JPS6333349A

JPS6333349A - 液晶

Info

Publication number: JPS6333349A
Application number: JP17612286A
Authority: JP
Inventors: Ryoichi Higuchi; 樋口　量一; Takao Sakurai; 櫻井　孝男; Naoko Mikami; 直子三上; Eri Yamamoto; 恵理山本; Koji Takeuchi; 光二竹内
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1986-07-26
Filing date: 1986-07-26
Publication date: 1988-02-13

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含む液晶組成
物に間し、特に、スメクチック液晶組成物に間する。

又本明細書において液晶性物質とは、それ自体で液晶相
を呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分
としてとして有用な物質を意味する。

従来の技術液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従
来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が
遅く、たかだか数ｍ　ｓ　ｅ　ｃのオーダーの応答速度
しか得られないという事実があげられる。そして、この
ことがネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因と
なっている。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セ
ルを用いれば、より高速な応答が得られるということが
わかってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に間して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅｒらにより合成され、４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチル
エステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代表
例とする化合物であり、その、カイラルスメクチックＣ
相（以下、ＳｍＣ＊相と略記する。）において、強誘電
性を示すことを特徴とするものである（Ｊ−Ｐｈｙｓｉ
ｑｕｅ−ｉ旦、Ｌ−６９（１９７５））。

近年、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌ
ｅ　ｔ　ｔ、、１旦、８９　（１９８０））によって、
ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜セルにおいて、μｓｅｃオーダー
の高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘電性液
晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のデイスプ
レィ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連
素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集めてい
る。

現在までに知られている強誘電性液晶の代表的化合物を
次にあげる。

ネＣｔｏＨ２１−０−０−ＣＨ＝Ｎ−＠−ＣＨ＝Ｃ）１−
Ｃｏｏ−Ｃ）１２−ＣＨ−Ｃ２Ｈｓ薯Ｃ）＋３９５−）ＳＣオー６３℃　　　　　　　　Ｐｓ＜１０ｎ
Ｃ／ｃｔｎ”ＣｇＨ１７−０−０−ＣＯＯ−０−０−Ｃ
）＋２−Ｃ）ｌ（Ｃ）１３ン−Ｃ２Ｈ５ネ５８−５Ｃネ→４３℃　　　　　　　　Ｐｓ＜１ｎＣ／
ａｍＣｓＨｔｓ−０−Ｇ）−（）−０ＣＯ−ＣＨ（ＣＩ
）−ＣＨ（ＣＨｓ）−ＣｚＨｓネネ５５＋　ｓｃネ→４０℃　　　　　Ｐｓ＝１６０ｎＣ／
ｃｗｒＣａＨ１ａ−０−０−０−（Ｃ）Ｉ２）ｓ−ＣＨ
（ＣＨａ）−Ｃ２Ｈｓ＊２４→ＳＣネ→８℃　　　　　　　　Ｐｓ＜１ｎＣ／ｃ
ＴｒＩｌ！発明が解決しようとしている問題点テレビ等のデイスプレィとして強誘電性液晶を用いるた
めには、次のような物性をもった化合物が必要である。

室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示す。

大きな自発分極を持ち高速応答する。

化学的に安定である。等前に上げたように種々の強誘電性液晶化合物がしられて
いるが、既知の化合物にはこれらの条件をすべて満たす
ものはない。そこで、強誘電性液晶材料として、物理的
化学的に安定で、大きい自発分極を持ち、室温で駆動が
可能な化合物の出現が強く望まれている。

問題点を解決するための手段本発明者らは、上述のような問題点を解決するために種
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。

即ち、本発明は一般式（１）％式％（１）（但し、上式において、ｍ、ｎは１〜１８の自然数であ
り、ｍ＋ｎは１８以下であり、Ｒ２は、ハロゲン化アル
キル基、ハロゲン化アラルキル基を示し、ｐはＯまたは
１であり、Ｘはｐが００場合には単結合を、ｐが１の場
合には一〇〇〇−または一０ＣＯ−を示し、Ｙは、−０
−ＣＨ２−１−〇〇〇−ＣＨ２−５または一〇〇〇−を
示す。）で表わされる液晶物質及びそれを含有する液晶
組成物に間する。

一般に液晶化合物はベンゼン環などから成る核部分とア
ルキル鎖、アルコキシアルキル鎖などから成る棒状構造
をしている。その中でもアルキル鎖、アルコキシアルキ
ル鎖の炭素数がある程度以上のものはスメクチック相を
取りやすいことが良く知られている。そして一般に、鎖
状部分の長さが若干異なっても同じ骨格を有する化合物
は同じような相系列を示すことも良く知られている。

上記−紋穴（１）中、ｍ＋ｎが５〜１４である化合物は
カイラルスメクチックＣ相を取りやすく強誘電性液晶材
料として特に有用である。また、それ以外の化合物も強
誘電性液晶用配合材料などとして使用することができる
。

（Ｉ）式の化合物は次のように合成される。

（ａ）ｐ＝０で−Ｙ−が、−〇ＣＯ−の場合）１０−０
−０−ＯＨ＋ＮａＯＨ＋　Ｃ２Ｈ５０Ｈ↓＋ＣｗＨ２ｍ
＋＋１−０−ＣｎＨ２ｎ−ＢｒＣｍＨ２ｍ＋＋ｌ−０−
ＣｎＨ２ｎ−０−０−９−ＯＨ↓←Ｒ２ＣＯＣｌ　　／
　　ＣＣｌ４．ヒ０リシ゛ンＣａ＋Ｈ２＋ｍ＋ｔ−０−
Ｃｎ）１２ｎ−０−Ｇ＞−（）−０ＣＯ−Ｒ２（ｂ）ｐ
＝０で−Ｙ−が、−ＣＯＯ−ＣＨ２−の場合ＨＯ−（）−（）−ＣＮ　＋ＮａＯＨ＋　Ｃ２Ｈ５０Ｈ
↓＋ＣｍＨ２ｍ＋ｌ−０−ＣｎＨ２ｎ−Ｂｒ↓＋ｌＯＮ
　ＮａＯＨＣｍＨ２ｍ＋ｔ　−０−ＣｎＨ２ｎ−０−（）　−Ｃ）
　−ＣＯＯＨ↓←５ＯＣ１２／　　ＣＣ１ＣＣ１４Ｃ＋＋＋ｌ−０−ＣｎＨ２ｎ−０−０−（ｉ）　
−ＣＯＣＩ↓←Ｒ２０）１　　／　　ＣＣｌ４．ヒ０リ
シーンＣｍ）ｌｚｍ＋　１−０−Ｃｎ）１２ｎ−０−（
）−〇−ＣＯＯ−Ｒ２（ｃ）ｐ＝ｏて−Ｙ−が、−０−
ＣＨ２−の場合）１０−（）−（）−ＯＨ＋ＮａＯＨ＋　Ｃ２Ｈ５０Ｈ
↓＋ＣｍＨ２ｍ＋４−０−４−０−ＣｎＨ２ｎ−ＢｒＣ
＋１−０−ＣｎＨ２ｎ−０−＠　−（）　−０ｆ（↓←
Ｒ２０−Ｔｓ　／　ＮａＯＨ、Ｃ２ＨｓＯＣ２Ｈ５０Ｈ
Ｃ＋ｌ−０−Ｃｎ）１２ｎ−０−０−Ｏｏ−０−Ｒ２（
ｄ）ｐｌで−ｘ−が、−０ＣＯ−（７）場合ＨＯ−■−
０ｏ−０）１　＋Ｎａ０）１　＋　Ｃ２Ｈ５０Ｈ↓←Ｃ
ｍ）１２ｍ＋１−０−ＣｎＨ２ｎ−ＢｒＣｍＨ２ｍ＋１
−０−ＣｎＨ２ｎ−０−＠　−（Ｘ）　−０１（↓←Ｒ
？−Ｙ−ｅ−ＣＯＣＩ　　／　　ＣＣｌ４．ヒ０リシー
ンＣｍ）１２ｍ＋ｌ−０−ＣｎＨ２ｎ−０−（）−（）
−０ＣＯ−Ｙ−Ｇｉ）−Ｒ２（ｅ）ｐ＝１で−Ｘ−が、
−ＣＯＯ−の場合ＨＯ−Ｏｏ−（）−ＣＮ　＋ＮａＯＨ
＋　Ｃ２Ｈ５ＯＨ↓＋Ｃｉ＋８２ｍ＋ｔ−０−ＣｎＨ２
ｎ−０ｒ↓４−１ＯＮ　ＮａＯＨＣｏ＋８２ｍ＋ｌ−０−ＣｎＨ２ｎ−０−Ｏｏ−＠−Ｃ
ＯＯＨ↓←ＳＯＣ＋２　　　／　　　ＣＣＩ４ＣＣｌ４
Ｃ＋ｔ　−０−ＣｎＨ２ｎ−０−Ｏｏ　−■−ＣＯＣＩ
↓←Ｒ２−Ｙ−■−ＯＨ／　　ＣＣｌ４．ビリシーンＣ
ｍ８２ｍ＋ｌ−０−Ｃｎ）１２ｎ−０−■−０−Ｃｏｏ
−（）−Ｙ−Ｒ２（但し、上の（ａ）〜（ｅ）において
、ｍ、ｎは１〜１８の自然数であり、ｍ＋ｎは１８以下
であり、Ｒ２は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化ア
ラルキル基を示し、Ｙは、−〇−ＣＨ２−１−ＣＯ０−
ＣＨ２−１または一〇〇〇−を示す。）上記−紋穴（Ｉ
）中、−Ｙ−Ｒ２によって表わされる基が光学活性なも
のは強誘電性液晶材料として特に有用である。ここで光
学活性基は例えば次のような光学活性アルコール、光学
活性カルボン酸から容易に誘導される。

リナロール、ネロリドール、カルベオール、コレステロ
ール、２−ハロー２−フェニルエタノール、２−フェニ
ル−３−ハロー１−プロパツール、３−フェニル−２−
ハロー１−プロパツール、１−フェニル−２−ハロー１
−プロパツール、３−ハロー２−メチル−１−プロパツ
ール、１，１゜１−トリハロー２−プロパツール、２−
ハロー１−ブタノール、３−ハロー１−ブタノール、２
゜３−ジハロ−１−ブタノール、２，４−ジハロ−１−
ブタノール、３，４−ジハロ−１−ブタノール、１，１
．１−トリハロー２−ブタノール、４゜４．４−）リム
ロー３−ハロー１−ブタノール、２．３．４−）リムロ
ー１−ブタノール、３，３゜４．４．４−ペンタハロー
２−ブタノール、２−へロー３−メチルー１−ブタノー
ル、２−ハロー３．３−ジメチル−１−ブタノール、２
−ハロー１−ペンタノール、３−ハロー１−ペンタノー
ル、４−ハロー１−ペンタノール、２，４−ジハロ−１
−ペンタノール、２，５−ジハロ−１−ペンタノール、
１，１．１−トリハロー２−ペンタノール、１，１，１
．２．２−ペンタハロー３−ペンタノール、２−へロー
〇−メチルー１−ペンタノール、２−ハロー４−メチル
−１−ペンタノール、２−ハロー３−モノハロメチルー
４−メチルー１−ペンタノール、２−へローｌＪ＼キサ
ノール、３−へロー１−ヘキサノール、４−ハロー１−
ヘキサノール、５−ハロー１−ヘキサノール、２゜５−
ジハロ−１−ヘキサノール、２，６−シハロー１−ヘキ
サノール、１，１．１−）ダハロー２−ヘキサノール、
２，５．６−）リムロー１−ヘキサノール、２−ハロー
１−ヘプタツール、１゜１．１−）リムロー２−ヘプタ
ツール、２−へロー１−オクタツール、１．１．１−）
リムロー２−オクタツール。　２−ハロー２−フェニル
エタン酸、３−ハロー２−メチルプロパン酸、２−フェ
ニル−３−ハロプロパン酸、３−フェニル−２−メチル
プロパン酸、２−フェニル−３−ハロプロパン酸、２−
ハロブタン酸、３−へロブタン酸、２．３−ジハロブタ
ン酸、２，４−ジハロブタン酸、３，４−ジハロブタン
酸、４，４．４−）リムロー３−ハロブタン酸、２，３
．４−）ジハロブタン酸、２−へロー３−メチルブタン
酸、２−バロー３，３−ジメチルブタン酸、２−ハロペ
ンタン酸、３−ハロペンタン酸、４−ハロペンタン酸、
２，４−ジハロペンタン酸、２，５−ジハロペンタン酸
、２−へロー３−メチルペンタン酸、２−へロー４−メ
チルペンタン酸、２−ハロー３−モノハロメチル−４−
メチルペンタン酸、２−ハロヘキサン酸、３−ハロヘキ
サン酸、４−ハロヘキサン酸、５−ハロヘキサン酸、２
．５−ジハロヘキサン酸、２，６−ジハロヘキサン酸、
２゜５．６−）１／ハロヘキサン酸、２−ハロへブタン
酸、２−ハロオクタン酸、２−トリハロメチルペンタン
酸、２−トリハロメチルヘキサン酸、２−トリハロメチ
ルへブタン酸等。

（但し上記化学式中ハロとは、塩素を表わす。）また、
上記の光学活性カルホン酸、光学活性アルコールのうち
あるものは、光学分割、または、不斉合成により、また
あるものは、対応するアルコールの酸化、アミノ酸の還
元的脱アミノ化により得られる。またあるものは、天然
に存在するか、又は分割により得られる次のような光学
活性アミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導できる。

アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニル
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロイソロイシン、ｔｅｒｔ−ロイシン、γ−
メチルロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバリン、ノルロ
イシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、フェ
ニルグリシン、トリフルオロアラニン、アスパラギン酸
、グルタミン酸、乳酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒ
ドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ
酸等。

発明の作用本発明の化合物は強誘電性をしめす。また、本発明の化
合物のうち単独では強誘電性液晶とはならない物質も、
強誘電性液晶物質と混合することにより、その強誘電性
を損なうことなく強誘電性液晶温度範囲を調節するため
に役立てることができる。

本発明の化合物のなかで光学活性な化合物は、ホワイト
ティラー型カラー表示用、コレステリックネマチック相
転移型表示用、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイン発
生防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いるこ
とも可能である。

また本発明の化合物はスメクチック液晶となるので、熱
書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。

発明の効果本発明の化合物は化学的に安定であり、なおかつ室温域
で強誘電性を示し、また、大きな自発分極を持つ。例え
ば、ＤＯＢＡＭＢＣと異なりシッフ塩基を持たないため
ＤＯＢＡＭＢＣに比べて遜かに安定である。また、強誘
電性を示す温度範囲もＤＯＢＡＭＢＣの６３〜９２℃に
比へ（Ｓ、５）−１−クロル−２−メチルブチルカルボ
ン酸−４−（４−（２−ヘキシルオキシエトキシ）フェ
ニル）フェニルエステルでは２２〜３０℃と逼かに低下
し室温域で強誘電性液晶となる。また、この化合物の自
発分極は２３６ｎＣ／ｃ−と非常に大きい。

また、例えば、（Ｓ、５）−１−クロル−２−メチルブ
チルカルボン酸−４−（４−ノニルオキシフェニル）フ
ェニルエステルは５６〜４０℃で強誘電性をしめすが、
この化合物のアルキル鎖中のメチレン基を酸素に置き換
えた、本発明の化合物の（Ｉｓ、２Ｓ）−１−クロル−
２−メチルブチルカルボン酸−４−（４−（２−へキシ
ルオキシエトキシ）フェニル）フェニルエステルは上述
のように室温でで強誘電性をしめす。このように、アル
キル鎖中に酸素原子を導入することにより強誘電性とな
る温度範囲を低下させることができる。

また、本発明の化合物は光学活性基を含むので、それ自
身ではカイラルスメクチック相を示さない物でも強誘電
性液晶のドーパントとしても有用である。

実施例以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。

以下、Ｃ，ＳＣ木、ＳＡ、Ｓ１本、■相はそれぞれ、結
晶、カイラルスメクチックＣ、スメクチックＡ、カイラ
ルスメクチック■１、等方性液体相を示す。

実施例１（Ｓ、Ｓ）　−１−クロル−２−メチルブチルヵルボン
酸−４−（４−（２−ヘキシルオキシエトキシ）フェニ
ル）フェニルエステル（Ａ）の合成及び物性ＣｅＨ＋３−Ｃ１−Ｃ）１２−Ｃ）１？−０−＠−０−
ＯＣＯ−ＣＭ−ＣＨ−Ｃ２Ｈ５Ｃ１ｃ）１．。

４．４゛−ビフェノール１８．６ｇ、水酸化ナトリウム
２ｇをエタノール２００ｍ１に加え、加熱しながら攪は
んし溶解する。そこに２−ヘキシールオキシエチルブロ
マイド１０．５ｇをゆっくり滴下する。五時間還流した
のちにエタノールを留去する。１０％水酸化ナトリウム
８０　ｍ　ｌを加えよく攪はんし析出した結晶を集め乾
燥し４−（４−（２−へキシルオキシエトキシ）フェニ
ル）フェノールを得る。収量７ｇ。

４−　（４−（２−へキシルオキシエトキシ）フェニル
）フェノール２ｇを四塩化炭素６０ｍ１、ピリジン１０
ｍ１に溶解し、（Ｉｓ、２Ｓ）−１−クロル−２−メチ
ルブチルカルボン酸クロライド１．５ｇを加え一晩放置
する。析出した結晶をろ別した後に溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムにより精製し、メタノールで再結晶し目的
物（Ａ）を得る。収量１．０ｇ。

該化合物のＩＲスペクトルを図１に示す。

この化合物は、ＳＣ本相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は次のようであった。

Ｃ→　Ｓｃ本　→　Ｉ２２　　　　　３０　　　（’Ｃ）厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを
スペーサーとし、ネサガラスで構成したセルに（Ａ）を
封入し、３００Ｈ２の交流をかけ、Ｓ　ａｗｙ　ｅ　ｒ
−Ｔ　ｏｗｅ　ｒ法で自発分極を測定した。その結果、
（Ａ）の自発分極の最大値は、２３６ｎＣ／ｃイであり
、非常に大きな自発分極を持っていることが判明した。

さらに、ポリエチレンテレフタレートフィルムをスペー
サーとし、ネサガラスで構成したセルに（Ａ）封入し、
矩形波を印加して顕微鏡下で電気光学効果を観察した。

非常にはっきりしたコントラストに加えて、すばやい応
答が視認され、この化合物が液晶デイスプレィに応用で
きることが証明された。

実施例２（Ｓ、５）−４−（４−（２−エトキシエトキシ）フェ
ニル）安息香酸−２−クロル−３−メチルペンチルエス
テル（Ｂ）の合成及び物性Ｃ２）！５−Ｏ−Ｃ）１２−
ＣＨ２−０−０−０−ＣＯＯ−Ｃ）ｌｚ−（Ｊｌ−ＣＨ
−Ｃ２ＨｓＩ　ＣＨａｐ、ｐ’−ヒドロキシシアノビフェニル１０゜０ｇ、水
酸化ナトリウム２ｇをエタノール２００ｍ１に加え、加
熱しながら攪はんし溶解する。そこに２−エトキシエチ
ルブロマイド８．０ｇをゆっくり滴下する。五時間還流
したのちに、ＩＯＮ水酸化ナトリウム１００ｍ１を加え
よく攪はんしながら、４８時間還流する。塩酸を加え酸
性にし、析出した結晶を集め乾燥し４−　（４−（２−
エトキシエトキシ）フェニル）安息香酸を得る。

４−（４−（２−エトキシエトキシ）フェニル）安息香
酸１．５ｇを塩化チオニル５ｍＬ四塩化炭素５０　ｍ　
ｌと共に２時間還流する。溶媒を留去した後に、ピリジ
ン５ｍｌ四塩化炭素５０　ｍ　ｌを加え冷却する。（Ｓ
、Ｓ）　−２−クロロ−３−メチルペンタノール１ｍｌ
を加え、しばらく攪はんする。−晩装置し、析出した結
晶をろ別した後に溶媒を留去し、シリカゲルカラムによ
り精製し、メタノールで再結晶し目的物を得る。収量１
．０Ｑこの化合物は室温で油状であった・実施例３（Ｓ、Ｓ）　−４−（１−クロル−２−メチルブチルカ
ルボニルオキシ）安息香酸−４−（４−（２−へキシル
オキシエトキシ）フェニル）フェニルエステル（Ａ）の
合成及び物性ＣｅＨ１ａ　−０−（ＣＨ２）２−０−Ｏ−０−ＯＣＯ
−＜１ｉ）−０ＣＯ−Ｃｌｌ−ＣＨ−Ｃ２ＨｓｌＩＣ＋　　Ｃ）＋３実施例１で合成した４−（４−（２−ヘキシルオキシエ
トキシ）フェニル）フェノール２ｇを四塩化炭素６０ｍ
１、ピリジン１０ｍ１に溶解し、（Ｓ、Ｓ）　−４−（
１−クロル−２−メチルブチルカルボニルオキシ）安息
香酸クロライド２．０ｇを加え一晩放置する。析出した
結晶をろ別した後に溶媒を留去し、シリカゲルカラムに
より精製し、メタノールで再結晶し目的物を得る。収ｊ
ｌｌ。

Ｏｇ。

Ｃ→　Ｓｃ本　→　Ｎ本　→　＋８７　　　　　１２３　　　１３０　　　（℃）実施例
４（Ｓ、５）−１−クロル−２−メチルブチルカルボン酸
−４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステ
ルと本発明の化合物の（Ｉｓ、２Ｓ）−１−クロル−２
−メチルブチルカルボン酸−４−（４−（２−へキシル
オキシエトキシ）フェニル）フェニルエステルを４８重
量％：５２重量％で混合した液晶組成物を調製した。

この組成物は２４〜４２℃でＳｃ本相を示した。

また、その自発分極は２１４ｎＣ／ｃｍ’と非常に大き
かった。

【図面の簡単な説明】

図１は実施例１で得た（Ｓ、５）−１−クロル−２−メ
チルブチルカルボン酸−４−（４−（２−へキシルオキ
シエトキシ）フェニル）フェニルエステルの赤外線吸収
スペクトルを示す。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（但し、上式において、ｍ、ｎは１〜１８の自然数であ
り、ｍ＋ｎは１８以下であり、Ｒ２は、ハロゲン化アル
キル基、ハロゲン化アラルキル基を示し、ｐは０または
１であり、Ｘはｐが０の場合には単結合を、ｐが１の場
合には−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ｙは、−Ｏ
−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、または−ＯＣＯ−を
示す。）で表わされる化合物。
（２）一般式（ I ）においてｎ＝２およびＲ２が ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（但し、上式において、ｍは１〜１６の自然数であり、
Ｒ２は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アラルキル
基を示し、ｐは０または１であり、Ｘはｐが０の場合に
は単結合を、ｐが１の場合には−ＣＯＯ−または−ＯＣ
Ｏ−を示し、Ｙは、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２
−、または−ＯＣＯ−を示す。）で表わされる化合物。
（３）一般式（II）においてＲ３が、炭素数１〜６の直鎖また
は分岐したアルキル基である特許請求の範囲（１）項記
載の化合物
（４）一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（III）−Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５（III）で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物
（５）一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（IV）−ＣＨ
（ＣＨ３）２　（IV）で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物
（６）一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（Ｖ）−ＣＨ
２−ＣＨ（ＣＨ３）２　（Ｖ）で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物
（７）一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（VIII）−Ｃ
Ｈ２−Ｐｈ　（VIII）で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物
（８）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（但し、上式において、ｍ、ｎは１〜１８の自然数であ
り、ｍ＋ｎは１８以下であり、Ｒ２は、ハロゲン化アル
キル基、ハロゲン化アラルキル基を示し、ｐは０または
１であり、Ｘはｐが０の場合には単結合を、ｐが１の場
合には−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ｙは、−Ｏ
−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、または−ＯＣＯ−を
示す。）で表わされる化合物を少なくとも一種含有する
ことを特徴とする液晶。