JPS62138454A - 乳酸誘導体を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
乳酸誘導体を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPS62138454A JPS62138454A JP28040385A JP28040385A JPS62138454A JP S62138454 A JPS62138454 A JP S62138454A JP 28040385 A JP28040385 A JP 28040385A JP 28040385 A JP28040385 A JP 28040385A JP S62138454 A JPS62138454 A JP S62138454A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は１分子構造の変更が容易でかつ光学活性な乳酸
誘導体であるところの液晶性化合物およびそれを含有す
る液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用する液晶素子
に関するものである。
誘導体であるところの液晶性化合物およびそれを含有す
る液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用する液晶素子
に関するものである。
Ｌ日」
従来の液晶素子としては５例えば工ｌ、・シャ。
ト （に５ｃｈａｄｔ ） とタブリュー・ヘルフリヒ
（Ｗ。
（Ｗ。
Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）Ａ、′°アプライド、フィズイクス
、レターズ °’１８巻４号（”Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐ
ｈｙｓｉｚｓＬｅｔｔｅｒｓ” 、 Ｖｏｌ、１８．
Ｎｏ、４ ） （Ｉ９７１，２，１５） 、 Ｐ。
、レターズ °’１８巻４号（”Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐ
ｈｙｓｉｚｓＬｅｔｔｅｒｓ” 、 Ｖｏｌ、１８．
Ｎｏ、４ ） （Ｉ９７１，２，１５） 、 Ｐ。
１２７〜＋２８の「捩れネマチンク液晶の電属依存光学
挙動」 （”Ｖｏｌｔａｇｅ −Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ
０ｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｊ
ａｌ゛°）に記載されたＴＮ（ツィステッド拳ネマチン
ク）液晶を用いたものが知られている。しかしながら、
このＴＮ液晶は、画素畜度を高くしたマトリクス電極構
造を用いた時分割駆動の時、クロスト−りを発生する問
題点があるため１画素数が制限されていた。また、°上
界応答が遅く視野角蒔セ］：か、忠いためにディスプレ
イとしての用途は限定されていた。
挙動」 （”Ｖｏｌｔａｇｅ −Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ
０ｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｊ
ａｌ゛°）に記載されたＴＮ（ツィステッド拳ネマチン
ク）液晶を用いたものが知られている。しかしながら、
このＴＮ液晶は、画素畜度を高くしたマトリクス電極構
造を用いた時分割駆動の時、クロスト−りを発生する問
題点があるため１画素数が制限されていた。また、°上
界応答が遅く視野角蒔セ］：か、忠いためにディスプレ
イとしての用途は限定されていた。
更に、各１＋ｆＩｉ素に薄ｊ模トランジスタによるスイ
・・チング素子を接続し、各画素毎をスイッチングする
方式の表示素子が知られているが、基板ｊ二にｌ；し膜
トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な１−１大１
／Ｉｉ ＪＪ−の表小素ｆをｆ’＋成することがｆｉＬ
い問題点かある。
・・チング素子を接続し、各画素毎をスイッチングする
方式の表示素子が知られているが、基板ｊ二にｌ；し膜
トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な１−１大１
／Ｉｉ ＪＪ−の表小素ｆをｆ’＋成することがｆｉＬ
い問題点かある。
このような従来７（ｊ＋の液晶素子の欠・、′ムを改、
工。
工。
するものとして、双安定性をイ；する液晶上１′−の使
用が、クラーク （Ｃ１ａｒｋ）およびラカウエル（Ｌ
ａｇｅ ｒｗａ ｌ ｌ ）により提案されている（
４．’＋開１１＋ｌ＋５６−＋ｏ７２＋ｅ ＋ｓ公やり
、米国特許第４３ｆｔ７９２４ 号−明、杷、り等）。
用が、クラーク （Ｃ１ａｒｋ）およびラカウエル（Ｌ
ａｇｅ ｒｗａ ｌ ｌ ）により提案されている（
４．’＋開１１＋ｌ＋５６−＋ｏ７２＋ｅ ＋ｓ公やり
、米国特許第４３ｆｔ７９２４ 号−明、杷、り等）。
双安定性を有する液晶としては、−・競に。
カイラルスメクチック相（ＳｍＣ”）又はＨ相（ＳｍＨ
” ）を有する強、１電性液晶が用いられる。
” ）を有する強、１電性液晶が用いられる。
この強調゛心性、液晶は［１発分極を右するために非常
に速い応答速度を有するににメモリー性のある双安定状
態を発現させることができさらに視野角特性もすぐれて
いることから火容州大画面のディスプレイとして適して
いる。
に速い応答速度を有するににメモリー性のある双安定状
態を発現させることができさらに視野角特性もすぐれて
いることから火容州大画面のディスプレイとして適して
いる。
強誘電性液晶に用いられるところの液晶性化代物は不斉
炭素を有しているためにそのカイラルスメクチック相を
用いるところの強誘電性液晶として利用する以外に次の
ような光学素子に対しても使用することができる。
炭素を有しているためにそのカイラルスメクチック相を
用いるところの強誘電性液晶として利用する以外に次の
ような光学素子に対しても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリック・ネブティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、誓ｙｓｏｋ ｉ、Ａ
、Ａｄａｍｓ ａｎｄ Ｗ、Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ、Ｒｅ
ｖ、Ｌｅｔｔ、、２０．＋０２４（Ｉ’３ｆｉ８））、 ２）液晶状態においてホワイＩ・・ティラー形ゲストー
ホスト効果を利用するもの（Ｄ、Ｌ、Ｗｈ ｔｅａｎｄ
Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ； Ｊ、Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙ
ｓ、、 ４５，４７１８（Ｉ９７４））。
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、誓ｙｓｏｋ ｉ、Ａ
、Ａｄａｍｓ ａｎｄ Ｗ、Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ、Ｒｅ
ｖ、Ｌｅｔｔ、、２０．＋０２４（Ｉ’３ｆｉ８））、 ２）液晶状態においてホワイＩ・・ティラー形ゲストー
ホスト効果を利用するもの（Ｄ、Ｌ、Ｗｈ ｔｅａｎｄ
Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ； Ｊ、Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙ
ｓ、、 ４５，４７１８（Ｉ９７４））。
３）液晶状１ル、においてコレステリフク相を＋５つも
のを７トリンクス中へ固定することにより、その選択１
１ｉｋｌＩＩＬ４．１−性を利用し、ノツチフィルター
やバントパスフィルターとして利用するもの（Ｆ」。
のを７トリンクス中へ固定することにより、その選択１
１ｉｋｌＩＩＬ４．１−性を利用し、ノツチフィルター
やバントパスフィルターとして利用するもの（Ｆ」。
Ｋａｈｎ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、 、 １８
．２３１（＋９７１））、円偏光４．シＰ１を利用した
円偏光ビームスプリッタ−として利用するもの（Ｓ、Ｄ
、Ｊａｃｏｂｓ、５ＰＩＥ、３７．９８（Ｉ９８１））
：笠。
．２３１（＋９７１））、円偏光４．シＰ１を利用した
円偏光ビームスプリッタ−として利用するもの（Ｓ、Ｄ
、Ｊａｃｏｂｓ、５ＰＩＥ、３７．９８（Ｉ９８１））
：笠。
個々の方式についての１；Ｔ細な説明は省略するが、い
ずれも表示２に子や変調素子として屯安である。
ずれも表示２に子や変調素子として屯安である。
従来、光学活性を右することを特徴とする光゛ｔＪ ’
ｒ〜に必要な機能性材料を合成するための光学活性中間
体としては、２−メチルブタ／−ル ２級オクチルアル
コール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ ＝ （２〜メ
チルブチル）安、巳香酸、２級フェネチルアルコール、
アミノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘
導体等が知られている。
ｒ〜に必要な機能性材料を合成するための光学活性中間
体としては、２−メチルブタ／−ル ２級オクチルアル
コール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ ＝ （２〜メ
チルブチル）安、巳香酸、２級フェネチルアルコール、
アミノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘
導体等が知られている。
しかし、これらは次のような欠点をイＪしている。光学
活性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しか
も一部のものを除きＪ１′、Ｗに高価ｔものである。ア
ミノ酸誘導体は比較的安価な！二に構造の変更も容易で
あるがアミンの水素ノ、（が化学的に活性が強く、水素
結合や化学反ｌεを生じやすいために機能性材料の特性
を制限してしまいやすい。ショウノウ誘導体、コレステ
ロール誘導体は構造の変更が困難なうえに１ｉ体的な障
害によって機能性材料の特性に悪影響を！ｊえやすい。
活性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しか
も一部のものを除きＪ１′、Ｗに高価ｔものである。ア
ミノ酸誘導体は比較的安価な！二に構造の変更も容易で
あるがアミンの水素ノ、（が化学的に活性が強く、水素
結合や化学反ｌεを生じやすいために機能性材料の特性
を制限してしまいやすい。ショウノウ誘導体、コレステ
ロール誘導体は構造の変更が困難なうえに１ｉ体的な障
害によって機能性材料の特性に悪影響を！ｊえやすい。
また、光学活性を有することを特徴とする光学上ｒ−の
うち、液晶状ｙｌ；の電界応答光学効果を用いる方法に
おいては、１５８性を、ｔ：；めるために極性ノ、（を
・９人することが行なわれてきたが、Ｌ記従来の光学活
性中間体は極性の小さいものか、あるいは極性）１（を
イｊ効に利用できないものがほとんどであった。
うち、液晶状ｙｌ；の電界応答光学効果を用いる方法に
おいては、１５８性を、ｔ：；めるために極性ノ、（を
・９人することが行なわれてきたが、Ｌ記従来の光学活
性中間体は極性の小さいものか、あるいは極性）１（を
イｊ効に利用できないものがほとんどであった。
とくに強誘電性液晶においては、応答速瓜は自発分極に
比例することが知られており、高速化のために１”１発
分極を増加させることが望まれている。このような点か
らＰ、Ｋｅｌｌｅｒらは不斉炭素に塩素）、（を導入す
ることで１゛１発分極を増加させ応答速度化が可能であ
ることを示した（ Ｃ，Ｒ，Ａｃａｄ、Ｓｃ。
比例することが知られており、高速化のために１”１発
分極を増加させることが望まれている。このような点か
らＰ、Ｋｅｌｌｅｒらは不斉炭素に塩素）、（を導入す
ることで１゛１発分極を増加させ応答速度化が可能であ
ることを示した（ Ｃ，Ｒ，Ａｃａｄ、Ｓｃ。
Ｐａｒｉｓ、２８２ Ｇ、８３９（Ｉ９７８））、Ｌ
かし、不斉炭素に導入された塩素基は化学的に不安定で
あるうえに、原子ｈ径が大きいことから液晶相の安定性
が低下するという欠点を有しているためにその改ｋが９
！まれている。
かし、不斉炭素に導入された塩素基は化学的に不安定で
あるうえに、原子ｈ径が大きいことから液晶相の安定性
が低下するという欠点を有しているためにその改ｋが９
！まれている。
上記のような欠点は２種々の材料を開発する上で大きな
制約となっていた。
制約となっていた。
魚艶ユ里順
Ｉ２述の・１９情に鑑み、本発明の主要な目的は、液晶
状態の制御に有用な光学活性な液晶性化合物、およびこ
れを含む液晶Ｍｌｌ動物らびに１．Ａ液晶Ｍｌ成物を使
用する液晶２目子を提供することにある。
状態の制御に有用な光学活性な液晶性化合物、およびこ
れを含む液晶Ｍｌｌ動物らびに１．Ａ液晶Ｍｌ成物を使
用する液晶２目子を提供することにある。
より置体的には１本発明は、液晶・Ｌ、 Ｂ Ｉ＋！；
！・ニー分子膜“９を形成するための適度な分子間力と
形状をもった機能性材料中間体と光学活性を損なうこと
なく結合させることによりクリられる、分子−設計を自
由に行うことができる化合物を提供することを目的とす
る。
！・ニー分子膜“９を形成するための適度な分子間力と
形状をもった機能性材料中間体と光学活性を損なうこと
なく結合させることによりクリられる、分子−設計を自
由に行うことができる化合物を提供することを目的とす
る。
また１本発明は不斉炭素原子に隣接して酸素原子が存在
するために強誘電性液晶として使用する場合に大きな自
発分極を生じる化合物を提供することを［１的とする。
するために強誘電性液晶として使用する場合に大きな自
発分極を生じる化合物を提供することを［１的とする。
また１本発明はアルキルノ、（の長さを変更することが
容易で、このことにより Ｈ，Ａｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈ
ｙｓ。
容易で、このことにより Ｈ，Ａｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈ
ｙｓ。
Ｃｈｅｍ、、２２８１４ｆｔ（Ｉ９８４）に示されるよ
うに液晶状態において発現する液晶相の種類や温度範囲
を制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少なく
とも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提供す
ることを］」的とする。
うに液晶状態において発現する液晶相の種類や温度範囲
を制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少なく
とも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提供す
ることを］」的とする。
更に本発明はＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔ
ｔ）脱法により？ｌｊ分子累蹟１模を作製する場合には
容易に疎水ノ、（を制御することか出来、安定に成膜す
ることが１１）能な化合物の提供を目的とする。
ｔ）脱法により？ｌｊ分子累蹟１模を作製する場合には
容易に疎水ノ、（を制御することか出来、安定に成膜す
ることが１１）能な化合物の提供を目的とする。
Ｌ几ＬＪＬＡ’
本発明はまず一般式（Ｉ）
（ｌ−記一・般式中 １（Ｉは炭素数４〜１６のアルギ
ルノ、（を、ＲはｉＲ素ｔ！１１〜１６のアルキルノ１
（をそれぞれ示す。またｍおよびｎは、■または２の整
数であり、にはＯまたは１．Ｃ１は不斉炭７＋５原子を
示す。） で表わされる光学活性な液晶性の乳Ｍ、Ａ・４体を提供
するものである。
ルノ、（を、ＲはｉＲ素ｔ！１１〜１６のアルキルノ１
（をそれぞれ示す。またｍおよびｎは、■または２の整
数であり、にはＯまたは１．Ｃ１は不斉炭７＋５原子を
示す。） で表わされる光学活性な液晶性の乳Ｍ、Ａ・４体を提供
するものである。
また本発明は、」二記乳酸誘導体を少なくとも１種類配
合成分として含有する液晶組成物ならびにそれを使用す
る液晶素子を提供するものである。
合成分として含有する液晶組成物ならびにそれを使用す
る液晶素子を提供するものである。
仝１の１１−ド１−１１
１−記の光学活性な液晶性乳酸誘導体を示す一般式（Ｉ
）中、Ｒは炭素ＪＪ：（予成１〜１６の直鎖状、分岐状
または環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基のもので
ある。１７以ｌ二では最終的な機能材ネ１としたときの
粘度やモル体Ｊｊ’ｉが増加するため好ましくない、ま
た、ＩｆｆましいＲの炭、（、原子数は２〜１４である
。Ｒの具体例としては直鎖状アルキル基、分岐状アルキ
ルノ、（、シクロアルキルノ、（、直鎖状アルケニル基
、（、分岐状アルケニル基、シクロアルケニルノ、（、
直銀状アルカディエニルノ大、分岐状アルカディエニル
ノ、虹、ンクロアルカディエニルＪ６（、直鎖状アルカ
トリエニルノ１（、分岐状アルカＩ・リエニル）、ＩＩ
、、直鎖状アル午二ルノ、（２分岐状アルギニル基、ア
ラルキルノ人がある。良好な液晶特性を１７えるために
は、特にアルキルノ１（が好ましい。
）中、Ｒは炭素ＪＪ：（予成１〜１６の直鎖状、分岐状
または環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基のもので
ある。１７以ｌ二では最終的な機能材ネ１としたときの
粘度やモル体Ｊｊ’ｉが増加するため好ましくない、ま
た、ＩｆｆましいＲの炭、（、原子数は２〜１４である
。Ｒの具体例としては直鎖状アルキル基、分岐状アルキ
ルノ、（、シクロアルキルノ、（、直鎖状アルケニル基
、（、分岐状アルケニル基、シクロアルケニルノ、（、
直銀状アルカディエニルノ大、分岐状アルカディエニル
ノ、虹、ンクロアルカディエニルＪ６（、直鎖状アルカ
トリエニルノ１（、分岐状アルカＩ・リエニル）、ＩＩ
、、直鎖状アル午二ルノ、（２分岐状アルギニル基、ア
ラルキルノ人がある。良好な液晶特性を１７えるために
は、特にアルキルノ１（が好ましい。
Ｒ１は炭素数４〜１６のアルキルノ、（であり、また好
ましいＲ１の炭素数は６〜１４である。ｎ＝１または２
でありに＝ｏまたはｌである。
ましいＲ１の炭素数は６〜１４である。ｎ＝１または２
でありに＝ｏまたはｌである。
以ドに、本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性な乳
酸誘導体の合成力が、の例を、反応に程式によりノ１＜
す。
酸誘導体の合成力が、の例を、反応に程式によりノ１＜
す。
、４．：発明の光学活性な乳酸誘導体は、＆Ｙましくは
４１１願閉６０−２４５７０９号−に示される４−（２
−アルコキシプロピルオキシ）安、υ、香酸、４′−（
２−アルコキシプロピルオキシ）ヒフェニルカルポンＭ
等の光学活性中間体（Ｆ式（ｆ）の化合物）を経由して
合成される。
４１１願閉６０−２４５７０９号−に示される４−（２
−アルコキシプロピルオキシ）安、υ、香酸、４′−（
２−アルコキシプロピルオキシ）ヒフェニルカルポンＭ
等の光学活性中間体（Ｆ式（ｆ）の化合物）を経由して
合成される。
（ａ）
（ｂ）
（Ｃ）
（ｄ）
（ｅ）
すなわち、Ｒがアルキルノ、シである化合物［に記入（
ａ）の化合物］を合成するには、乳酸エステルと炭化水
素ヨウ化物とをＡｇ２Ｏ存在ドに反応させることにより
ｔりられる。この場合、乳酸エステルと炭化水素を容器
に入れて混合しておき、この混合物中にＡｇ２Ｏを添加
する方υ、がｌ（ましい。
ａ）の化合物］を合成するには、乳酸エステルと炭化水
素ヨウ化物とをＡｇ２Ｏ存在ドに反応させることにより
ｔりられる。この場合、乳酸エステルと炭化水素を容器
に入れて混合しておき、この混合物中にＡｇ２Ｏを添加
する方υ、がｌ（ましい。
さらに上記式（ｂ）の化合物を合成するには。
Ｉ−記入（ａ）の化合物をＬｉＡＩＨ＊の如きＱ ”Ｉ
Ｉ剤を作用せしめる方υ：がとられる。
Ｉ剤を作用せしめる方υ：がとられる。
更に、ＯＨ基をハロゲン原子に置換する場合には、−１
−記入（ｂ）の化合物にＰＢｒ３．５ＯＣ１２，Ｐｃｔ
、の如きハロゲン化剤を作用せしめる方法が採用される
。またトシル化するする場合には、ｐ−トルエンスルホ
ン酩クロライドを上記式（ｂ）の化合物に作用せしめる
方法がとられる。
−記入（ｂ）の化合物にＰＢｒ３．５ＯＣ１２，Ｐｃｔ
、の如きハロゲン化剤を作用せしめる方法が採用される
。またトシル化するする場合には、ｐ−トルエンスルホ
ン酩クロライドを上記式（ｂ）の化合物に作用せしめる
方法がとられる。
このようにして１１＃られた上記式（ｅ）、（ｄ）、（
ｅ）の化合物をアルカリ条件下にてｐ−ハイドロキシ安
息香Ｈ、ｐ−ハイドロギシビフェニルカルポン酸と反応
させることにより式（ｆ）の化合物を得ることが出来る
。
ｅ）の化合物をアルカリ条件下にてｐ−ハイドロキシ安
息香Ｈ、ｐ−ハイドロギシビフェニルカルポン酸と反応
させることにより式（ｆ）の化合物を得ることが出来る
。
更に１式（ｆ）の化合物を塩化チオニルにて酸グロライ
トとしたのち一般式（ｇ）で示される化合物と反応させ
ることにより未発ＩＩＩの光学活性な液晶性の乳酸、Ｖ
ｌ導体を得ることが出来る。
トとしたのち一般式（ｇ）で示される化合物と反応させ
ることにより未発ＩＩＩの光学活性な液晶性の乳酸、Ｖ
ｌ導体を得ることが出来る。
上記反応式におけるＲ１は炭素数の広い範囲にわたって
選択することが可能であり、几体的にはヨードブタン、
ヨードペンタン、ヨードヘキサン、ヨードへブタン、ヨ
ードオクタン、ヨードノナン、ヨードデカン、ヨードウ
ンデカン、ヨードドデカン、ヨードトリデカン、ヨート
チＩ・ラデヵン、ヨードヘキサデカン、ヨードヘキサデ
カン、ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨー
ドノナデカン、ヨードエイコサン“９・の直鎖状飽和炭
化水素ヨウ化物：２−ヨードブタン、ｌ−ヨード−２−
メチルプロパン、■−ヨードー３−メチルブタン等の分
岐状飽和炭化水素ヨウ化物；ヨードヘンシル、ヨードフ
ェナシル、３−ヨード−１−シクロヘキセン等の環状不
飽和炭化水素ヨウ化物：ヨードシクロペンタン４ ヨー
１ニジクロヘキサン、１−ヨード−３−メチルシクロヘ
キサン。
選択することが可能であり、几体的にはヨードブタン、
ヨードペンタン、ヨードヘキサン、ヨードへブタン、ヨ
ードオクタン、ヨードノナン、ヨードデカン、ヨードウ
ンデカン、ヨードドデカン、ヨードトリデカン、ヨート
チＩ・ラデヵン、ヨードヘキサデカン、ヨードヘキサデ
カン、ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨー
ドノナデカン、ヨードエイコサン“９・の直鎖状飽和炭
化水素ヨウ化物：２−ヨードブタン、ｌ−ヨード−２−
メチルプロパン、■−ヨードー３−メチルブタン等の分
岐状飽和炭化水素ヨウ化物；ヨードヘンシル、ヨードフ
ェナシル、３−ヨード−１−シクロヘキセン等の環状不
飽和炭化水素ヨウ化物：ヨードシクロペンタン４ ヨー
１ニジクロヘキサン、１−ヨード−３−メチルシクロヘ
キサン。
ヨードシクロへブタン、ヨードシクロオクタン等の環状
飽和炭化水素ヨウ化物がある。
飽和炭化水素ヨウ化物がある。
以上のようなヨウ化物から自由に選択することにより光
学活性な乳Ｍ誘導体を得ることができる。
学活性な乳Ｍ誘導体を得ることができる。
表１に、このようにして得られた光学活性な液晶性の乳
酸誘導体の相転移温度および旋光度を示す。
酸誘導体の相転移温度および旋光度を示す。
本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で表わされる
。光学活性物質あるいは、液晶性の乳酸誘導体を少なく
とも１種類配合成分として含有するものである。
。光学活性物質あるいは、液晶性の乳酸誘導体を少なく
とも１種類配合成分として含有するものである。
Ｌ記組成物のうち下式（Ｉ）〜（Ｉ３）に代表して示さ
れるような強誘電性液晶を配合成分として混合したもの
は、Ｉ’１発分極を増大させることがｎ（能であり、さ
らに粘度を低下させる効果とあいまって応答速度を改に
することができ灯ましい。
れるような強誘電性液晶を配合成分として混合したもの
は、Ｉ’１発分極を増大させることがｎ（能であり、さ
らに粘度を低下させる効果とあいまって応答速度を改に
することができ灯ましい。
このような場合には、一般式（Ｉ）で示される本発明の
液晶性の乳酸１誘導体を、０．１〜９９屯１１（％の比
−４べで使用することが好ましく、特に好ましくは１〜
９０屯ｊ４％で使用される。
液晶性の乳酸１誘導体を、０．１〜９９屯１１（％の比
−４べで使用することが好ましく、特に好ましくは１〜
９０屯ｊ４％で使用される。
フェニルエステル
フェニルエステル
フェニルエステル
４４ ．５０ ８５Ｃｒｙｓｔ
、−一→Ｓ＋＋ＩＣ” −一→Ｓａ＋Ａ −一→ Ｉ
ｓｏ。
、−一→Ｓ＋＋ＩＣ” −一→Ｓａ＋Ａ −一→ Ｉ
ｓｏ。
フェニルエステル
フェニルエステル
Ｃｒｙｓｔ、→ｓｎｃ ” −一→ ＳｍＡ−→Ｉｓａ
。
。
フェニルエステル
１７”、Ｓａｔ （＝−一一一−５ＩＩＣ” 、／’
）Ｂ（７） ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５ ４，４′−７ゾキシシンナミツクアシツドービヌ（２−
メチルブチル）エステル（８） ＣＨ３ オクチルオキシビフェニル−４−カルボキシレート（Ｉ
０） ＣＨ３ ビフェニル−４′−カルポキシレート ヒフェニル−４′−カルボキシレート また。」−記一般式（Ｉ）の液晶性乳酸誘４体を、ド式
１）〜５）で示されるような、それ自体はカイラルでな
いスメクチンク液晶に配合することにより１強誘電性液
晶として使用可能なＭＩ成物が１１られる。
）Ｂ（７） ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５ ４，４′−７ゾキシシンナミツクアシツドービヌ（２−
メチルブチル）エステル（８） ＣＨ３ オクチルオキシビフェニル−４−カルボキシレート（Ｉ
０） ＣＨ３ ビフェニル−４′−カルポキシレート ヒフェニル−４′−カルボキシレート また。」−記一般式（Ｉ）の液晶性乳酸誘４体を、ド式
１）〜５）で示されるような、それ自体はカイラルでな
いスメクチンク液晶に配合することにより１強誘電性液
晶として使用可能なＭＩ成物が１１られる。
このような場合においては一般式（Ｉ）で、ｊζされる
本発明の液晶性の乳酸誘導体を１．０〜９９屯州％の比
−Ｖで使用することができる。
本発明の液晶性の乳酸誘導体を１．０〜９９屯州％の比
−Ｖで使用することができる。
４．４′−デシルオキシアゾキシベンゼンＣｒｙｓｔ、
７７’ＣＳｅｃ １２０’ＯＮ ＋２３’ｃ
［ｓｏ。
７７’ＣＳｅｃ １２０’ＯＮ ＋２３’ｃ
［ｓｏ。
Ｃ，Ｈ，３０（擬３すＯＣａ Ｈ１１
２−（４’−へキシルオキシフェニル）−５−（４−へ
キシルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒｙｓｔ −エ％５ＩＩＣ」厄４Ｓｄ ＾Ｉｓｏ
−Ｃ８Ｈ１？÷沢トＣ＊ Ｈｓ。
キシルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒｙｓｔ −エ％５ＩＩＣ」厄４Ｓｄ ＾Ｉｓｏ
−Ｃ８Ｈ１？÷沢トＣ＊ Ｈｓ。
２−（４′−オクチルオキシフェニル）−５−７ニルピ
リミジンＣｒｖｓｔ−」厄４Ｓ７−狛４ＳＩＩＡ ３−
再ＩＳａ。
リミジンＣｒｖｓｔ−」厄４Ｓ７−狛４ＳＩＩＡ ３−
再ＩＳａ。
４′−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシヘ
ンゾエ−１・Ｃｒｙｓｔ、 ５８”ＣＳｉ ８４’
ＣＳｍＡ ６Ｂ”ＣＮ ８５’（、Ｉｓｏ。
ンゾエ−１・Ｃｒｙｓｔ、 ５８”ＣＳｉ ８４’
ＣＳｍＡ ６Ｂ”ＣＮ ８５’（、Ｉｓｏ。
ここで、記“引よ、それぞれ以下の相を示す。
Ｃｒ７ｓｔ、 ：結晶相、 ＳｍＡ ：スメ
クチツクＡ相、ＳｄＢ：スメクチックＢ相、 ５ＩＩＣ
：スメクチックＣ相、Ｎ ・ネマチック相、
Ｉｓｏ、 ：等方相。
クチツクＡ相、ＳｄＢ：スメクチックＢ相、 ５ＩＩＣ
：スメクチックＣ相、Ｎ ・ネマチック相、
Ｉｓｏ、 ：等方相。
また本発明の乳酸、′Ａ誘導体少なくとも１種類配合成
分として含有するネマチック液晶はライステ２ドネマチ
ツク（Ｔ Ｎ）型セルにして使用する場合にリバースド
メインの発生を防ｌ二することができ好ましい。
分として含有するネマチック液晶はライステ２ドネマチ
ツク（Ｔ Ｎ）型セルにして使用する場合にリバースド
メインの発生を防ｌ二することができ好ましい。
Ｌ且立差］
上記したように本発明の光学活性な液晶性の乳酸誘導体
は、光学活性の乳酸誘導体を、過チな分子間力と形状を
もった機能性材料中間体と光学活性を損なうことなく結
合させることにより得ることができ、分子設計を自由に
行うことができる。
は、光学活性の乳酸誘導体を、過チな分子間力と形状を
もった機能性材料中間体と光学活性を損なうことなく結
合させることにより得ることができ、分子設計を自由に
行うことができる。
特にアルキルノ、（の長さを選択することにより液晶状
態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制０１１
することが［１丁能である。また本発明の光学活性な乳
酸誘導体及び光学活性な液晶性の乳酸誘導体を少なくと
も１種類を配合成分として含有するところの液晶組成物
は、カイラルネマチック液晶、カイラルスメクチック液
晶として使用することにより、自発分極の増加、粘度調
整等を通じて、応答速度の向に、リバースドメインの発
生防市″９の性能改善が１−１１能である。
態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制０１１
することが［１丁能である。また本発明の光学活性な乳
酸誘導体及び光学活性な液晶性の乳酸誘導体を少なくと
も１種類を配合成分として含有するところの液晶組成物
は、カイラルネマチック液晶、カイラルスメクチック液
晶として使用することにより、自発分極の増加、粘度調
整等を通じて、応答速度の向に、リバースドメインの発
生防市″９の性能改善が１−１１能である。
以ド、実施例により本発明の乳酸誘導体である液晶性の
光学活性物質及び液晶組成物および液晶、仁ｒ−につい
て詳細に説明する。
光学活性物質及び液晶組成物および液晶、仁ｒ−につい
て詳細に説明する。
凡上潰」
４−（２−エトキシプロピルオキシ）安５ロ、香酸４′
−オクナルオキシフェニルエステル４−（２−エトキシ
プロピルオキシ）安、Ｃ！、香酸１．５ｇへ塩化チオニ
ル５．１＋ａｌを加え、２１１９間還流を行った。３１
化チオニルを留去しトルエンを加えたものへ、７．７ｍ
ｌの乾燥ピリジンに１．５ｇのＰ−オクチルオキシフェ
ノールを溶解したものを、５℃以下で滴下した。室温で
３．５時間々社し一夜放置した。冷水を加え、エーテル
抽出したものを５％ＨＣＩ水溶液、５％Ｎ ａＯＨ水溶
液で洗浄後さらに水洗した。溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフにて精製したところ、１．２ｇの
４−（２−エトキシプロピルオキシ）安、０．香酸４′
−オクチルオキシフェニルエステルを得た。
−オクナルオキシフェニルエステル４−（２−エトキシ
プロピルオキシ）安、Ｃ！、香酸１．５ｇへ塩化チオニ
ル５．１＋ａｌを加え、２１１９間還流を行った。３１
化チオニルを留去しトルエンを加えたものへ、７．７ｍ
ｌの乾燥ピリジンに１．５ｇのＰ−オクチルオキシフェ
ノールを溶解したものを、５℃以下で滴下した。室温で
３．５時間々社し一夜放置した。冷水を加え、エーテル
抽出したものを５％ＨＣＩ水溶液、５％Ｎ ａＯＨ水溶
液で洗浄後さらに水洗した。溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフにて精製したところ、１．２ｇの
４−（２−エトキシプロピルオキシ）安、０．香酸４′
−オクチルオキシフェニルエステルを得た。
生成物について、以下の赤外吸収ピークが得られた。
ＩＲ（ｃｍ−’）：
２９４０．１７３５．１６０５，１５１０゜１２５０．
１１９０．１１６５．１０７０゜赤外吸収チャートを第
１図に示す。
１１９０．１１６５．１０７０゜赤外吸収チャートを第
１図に示す。
見上１」
４−（２−エトキシプロピルオキシ）安息香酸の代りに
、４−（２−オクチルオキシプロピル万キシ）安息香酸
を用いて、実施例１と同様の方法により４−（２オクチ
ルオキシプロピルオキシ）安、０．香酸４′−オクチル
オキシフェニルエステルを得た。
、４−（２−オクチルオキシプロピル万キシ）安息香酸
を用いて、実施例１と同様の方法により４−（２オクチ
ルオキシプロピルオキシ）安、０．香酸４′−オクチル
オキシフェニルエステルを得た。
生成物について、以下の赤外吸収ピークが１１１られた
。
。
ＩＲ（ｃｍ−’）：
２９３０．１７１５．１６００．１５１０．１４７０．
１２７０．１１９０．１１７５゜１１００．１０７５゜ 赤外吸収チャートを第２図に示す。
１２７０．１１９０．１１７５゜１１００．１０７５゜ 赤外吸収チャートを第２図に示す。
凋土迩」
４−（２−ドデシルオキシプロピルオキシ）ビフェニル
カルボン酸オクチルオキシフェニルエステル ４−（２−ドデシルオキシプロピルオキシ）ビフェニル
カルボン酸２．０ｇへ、圧用化リン０゜８ｇを加え、さ
らにオキシ１１！化リン３．９１を加え、２時間還流し
た０反応物から、オキシ塩化リンを留去し、トルエンを
加えたものへ、６．１ｍｌ’のピリジンへ溶解した４−
才クチルオキシフェノール１．０ｇを滴下した。室温で
２．５時間攪拌し、−夜放置後、冷水を加えエーテル抽
出した。水洗後溶媒をｂ１１去しシリカゲルカラムクロ
マトグラフにて精製し、１．３ｇの４−（２−ドデシル
オキシプロピルオキシ）ビフェニルカルボン酸オクチル
オキシフェニルエステルを得た。
カルボン酸オクチルオキシフェニルエステル ４−（２−ドデシルオキシプロピルオキシ）ビフェニル
カルボン酸２．０ｇへ、圧用化リン０゜８ｇを加え、さ
らにオキシ１１！化リン３．９１を加え、２時間還流し
た０反応物から、オキシ塩化リンを留去し、トルエンを
加えたものへ、６．１ｍｌ’のピリジンへ溶解した４−
才クチルオキシフェノール１．０ｇを滴下した。室温で
２．５時間攪拌し、−夜放置後、冷水を加えエーテル抽
出した。水洗後溶媒をｂ１１去しシリカゲルカラムクロ
マトグラフにて精製し、１．３ｇの４−（２−ドデシル
オキシプロピルオキシ）ビフェニルカルボン酸オクチル
オキシフェニルエステルを得た。
赤外吸収チャー１・を第３図しこ示す。
支五皇」
実施例１と同様の方法により、４−（２−１１キシプロ
ピルオキシ）安息香酸と４−ヒドロキシ安、０．香酸デ
シルエステルから、４− （２−工トキシプロピルオキ
シ）安、０香１％ｔ４’−（デシルオキシカルボニル 生成物について，以下の赤外吸収ピークが得られた。
ピルオキシ）安息香酸と４−ヒドロキシ安、０．香酸デ
シルエステルから、４− （２−工トキシプロピルオキ
シ）安、０香１％ｔ４’−（デシルオキシカルボニル 生成物について，以下の赤外吸収ピークが得られた。
ＩＲ（ｃｍ−り：
３９３０、３８５５、１７３５．１７２０、１６００、
１５１０．１２５０．１２００。
１５１０．１２５０．１２００。
１１６０、１１０５、１０６０、 ７６０。
赤外吸収チャー１・を第４図に示す。
笈亙遣」
４−（２−オクチルオキシプロピルオキシ）安、ω，香
酸４′−（デシルオキシカルボニル）ビフェニルエステ
ル 実施例４と同様の手υ；により、４−（２−オクチルオ
キシプロピルオキシ安，９．香酸と４′−）＼イドロキ
シヒフェニルカルポン酸デシルエステルり，４−（２−
オクチルオキシプロピルオキシ）安−’Ｌ！ ｈ ｍ
４ ’− （ ７シルオキシカルポニル）ビフェニルエ
ステルを合成した。
酸４′−（デシルオキシカルボニル）ビフェニルエステ
ル 実施例４と同様の手υ；により、４−（２−オクチルオ
キシプロピルオキシ安，９．香酸と４′−）＼イドロキ
シヒフェニルカルポン酸デシルエステルり，４−（２−
オクチルオキシプロピルオキシ）安−’Ｌ！ ｈ ｍ
４ ’− （ ７シルオキシカルポニル）ビフェニルエ
ステルを合成した。
生成物について、以下の赤外吸収ピークが得られた。
ＩＲ（ａｍ−’）：
３ ９ ３ ０、 ３８５０， １７３０． １７
１０ 、１６００、 １５１０ 、 １２８０ 、
１１７０ 、■１０． ７７０。
１０ 、１６００、 １５１０ 、 １２８０ 、
１１７０ 、■１０． ７７０。
赤外吸収チャートを第５図に示す。
笈ム１」
上記の組成の液晶ｎｔ成物を調製した。
この液晶組成物は，冷却過程において、１０２〜１５℃
の温度範囲でＳ ｍ Ｃ″相を示し、本発明の液晶性乳
酸誘導体の配合により、Ｓ ｍｃ：”の温度範囲を狭め
ることなく、低温化することが出来た。
の温度範囲でＳ ｍ Ｃ″相を示し、本発明の液晶性乳
酸誘導体の配合により、Ｓ ｍｃ：”の温度範囲を狭め
ることなく、低温化することが出来た。
実施例６で製造した液晶性化合物を使用した液晶素ｒ−
高精度研摩した１０８２０ｍｍのカラスへ約１０００人
のＩＴＯ膜を電極として設け、さらにｈ＜ｔ ｔ ｏ
ｏ ｏ ＡのＳｉｎ，をイオンビーム法によりノベ着し
た．同様のｈ１ド［を行ったガラス基板に実施例６で製
造した液晶組成物を滴下し，対向して上記ガラスノ．（
板を重ねあわせた，１１５℃にて〕、（板をおさえつけ
ながら，偏光ｍ微鏡下でＬ下基板の間隔を保ちながら、
相ｎにずらすようにして平行連動を行ったところ水平配
向したモノドメインがイ１＃られた。そのときの液晶層
厚は１．０ｇｍであり、カイラルスメクチックＣ相にて
、±２０Ｖのパルスを印加すると約５００ｇ５ｅｃでス
イフチングを行なった。
のＩＴＯ膜を電極として設け、さらにｈ＜ｔ ｔ ｏ
ｏ ｏ ＡのＳｉｎ，をイオンビーム法によりノベ着し
た．同様のｈ１ド［を行ったガラス基板に実施例６で製
造した液晶組成物を滴下し，対向して上記ガラスノ．（
板を重ねあわせた，１１５℃にて〕、（板をおさえつけ
ながら，偏光ｍ微鏡下でＬ下基板の間隔を保ちながら、
相ｎにずらすようにして平行連動を行ったところ水平配
向したモノドメインがイ１＃られた。そのときの液晶層
厚は１．０ｇｍであり、カイラルスメクチックＣ相にて
、±２０Ｖのパルスを印加すると約５００ｇ５ｅｃでス
イフチングを行なった。
第１図〜第５図は、それぞれ本発明の実施例１〜５によ
り得られた液晶性化合物の赤外吸収チャートを示す。 ΩＪ：第１図
り得られた液晶性化合物の赤外吸収チャートを示す。 ΩＪ：第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中、Ｒ＾１は炭素数４〜１６のアルキル基
を、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル基をそれぞれ示す。 またｍおよびｎは、１または２の整数であり、ｋは０ま
たは１、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な液晶性の乳酸誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中、Ｒ＾１は炭素数４〜１６のアルキル基
を、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル基をそれぞれ示す。 またｍおよびｎは、１または２の整数であり、ｋは０ま
たは１、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。） を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
物。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中、Ｒ＾１は炭素数４〜１６のアルキル基
を、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル基をそれぞれ示す。 またｍおよびｎは、１または２の整数であり、ｋは０ま
たは１、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。） を少なくとも１種類含有する液晶組成物を使用すること
を特徴とする液晶素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28040385A JPS62138454A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 乳酸誘導体を含む液晶組成物および液晶素子 |
| US06/922,308 US4812259A (en) | 1985-11-01 | 1986-10-23 | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| GB8625958A GB2184116B (en) | 1985-11-01 | 1986-10-30 | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| DE19863637084 DE3637084A1 (de) | 1985-11-01 | 1986-10-31 | Propylenglykoldiether-derivate, fluessigkristallmischung und fluessigkristallvorrichtung |
| US07/292,953 US4880560A (en) | 1985-11-01 | 1989-01-03 | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28040385A JPS62138454A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 乳酸誘導体を含む液晶組成物および液晶素子 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3323051A Division JPH075520B2 (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | 乳酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138454A true JPS62138454A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0466276B2 JPH0466276B2 (ja) | 1992-10-22 |
Family
ID=17624544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28040385A Granted JPS62138454A (ja) | 1985-11-01 | 1985-12-13 | 乳酸誘導体を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62138454A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
-
1985
- 1985-12-13 JP JP28040385A patent/JPS62138454A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466276B2 (ja) | 1992-10-22 |
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