に、Sc液晶
物質は固有らせんピッチが無限大であるため全体の配合
設計のなかで配合量を自由に設定することが可能であ
り、広い温度範囲で強誘電性を示す液晶組成物を得る上
で用いるSc液晶物質の物性は非常に重要である。
上記実用特性を発現させるのに十分な程の大きい自発分
極、低い粘性、長いらせんピッチ、適当なチルト角、配
向させるのが比較的容易な相系列（Ｎ＊相→SA相→Sc＊
相）等の諸物性を室温域を含む広い温度範囲で示すもの
はない。そこで実際には、大きい自発分極を持つあるい
は誘起する化合物、低粘性の化合物、適当な相系列を持
った化合物、らせんピッチが互いに逆の化合物等数種類
の物質を混合して上記諸特性を最適化すべく検討が行わ
れている。また、十分に広い温度範囲で強誘電性を示す
液晶組成物を得るためには温度範囲の広い強誘電性液晶
物質やカイラルでないスメクチックＣ液晶物質（Sc液晶
と略記する）を混ぜることが有効である。特に、Sc液晶
物質は固有らせんピッチが無限大であるため全体の配合
設計のなかで配合量を自由に設定することが可能であ
り、広い温度範囲で強誘電性を示す液晶組成物を得る上
で用いるSc液晶物質の物性は非常に重要である。
従って、強誘電性液晶組成物に用いる液晶素材とし
て、1.骨格的に高速応答すると考えられる化合物、2.広
い温度範囲でSc相を示す液晶化合物、等の化合物の開発
は非常に重要な課題である。同時に従来のTN型セルにお
いて培われた配向技術で配向可能なネマチック相をスメ
クチック相の高温側に有することが望ましい。
て、1.骨格的に高速応答すると考えられる化合物、2.広
い温度範囲でSc相を示す液晶化合物、等の化合物の開発
は非常に重要な課題である。同時に従来のTN型セルにお
いて培われた配向技術で配向可能なネマチック相をスメ
クチック相の高温側に有することが望ましい。
従来、骨格的に高速応答すると考えられる化合物とし
て、一般式（VI）で表される光学活性なフェニルピリミ
ジン系液晶物質がセイコー電子工業と帝国化学産業によ
って開発されてきた。（第11回液晶討論会予縞集2N18,2
N19,2N20,2N21） R7−Ph−Py−R8 （VI） （上式中、−Ph−は1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−ピ
リミジル基を示し以下この略号を使用する。R7,R8は、
アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシ基またはアル
キルカルボニルオキシ基を示し、R7,R8の一方は分枝を
有し光学活性であるものとする。） 該化合物は、自発分極は小さいが低粘度なため比較的
高速応答する化合物であった。しかし該化合物は分枝を
有するためネマチック相を示しにくく、従来のTN型セル
において培われた配向技術で容易に配向させるのは難し
いと考えられる。
て、一般式（VI）で表される光学活性なフェニルピリミ
ジン系液晶物質がセイコー電子工業と帝国化学産業によ
って開発されてきた。（第11回液晶討論会予縞集2N18,2
N19,2N20,2N21） R7−Ph−Py−R8 （VI） （上式中、−Ph−は1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−ピ
リミジル基を示し以下この略号を使用する。R7,R8は、
アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシ基またはアル
キルカルボニルオキシ基を示し、R7,R8の一方は分枝を
有し光学活性であるものとする。） 該化合物は、自発分極は小さいが低粘度なため比較的
高速応答する化合物であった。しかし該化合物は分枝を
有するためネマチック相を示しにくく、従来のTN型セル
において培われた配向技術で容易に配向させるのは難し
いと考えられる。
また、光学活性であり、有限のらせんピッチを有する
ため全体の配合設計のなかで配合量を自由に設定するこ
とが可能な化合物では無かった。
ため全体の配合設計のなかで配合量を自由に設定するこ
とが可能な化合物では無かった。
分枝の無い直鎖アルキル基を有するフェニルピリミジ
ン系Sc液晶としては、一般式（II）で表される化合物が
知られているが、（H.Zaschke,R.Stolle,Z,Chem.15,44
1,（1975）及びFlussige Kristalle in Tabellen,Ve
rlag Grundstoffind,Leipzig,2nd ed.（1976））SA相
→Sc相の相転移点が70℃以下とあまり高くないため、強
誘電性液晶配合物用の素材としては必ずしも十分ではな
かった。
ン系Sc液晶としては、一般式（II）で表される化合物が
知られているが、（H.Zaschke,R.Stolle,Z,Chem.15,44
1,（1975）及びFlussige Kristalle in Tabellen,Ve
rlag Grundstoffind,Leipzig,2nd ed.（1976））SA相
→Sc相の相転移点が70℃以下とあまり高くないため、強
誘電性液晶配合物用の素材としては必ずしも十分ではな
かった。
R3−Ph−Py−R4 （II） （上式中、−Ph−は1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−ピ
リミジル基を、R3,R4は、直鎖アルキル基、直鎖アシル
オキシ基または直鎖アルコキシ基を示す。但し、R3,R4
の少なくとも一方は炭素数７以上の直鎖アルキル基を示
すものとする。） 問題点を解決するための手段 本発明者らは、上述のような問題点を解決するために
種々の液晶性物質を探索し、強誘電性液晶組成物に用い
る液晶素材として有用な新規なフェニルピリミジン化合
物群を提供する本発明に到達した。
リミジル基を、R3,R4は、直鎖アルキル基、直鎖アシル
オキシ基または直鎖アルコキシ基を示す。但し、R3,R4
の少なくとも一方は炭素数７以上の直鎖アルキル基を示
すものとする。） 問題点を解決するための手段 本発明者らは、上述のような問題点を解決するために
種々の液晶性物質を探索し、強誘電性液晶組成物に用い
る液晶素材として有用な新規なフェニルピリミジン化合
物群を提供する本発明に到達した。
即ち、本発明は骨格的に低粘度であると考えらSc液晶
化合物またはSc＊液晶配合物、Sc相を示す温度範囲の上
限が70℃以上と高い化合物、従来のTN型セルにおいて培
われた配向技術で容易に配向させることができるネマチ
ック相を有する液晶化合物または配合物、を提供するこ
とを可能にしたものである。
化合物またはSc＊液晶配合物、Sc相を示す温度範囲の上
限が70℃以上と高い化合物、従来のTN型セルにおいて培
われた配向技術で容易に配向させることができるネマチ
ック相を有する液晶化合物または配合物、を提供するこ
とを可能にしたものである。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ） R1−Ph−Py−R2 （Ｉ） （−Ph−は1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−ピリミジル
基を、R1,R2は炭素数７以上の直鎖アシルオキシ基また
は炭素数７以上の直鎖アルコキシ基を示し、且つR1、R2
の炭素数の和は15以上である。） で表わされる液晶性物質及びそれを含有する液晶組成物
に関する。
基を、R1,R2は炭素数７以上の直鎖アシルオキシ基また
は炭素数７以上の直鎖アルコキシ基を示し、且つR1、R2
の炭素数の和は15以上である。） で表わされる液晶性物質及びそれを含有する液晶組成物
に関する。
上記一般式（Ｉ）中、R1,R2が炭素数７〜14の直鎖ア
ルキル基を含むフェニルピリミジン化合物は、単独であ
るいは配合物としてスメクチックＣ相を取りやすく強誘
電性液晶材料として特に有用である。また、それ以外の
フェニルピリミジン化合物も、強誘電性液晶用配合材料
や、あるいは、一般に液晶材料などとして使用すること
ができる。
ルキル基を含むフェニルピリミジン化合物は、単独であ
るいは配合物としてスメクチックＣ相を取りやすく強誘
電性液晶材料として特に有用である。また、それ以外の
フェニルピリミジン化合物も、強誘電性液晶用配合材料
や、あるいは、一般に液晶材料などとして使用すること
ができる。
本発明のフェニルピリミジン化合物と、配合して強誘
電性液晶組成物とするのに適当な化合物としては、例え
ば次の1.,2.,3.に示すような化合物である。
電性液晶組成物とするのに適当な化合物としては、例え
ば次の1.,2.,3.に示すような化合物である。
1.本出願人らが、過去開発した強誘電性液晶である。特
開昭60−67453、特開昭60−67586、特開昭60−168780、
特開昭60−168781、特開昭60−218358、特願昭59−1892
32（特開昭61−68449号）、特願昭60−22920（特開昭62
−46号）、特願昭60−87034（特開昭62−30740号）、特
願昭60−117053（特開昭62−53943号）、特願昭60−144
136（特開昭62−103043号）、特願昭60−162654（特開
昭62−111939号）、特願昭60−162656（特開昭62−2280
42号）、特願昭60−250335（特開昭62−111950号）、特
願昭60−272834（特開昭62−228068号）、特願昭60−29
1179（特開昭62−228036号）に開示されている化合物。
開昭60−67453、特開昭60−67586、特開昭60−168780、
特開昭60−168781、特開昭60−218358、特願昭59−1892
32（特開昭61−68449号）、特願昭60−22920（特開昭62
−46号）、特願昭60−87034（特開昭62−30740号）、特
願昭60−117053（特開昭62−53943号）、特願昭60−144
136（特開昭62−103043号）、特願昭60−162654（特開
昭62−111939号）、特願昭60−162656（特開昭62−2280
42号）、特願昭60−250335（特開昭62−111950号）、特
願昭60−272834（特開昭62−228068号）、特願昭60−29
1179（特開昭62−228036号）に開示されている化合物。
2.スメクチックＣ相を有する、例えば次のような化合物
群。
群。
アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルエステル、
アルキルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルキ
ルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエ
ステル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニル
フェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアル
コキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキ
シビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アル
コキシビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボ
ン酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸
アルキルビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカ
ルボン酸アルキルフェニルエステル、アルキルカルボニ
ルオキシ安息香酸アルコキシビフェニルエステル、アル
キルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルコキシ
フェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルキルカルボ
ニルオキシビフェニルエステル、アルコキシビフェニル
カルボン酸アルキルカルボニルオキシフェニルエステ
ル、５−アルキル−２−（４′−アルコキシフェニル）
ピリミジン、５−アルコキシ−２−（４′−アルコキシ
フェニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−ア
ルコキシ−２−（４′−アルキルカルボニルオキシフェ
ニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−アルコ
キシ−２−（４′−アルキルオキシカルボニルフェニ
ル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アルコキ
シフェニル）ピラジン、５−アルコキシ−２−（４′−
アルコキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−
（４′−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピラジ
ン、５−アルコキシ−２−（４′−アルキルカルボニル
オキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−（４′
−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピラジン、５−
アルコキシ−２−（４′−アルキルオキシカルボニルフ
ェニル）ピラジン、３−（４′−アルキルフェニル）−
６−アルコキシピリダジン、３−（４′−アルコキシフ
ェニル）−６−アルコキシピリダジン、３−（４′−ア
ルコキシフェニル）−６−アルキルピリダジン、５−
（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−アルコキシ
フェニル）ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニ
ル）−２−（４″−アルコキシフェニル）ピリミジン、
５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキ
ルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−（４′
−アルコキシフェニル）−２−（４″−アルキルカルボ
ニルオキシフェニル）ピリミジン、５−（４′−アルキ
ルフェニル）−２−（４″−アルキルオキシカルボニル
フェニル）ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニ
ル）−２−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニ
ル）ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−
２−（４″−アルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピ
リミジン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−
（４″−アルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピリミ
ジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−（４″
−アルキルフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５
−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキル
フェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−（４′−
アルキルフェニル）−２−（４″−アルコキシフェニ
ル）−1,2,4−トリアジン、５−（４′−アルコキシフ
ェニル）−２−（４″−アルコキシフェニル）−1,2,4
−トリアジン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−
（４″−アルキルカルボニルオキシフェニル）−1,2,4
−トリアジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２
−（４″−アルキルカルボニルオキシフェニル）−1,2,
4−トリアジン、５−（４′−アルキルフェニル）−２
−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニル）−1,2,
4−トリアジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−
２−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニル）−1,
2,4−トリアジン等 3.2に挙げた化合物群のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル
基、の一部分に不斉炭素を導入することにより、カイラ
ルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶とした化合物
群。
アルキルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルキ
ルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエ
ステル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニル
フェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアル
コキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキ
シビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アル
コキシビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボ
ン酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸
アルキルビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカ
ルボン酸アルキルフェニルエステル、アルキルカルボニ
ルオキシ安息香酸アルコキシビフェニルエステル、アル
キルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルコキシ
フェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルキルカルボ
ニルオキシビフェニルエステル、アルコキシビフェニル
カルボン酸アルキルカルボニルオキシフェニルエステ
ル、５−アルキル−２−（４′−アルコキシフェニル）
ピリミジン、５−アルコキシ−２−（４′−アルコキシ
フェニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−ア
ルコキシ−２−（４′−アルキルカルボニルオキシフェ
ニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−アルコ
キシ−２−（４′−アルキルオキシカルボニルフェニ
ル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アルコキ
シフェニル）ピラジン、５−アルコキシ−２−（４′−
アルコキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−
（４′−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピラジ
ン、５−アルコキシ−２−（４′−アルキルカルボニル
オキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−（４′
−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピラジン、５−
アルコキシ−２−（４′−アルキルオキシカルボニルフ
ェニル）ピラジン、３−（４′−アルキルフェニル）−
６−アルコキシピリダジン、３−（４′−アルコキシフ
ェニル）−６−アルコキシピリダジン、３−（４′−ア
ルコキシフェニル）−６−アルキルピリダジン、５−
（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−アルコキシ
フェニル）ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニ
ル）−２−（４″−アルコキシフェニル）ピリミジン、
５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキ
ルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−（４′
−アルコキシフェニル）−２−（４″−アルキルカルボ
ニルオキシフェニル）ピリミジン、５−（４′−アルキ
ルフェニル）−２−（４″−アルキルオキシカルボニル
フェニル）ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニ
ル）−２−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニ
ル）ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−
２−（４″−アルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピ
リミジン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−
（４″−アルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピリミ
ジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−（４″
−アルキルフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５
−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキル
フェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−（４′−
アルキルフェニル）−２−（４″−アルコキシフェニ
ル）−1,2,4−トリアジン、５−（４′−アルコキシフ
ェニル）−２−（４″−アルコキシフェニル）−1,2,4
−トリアジン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−
（４″−アルキルカルボニルオキシフェニル）−1,2,4
−トリアジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２
−（４″−アルキルカルボニルオキシフェニル）−1,2,
4−トリアジン、５−（４′−アルキルフェニル）−２
−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニル）−1,2,
4−トリアジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−
２−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニル）−1,
2,4−トリアジン等 3.2に挙げた化合物群のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル
基、の一部分に不斉炭素を導入することにより、カイラ
ルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶とした化合物
群。
本発明の（Ｉ）式で表わされるフェニルピリミジン化
合物は次のように合成される。
合物は次のように合成される。
一般式（Ｉ）で表わされるフェニルピリミジン化合物
のあるものは、次の一般式（あ）で表わされるように直
鎖ハロゲン化アルキルまたは直鎖アルコールのトシレー
トのような活性誘導体と、次の一般式（い）で表わせら
れる直鎖アルコキシ鎖を有するヒドロキシピリミジン誘
導体とを、アルカリ条件下で反応させれば良い。
のあるものは、次の一般式（あ）で表わされるように直
鎖ハロゲン化アルキルまたは直鎖アルコールのトシレー
トのような活性誘導体と、次の一般式（い）で表わせら
れる直鎖アルコキシ鎖を有するヒドロキシピリミジン誘
導体とを、アルカリ条件下で反応させれば良い。
Ｒ−Ｘ （あ） Ｒ′Ｏ−Ph−Py−OH （い） （但し、式中R,R′は直鎖アルキル基をＸはハロゲンま
たはトシル基を示す。） また、あるフェニルピリミジン化合物は、次の一般式
（う）で表わされる酸ハロゲン化物と、一般式（い）ま
たは次の一般式（え）で表わせられる直鎖アルカリカル
ボニルオキシ鎖を有するヒドロキシピリミジン誘導体と
を、ピリジンのような塩基性溶媒中で反応させれば良
い。
たはトシル基を示す。） また、あるフェニルピリミジン化合物は、次の一般式
（う）で表わされる酸ハロゲン化物と、一般式（い）ま
たは次の一般式（え）で表わせられる直鎖アルカリカル
ボニルオキシ鎖を有するヒドロキシピリミジン誘導体と
を、ピリジンのような塩基性溶媒中で反応させれば良
い。
RCOX （う） Ｒ′COO−Ph−Py−OH （え） また、あるフェニルピリミジン化合物は、次の一般式
（お）で表わされるアルキル鎖を有するピリミジノフェ
ノール誘導体と、一般式（あ）で表わされるような直鎖
ハロゲン化アルキルまたは直鎖アルコールのトシレート
のような活性誘導体とを、アルカリ条件下で反応させれ
ば良い。
（お）で表わされるアルキル鎖を有するピリミジノフェ
ノール誘導体と、一般式（あ）で表わされるような直鎖
ハロゲン化アルキルまたは直鎖アルコールのトシレート
のような活性誘導体とを、アルカリ条件下で反応させれ
ば良い。
HO−Ph−Py−OR′ （お） また、あるフェニルピリミジン化合物は、一般式
（う）で表わされる酸ハロゲン化物と、一般式（お）ま
たは次の一般式（か）で表わされる直鎖アルキルカルボ
ニルオキシ基を有するピリミジノフェノール誘導体と
を、ピリジンのような塩基性溶媒中で反応させれば良
い。
（う）で表わされる酸ハロゲン化物と、一般式（お）ま
たは次の一般式（か）で表わされる直鎖アルキルカルボ
ニルオキシ基を有するピリミジノフェノール誘導体と
を、ピリジンのような塩基性溶媒中で反応させれば良
い。
HO−Ph−Py−OCOR′ （か） また、あるフェニルピリミジン化合物は、一般式
（き）で表わされるアルコキシフェニルアミジン塩酸塩
と、一般式（く）で表わされるアルコラートまたは一般
式（け）で表わせられるアルコキシマロン酸とを、塩基
性条件化で縮合させたのち、水酸基をクロル化さらに還
元すれば良い。
（き）で表わされるアルコキシフェニルアミジン塩酸塩
と、一般式（く）で表わされるアルコラートまたは一般
式（け）で表わせられるアルコキシマロン酸とを、塩基
性条件化で縮合させたのち、水酸基をクロル化さらに還
元すれば良い。
RO−Rh−Ｃ（＝NH）NH2・HCl （き） Ｒ′Ｏ−Ｃ（COOC2H5）＝CH−ONa （く） Ｒ′Ｏ−CH（COOC2H5）２ （け） 一般式（あ）〜（け）の化合物は実施例に示すような
方法で簡単に得られる。
方法で簡単に得られる。
発明の作用 本発明のフェニルピリミジン化合物はスメクチックＣ
相を示す。本発明のフェニルピリミジン化合物は、フェ
ニルピリミジン骨格を有し、本発明のフェニルピリミジ
ン化合物を含む強誘電性液晶配合物は高速応答する。本
発明のフェニルピリミジン化合物は光学活性を持たない
ため、該化合物を配合する際、らせんピッチ等の物性に
縛られること無く自由に強誘電性液晶配合物の中で使用
することができる。また、本発明のフェニルピリミジン
化合物のうち、ネマチック相をスメクチック相の高温側
に有する化合物を配合に使用することにより、最終的な
強誘電性液晶配合物のネマチック相を誘起しやすくな
り、従来のTN型セルにおいて培われた配向技術で容易に
配向させることのできる液晶配合物を提供することが可
能になる。
相を示す。本発明のフェニルピリミジン化合物は、フェ
ニルピリミジン骨格を有し、本発明のフェニルピリミジ
ン化合物を含む強誘電性液晶配合物は高速応答する。本
発明のフェニルピリミジン化合物は光学活性を持たない
ため、該化合物を配合する際、らせんピッチ等の物性に
縛られること無く自由に強誘電性液晶配合物の中で使用
することができる。また、本発明のフェニルピリミジン
化合物のうち、ネマチック相をスメクチック相の高温側
に有する化合物を配合に使用することにより、最終的な
強誘電性液晶配合物のネマチック相を誘起しやすくな
り、従来のTN型セルにおいて培われた配向技術で容易に
配向させることのできる液晶配合物を提供することが可
能になる。
発明の効果 本発明のフエニルピリミジン化合物はスメクチックＣ
相を示す。そして、実施例に示したように本発明のフェ
ニルピリミジン化合物を配合した本発明の配合物は、広
い温度範囲で強誘電性液晶となり、ポリイミドのラビン
グ等の流来技術で容易に配向させることができ、しかも
室温で高速応答する。例えば、実施例に示されている配
合物は−１〜70℃の温度範囲で強誘電性液晶になり、ネ
マチック相を有するため、ポリイミドをコートしラビン
グしたITOガラスで構成したセルで容易に配向させるこ
とができた。また該セルは、室温で良好なコントラスト
が得られ、15Vp−p/μｍ印加時パルス印加から光透過量
が90％変化するまで112μsecで高速応答した。また本発
明のフェニルピリミジン化合物は、DOBAMBC等と異なり
シッフ塩基を持たないため化学的に安定である。
相を示す。そして、実施例に示したように本発明のフェ
ニルピリミジン化合物を配合した本発明の配合物は、広
い温度範囲で強誘電性液晶となり、ポリイミドのラビン
グ等の流来技術で容易に配向させることができ、しかも
室温で高速応答する。例えば、実施例に示されている配
合物は−１〜70℃の温度範囲で強誘電性液晶になり、ネ
マチック相を有するため、ポリイミドをコートしラビン
グしたITOガラスで構成したセルで容易に配向させるこ
とができた。また該セルは、室温で良好なコントラスト
が得られ、15Vp−p/μｍ印加時パルス印加から光透過量
が90％変化するまで112μsecで高速応答した。また本発
明のフェニルピリミジン化合物は、DOBAMBC等と異なり
シッフ塩基を持たないため化学的に安定である。
なお本発明のフェニルピリミジン化合物はスメクチッ
ク液晶となるので、熱書込レーザー書込等の記憶型表示
素子用に用いることも可能である。
ク液晶となるので、熱書込レーザー書込等の記憶型表示
素子用に用いることも可能である。
実施例 以下実施例により、本発明のフェニルピリミジン化合
物につき更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実
施例により、限定されるものではない。
物につき更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実
施例により、限定されるものではない。
以下、Ｃ、SX、Ｓ＊、SC＊、SC、SA、Ｎ＊、Ｎ、Ｉ相
はそれぞれ、結晶、はっきりと同定できないスメクチッ
ク相、はっきりと同定できないカイラルスメクチック
相、カイラルスメクチックＣ相、スメクチック相、スメ
クチックＡ相、カイラルスメクチックＩ相、カイラルネ
マチック相、ネマチック相、等方相を示す。本発明のフ
ェニルピリミジン化合物の精製は、シリカゲルクロマト
グラフィー及びアルコールまたはヘキサンによる再結晶
によって行った。以下に示す相転移点の測定値は、物質
の純度により若干に影響を受けることもありうる。
はそれぞれ、結晶、はっきりと同定できないスメクチッ
ク相、はっきりと同定できないカイラルスメクチック
相、カイラルスメクチックＣ相、スメクチック相、スメ
クチックＡ相、カイラルスメクチックＩ相、カイラルネ
マチック相、ネマチック相、等方相を示す。本発明のフ
ェニルピリミジン化合物の精製は、シリカゲルクロマト
グラフィー及びアルコールまたはヘキサンによる再結晶
によって行った。以下に示す相転移点の測定値は、物質
の純度により若干に影響を受けることもありうる。
実施例１ ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルオキシ
ピリミジン（Ａ）の合成と評価 C8H17−Ｏ−Ph−Py−Ｏ−C8H17 （Ａ） ベンジルアルコールとクロロ酢酸とを用いて常法によ
りWilliamson合成することにより得たベンジルオキシ酢
酸をエステル化し、ベンジルオキシ酢酸エチル（Ｂ）を
得る。（Ｂ）とギ酸エチルとを、ナトリウム存在下で縮
合することによりナトリウム ２−ベンジルオキシ−２
−エトキシカルボニルエチレノラート（Ｃ）を得た。
（Ｃ）とｐ−オクチルオキシベンズアミジン塩酸塩（ｐ
−オクチルオキシシアノベンゼンより常法により合成）
とをナトリウムエトキサイド存在下エタノール溶媒で縮
合させることにより２−オクチルオキシフェニル−４−
ヒドロキシ−５−ベンジルオキシピリミジン（Ｄ）を得
た。（Ｄ）をオキシ塩化リンと３時間還流することによ
り、２−オクチルオキシフェニル−４−クロロ−５−ベ
ンジルオキシピリミジン（Ｅ）を得た。（Ｅ）をPd−Ｃ
及び炭酸カリの存在下1,4−ジオキサン溶媒で、常圧水
添することにより２−オクチルオキシフェニル−５−ヒ
ドロキシピリミジン（Ｆ）を得た。（Ｆ）とオクチルブ
ロマイドを溶いて常法によりWillamson合成することに
より目的化合物（Ａ）を得ることができた。
ピリミジン（Ａ）の合成と評価 C8H17−Ｏ−Ph−Py−Ｏ−C8H17 （Ａ） ベンジルアルコールとクロロ酢酸とを用いて常法によ
りWilliamson合成することにより得たベンジルオキシ酢
酸をエステル化し、ベンジルオキシ酢酸エチル（Ｂ）を
得る。（Ｂ）とギ酸エチルとを、ナトリウム存在下で縮
合することによりナトリウム ２−ベンジルオキシ−２
−エトキシカルボニルエチレノラート（Ｃ）を得た。
（Ｃ）とｐ−オクチルオキシベンズアミジン塩酸塩（ｐ
−オクチルオキシシアノベンゼンより常法により合成）
とをナトリウムエトキサイド存在下エタノール溶媒で縮
合させることにより２−オクチルオキシフェニル−４−
ヒドロキシ−５−ベンジルオキシピリミジン（Ｄ）を得
た。（Ｄ）をオキシ塩化リンと３時間還流することによ
り、２−オクチルオキシフェニル−４−クロロ−５−ベ
ンジルオキシピリミジン（Ｅ）を得た。（Ｅ）をPd−Ｃ
及び炭酸カリの存在下1,4−ジオキサン溶媒で、常圧水
添することにより２−オクチルオキシフェニル−５−ヒ
ドロキシピリミジン（Ｆ）を得た。（Ｆ）とオクチルブ
ロマイドを溶いて常法によりWillamson合成することに
より目的化合物（Ａ）を得ることができた。
該化合物のIRスペクトルを図１に示す。
該化合物の相転移点は以下に示すとうりであった。
（（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 52℃（42℃） SC−SA相転移点 91℃（91℃） SA−Ｎ相転移点 99℃（99℃） Ｎ−Ｉ相転移点 100℃（100℃） 該化合物は、90℃以上の高いSC−SA相転移点を示し、
かつネマチック相を有する化合物であり、強誘電性液晶
配合物用の素材として、非常に有用な化合物であった。
かつネマチック相を有する化合物であり、強誘電性液晶
配合物用の素材として、非常に有用な化合物であった。
実施例２ ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルカル
ボニルオキシピリミジン（Ｇ）の合成と評価 C8H17−Ｏ−Ph−Py−Ｏ−CO−C8H17 （Ｇ） 実施例１で合成した（Ｆ）とノナン酸クロライドとを
ピリジン溶媒で反応させることにより、２−ｐ−オクチ
ルオキシフェニル−５−オクチルカルボニルオキシピリ
ミジン（Ｇ）を得た。
ボニルオキシピリミジン（Ｇ）の合成と評価 C8H17−Ｏ−Ph−Py−Ｏ−CO−C8H17 （Ｇ） 実施例１で合成した（Ｆ）とノナン酸クロライドとを
ピリジン溶媒で反応させることにより、２−ｐ−オクチ
ルオキシフェニル−５−オクチルカルボニルオキシピリ
ミジン（Ｇ）を得た。
該化合物のIRスペクトルを図２に示す。
該化合物の相転移点は以下に示すとうりであった。
（（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 53℃（65℃） SC−Ｎ相転移点 92℃（91℃） Ｎ−Ｉ相転移点 96℃（96℃） 該化合物は、90℃以上の高いSC−Ｎ相転移点を示し、
かつネマチック相を有する化合物であり、強誘電性液晶
配合物用の素材として、非常に有用な化合物であった。
かつネマチック相を有する化合物であり、強誘電性液晶
配合物用の素材として、非常に有用な化合物であった。
実施例３ 実施例１及び実施例２と同様にして合成した本発明の
化合物の例を表１にまとめて示す。
化合物の例を表１にまとめて示す。
該化合物群は、いずれもSC相の上限が最低でも81℃と
２環液晶としては非常に高く（R1,R2ともにヘプチルオ
キシ基である化合物を除くと88℃以上となる）、高速強
誘電性液晶配合物用の素材として、非常に有用な化合物
群であった。
２環液晶としては非常に高く（R1,R2ともにヘプチルオ
キシ基である化合物を除くと88℃以上となる）、高速強
誘電性液晶配合物用の素材として、非常に有用な化合物
群であった。
比較例１ 表２に従来知られていたアルキル鎖を有するフェニル
ピリミジン系Sc液晶と本発明の化合物である、アルコキ
シ基を有するフェニルピリミジン系Sc液晶の昇温時のSc
温度範囲の比較を示す。
ピリミジン系Sc液晶と本発明の化合物である、アルコキ
シ基を有するフェニルピリミジン系Sc液晶の昇温時のSc
温度範囲の比較を示す。
表から明らかなように、従来知られていたアルキル鎖
を有するフェニルピリミジン系Sc液晶に比べ、本発明の
化合物であるアルコキシ基を有するフェニルピリミジン
系Sc液晶はSc相の温度範囲が20℃以上広くなっており、
強誘電性液晶配合物としてより有用と考えられる。
を有するフェニルピリミジン系Sc液晶に比べ、本発明の
化合物であるアルコキシ基を有するフェニルピリミジン
系Sc液晶はSc相の温度範囲が20℃以上広くなっており、
強誘電性液晶配合物としてより有用と考えられる。
実施例４（配合例１） 本発明の３種の化合物を次のとうり配合して得た配合
物（Ｈ）の相転移点を以下に示す。
物（Ｈ）の相転移点を以下に示す。
２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルオキシ
ピリミジン（Ａ）33.5wt％、２−ｐ−デシルオキシフェ
ニル−５−オクチルオキピリミジン33.2wt％、２−ｐ−
オクチルオキシフェニル−５−デシルオキシピリミジン
33.3wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 32℃（19℃） SC−SA相転移点 93℃（93℃） SA−Ｉ相転移点 100℃（100℃） このように本発明の化合物を配合することにより、Sc
相の温度範囲を降温時70℃以上に拡大することができ
る。
ピリミジン（Ａ）33.5wt％、２−ｐ−デシルオキシフェ
ニル−５−オクチルオキピリミジン33.2wt％、２−ｐ−
オクチルオキシフェニル−５−デシルオキシピリミジン
33.3wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 32℃（19℃） SC−SA相転移点 93℃（93℃） SA−Ｉ相転移点 100℃（100℃） このように本発明の化合物を配合することにより、Sc
相の温度範囲を降温時70℃以上に拡大することができ
る。
比較例２ 従来知られていたアルキル鎖を有するフェニルピリミ
ジン系Sc液晶３種を配合例１とほぼ同様に配合して得た
配合物（Ｊ）の相転移点を以下に示す。
ジン系Sc液晶３種を配合例１とほぼ同様に配合して得た
配合物（Ｊ）の相転移点を以下に示す。
２−ｐ−オクチルフェニル−５−オクチルオキシピリミ
ジン32.9wt％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノ
ニルピリミジン32.9wt％、２−ｐ−デシルオキシフェニ
ル−５−オクチルピリミジン34.2wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 18℃（９℃） SC−SA相転移点 58.5℃（58.5℃） SA−Ｎ相転移点 68℃（68℃） Ｎ−Ｉ相転移点 70℃（70℃） このように本発明の化合物を配合した実施例５のほう
が、Sc相の温度範囲は降温時20℃程度広いことがわかっ
た。
ジン32.9wt％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノ
ニルピリミジン32.9wt％、２−ｐ−デシルオキシフェニ
ル−５−オクチルピリミジン34.2wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 18℃（９℃） SC−SA相転移点 58.5℃（58.5℃） SA−Ｎ相転移点 68℃（68℃） Ｎ−Ｉ相転移点 70℃（70℃） このように本発明の化合物を配合した実施例５のほう
が、Sc相の温度範囲は降温時20℃程度広いことがわかっ
た。
実施例５（配合例２） 本発明の３種の化合物を次のとうり配合して得た配合
物の相転移点を以下に示す。
物の相転移点を以下に示す。
２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルオキシ
ピリミジン（Ａ）33.25wt％、２−ｐ−デシルオキシフ
ェニル−５−オクチルカルボニルオキシピリミジン33.2
5wt％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチ
ルカルボニルオキシピリミジン33.5wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 27℃（17℃） SC−SA相転移点 90℃（90℃） SA−Ｎ相転移点 91℃（91℃） Ｎ−Ｉ相転移点 95℃（95℃） このように本発明の化合物を配合することにより、降
温時70℃以上のSc相の温度範囲を持ち、かつネマチック
相を有する配合物を調整することができる。
ピリミジン（Ａ）33.25wt％、２−ｐ−デシルオキシフ
ェニル−５−オクチルカルボニルオキシピリミジン33.2
5wt％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチ
ルカルボニルオキシピリミジン33.5wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 27℃（17℃） SC−SA相転移点 90℃（90℃） SA−Ｎ相転移点 91℃（91℃） Ｎ−Ｉ相転移点 95℃（95℃） このように本発明の化合物を配合することにより、降
温時70℃以上のSc相の温度範囲を持ち、かつネマチック
相を有する配合物を調整することができる。
実施例６（配合例３） 従来知られていたアルキル鎖を有するフェニルピリミ
ジン系Sc液晶１種と本発明の化合物２種を配合して得た
配合物の相転移点を以下に示す。
ジン系Sc液晶１種と本発明の化合物２種を配合して得た
配合物の相転移点を以下に示す。
２−ｐ−オクチルフェニル−５−オクチルオキシピリミ
ジン33.3wt％、２−ｐ−オクチルフェニル−５−オクチ
ルオキシピリミジン（Ａ）33.4wt％、２−ｐ−オクチル
フェニル−５−オクチルカルボニルオキシピリミジン3
3.3wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 36℃（５℃） SC−SA相転移点 76℃（76℃） SA−Ｎ相転移点 78℃（78℃） Ｎ−Ｉ相転移点 86℃（86℃） このように従来知られていたアルキル鎖を有するフェ
ニルピリミジン系Sc液晶と本発明の化合物を配合するこ
とにより、融点をより低温化したり、ネマチック相の温
度範囲をより拡大したりすることもできる。
ジン33.3wt％、２−ｐ−オクチルフェニル−５−オクチ
ルオキシピリミジン（Ａ）33.4wt％、２−ｐ−オクチル
フェニル−５−オクチルカルボニルオキシピリミジン3
3.3wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 36℃（５℃） SC−SA相転移点 76℃（76℃） SA−Ｎ相転移点 78℃（78℃） Ｎ−Ｉ相転移点 86℃（86℃） このように従来知られていたアルキル鎖を有するフェ
ニルピリミジン系Sc液晶と本発明の化合物を配合するこ
とにより、融点をより低温化したり、ネマチック相の温
度範囲をより拡大したりすることもできる。
実施例７（配合例４） 配合例１に示した本発明の配合物（Ｈ）と従来知られ
ていたアロマチックエステル系のSc液晶３種を配合して
得た配合物の相転移点を以下に示す。
ていたアロマチックエステル系のSc液晶３種を配合して
得た配合物の相転移点を以下に示す。
配合物（Ｈ）66wt％、ｐ−オクチルオキシ安息香酸 ｐ
−ヘプチルオキシフェニルエステル11.3wt％、ｐ−オク
チルオキシ安息香酸ｐ−ノニルオキシフェニルエステル
11.4wt％、ｐ−オクチルオキシ安息香酸 ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニルエステル 11.3wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 23℃（４℃） SC−SA相転移点 78℃（78℃） SA−Ｎ相転移点 86.5℃（86.5℃） Ｎ−Ｉ相転移点 90℃（90℃） このように、本発明の配合物と、従来知られていたア
ロマチックエステル系のSc液晶を配合することにより、
融点をさらに低温化したり、ネマチック相の温度範囲を
より拡大したりすることもできる。
−ヘプチルオキシフェニルエステル11.3wt％、ｐ−オク
チルオキシ安息香酸ｐ−ノニルオキシフェニルエステル
11.4wt％、ｐ−オクチルオキシ安息香酸 ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニルエステル 11.3wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 23℃（４℃） SC−SA相転移点 78℃（78℃） SA−Ｎ相転移点 86.5℃（86.5℃） Ｎ−Ｉ相転移点 90℃（90℃） このように、本発明の配合物と、従来知られていたア
ロマチックエステル系のSc液晶を配合することにより、
融点をさらに低温化したり、ネマチック相の温度範囲を
より拡大したりすることもできる。
実施例８（配合例５） 配合例１に示した本発明の配合物（Ｈ）と従来知られ
ていたビフェニルエステル系のSc液晶１種を配合して得
た配合物の相転移点を以下に示す。配合物（Ｈ）89.2wt
％、ｐ−（ｐ′−オクチルオキシフェニル）安息香酸
ヘキシルエステル10.8wt％、 （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 28℃（14℃） SC−SA相転移点 85℃（85℃） SA−Ｉ相転移点 96℃（96℃） このように、本発明の配合物と、従来知られていたフ
ェニルエステル系のSc液晶を配合することにより、融点
を低温化することができる。
ていたビフェニルエステル系のSc液晶１種を配合して得
た配合物の相転移点を以下に示す。配合物（Ｈ）89.2wt
％、ｐ−（ｐ′−オクチルオキシフェニル）安息香酸
ヘキシルエステル10.8wt％、 （（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC相転移点 28℃（14℃） SC−SA相転移点 85℃（85℃） SA−Ｉ相転移点 96℃（96℃） このように、本発明の配合物と、従来知られていたフ
ェニルエステル系のSc液晶を配合することにより、融点
を低温化することができる。
実施例９（配合例６） 本出願人らが過去開発した以下の配合物を配合して次
の様な相転移点を有する強誘電性液晶配合物（Ｋ）を得
た。
の様な相転移点を有する強誘電性液晶配合物（Ｋ）を得
た。
（1S,2S）−４″−（４′−オクチルオキシフェニル）
フェニル １−クロロ−２−メチルペンタン酸エステル
20.8wt％、（1S,2S）−４″−（４′−ノニルオキシ
カルボニルオキシフェニル）フェニル １−クロロ−２
−メチルペンタン酸エステル 11.7wt％、（1S,2S）−
４″−（４′−ノニルカルボニルオキシフェニル）フェ
ニル １−クロロ−２−メチルペンタン酸エステル 1
0.0wt％、（1S）−４″−（４′−ノニルカルボニルオ
キシフェニル）フェニル １−クロロ−２−メチルブタ
ン酸エステル 10.0wt％、（1S,2S）−４−（４″−
（４′−オクチルカルボニルオキシ−３′−クロロフェ
ニルカルボニルオキシ）フェニル）フェニル １−クロ
ロ−２−メチルペンタン酸エステル 30.5wt％、（2S）
−ｐ′−（２−メチルブチルオキシフェニル） ４−オ
クチルオキシ安息香酸エステル 17.0wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） SC＊−SA相転移点 55℃（55℃） SA−Ｎ＊相転移点 61.5℃（61.5℃） Ｎ＊−Ｉ相転移点 65℃（65℃） 該配合物（Ｋ）は氷点下から強誘電性液晶相を示し
た。該配合物（Ｋ）の自発分極は183nC/cm2と非常に大
きかった。
フェニル １−クロロ−２−メチルペンタン酸エステル
20.8wt％、（1S,2S）−４″−（４′−ノニルオキシ
カルボニルオキシフェニル）フェニル １−クロロ−２
−メチルペンタン酸エステル 11.7wt％、（1S,2S）−
４″−（４′−ノニルカルボニルオキシフェニル）フェ
ニル １−クロロ−２−メチルペンタン酸エステル 1
0.0wt％、（1S）−４″−（４′−ノニルカルボニルオ
キシフェニル）フェニル １−クロロ−２−メチルブタ
ン酸エステル 10.0wt％、（1S,2S）−４−（４″−
（４′−オクチルカルボニルオキシ−３′−クロロフェ
ニルカルボニルオキシ）フェニル）フェニル １−クロ
ロ−２−メチルペンタン酸エステル 30.5wt％、（2S）
−ｐ′−（２−メチルブチルオキシフェニル） ４−オ
クチルオキシ安息香酸エステル 17.0wt％ （（）内は降温時の相転移点を示す。） SC＊−SA相転移点 55℃（55℃） SA−Ｎ＊相転移点 61.5℃（61.5℃） Ｎ＊−Ｉ相転移点 65℃（65℃） 該配合物（Ｋ）は氷点下から強誘電性液晶相を示し
た。該配合物（Ｋ）の自発分極は183nC/cm2と非常に大
きかった。
この強誘電性液晶配合物（Ｋ）と配合例１に示した本
発明の化合物を配合した配合物（Ｈ）とを1:1に配合し
て次の様な相転移点を有する強誘電性液晶配合物（Ｌ）
を得た。（（）内は降温時の相転移点を示す。） SC＊−SA相転移点 70℃（70℃） SA−Ｎ＊相転移点 76℃（75.5℃） Ｎ＊−Ｉ相転移点 79℃（79℃） 該配合物（Ｌ）は氷点下から強誘電性液晶相を示し
た。該配合物（Ｌ）の自発分極は85nC/cm2と非常に大き
かった。
発明の化合物を配合した配合物（Ｈ）とを1:1に配合し
て次の様な相転移点を有する強誘電性液晶配合物（Ｌ）
を得た。（（）内は降温時の相転移点を示す。） SC＊−SA相転移点 70℃（70℃） SA−Ｎ＊相転移点 76℃（75.5℃） Ｎ＊−Ｉ相転移点 79℃（79℃） 該配合物（Ｌ）は氷点下から強誘電性液晶相を示し
た。該配合物（Ｌ）の自発分極は85nC/cm2と非常に大き
かった。
このように本発明の化合物を配合して室温を含み非常
に広い温度範囲で強い強誘電性を示す強誘電性液晶配合
物を得ることができる。
に広い温度範囲で強い強誘電性を示す強誘電性液晶配合
物を得ることができる。
厚さ６μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを
スペーサーとし、ポリイミドをスピンコートしてラビン
グしたITOガラスで構成したセルにこの配合物（Ｌ）を
封入し、等方相から0.2℃/minの速度で徐冷することに
より、容易に良好な配向のセルが得られた。このセル
に、40Vp−ｐの矩形波を印加して偏光顕微鏡下で電気光
学効果を観察した。非常にはっきりしたコントラストを
示し、この化合物が液晶ディスプレイに応用できること
が証明された。また、このセルの応答速度を光半導体を
用いて測定したところ、電圧印加（15V/μｍ）してから
透過光量が90％変化するまでの応答速度は、室温におい
て112μsecと非常に高速であった。
スペーサーとし、ポリイミドをスピンコートしてラビン
グしたITOガラスで構成したセルにこの配合物（Ｌ）を
封入し、等方相から0.2℃/minの速度で徐冷することに
より、容易に良好な配向のセルが得られた。このセル
に、40Vp−ｐの矩形波を印加して偏光顕微鏡下で電気光
学効果を観察した。非常にはっきりしたコントラストを
示し、この化合物が液晶ディスプレイに応用できること
が証明された。また、このセルの応答速度を光半導体を
用いて測定したところ、電圧印加（15V/μｍ）してから
透過光量が90％変化するまでの応答速度は、室温におい
て112μsecと非常に高速であった。
強誘電性液晶セルが実用化された際には、上記のセル
よりもさらに薄いセルが用いられ、従って高い電界強度
を印加できることを考え合わせると、本発明の化合物を
用いてさらに拘束の応答速度を実現することが可能にな
ることは確実である。
よりもさらに薄いセルが用いられ、従って高い電界強度
を印加できることを考え合わせると、本発明の化合物を
用いてさらに拘束の応答速度を実現することが可能にな
ることは確実である。
このように、本発明の化合物は他の強誘電性液晶化合
物またはスメクチックＣ相を示す化合物と混合して、高
速で応答する強誘電性液晶組成物を調製することができ
る。
物またはスメクチックＣ相を示す化合物と混合して、高
速で応答する強誘電性液晶組成物を調製することができ
る。
比較例３ この強誘電性液晶配合物（Ｋ）と比較例１に示した従
来知られていたアルキル鎖を有するフェニルピリミジン
系Sc液晶３種を配合して得た配合物（Ｊ）とを1:1に配
合して次の様な相転移点を有する強誘電性液晶配合物
（Ｍ）を得た。
来知られていたアルキル鎖を有するフェニルピリミジン
系Sc液晶３種を配合して得た配合物（Ｊ）とを1:1に配
合して次の様な相転移点を有する強誘電性液晶配合物
（Ｍ）を得た。
（（）内は降温時の相転移点を示す。） SC＊−SA相転移点 55℃（55℃） SA−Ｎ＊相転移点 59℃（58℃） Ｎ＊−Ｉ相転移点 62℃（62℃） このように本発明の化合物を配合した実施例９の配合
物（Ｌ）のほうが、Sc＊相の温度範囲は降温時15℃程度
広いことがわかった。
物（Ｌ）のほうが、Sc＊相の温度範囲は降温時15℃程度
広いことがわかった。
なお、配合物（Ｍ）の応答速度は配合物（Ｌ）の応答
速度に比べほぼ同じ値（118μsec）であった。
速度に比べほぼ同じ値（118μsec）であった。
【図面の簡単な説明】 図１は実施例１で得た２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−オクチルオキシピリミジン（Ａ）の赤外線吸収ス
ペクトルを示す。図２は実施例２で得た２−ｐ−オクチ
ルオキシフェニル−５−オクチルカルボニルオキシピリ
ミジン（Ｇ）の赤外線吸収スペクトルを示す。
−５−オクチルオキシピリミジン（Ａ）の赤外線吸収ス
ペクトルを示す。図２は実施例２で得た２−ｐ−オクチ
ルオキシフェニル−５−オクチルカルボニルオキシピリ
ミジン（Ｇ）の赤外線吸収スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０２Ｆ 1/137 Ｇ０２Ｆ 1/137 (72)発明者 樋口 量一 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１―１ 味 の素株式会社中央研究所内 (72)発明者 竹内 光二 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１―１ 味 の素株式会社中央研究所内 審査官 内藤 伸一
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（１） R1−Ph−Py−R2 （１） （−Ph−は1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−ピリミジン
基を、R1,R2は炭素数７以上の直鎖アシルオキシ基また
は炭素数７以上の直鎖アルコキシ基を示し、且つR1,R2
の炭素数の和は15以上である。） で表されるフェニルピリミジン化合物。 - 【請求項２】一般式（１） R1−Ph−Py−R2 （１） （−Ph−は1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−ピリミジン
基を、R1,R2は炭素数７以上の直鎖アシルオキシ基また
は炭素数７以上の直鎖アルコキシ基を示し、且つR1,R2
の炭素数の和は15以上である。） で表されるフェニルピリミジン化合物を少なくとも一種
含有することを特徴とするカイラルでないスメクチック
Ｃ液晶組成物。 - 【請求項３】一般式（１） R1−Ph−Py−R2 （１） （−Phは1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−ピリミジン基
を、R1,R2は炭素数７以上の直鎖アシルオキシ基または
炭素数７以上の直鎖アルコキシ基を示し、且つR1,R2の
炭素数の和は15以上である。） で表されるフェニルピリミジン化合物と次式（II） R3−Ph−Py−R4 （II） （（II）式中、−Phは1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−
ピリミジン基を、R3,R4は直鎖アルキル基、直鎖アシル
オキシ基または直鎖アルコキシ基を示し、R3,R4の少な
くとも一方は炭素数７以上の直鎖アルキル基を示す） で表されるカイラルでないスメクチックＣ液晶化合物を
少なくとも一種含有することを特徴とするカイラルでな
いスメクチックＣ液晶組成物。 - 【請求項４】一般式（１） R1−Ph−Py−R2 （１） （−Ph−は1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−ピリミジン
基を、R1,R2は炭素数７以上の直鎖アシルオキシ基また
は炭素数７以上の直鎖アルコキシ基を示し、且つR1,R2
の炭素数の和は15以上である。） で表されるフェニルピリミジン化合物と次式（III） R5−Ph−COO−Ph−R6 （III） （（III）式中、−Ph−1,4−フェニレン基を、R5,R6は
直鎖アルキル基または直鎖アルコキシ基を示す。） で表されるカイラルでないスメクチックＣ液晶化合物を
少なくとも一種含有することを特徴とするカイラルでな
いスメクチックＣ液晶組成物。 - 【請求項５】一般式（１） R1−Ph−Py−R2 （１） （−Ph−は1,4−フェニレン基を、Pyは2,5−ピリミジン
基を、R1,R2は炭素数７以上の直鎖アシルオキシ基また
は炭素数７以上の直鎖アルコキシ基を示し、且つR1,R2
の炭素数の和は15以上である。） で表されるフェニルピリミジン化合物と次式（IV） R7−Ph−Ph−R8 （IV） （（IV）式中、−Ph−は1,4−フェニレン基を、R7,R8は
直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、直鎖アシルオキシ
基または直鎖アルコキシカルボニル基を示す。） で表されるカイラルでないスメクチックＣ液晶化合物を
少なくとも一種含有することを特徴とするカイラルでな
いスメクチックＣ液晶組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-211894 | 1986-09-09 | ||
| JP21189486 | 1986-09-09 | ||
| JP304887 | 1987-01-09 | ||
| JP62-3048 | 1987-01-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6470474A JPS6470474A (en) | 1989-03-15 |
| JP2508125B2 true JP2508125B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=26336544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62220696A Expired - Lifetime JP2508125B2 (ja) | 1986-09-09 | 1987-09-03 | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4892676A (ja) |
| EP (1) | EP0260077B1 (ja) |
| JP (1) | JP2508125B2 (ja) |
| DE (1) | DE3785985T2 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63165344A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Chisso Corp | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
| DE3709549A1 (de) * | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen |
| DE3709618A1 (de) * | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Neue fluessigkristalline 5-phenylpyrimidin-derivate mit s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts)-oder s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts) -phase und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPH0730041B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1995-04-05 | チッソ株式会社 | スメクチック性液晶化合物 |
| ATE100132T1 (de) * | 1987-09-19 | 1994-01-15 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen. |
| JPH01106874A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-24 | Chisso Corp | 光学活性フェニルピリミジン化合物および液晶組成物 |
| JPH01113373A (ja) * | 1987-10-26 | 1989-05-02 | Chisso Corp | ５−アルコキシ−２−（４−アルコキシフエニル）ピリミジン |
| JPH01139571A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Chisso Corp | ２−フエニリル−５−アルカノイルオキシピリミジン |
| JPH0264194A (ja) * | 1988-02-09 | 1990-03-05 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| US5173211A (en) * | 1988-07-13 | 1992-12-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| EP0355374B1 (en) * | 1988-07-13 | 1993-10-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| DE68905884T2 (de) * | 1988-07-13 | 1993-08-12 | Canon Kk | Ferroelektrische, chirale, smektische fluessigkristall-zusammensetzung und vorrichtung zu deren anwendung. |
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| DE3925971A1 (de) * | 1989-08-05 | 1991-02-07 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen und ihre verwendung in elektrooptischen vorrichtungen |
| JP2982330B2 (ja) * | 1990-04-28 | 1999-11-22 | ソニー株式会社 | 液晶表示素子 |
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| JP2013145336A (ja) | 2012-01-16 | 2013-07-25 | Ricoh Co Ltd | 画像形成装置、画像形成方法及び画像形成プログラム |
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| US4725688A (en) * | 1984-06-07 | 1988-02-16 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
| GB8415039D0 (en) * | 1984-06-13 | 1984-07-18 | Secr Defence | Pyrimidines |
| DE3500909A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidine |
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| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
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| DD240386B1 (de) * | 1985-08-26 | 1989-01-18 | Univ Halle Wittenberg | Verfahren zur herstellung von verzweigten acyclischen alpha-chlorcarbonsaeuren |
| DD240385A1 (de) * | 1985-08-26 | 1986-10-29 | Univ Halle Wittenberg | Anwendung ferroelektrischer fluessigkristalle |
| DE3689329T2 (de) * | 1985-12-04 | 1994-07-07 | Ajinomoto Kk | Verbindungen auf der Basis der Phenylpyrimidine und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen. |
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| DE3765842D1 (de) * | 1986-05-30 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Chirale ester aus alpha-substituierten carbonsaeuren und mesogenen pyrimidin-5-yl-phenolen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen. |
| JPH0768518B2 (ja) * | 1987-07-08 | 1995-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH06337186A (ja) * | 1993-05-28 | 1994-12-06 | Matsushita Seiko Co Ltd | 空気調和機の除霜制御装置 |
-
1987
- 1987-09-03 JP JP62220696A patent/JP2508125B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-04 DE DE87307834T patent/DE3785985T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-04 EP EP87307834A patent/EP0260077B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-08 US US07/094,290 patent/US4892676A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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|---|---|
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| JPS6470474A (en) | 1989-03-15 |
| US4892676A (en) | 1990-01-09 |
| DE3785985D1 (de) | 1993-07-01 |
| EP0260077A1 (en) | 1988-03-16 |
| EP0260077B1 (en) | 1993-05-26 |
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