JPS62255472A - 液晶性化合物 - Google Patents
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- JPS62255472A JPS62255472A JP9785486A JP9785486A JPS62255472A JP S62255472 A JPS62255472 A JP S62255472A JP 9785486 A JP9785486 A JP 9785486A JP 9785486 A JP9785486 A JP 9785486A JP S62255472 A JPS62255472 A JP S62255472A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
1亙公1
本発明は新規な液晶性化合物に関するもので。
更に詳しくは、光学活性な液晶性化合物およびそれを含
有するところのカイラル液晶組成物ならびに該液晶組成
物を使用する液晶素子に関するものである。
有するところのカイラル液晶組成物ならびに該液晶組成
物を使用する液晶素子に関するものである。
11且」
従来の液晶素子としては、例えばエム−シャット(M、
5chadt )とダブリュー祷へルフリヒ(W。
5chadt )とダブリュー祷へルフリヒ(W。
HeNrich)著、゛アプライド、フィズイクス、レ
ターズ ′°18巻4号(”Applied Ph7
sicsLetters ” 、 Vol、I8.
No、4 ) (1971,2,15) 、 P。
ターズ ′°18巻4号(”Applied Ph7
sicsLetters ” 、 Vol、I8.
No、4 ) (1971,2,15) 、 P。
127〜128の「捩れネマチック液晶の電圧依存光学
挙動J (” Voltage −Dependen
t 0pticalActivit7 of a
丁wisted Nel+atic Liqu
id Gr7gtal゛′)に記載されたTN(ツィ
ステッド・°ネマチック)液晶を用いたものが知られて
いる。しかしながら、このTN液晶は1画素密度を高く
したマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロ
ストークを発生する問題点があるため、画素数が制限さ
れていた。また、電界応答が遅く視野角特性が悪いため
にディスプレイとしての用途は限定されていた。
挙動J (” Voltage −Dependen
t 0pticalActivit7 of a
丁wisted Nel+atic Liqu
id Gr7gtal゛′)に記載されたTN(ツィ
ステッド・°ネマチック)液晶を用いたものが知られて
いる。しかしながら、このTN液晶は1画素密度を高く
したマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロ
ストークを発生する問題点があるため、画素数が制限さ
れていた。また、電界応答が遅く視野角特性が悪いため
にディスプレイとしての用途は限定されていた。
更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C
1ark )およびラガウエル(Lagerwall
)により提案されている(特開昭5B−107218号
公報、米国特許第43f17924号明細書等)、y、
安定性を有する液晶としては、一般に、カイラルスメク
チックC相(SmC”)又はH相(SmH”)を有する
強誘電性液晶が用いられる。
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C
1ark )およびラガウエル(Lagerwall
)により提案されている(特開昭5B−107218号
公報、米国特許第43f17924号明細書等)、y、
安定性を有する液晶としては、一般に、カイラルスメク
チックC相(SmC”)又はH相(SmH”)を有する
強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するため。
非常に速い応答速度を有する上に、メモリー性のある双
安定状態を発現させることができ、さらに視野角特性も
すぐれていることから大容量大画面のディスプレイとし
て適している。しかしながら、従来知られている強誘電
性液晶は、一般に比較的高温にカイラルスメクチック層
を有し、室温近傍での駆動が困難であるという問題があ
る。
安定状態を発現させることができ、さらに視野角特性も
すぐれていることから大容量大画面のディスプレイとし
て適している。しかしながら、従来知られている強誘電
性液晶は、一般に比較的高温にカイラルスメクチック層
を有し、室温近傍での駆動が困難であるという問題があ
る。
1乱立11
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。
すなわち、本発明はスメクチック液晶相を室温付近で持
ち、もしくは、混合した場合にSmC”相を低温化し拡
大する効果を持つ液晶性化合物及びそれを少なくとも1
種類含有する液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用す
る液晶素子を提供することを目的とする。
ち、もしくは、混合した場合にSmC”相を低温化し拡
大する効果を持つ液晶性化合物及びそれを少なくとも1
種類含有する液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用す
る液晶素子を提供することを目的とする。
L1立1J
すなわち1本発明は、一般式(I)
す
(ここでRは炭素数1〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、nは1または?であり、C1は不斉炭素
原子を示す、) で表わされる液晶性化合物を提供するものである。
キシ基であり、nは1または?であり、C1は不斉炭素
原子を示す、) で表わされる液晶性化合物を提供するものである。
また本発明は、上記光学活性な液晶性化合物を少なくと
も1種類配合成分として含有する液晶組成物ならびに該
液晶組成物を使用する液晶素子をも提供する。
も1種類配合成分として含有する液晶組成物ならびに該
液晶組成物を使用する液晶素子をも提供する。
) i
前記一般式(I)の液晶性化合物においては、Rの炭素
数をrAfrlすることにより発現する液晶相の種類お
よび温度範囲を制御することが可能であり、炭素数1〜
18のものを使用することが可能であるが、好ましくは
炭素数4〜16、特に好ましくは6〜12のものが粘度
とSmC”相の温度範囲の面から選ばれる。
数をrAfrlすることにより発現する液晶相の種類お
よび温度範囲を制御することが可能であり、炭素数1〜
18のものを使用することが可能であるが、好ましくは
炭素数4〜16、特に好ましくは6〜12のものが粘度
とSmC”相の温度範囲の面から選ばれる。
前記一般式CI)で示される液晶性化合物は。
好ましくは、本出願人等による出願(昭和61年4月3
0日付け1発明の名称「光学活性物質およびそれを含む
液晶組成物」)の明細書に示される4−(2′−メチル
ブチル)ベンゼン千十−ル等の光学活性中間体から合成
される。
0日付け1発明の名称「光学活性物質およびそれを含む
液晶組成物」)の明細書に示される4−(2′−メチル
ブチル)ベンゼン千十−ル等の光学活性中間体から合成
される。
例えばこれらの光学活性中間体から、次に示す合成経路
により、下記に示される液晶性化合物が得られる。
により、下記に示される液晶性化合物が得られる。
リ
(ここでR,n、”は、上記と同じ意味を有する。)
表1にこのようにして得られた液晶性化合物の例を示す
。
。
表中、相転移温度の欄における記号は、それぞれ以下の
相を示す。
相を示す。
Cryst、 :結晶相、SmA :スメクチックA相
、S+wC” :カイラルスメクチックC相、N:ネ
マチック相、 Ch、:コレステリック相、Iso
:等吉相、 Sm3 : SiA 、 Sac ”以外
のスメクチック相(未同定) 人ユ 本発明の液晶組成物は一般式(I)で表わされる液晶性
化合物を少なくとも1種類配合成分として含有する0例
えばこの一般式(1)で表わされる液晶性化合物を下式
(1)〜(13)で示されるような強銹電性液晶と組合
わせると、SmC”を低温度化し、温度範囲を拡大する
ことが可能となる。
、S+wC” :カイラルスメクチックC相、N:ネ
マチック相、 Ch、:コレステリック相、Iso
:等吉相、 Sm3 : SiA 、 Sac ”以外
のスメクチック相(未同定) 人ユ 本発明の液晶組成物は一般式(I)で表わされる液晶性
化合物を少なくとも1種類配合成分として含有する0例
えばこの一般式(1)で表わされる液晶性化合物を下式
(1)〜(13)で示されるような強銹電性液晶と組合
わせると、SmC”を低温度化し、温度範囲を拡大する
ことが可能となる。
このような場合においては、一般式(I)で示される本
発明の液晶性化合物を、得られる液晶組成物の1〜99
重量%、特に5〜95重量%となる割合で使用すること
が好ましい。
発明の液晶性化合物を、得られる液晶組成物の1〜99
重量%、特に5〜95重量%となる割合で使用すること
が好ましい。
4−オクチルオキシ安息香酸 4′−(2−メチルブチ
ルオキシ)フェニルエステル 42 43.5 58.5
82Cryst、−)!1i11G” −一→S
mA −一→ Q;f(、−−→Tso。
ルオキシ)フェニルエステル 42 43.5 58.5
82Cryst、−)!1i11G” −一→S
mA −一→ Q;f(、−−→Tso。
(2) CH。
フェニルエステル
CnSt、−一→SmA−一→Iso。
Sec: ” 、/43.5
フェニルエステル
フェニルエステル
49.5 63
Cryst、 −−→ 5tdr−−サI30゜5II
IC” 、/48 フェニルエステル Cryst、−−→Sac ” −−ラSmA−−ラI
so、フェニルエステル +7’55m1 り−一−5LIC” 128CH。
IC” 、/48 フェニルエステル Cryst、−−→Sac ” −−ラSmA−−ラI
so、フェニルエステル +7’55m1 り−一−5LIC” 128CH。
−COOCH2CHC2Ha
4.4′−7ゾキシシンナミツクアシツドービス(2−
メチルブチル)エステルオクチルオキシビフェニル−4
−カルボキシレートSmC” 74.3℃ SmA
31.0℃また下式1)〜5)で示されるような、それ
自体はカイラルでないスメクチック液晶に配合すること
により1強誘電性液晶として使用可能な組成物が得られ
る。
メチルブチル)エステルオクチルオキシビフェニル−4
−カルボキシレートSmC” 74.3℃ SmA
31.0℃また下式1)〜5)で示されるような、それ
自体はカイラルでないスメクチック液晶に配合すること
により1強誘電性液晶として使用可能な組成物が得られ
る。
この場合、一般式(I)で示される本発明の液晶性化合
物を、得られる液晶組成物の1〜99重量%、特に5〜
95重量%で使用することが好ましい。
物を、得られる液晶組成物の1〜99重量%、特に5〜
95重量%で使用することが好ましい。
ビフェニル−4−カルボキシレート
4.4′−デシルオキシアゾキシベンゼンCryst、
77℃ S< 120℃ N 123℃
ISO。
77℃ S< 120℃ N 123℃
ISO。
−一一一−ラ (−−一一−チ 七−一一一−
すC,H,□O(櫻H防QC@ Hn Ce HI? +>)Cs Hr。
すC,H,□O(櫻H防QC@ Hn Ce HI? +>)Cs Hr。
2−(4’−オクチルオキシフェニル)−5−ノニルピ
リミジンCryst、 33℃ Sac 80℃
SaA 75℃ Iso。
リミジンCryst、 33℃ Sac 80℃
SaA 75℃ Iso。
−一−−=り り−一−−タ 4−一−i
シ4′−ペンチルオキシフェニル−4−オクチルオキシ
ベンゾエートCryst、 58℃ 5IlG64
℃ Sm 8B”ON 85℃ Iso。
シ4′−ペンチルオキシフェニル−4−オクチルオキシ
ベンゾエートCryst、 58℃ 5IlG64
℃ Sm 8B”ON 85℃ Iso。
−−−一−り −一−−−り −m−−り
−−−−−シここで、記号は、それぞれ以下の相
を示す。
−−−−−シここで、記号は、それぞれ以下の相
を示す。
Cr7st、 :結晶相、 SaA :ス
メクチックA相、Sd :スメクチックB相、 5I
IC:スメクチックC相、N :ネマチック相、
Iso、:等吉相。
メクチックA相、Sd :スメクチックB相、 5I
IC:スメクチックC相、N :ネマチック相、
Iso、:等吉相。
及」Lム」L里
本発明の一般式(1)で示される液晶性化合物は、比較
的低温でSmC”相を示し、しかも広い温度範囲で安定
にSmC”相を示すため、強誘電性液晶素子材料として
使用するときに有効である。また本発明の一般式CI)
で示される液晶性化合物を少なくとも1種類含有すると
ころの液晶!l成物は、Smc”相の温度範囲を低温化
しつつ拡大することが可能であり、特性改善に有効であ
る。
的低温でSmC”相を示し、しかも広い温度範囲で安定
にSmC”相を示すため、強誘電性液晶素子材料として
使用するときに有効である。また本発明の一般式CI)
で示される液晶性化合物を少なくとも1種類含有すると
ころの液晶!l成物は、Smc”相の温度範囲を低温化
しつつ拡大することが可能であり、特性改善に有効であ
る。
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
L」ul」
下式で示される4−才クチルオキシチオ安息香酸−5−
4’−(2−メチルブチル)フェニルを製造した。
4’−(2−メチルブチル)フェニルを製造した。
4−オクチルオキシ安息香酸2.78gをベンゼンfo
alに入れ、PC1g2.38gを室温で攪拌下少しず
つ加え、4時間加熱還流した。その後溶媒を留去し、4
−オクチルオキシ安息香酸クロライドを得た。
alに入れ、PC1g2.38gを室温で攪拌下少しず
つ加え、4時間加熱還流した。その後溶媒を留去し、4
−オクチルオキシ安息香酸クロライドを得た。
4− (2’−メチルブチル)ベンゼンチオール2、O
gとピリジン0.88gをトルエン10m1に溶かし、
氷冷した後、トルエン101に溶かした4−オクチルオ
キシ安息香酸クロライドを2℃で11分間かけて滴下し
、その後、室温で24時間攪拌した。
gとピリジン0.88gをトルエン10m1に溶かし、
氷冷した後、トルエン101に溶かした4−オクチルオ
キシ安息香酸クロライドを2℃で11分間かけて滴下し
、その後、室温で24時間攪拌した。
反応終了後、反応混合物を、冷水に注入し、6NHCl
溶液で酸性にし、析出した結晶をp遇して除いた。残る
有機層を水、2NNaOH溶液。
溶液で酸性にし、析出した結晶をp遇して除いた。残る
有機層を水、2NNaOH溶液。
水で順次洗浄し、更に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去して、4.0gの結晶を得た。
媒を留去して、4.0gの結晶を得た。
n−ヘキサン/クロiホルム=2/1の混合液を移動相
として、上記結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、更に、エタノールより再結晶して1.
17gの4−オクチルオキシチオ安息香酸S−4’−(
2−メチルブチル)フェニルを得た。
として、上記結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、更に、エタノールより再結晶して1.
17gの4−オクチルオキシチオ安息香酸S−4’−(
2−メチルブチル)フェニルを得た。
生成物のIRおよびNMRデータは、以下の通りである
。
。
IR(cm−”):
2970.2925.286o、1665.1605.
1512.1310.127o、1215.1170、
905゜ NMR(ppm): 8.0〜6.9(8H)、 4.1〜3.9(2H)、 2.6〜2.4(2H)、 1.8〜0.8 (24H)。
1512.1310.127o、1215.1170、
905゜ NMR(ppm): 8.0〜6.9(8H)、 4.1〜3.9(2H)、 2.6〜2.4(2H)、 1.8〜0.8 (24H)。
表」L涯」−一」
実施例1と同様の方法により、本発明の液晶性化合物を
得た。生成物は、その相転移温度とともに前記表1に記
載の通りである。
得た。生成物は、その相転移温度とともに前記表1に記
載の通りである。
笈11」
下式で示される4′−へブチルフェニルチオカルボン酸
−5−4−(2’−メチルブチル)フェニルを製造した
。
−5−4−(2’−メチルブチル)フェニルを製造した
。
U
4−へブチルビフェニルカルボン酸3.29gをヘンゼ
ア10m1に入れ、PCl52.36gを室温でIf社
下少しずつ加え、4時間加熱還流した。その後、溶媒を
留去し4−ヘプチルビフェニルカルボン 4−(2′−メチルブチル)ベンゼンチオール2、Og
とピリジン0.88gをトルエン10mlに溶かし、0
℃にて上記で得られたヘプチルビフェニルカルボン酸ク
ロライドのトルエン10ml溶液を15分間で滴下した
.その後,室温にて24時間攪拌した。
ア10m1に入れ、PCl52.36gを室温でIf社
下少しずつ加え、4時間加熱還流した。その後、溶媒を
留去し4−ヘプチルビフェニルカルボン 4−(2′−メチルブチル)ベンゼンチオール2、Og
とピリジン0.88gをトルエン10mlに溶かし、0
℃にて上記で得られたヘプチルビフェニルカルボン酸ク
ロライドのトルエン10ml溶液を15分間で滴下した
.その後,室温にて24時間攪拌した。
反応終了後,反応混合物を氷水に注入し、6NHCl溶
液で酸性にし、析出した結晶を濾過した.有機層を、水
、2NNaOH溶液、水で洗浄し、無水I&酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去し、5.0gの粗結晶を得た.
更にエタノールより再結晶して、1.7gの4′−ヘプ
チルビフェニルチオカルボン酸−S−4− (2’−メ
チルブチル)フェニルを得た。
液で酸性にし、析出した結晶を濾過した.有機層を、水
、2NNaOH溶液、水で洗浄し、無水I&酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去し、5.0gの粗結晶を得た.
更にエタノールより再結晶して、1.7gの4′−ヘプ
チルビフェニルチオカルボン酸−S−4− (2’−メ
チルブチル)フェニルを得た。
生成物のIRおよびNMRデータは、以下の通りである
。
。
IR(cm−1):
2960、2930、2855、1670、1600、
1495、1465、1400、1175、 912
、 810。
1495、1465、1400、1175、 912
、 810。
NMR (ppm):
8、1〜7.1(12H)、
2、8〜2 、 4 (4H)、
1、9〜0.8(22H)。
1厘1」
既知の強誘電性液晶化合物である4−(4″−メチルへ
キシルオキシ)安息香酸−4−オクチルオキシフェニル
エステル(下記A)と、本発明の実施例2により得られ
た4−ドデシルオキシチオ安息香酸S−4’−(2−メ
チルブチル)フェニルエステル(下記B)とを下記のよ
うに等量混合した.得られた液晶組成物は、冷却過程で
、53℃から16℃までSmC”相を示した。
キシルオキシ)安息香酸−4−オクチルオキシフェニル
エステル(下記A)と、本発明の実施例2により得られ
た4−ドデシルオキシチオ安息香酸S−4’−(2−メ
チルブチル)フェニルエステル(下記B)とを下記のよ
うに等量混合した.得られた液晶組成物は、冷却過程で
、53℃から16℃までSmC”相を示した。
実施例5で製造した液晶組成物を使用した液晶素子
高精度研摩した10X20mmのガラスに約1000人
のITO膜を電極として設け、さらに約1000人のS
i02をイオンビーム法により蒸着した.同様の加工を
行ったガラス基板に実施例5で製造した液晶組成物を滴
下し、対向して上記ガラス基板を重ねあわせた.60℃
にて基板をおさえつけながら、偏光顕微鏡下で上下基板
の間隔を保ちながら,相互にずらすようにして平行運動
を行ったところ,水平配向したモノドメインが得られた
.そのときの液晶層厚は1.4gmであす、周辺を封止
してセルを形成した後、35℃にて、±20V、1ms
e cのパルス印加によりスイッチングを行なった。
のITO膜を電極として設け、さらに約1000人のS
i02をイオンビーム法により蒸着した.同様の加工を
行ったガラス基板に実施例5で製造した液晶組成物を滴
下し、対向して上記ガラス基板を重ねあわせた.60℃
にて基板をおさえつけながら、偏光顕微鏡下で上下基板
の間隔を保ちながら,相互にずらすようにして平行運動
を行ったところ,水平配向したモノドメインが得られた
.そのときの液晶層厚は1.4gmであす、周辺を封止
してセルを形成した後、35℃にて、±20V、1ms
e cのパルス印加によりスイッチングを行なった。
、′二゛″′7ー二ーj
出願人代理人 猿渡 章雄 二“):
二−::゛゛″1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここでRは炭素数1〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、nは1または2であり、C^*は不斉炭
素原子を示す。) で表わされる液晶性化合物。 2、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここでRは炭素数1〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、nは1または2であり、C^*は不斉炭
素原子を示す。) で表わされる液晶性化合物を少なくとも1種類配合成分
として含有することを特徴とする液晶組成物。 3、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここでRは炭素数1〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、nは1または2であり、C^*は不斉炭
素原子を示す。) で表わされる液晶性化合物を少なくとも1種類配合成分
として含有する液晶組成物を使用することを特徴とする
液晶素子。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9785486A JPH0643384B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | 液晶性化合物 |
US07/042,814 US4816178A (en) | 1986-04-30 | 1987-04-27 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
US07/415,383 US5034152A (en) | 1986-04-30 | 1989-09-28 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9785486A JPH0643384B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62255472A true JPS62255472A (ja) | 1987-11-07 |
JPH0643384B2 JPH0643384B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=14203326
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9785486A Expired - Lifetime JPH0643384B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0643384B2 (ja) |
-
1986
- 1986-04-30 JP JP9785486A patent/JPH0643384B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0643384B2 (ja) | 1994-06-08 |
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